Zbirka-Zadataka-Iz-Hemije-IIIiIV-razred

Рецснзсиши др Page Марковић Радојка Ђурђевић ( 'чстлана Зековић

Уредник мр Никола Стојанац

Ogi оворни уредник М ипорад Марјановић

За издавача Милољуб Албијанић, директор u Јлавни уредник

М инистарство просвете Републике Србије одобрилоje употребу овог уџбсника својим решењем број 650-02-00036/93-02 од 16. јула 1993. године

ISMN 978-86-17-17096-5

«5 ЗДНОДЗД Уl.UHil 1ИК1v, 1ко1'рнд(|9«34(Ж1) Ono дело се ne сме умиожаиити, фоТОКИГЈИјЈЛТИ И llfl бинп коЈи мачим рспродукова i и, у 11i*ii м11и мити v мслппимп. без ПиемШИ' d i i f l B l l M МИДвИ«'1И.

САДРЖАЈ I ДЕО

ПРЕДГОВОР ............................................................................................. 1. СТРУКТУРА И РЕАКЦИЈЕ ОРГАНСКИХ МОЛЕКУЛА, ЕНЕРГЕТСКЕ КАРАКТЕРИСГИКЕ ОРГАНСКИХ Р Е А К Д Ш А .............. 1.1. Унутрашња енергија и енталпија ........................................................... 1.2. Слободна снергија и ентропија ............................................................... 2. АЛКАНИ .................................................................................................... 3. АЛКЕНИ И АЛКИНИ ........................................................................... 4. АРОМАТИЧНИ УГЉОВОДОНИЦИ .................................................. 5. НАФТА И ЗЕМНИ ГАС ........................................................................ 6. ХАЛОГЕНИ ДЕРИВАТИ УГЉОВОДОНИКА .................................. 7. ОПТИЧКА ИЗОМЕРИЈА ..................................................................... 8. АЛКОХОЛИ И ФЕНОЛИ ...................................................................... 9. ЕТРИ ........................................................................................................... 10. АЛДЕХИДИ И КЕТОНИ ...................................................................... 11. КАРБОНСКЕ КИСЕЛИНЕ И ДЕРИВАТИ ......................................... 12. АМИНИ И НИТРО-ЈЕДИЊЕЊА ......................................................... 13. ОРГАНСКА ЈЕДИЊЕЊА СА СУМПОРОМ ....................................... 14. ХЕТЕРОЦИКЛИЧНА ЈЕДИЊЕЊА .................................................... 15. ОСНОВИ СПЕКТРОСКОПС&ИХ МЕТОДА ...................................... 17. РЕШ ЕЊ А З А Д А Т А К А ........................................................................ 18. Прилози .....................' . .............................................................................. 19. Литература ..................................................................................................

d

38 40 44 45 48 58 60 61 62 64 87 89

ПДЕО

1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8. 9. 10. 11.

УТЉЕНИ ХИДРАТИ ............................................................................. ЛИПИДИ .................................................................................................... АМИНОКИСЕЛИНЕ И ПЕПТИДИ ....................................................... ПРОТЕИНИ И ЕШИМИ ......................................................................... АЛКАЛОИДИ И АНТИБИОТИЦИ ....................................................... ВИТАМИНИ И ХОРМОНИ .................................................................... НУКЛЕИНСКЕ КИСЕЛИНЕ .................................................................. ОСНОВИ МЕТАБОЛИЗМА .................................................................... ПОЛИМЕРИ ................................................................................................ РЕШЕЊА ЗАДАТАКА ............................................................................. Лиггература ..........................................................................

93 105 111 116 123 129 135 142 151 155 185

1. СТРУКГУРА И РЕАКЦШЕ ОРГАНСКИХ МОЛЕКУЛА

ЕНЕРГЕТСКЕ КАРАКТЕРИСТИКЕ ОРГАНСКИХ РЕАКЦИЈА 1 .1 . Унутрашња енергнја н еаталшгја Свака материја садржи одређену количину енергије. Ова енергија се састоји од кинетичке енергије молекула и од потенцијалне енергије садржане у хемијским всзама. Ове енергије заједно дају тзв. унутрашњу енергију материје. Често се дешава да се tokom хемијских реакција извесна количина топлоте ослобађа или апсорбује. Апсорбована топлота у једној реакцији једнака je разлици унутрашње енергије производа реакције и унутрашње енергије реактаната плус извршен рад од стране система према околини. Пошто се већина лабораторијских експеримената одвија при константном притиску (у отвореном балону), при чему je сваком насталом racy дозвољен одлазак у атмосферу, рад се троши на ширење:

(

апсорбована топлота \_ /п р о м ен а унутрашње\ при константном притиску у енергије

Ј

/ извршен рад \ упрема околини/

Ј

Апсорбована топлота при конставтном притиску представља промецу еаталпвје и означава се симболом AH. Енталпија je представљена једначином H =U +PV, где je Н = енталпија, U = унутрашња енергијa, Р = притисак, и У=запремина. Према томе следи Д Н = AU+PAV. При ширењу запремине, AV je позитивна и ДН> AU. При контракцлји, AV je негативна и ДН < AU. A k o се реакција одвија при константној запремшш, AV= 0, и AH=AU. Реакције чврстих и течних супстанци не изазивају велике промене залремине na je AH блиска AU. Код реакције гасова AV je велика и она се може израчунати из ошхгге једначине гасног стања. Поигго je PV = nRT PAV = AnRT, An представља повећање количине гасовитик молекула и налази се из једначине реакције. Например, за реакцију CaC0 3(s)->- CaO(s) + C 0 2(g) An = 1.

^ ^ " Т Г Ш М Е И Л СГАНДАРДШ ЕН ГЛЈЈШЈЕ ХЕМИЈСКЕ РЕА1СЦШЕ Промена стандардне ентадпије хемгјске реакције, Д,Не , може се ШШЧувати ако се од збира стандардних енталпија стварања (формирања), AfH°, продухата реакције одузме збир стандарднкх енталпија стварања ршктаната. Промена стандарда енталпије реакције

Збир ставдардних енталпија стварања ггродуката

Збир стандардних енталпија стварања реактаната

Односно, ArH e = EAfHe (продуката) — EAfH° (реактаната) Стандардне енталпије стварања појединих једиљења дате су у таблици 2. на крају збирке. Стандардне енталпије стварања елемената су no договору једнаке нули. П РИ М ЕР 1 Израчунајте стандардну енталпију реаације адиције хлороводоника на етен. ПОСТУПАК C H j = СН2(в) + HCl(g) -» C2H 5a (g )

дле=дле(с2н5а )-д л е(с2н*)-дл0(нс1) ДЛе = -105 —[+52—92]= -65 ODGOVOR

Д,Не = —65kJ mol- 1 Негативан предзнак значи да производи садрже мању енергију од енергије реактаната и да се разлика у енергији ослобађа у виду топлоте реакцнје. Реакцдја je егзотермна. Пвзитивна вредност за ArHe означава ендотермну реакцију. П РИ М ЕР 2 Израчунајте стандардну енталпију реакције хдрогенизације етена ПОСТУПАК CH 2 = CH 2(g) + H 2(g) - C2H6(g) Д.Н 0 = ДЛ 0(С2Н 6) —ДЛ °(С2Н*) Д Л 0 = —85 —52= —137 ODGOVOR д Л ° = - 1 3 7 к Ј m ol-1

Стаодардца енталшф реакцф зависи само од разлике азмеђу стандардних енталпија реахтаната и стандардннх снталшгја цродуката1 рсакцдје, a ве зависи од пута no коме се реакција одвија. Ова идеја je изражена Хесовим законом no коме je целокупна промена енталпиЈе неке хемијске реакције увек једна те иста без обзира на реакциони пут.

СТАНДАРДНА ЕНТАЛПИЈА САГОРЕВАЊА

ПРИМЕР 3 Стандардна еиталпвја сагоревања течног етанола je —1368 kJ mol-1. Израчунајте топлоту сагоревања при константној задреминн. ПОСТУПАК

C2HjOH(l) + 3 0 2(g) - 2COj(g) + ЗН20 (1) Повећање броја гасовитих молекула Дд = 2 —3 = —1 AHe = A U e + AnRT Заменивши Д Н °= —1368 в R = 8,31 х 10-3kJ mol-1K -1 добићете —1368 = Д1Ј0 + ( —1 х 8,31 х IO3х 298) Д и 0 = - 1365,5 kJm ol-1 ОДГОВОР Стандардна топлота сагоревања при константној запремини je —1366 kJ mol-1.

ИНДИРЕКТНО ИЗРАЧУНАВАЊЕ СТАНДАРДНЕ ЕНТАЈТПИЈЕ ЈЕДИЊЕЊА

Понекад се стнадардна енталпија стварања неког једињења може директно одредити мерешем количине ослобођене топлоте из неке реакције када се спајају одређене количине елемената у награђено једињење. Најчешће су реакције превшпе сложене те се и стандардна енталпија тих реакција израчунава индиректно. Одређивање стандардне енталпије стварања етина на директан начин je немогуће пошто најстојање, добијање етина из угљеника и водониха 2C(s) + H 2(g) -* C2H 2(g) резултује стварањем смеше угљоводониха. Стандардна енталпија сагореван>а се да експериментално одредити, и затим се израчунава стандардна енталпија стварања. Стандардне енталпије сагоревања угљеника и водошпса такође су потребне.

ПРИМЕР 4 Иарачунајте стандардиу енталикју стварања етнна. Стандардне енталпкје сагореваша угљеника, водоника и етина дате су у таблици 3. ПОСТУПАК 1 Израчунава&е се заснива на једначннама сагореваља етиза, угљенвзса и аодоника: C(s) + 0 2(g)-»C 0 2

A H f= —394 kJ mol-1

(1)

H 2( g ) + i o 2( g ) - H 20 ( l)

Д Н °= —286 kJ mol- ’

(2)

C jH 2(g) + 2^ 0 j(g)

ДН?= - 1301 U т о Г '

(3)

2C0 2(g) + HjO

Посматраљем једначвне (!) можесе м пазати да je сталдардна енталпија сагоревања угљевика иста као и сгандардна ептадпвја стварања утљен-диоксида. Сличво, једвачина (2) цоказује да je сгандардна еаташшја сагоревања водониха всто што н стандардна евталпија стаараља воде. Сгандардни еиталпијски садржај једпе суистанце je једнак евталлији стварања те супстанце од њених елемената у њиховнм стандардивм стањима. Заменом стандардних енталпијских садржаја сваке супсганце у једпачину (3) добија се CaH 2(g )+ 2i 0 2(g) - 2CO2(g )+ H aO0);

A fH ?- - 1301 i i mol- 1

Д .Н °= 2Д,Н°(С0 2) + Д ,Н е 012О )-Д ,Н е (С3Н 2)

AfHe(C2H2)—2Д{Не(СО2)+ДгН°(Н20)—д,не ДјН°(С2!12)=2( —394) + 1301-286 Д,Н9(С2Н 2)=227 kJ mol 1 ОДГОВОР Славдардва еиталпија сгвараља етина je + 227kJ mol-1. ПОСТУПАК2 Овом методом сс решава проблсм конструисаи>ем дијаграма епталсшја: Д,Н°(С2Н2) 2C(s) + H 2(g)~] AH? \

v

^ Д Н ?

i 2CQ^)+»»oQ)l Према Хесовом закону промена стандардне енталпије ори сагореван>у угљетиса н водоиика у угљен-двоксид u воду je иста као и збир промена стандардних енталпија прв спајању угљеннха и водоншса у етнн a затам сагоревање етана у утљен-дмоксид ti воду. Због тога je у горњем дијаграму ДН?=Д гН 9(С2Н 2)+ д н ! . Вамсном

4Н ?=2(дНе за car. С) + (ДН ° за car. Н2) доБијамо ДН ?= 2(—394) + ( —286) - -1074 Д,На(С2Н 2) = Д Н ? - Д Н ?= - 1 0 7 4 -(—1301) ОДГОВОР

Д(Не(С2Н 2)=* +227 kJ m ol'1 (tcao раннје)

П РИ М Е Р 3

Израчуиајтс стандардну енталпцју сгваран>а 1-прооанола када су дате стандардае енталпиЈЕ сагореванл за C jH 7OH(l),

ОД,

в

Hi(g).

ПОСТУПАК 1

Једвачнна сагоревања je осаова за рачунање na се мора пажл>иво нзједначити. CJH 7O H (1)+4fO J(g)-»3C O 1(g)+4H 2O0)

A,H9 = - 2 0 2 5 k i m o l'1

Заменом сгандардних екталххија ств&рања COj(g) и Н70(1) у горњу једначииу, *ао аод ПРИМЕРА 4, добијамо Л,Н9 - 3-ДГН 0(С 03) + 4ЛгН9(Н 20 ) - Д, Н °(С3Н 7ОН) Д,Н®(С3Н 7О Н ) = 3 •AfH 9{ C 0j) + 4 •Д, Н е(Н 20 ) - ДгН е ДгН е(С3Н 7ОН) - 3-( - 394) + 4-( - 2 8 6 )-(-2 0 2 5 ) ДгНе (С3Н ,О Н П ))= -3 0 1 kJ m ol-' ОДГОВОР

Стандардна енталпија сггварааа течног 1-проаанола je —301 kJ mol-1. ПОСТУПАК2 Еигатгајски дијаграм стварања пропанола je следећи

Д Н ?=3(Д Н ° за сагореваље С)+4{ДН0 за сагоревање H j) ЛН ј “ 3(—394) + 4( —286)«« -2326 Према Хесовом ia*oay следа: Д Н ?= Д ,Н е + Д Н ? Д,Н9 ~ Д Н ? -Д Н ? ДгНе = —2326—( —2025)

одге^ор Д(Н°*» —301 kJ mol”1 (као рације) Можете приметити да je у примерима 4 и 5

(

С та н д а р д н а Ч / Збир с га н д а р д в и х \ / ЗБир сгад д а р д н а х' евггалпија I = I е н т а л т д а сагоре- 1 — { еи тал п и ја caropeр е а гц и је \^ваа>а р е а гга н а та \ в а љ а п родуаата

Ј

Ј

i2

СТАНДАРДНА ЕНТАЈПТИЈЛ ДИСОЦИЈЛЦИЈЕ ВЕЗЕ Стандардна енталпија дисоцијације хемијске везе je она количина апсорбоване енергије која je потребна за раздвајање међусобно везаних атома, на пример: HCl(g)->H(g) + Cl(g);

AH®=432 kJmol-1

Стандардна енталшгја дисоцијације везе Н —Cl код НС1-а je 432 kJ mol-1.

ПРОСЕЧНА СТАНДАРДНА ЕНТАЛПИЈА ВЕЗЕ Када желите назначитн вредност стандардне енталпије дисоцијације С —Н везе код метана, проблем je другачији. Енергија потребна за раскидање прве С—Н везе код метана није једнаха са енергијом потребном за одстран>иван>е водониковог атома са метил радикала. За дисоцијацију важи: СН4(g)-♦ C(g) + 4Н (g);

АН® = 1663 kJmol-1

Дељењем промене стандардне енталпије на четири везе добијемо просечну вредност стандардне енталпије за С —Н везу у износу од 416 kJ mol-1. Ова просечна стандардна енталпија везе често се назква еаергнјом везе. Може се рећи да енергија везе за С —Н везу износи 416 kJmol-1. Збир енергије свих веза неког једињења једнаха je промени енталпије која се апсорбује при атомизацији једињеша у гасовитом стању. Стандардна енталпвја стварања неког угљоводоника садржи збир енергија веза као и стандардну енталпију атомизације угљениковог и водониковог атома.

ПРИМЕР б Израчунајте стандардну енталпију стварањем метана. Енергија С —Н везе je 416 kJm ol-1; ставдардне енталпије атомизадије су C(s)=716 kJ mol-1; Hi(g) = 218 kJ (mol H атома)-1.

ПОСТУПАК 1 Збир еиергије веза код мегава je 1663 к Јто 1 - |.Уврштавањем овог податка у једначину са стандардним енталпијама добићете: C(g)+4H (g)-CH *(g);

д н 0 = - 1663 kJm ol-1

ДгНе =Д ГН0(СН*)—[AfHs (C(g))+4AfHe(H)] ДгНе(СН«)=Д,Н0 + [ДгНе(С) + 4ДгНв(Н)] ДгН е(СН«)= —1663 + [716 + 4(218)] ОДГОВОР ДгН е (Н * )= -7 5 kJm ol-1

ПОСТУПАК 2 Подаци могу бвта приказани у облику енталпијског дијаграма

A H f= ДН® за атомвзацију С + 4ДН0 за атомиаацију Н ДН0 = —(35ир енергија веза за С Н Д Према Хесовом зажону следа:

д,нв=дн?+дн? = 716 + 4(218) —(4 х 416) ОДГОВОР ДгНе = —75 kJm ol-1 (sao раније)

СТАНДАРДНА ЕНТАЛПИЈА РЕАКЦИЈЕ Ш ПРОСЕЧНИХ СТАНДАРДНИХ ЕНТАЛПИЈА ВЕЗА Просечна сгандардна енталпија веза се може корисгити за приближно одређивање промене стандардне енталпије неке хемијске реахције. У току реакцвгје енергија се троши за раскидање веза у реактантима, a ослобађа се приликом изградње веза у производима реакције. Разлшса између збира стандардних енталпија веза продуката и стандардних енталпија веза реактаната je стандардна енталпија реакције. Ha овај начин добијена вредност je ман>е реална од оне која се добија експерименталним мерењем.

ПРИМЕР 7 Израчунајте стандардну енталпнгју реакције СН j = СН 2(g) + Н 2( g ) - СН jCH 3(g) Просечне стандардне енталпвје појединвх веза дате су у таблици 1. ПОСТУПАК Прв овој реахцвјв раскида се двоструаа веза у молекулу етена јачвне 612 kJ mol ~1в веза у молесулу водоникајачине 436 kJm ol- '. Према томе, укупна аисорбована енергија взносв ДНз =Е(с-с) + Е(н-к) = 612 + 435= +1048 k Jm o l-1.

При oraapaiby отепа формора со јодпа угљеишс-угљешис иезајачлдо 348 k l m o l'1 и длс угљеишс-оодопн* иозо Јачиис 416 к Ј m o l'1 и том прилшсом со снсргцја ослобпђа. Укупив ослобођена еиергнја износи AH i - E ( c- c)+2Eа? Образложвте одговор. 26. Кратко објасните следеће евталпије хидрогеннзације етева (С2Н 2) в бензена

(С6Н 6) у светлу хемијских веза у молекулу бевзева. C2H*(g) + H 2(g) = C2Ht (g) С6Н 6(g) + 3H2(g) = C6H 12(g)

АН с298 к.>= —132 kJ mol-1 AH?298 w ■= - 246 kJ m ol-1.

2. АЖАНИ

Алкани су засићени угљоводоници (парафиии) у којима je сваки угљеников атом везан за четири друга атома. Алкани отвореног низа имају емпиријску формулу CnH2n+2. Моноциклични алкани задовољавају ошпту формулу CnH2n. Низ нормалних угљоводоншса (неразгранатих) у којима се суседни чланови разлшсују за no једну метиленску ( —СН2—) групу, назива се хомологним редом. Називи алхана се завршавају на AH, a из њих изведене алкил групе имају завршетак ИЈ1 (таблица 2.1). Таблида 2.1. Називв и формуле најједноставнвјих засићенвх угљоводоника и алкил група метан

сн4

метил

С Н з-

етан

С Н ј СН з

етил

СНзСНз-

пропан

СН зСН ј СН з

пропил

СН ј СН ј СН з -

бутан

СНзСНзСНзСНз

бутил

CH j CH zCH j CH j -

2-метил-пропан (изобутан)

(СНз)2СНСНз

изобутил

(СН3)2СНСН2-

пентан

СНз(СНз)зСНз

сек-бутил

СН зСН ј СНСН з

i 2-метил-бутан (изопентан)

(СНз)2СНСН2СНз

терц-бутл

2,2-диметил-проошан (неопентан)

(СН 3)4С

неопентил

(СНз)зС(СНз)зССН:-

циклопропан

д

терц-иентил

1 СНзСН2С(СН3)з

циклобутан

□

циклопропил

сн2-с н \

циклохексан

о

/

CHj

циклобутил

сн2-с н 1 1 11 сн2~сн2

Помоћу неколихо примера приказаћемо употребу најважнијих правила давања назива угљоводоницима no IUPAC номенклатури (Union of Pure and Applied Chemistry). CH 3 - C H 2- C H - C H 2- C H 2- C H 3 I CH3 3 -м е т и л х е к с а н

CH 3 - C H 2- C H - C H 2- C H - C H 2- C H 3 I I• C2H 5 CH3 З-етил-5-метилхептан

C H a —С И а - С Н а - С Н ^ - С Н - С Н 2- С Н - С Н 8

I С4 Н 9

I СНз

4-бутил-2-метилоктан

сн3-с н 2-с н 2- с н -с н 2-с н 2-с н 3 I С Н 3-С Н -С Н 3

4-изопропилхептан

С Н з-С Н 2 - С Н 2 - С Н 2 - С Н - С Н 2 - С Н 2 - С Н - С Н 3 I I С Н з -С -С Н 3 СН 3 I СНз 2-метш1- 5-тер 1/-бутшшонан СН 3 I СНз СН3 —С—сн2— сн3 I I С Н з -С Н - С Н 2 - С Н - С Н - С Н 2 - С Н 2-С Н з I С Н з -С Н - С 2 Н 5 2-метил-4-сек-бутил-5-(1, 1-диметалпропил)-октан

СН 3 I С Н з-С Н 2 - С Н 2 - С Н - С - С Н 2-С Н з I I С 2 Н 5 СНз 4-етил-З, 3-диметил-хептан

С Н з-С Н 2 - С Н 2 - С Н - С Н - С Н 2 - С Н 2-С Н з I I СНз СН 2 —СН 3 4-етил-5-метилоктан

СН 3 - С Н 2 - С Н 2 - С Н - С Н - С Н 2 - С Н 2 - С Н 3 I I СН2 С Н -С Н з I I СН 3 СН 2 СНз 4-изопропил-5-пропилоктан

СНз СН 3 - С Н 2 - С - С Н 2 - С Н 3 СНз 3, 3-даметшшентан С Н 3 -С Н -С Н 3

СН 2 С Н з-С Н 2 - С Н - С Н - С Н 2 С Н -С Н з СНз

СНз

4-изобутил-2, 5-диметилхептан

П РИ М ЕР 13 Потпуним сагореваљем одређене количине засвћеног угљоводоника настаје 0,66 g угљен-диоксида и 0,36 g воде. Одредити емггиријсгу формулу угљоводоника. ПОСТУПАК Претпостављена рсисииона једначина je

Попгго je сва количила угљеника прешла у угљен-диоксид, a сва количина водоника у воду, може се вапнсати да je n(C)= n(COa) =0,66 g : 44 g m o l'1= 0,015 mol n(H з)= n(H 20 ) = 0,36 g : 18 g ш оГ1= 0,02 mol n(C ): n(H) ■=0,015:0,04 n (Q :n (H ) = l,5 :4 = 3:8 Значи, однос Броја атома угљеннка и водоншса у молекулу угљоводоннка je 3:8. ОДГОВОР Емпиријска формула угљоводонига je С3Н 8.

П РИ М ЕР 14 За авалвзу непознатог органског једињења одмерено je 4,329 mg. Након сагоревав>а, производн сагоревања су ироведенн кроз цев са литијум-хидроксидом и цев са калцијум-хлоридом. Maca цева са литвјум-хидроксидом порасте за 5,623 mg, a маса цеви са галцијум хлоридом за 2,312 mg. Одредити процентни састав угљеника и водоиика у том једињењу.

ПОСГУПАК m(COa)-5 ,6 2 3 mg

n(C 02)=n(C )

m(H30 ) —2,312 mg

n(HaO)=»2n(H)

12 m(C) = 5,623x— = 1,533 mg

2 m(H) =з 2.312 х — = 0,256 mg

1 533

VoC” 4Ј329 x 100 “ 35'4 % ОДГОВОР Једињење садржи 35,4%C и 5,9%H,

ПРИМЕР 15 За потпуно сагоревање једног мола неког неразгранатог засићеног угл>оводоника потребно je 179,2 dm 3 кисеоника мереног при нормалним условима. Који je тај угљоводоник? При нормалним условима запремина од 179,2 dm* квсеовика одговара количвни од 8 мола. Дагле, може да се напвше следећа релација: СжН , + 8 0 2-> х С 0 ;,+ | HjO За у/2 mol воде потребно je у/4 mol кисеоника a за х mol угљендиоксидз потребно je узети х mola кисеоника. Због тога je

СХНУ засићенн угљоводониг има огшпу формулу C nH ^+ j. Дакле

4 n + 2 n + 2 = 32 n= 5 РЕШЕЊЕ

Формула траженог једињења je CjHia •

ПРИМЕР 16 Дати су подаци:

CH4(g) + 2 0 2(g) -* C 0 2(g) + 2HjO(g) AH0 - - 8 0 2 , 5 U m ol-' Д О ° - -800,8 k Jm o l-1 Колико je AS0 - ?

26 ПОСТУПАК AG0 —ДН 9 —TAS0 TASe = ДН е - AG® = - 802,5 + 800,8 = - 1 ,7 kJ. РЕЗУЛТАТ AS9 = -1700/298 K = - 5 ,7 I K '1 Ово je веома мала вредност каква се в очекује на основу разматрања промене голвчине гасоввтвх супстанци које улазе в које насггају у реакцнји. Овде заправо и нема цромене, пошто 3 мола гасовитвх реактаната улазе у реахцију a истовремено настају в 3 мола гасоввтих производа.

ЗАДАЦИ 2 1. Одабервте тачан назвв no 1UPAC номенхлатурв. CH 3- C H - C H a - C H - C H - C H j

I

I

СНз

I

СНз СНз

(fa)^2, 3. 5-трвметалхексан

б) 2, 4, 5-триметалхексан

2. Који je од предложена два назива тачан no IUPAC номенклатурв?

СНз —СНз —СН —СН —СНз —СНз —СН з - С Н ј —СН —СНз

I

I

I

СН 3 С Н 3

a)

CH j

3, 4, 9-трвметилдекан

Гбр 2, 7, 8-триметилдекан

3. Предложите тачан вазвв за једвњење следеће струггуре.

СНз—C H j—СНз —C H j—СН —СН —C H j—си2— сн3

I

I

СНз СН 2- С Н 2- С Н 3

^ај1) 5-метил-4-пропвлнонан

Б) 5-метвл-6-пропилнонан

4. Напишвте стругтурне формуле следеђвх једињења: a) 2, 2, 3, З-тетраметилпентан Б) 2, 3-двметвлбутан в) 3, 4, 4, 5-тетраметвлхептан г) 4-етил-З, 4-диметилхептан

д) 4-етнл-2, 4-диметилхептан ђ) 2, 5-диметвлхексан е) З-етил-2-метнлпентан ж) 2, 2, 4-триметилпентан

5. Напишвте све могуће структуре за формулу С6Н 14. Одредвте број примаривх, секундарннх, терцијарних в кватернернвх угљенвкових атома у сваком взомеру в њихове називе no IUPAC номенклатури. 6. Колвко килограма угљен-тетрахлорвда настаје хлороваљем 1 mJ метана (мерево при 20'С в 0,1 МРа) ако су губвцв у реакцији 15 %? 7. Одредвте емпирвјску (најједноставнвју) формулу хористећи следеће резултате аналвзе у процентима: а) С - 89,93; б) С - 62,03; a) С —40,66;

Н -1 0 ,1 Н -10,4; Н -8,53;

0 - 2 7 ,5 N -23,7;

0 - 2 7 ,1 .

27 8. При 20 *С и 0,1 MPa 1 dm3 неког угљоводоника има масу 1,83 g. Авалвза показује да 1 g овог угљоводоника садржи 0,818 g угљенвка и 0,182 g водоншса. Којв je то угљоводоннк? 9. H a собној температури гасовити угљоводоник има следећи састав: 83,3% С; 16,6% Н. При нормалним условима 1 dm3 овог једиљења има масу од 3,2 g. Одредите молекулску формулу једињења. 10. Напнпште једналвне реакција метава са гасеоником и образложите практичпи значај ових реакција. 11. Израчунајте вдеални запремнвски однос год експлозивне смеше метан/ваздух. 12. Како објашњаваге чињеницу да се у саставу већиве у пракси коршпћеннх експлозива налази С, Н и О?

28

3. ЛЛКЕНИ И АЈПСИНИ

Алкени су угљоводоници који имају једну шга више двоструких веза угљеник-угљеник. Ова једињења се често називају олефинима шш незасиђеним једињењима. Називи алкена се завршавају на EH. Алкини су такође незасићени угљоводоници али су са бар једном троструком везом. Најједноставнији алхин je познати гас ацетилен (С2Н2). Називи алкина се формирају додавањем наставка ИН.

етен (етнлен)

CHj=CH2

етин (ацетвлен)

X о III n sc

Таблнца 3.1. Назвви в формуле неких алкена, алкина и незасвћених група

пропен (пропвлен)

CHj = CHCH3

ирогган

НС н ССН ј

1-бутен

СНз = СНСН2СНј

1-бутвн

НС = ССН3СН3

Z-2-бутен

Z -C H 3CH = CHCH3

1-хексвн

HC = C(CHj)3CH3

E-2-бутен

Е —СН3 СН =СН СН3

винил

CHj = C H -

2-метвл-пропен

СН3= С(СН3)2

алил

сн2=снсн2-

циклохексен

о

стинил

1 u III o X

Са неколико примера илустроваћемо IUPAC номенклатуру алкепа и алкина. С Н з-С Н = С Н -С Н -С Н 3 I СН3 4-метил-2-пентен CH 3 - C H - C H 2 - C s C - C H 2 - C H 3 I СН 3

6-метил-З-хептин СН3-С Н = С Н -С = С Н -С Н -С Н 2- С Н 3 I I СН 3 СН3 4, 6-диметил-2, 4-октадиен СН3- С = С - С Н - С Н 2-С Н = СН2 СН = СН2 4-винил-1-хептен-5-ин

29

CH3 I СН 3 - С Н - С Н 2 - С Н - С Н 2 - С Н 2 - С Н 3 I

с=сн

5-метил-З-пропил-1-хексин ПРИМЕР 17 При сагоревању 0,2500g веког угљоводоника у струји кисеоника настаје 0,7860 g угљен-диоксида н 0,3210 g воде. При претвараљу 0,2500 g једвљења X у пару оно заузнма запремину од 80,0 a n 3 (прерачунато на нормалне услове). Одредите молекулску формулу X. ПОСТУПАК X, сагоревањем даје угљен-диоксид и воду. Маса угљевика у 0,7860 g угљен-диоксида je:

m(C)=^

X0,7860 = °,2143 g'

Маса водоника у 0,3210 g воде je:

2,02

m (H )= — x 0 ,3210 = 0,0360 g. 18,0 Према томе, 0,2500 g једвоењ а X садржи 0,2143 gC и 0,0360 gH. Ове масе се користе за добијање моларног односа за „ „

0,2143 0,0360

С: Н=------ : ------- = 0,0178:0,0360 12,0

1,01

С : Н = 1 : 2. Значи, емпиријска формула je C i l j . Пошто 0,2500 gX заузима заггремину од 80,0 cm3 (нормални услови), моларна маса једињења X ће заузети запремиву од 22,4 dm3 . М = ---- 2-2’-- ■■■х 0,2500 = 70,0gm ol- 1. 80,0x10-’ Формулска маса C H j je 14. За добијаље моларве масе од 70,0 g m o l'1 емвиријска формула се множи са 5. Због тога je: (СН2)5 ОДГОВОР

Молекулсаа формула je CjHio.

ЗАДАЦИ 3 1. Напшиите вазиве следећих једвњења no IUPAC номенклатури а) C H j—С = СН —CHj —CHj

I

CHj

б) (CHa)jC -C H = C H -C H -C H s

I

30

ђ) сн3-сн =сн-с=сн

в) С Н з-С Н 2- С Н - С Н = СН2

I

СНз г) С Н ј - С - С Н

е) НС = С - С Н 2- С Н = СН2

ј

II

ж) C H i - C = C - C H - C H 2- C H = CH2

CHj

I

сн=сн2

д) H C = C -C H = C H -C H = CH2 2. Koje од ових струггура спадају у ковјуговане системе: а) СН 2 = С Н - С Н 2- С Н = СН 2

/СН2\

г)

нс I нс

б) CH2= C H -C H = C H - C H j

д)

сн I сн

/ “ N

нс сн I I нс сн \ с ' о

в) СН 3- С Н = СН2

3. Нацртајте само геометријске изомере a)

2-пентена

б) изопентена

4. Напишите формуле следећих једињења: а) 2, 5-диметил-4-етвл-2-хе«:сен б) 3, 7-диметил-1, 3, б-оггатриен

в) 2-етал-3-метил-1-циклопентев

5. Напишите структурне формуле следећих једињења: а) 2, З-диметил-1-бутен б) cii-2-метил-З-хептев

в) (Е)-2-хлор-2-бутен

6. Да ли се очекује изомервја и који вндови код следећих једињења? а) етен б) 2-бутен 7.

в) 2-метилпропен г) пропадиен

Код којих од паиедепих јсдиљеи.а je могућа гсометријска (ds-irans) изомерија? а) б) в) г) д) ђ)

1-бутен 2-бутен 1, 1-дихлор-етен 1, 2-дихлор-етен 2-метил-2-бутев 1-пентен

е) 2-пентен ж) 1-хлор-пропен з) 1-хлор-2-метил-2-бутен н) З-метил-4-етил-З-хексев ј) 2, 4-хексадиен

8.

Напвшите структуре изомерних пентена (без обзира на стереохемију) и дајте њихове називе no 1UPAC воменклатурв. Напишите стружтуре производа васталих озонолизом ових пентена.

9.

Помоћу жојег једноставног експеримента je могуће разликовати, да ли се ради о засићеном или везасићевом угљоводонику?

10. Koje од ових једнњеша се могу жористити за сушење везасићених једињења: концентрована сумпорна квселвва, жалцијум-хлорид, силикагел, фосфор-(У)-оксид. 11. Поређајте следеће алкеве no редоследу растуће стабилности и образложите одговор.

СН2= СН2 CHSC H -C H 2

CH2= C(CHj)2 (СН 3)2С = СН СН з

СН3СН = СНСН3 (СН з)2С = С(СН з)2

12.

Напишите структуре алкена које могу послужити за добијаље следеђих алкил-халогснида. a)

в)

CH j Ј^ С Н —СНВг —СНз CH 3j

Б) СНзч С Н з-^С -В г

снУ

CH j y C B r-C H j-C H j СН 3

13. Којом од следећих формула je представљен алкев? а) С«Н« б) CSH 5- C H = CH3 в) С2Н 3

г) СзН« д) C*Hio

14. Koje од наведених једињења реагујс одмах са бромом? a)

етан

б) етен

15. Трећи члан једног хомологног виза je једињење са сумарном формулом С3Н 8. Од ваведевих формула која je осми члан тог низа? г) С8Н 16 }С8Н 18

а) CeHi* б) CgHio в) С8Н 8 16.

Koja од наведених формула припада истом хомологном низу у којем се налази и једињење збирне формуле CjH i*.

/а )/С зН * б) СзН3 в) С7Н 8 17.

г) С ј Н , з

д) СзН6

Koje једињење настаје када се кроз бромну воду проводи 1-бутеп? а) бутнл-бромид б) 1, 2-дибромбуген в) 1, 4-дибромбутан

'G

1, 2-дибромбутан д) бромоводоник

18. Адицијом хлороводониха на етен настаје етил-хлорид. Колико грама етил-хлорида вастаје (теоријски) из 1 m3 етена (нормалнв услови). 19. Koja голичвва брома се адирала ва мол адетален ако из 1,3 g ацетнлева настаје 9,3 g бромованог деривата? 20. Изобутен у присусгву HjSO*. гради два изомерна алкена C8H i6. Напшпите реахције. Како можете разликовати ова два алкена иа основу хемијских реахција? 21. Колнко o n 3 раствора брома у угљентетрахлориду (160 g бром/1 dm3) може обезбојити 0,84 g хексена?

22. Колико процевата хексана садржи смеша хексана и хексена чвји 1 g за обезбојавање троши 5 cm3 раствора брома у угљевтетрахлорнду (160 g бром/dm3)? 23. За хидрогенизацију 5 g смеше 1-пентена н певтава угрошено je 1 dm3 raca водоника (0*С; 0,101 МРа). Колико процеиата певтена садржв ова смсша? 24. Напншите следеће иишсфазио рспкциЈс:

a)

како рсагујс стсм, iipoilOH, 1-бутеи и 2-бугеи са бромооодоником no МпрковHHKODOM прциилу.

32 Б) Ha основу истог праввла напишите реакцвју адицвје НВг-а, НС1-а в НОН m изобутен. в) Напишнте реажцнју 1, 3-бутадвева са једвнм и са два мола брома. r) Како реагује изопрен са једним в са два мола брома као и са једним в са два мола бромоводонвка (взопрен je СН а = С —СН = СН2). СН , 25. Напишвте полимервзованв облик 2-хлор-1, 3-бутадиева (СН2 = С—СН = СН2).

I

a

26. Колико грама ацетилева може насгати вз 200 g чвстог калцвјум-карбвда в колвхо грама хлора може везати ова количина ацетвлева? 27. ИндустријсЕим поступком вз 250 m3 ацетвлена (нормалнн услови) добија се 160 kg бензева. Израчувајте првнос бевзена у процеитима првменом овог поступка. 28. Како je могуће хемијски разликоватв етан, етев в ацетвлен? 29. Напишвте назвве no IUPAC номешслатурв сввх взомера алхнва следеће молекулске формуле: а) С*Н6,

б) C5Hg,

в) C6H io.

30. Прв хидратацвји пропина (у присуству Н + в HgJt јона) настаје ацетон а не пропанал. Кахав закључак можете взвеств вз наведених података о оријснтацијв адвције воде? Шта je узрок ове оријеатадије? 31. Гасовитв алкен запремине 100 cm3 (стгандарднв услови, Vm=24 dm3/mol) има масу 0,233 g; 25,0 cm3 овог алкена реагује са 25,0 cm3 водоника. а) нађате моларну масу алкева, в б) налшпите његову молекулску формулу. Поред тога, вахгашвте називе в структурне формуле два алкена којв имају ову молекулску формулу. 32. Прв стандардним условвма 272 g гасне смеше етилена в адетилена заузвма 245 dm 3. Колвкв je процентуалнв (запремински) састав смеше? Колихо мола НС1-а je потребво за засвћење гасве смеше? 33. Коју колвчнну гасоввтог хлороводовика може да адвра ова количина ацетилева која настаје вз 256 g галцијум-карбвда који садржи 25% нечвстоће? 34. Зашго су етвлев в ацетвлев важве сироввве у ввдустрвјв пласгвчних маса? Набројвте веколико вештачхих матервја на базв ових сироввва.

33

4. АРОМАТИЧНИ УГЉОВОДОНИЦИ — АРЕНИ

Ароматични угљоводоници (шш арени) су незасиђени угљоводоници са врло специфичном, такозваном ароматичном структуром. Ароматичну струггуру карактерише циклична конјугација двоструких веза, планарност система и само одређен број л-електрона (број тг-електрона мора да задовољи ошпти израз 4n + 2 гдс je n = 0, 1, 2 ...)- Најважнији представници ароматичних једињења су бензен, нафтален као и њихови дериватн.

СН 3

СН 3

1

A у 1

% / бензен

A i u % /

толуен

А ) II- С Н 1 % /

3 3

t xO v v

1 ,2-диметилбензен

(орто-ксилен)

нафтален

ЗАДАЦИ 4. 1. Нашшште стругтуре свих взомера алшлбевзева формуле CgHn. 2. Колнго dm1 водоника (мереног прн нормалним условвма) je потребво за катали* твчко хидрогевовање 100 g бевзева? 3. Колихо грама бензева се може Бромоватн са 0,5 g брома? 4. Бромовањем 78 g бензена вастаје иста маса бромбевзена. Колико je то процсиата од ове масе xoja би настала бромовањем целе количине бензева? 5. Напишвте формулу овог бромбензева којв вастаје када 200 g бевзева реагује в настаје 604,6 g супституисавог бензеновог деривата. 6. Како реагује бевзен са: а) смешом ковцевтроване сумпорве в азотве квселвве, б) бромом (у првсуству каталвзатора), в) калијум-перм&вганатом? 7. Налишите формулу једињења добијеног тримеризазшјом пропвна. 8. Колнко грама внтробевзева се може добвтв вз 80 cm’ бевзева прв всхоришћец>у од 80 %? Гусгвна бевзева je 0,88 kg/dm’.

34

5. НАФТА И ЗЕМНИ ГАС

П РИ М Е Р 18 М отор неког аутомобвла троши 8 dm3 бензина на 100 km. Претпоставимо да бензив садржв само хептан (C7H i6, густина хептана je 0,7 g/cm3). Израчувајте roja запремина ваздуха мора да прође гроз гарбуратор да Би се са 8 dm3 хептана (вормалвв услови) ваграднла вајвовољввја смеша бензина и ваздуха за развијање максималве сваге мотора. ПОСТУПАК Једначина сагоревања хептава je: C 7H le + H O j = 7COj + 8НдО

100 g

11X 22,4 dm3

Maca 8 dm3 хептана:

m = V ■p = 8 x 0,7 = 5,6 kg = 5600 g Ha освову једвачвве следи: 1 mol (100 g) хевтава за сагореваље трошв 11 mol кисеоника 56 mol (5600 g) хевтава „ „ „ X mol „ X = ^ x l l = 616mol Oj. 100 Запремива кисеовика V = 616x22,4 = 13798,4 dm3= 13,8 m3. РЕШЕЊЕ Попгго ваздух садржи отприлиге 20 % гисеовига, ову количиву кисеонига обез1°° ™ 3 беђује 13,8 х — =69 m ваздуха.

ЗАДАЦИ 5 1. Завгго вафта вема коастантну тачху кључања? 2. Објашите међусобву зависност боје, вискозности в старости нафте? 3. Сврови бензив се раније пречишћавао помоћу сумворве гвселвве. Каква je била улога сумпорве кнселиве? 4. У три епрувете валази се бевзин. У прву епрувету додамо мало говцевтроване сумворне гиселиве, у другу мало воде a у трећу мало бензена. Где ће се валазити бевзив у воједввим епруветама? 5. Каква je разлика взмеђу биљних и минералвих уља? 6. За одређввање садржаја воде у мивералвим уљнма горвсти се ватрвјум-амалгам. Шта je хемнјска освова овог поступжа?

3S

fi Узмимо да je бензин смеша разннх взохептана в взрачунајте колико je m] ваздуха Ш 1/5 делова кисеонвка потребно за потпуно сагоревање 1 kg бевзвна рачунато прн пормалвнм условвма. 8 i A ko супербевзвн сматрамо смешом изооктана, напишите једначвну потпуног

епгореван>а и одредите колвчину топлоте која се ослобађа при сагоревању 1 kg вевзина: стандардна енталпија сгварања изооггана je 208 kJ m o l 1. 9i Како објашњавате чињеницу да су у горнву бензвнсквх мотора врсднији разграКЛТН угљоводоници, a у горвву Дизел-мотора вреднијв нормални угљоводоницв? '10? Отпорвост према компресији код бензина се повећава додатком тетраетил-олова, Pb(CjHj)*. Напнпште реакцвју његовог добијања.1 11. Којв процесн се одвијају првлвком термидхе обраде, тј. краковањем внших угљоводоввка. Напвшвте могуће процесе ва првмеру бутана.

36

6. ХАЛОГЕНИ ДЕРИВАТИ УГЉОВОДОНИКА

Супстанце у хојима je за угљеник везан атом халогена називају се органохалогена једиаења,Ј)ва једиљења се ретко среЂуУприроди. Д^бијцју се синтезом у хемијској индустрији и значајни су као међуароизводи и растварачи. Кашбзнатвди халогендеривати су датн у табЈшци "6.ТГ Таблаца 6.1. Називи и формуле најпознатвјих халогендерввата хлорметан (метилхлорнд)

CHjCl

тетрахлоругљеник (угљентетахлорид)

ССЦ

бромметан (метнлбромид)

СН јВг

хлоретан (етилхлорид)

C ^C l

дихлорметан (мстнленхлорид)

СН 3С12

хлоретен (винвлхлорид)

CH j = CHCl

трихлорметан (хлороформ)

CHClj

хлорбензен

с 6н 5а

ЗАДАЦИ 6 1. Одредиге називе следећих једнњења. a)

СН3

б)

I

Л

с н 2а

i

Г \

! 1 а

2. Од пршсазаннх формула пронађите 1,2-дихлор-пропан. m

%

/\f

II v2o 3 ^ V / c \ ------- ♦ 1 fl O % / \ / II

(NH*)2co3

^ \ Л

-------------- ♦ 1

o

анхидрид фталио кисолиио

\

II

NH -*■

\ / ^ q/ IIII 0

фталимил

—

л

- <

c i c h 2c o o h

„

-н а

^ N H ,

*

антранилна Еиселина

А -с о о н ___ ~NH—сн 2-jcooH фенил-глицив-О-карбонска киселина

О

\ NaOH, 200‘С с -C O j, -HjO*

Н

СН 2

.N / I

н

индоксвл

6

) ^

NHQ3 /H 2 SO4

^ \j_

N

0 2

Редукција

нитробензен

CHaO + HCN ^ - N H - C H - Н 20

аавлин

j -C N

н з°

/н ® ^ - N H - C H

\ /

% / 0 II

NaNH3

/

\

/ С

' 4

-------------------—» I Ii ĆU ј 200° С % /\^ / 1

[O2 ]

----- индиго

н

ИНДОКСИЛ

10.

СН 3 —С ^ _

^Хн

Na-ацетат

+ анхидрид сирћетне киселине

кумарин

ЗАДАЦИ 15 1

. v=1710cm ~l (таласни број) v = cv = 3 x IO

10

cm -s " 1 х 1710 cm _1 =

513

x 1013s_l

а) E - h - v - e ^ x l O - ^ J - s x S . n x l O ' V ^ . M x IO" 20 J б) E « 3 ,4 0 x 10-” J х 6,02 х IO23 mol- 1 = 20,4 kJ т о Г 1 2. E - h v - N * ^ , 6 2 x 1 0 ” J x s x 9 0 x 106 s_l х 6,02 х 1023 mol E «3,59 х 10' 1 J • т о Г \

1

j -C O O H

3. в) Једап ош тл Б) Један сигнал в) г) д) ђ) е) ж) 5.

4. в) 3 :2 : 3 г) 3 : 1 : 2 :3 ђ) 3:2 :1

трн сигнала четири сигвала један сигнал трз сигнала два сигнала три сигнала

е) 1:1 ж)

6

:1:2

a) два снгнала, релативни интензитети 3:1 (СН 3 : СН), мултиплетност СНз — с н = о дублет квартет 1:1 1 :3 :3 : 1 б)

два сигнала, релативни интензитети 2:1 (СН i : СН), мултиплетност

ВгСНј ---- СНВг2 дублет

триплет

1:1

1 : 2:1

в) два сигнала, релативни антензитети 2: 3 (СН 2 : СН3), мултиплетност CD з ---- СН 2'—— СН з квартет триплет 1 :3 :3 : 1 1 :2 : 1

ПРИ ЛО ЗИ

н -н

436

H -F

563

C(s) атомизације

716

H -C l

432

С -С

348

Н -В г

366

S i-S i

187

H -I

299

N -N

159

с-н

416

0 - 0

143

S i-H

295

F -F

158

N -H

391

C l-C l

243

P -H

322

B r-B r

193

0 -H

463

I-I

151

S -H

368

n и п

Таблида 1. Енергије неких хемијских веза у kJ mol~'

612

с-н

292

c= c

837

C -0

360

N -N

418

C -f

443

N=N

946

C -C l

338

=0

496

С -В г

276

c= o

743

C -I

240

0

Таблшш 2. Сгаидардне енталпије стваранл је/шњења, Д Л ° [кЈ mol'1] СШ (g) метап C 2 H 2 (g) ацстилсн

-7 5

HjO (g) вода

-242

+ 227

Н20 (1) вода

-286

CjH* (g) етсн

+ 52

Н 2 0 2 0) водоник-пероксид

-188

C2 H 6 (g) етан

-8 5

CO (g) угљен-моноксид

- 1 1 1

CjH« (g) пропен

+ 20

COj (g) угљен-диоксид

-3 9 4

C,H ,(g) пропан

-104

CH jOH (g) метил-алкохол

-2 0 1

108

СН3ОН 0) метил-алкохол

-239

С Л » (g) Z-2-бутен

- 6

Cj H j OH (g) етил-алхохол

-235

С Л » (g) E-2 -буген

- 1 0

C2 H5OH (1) етил-алкохол

-278

С Л 6 (g) 1,3-бутаднен

C*Hio (g) п-бутан

-126

С3 Н 7 ОН (g) n-пропил-алкохол

-256

C*Hio (g) изобутан

-132

СН3 СООН (1) сирћетна иаселипа

-486

С6Нб (g) Бензен

+83

С јН ј О* (s) оксална киселина

-827

С6 Нв 0) бензен

+ 49

C6 HjCH3H (s) бензоева гнселина

-390

-123

(ОН)СбН6СООН (s) салицилва к.

-782

С6Н ц (1) циклохексаи

-156

С4Н 4 О* (s) малеинска киселина

-789

C6 H i 4 (g) n-хсксан

-167

С Л *0

-812

C9 Hi* (1) п-хехсан

-199

CO(NH2) 2 (s) карбамид

-331

CeHie (g) п-октан

-209

CH3 C 0 2 C2 H 5 (g) етил-ацетат

-427

CBHie 0 ) п-октан

-250

СН зС02С 2Н5 (1) етил-адетат

-463

C6 H ij (g) цшслохексан

4

(s) фумарна киселина

C6HjOH 0) феиол

-1 5 6

C3 H7 OH (1) п-пропил-алкохол

-301

Fe20 3 (s) гвожђе(Ш)-оксид

-822

Сј Н тОН (g) изопропил-алкохол

-261

А12 Оз (s) алуминијум-оксид

-1670

CjH,OH (1) взопропил-алхохол

-311

HF (g) флуороводоник

-269

С Л вО з (1) глицерин

-6 6 6

CioH» (s) нафталин

+75

HC1 (g) хлороводоник

-9 2

СН3а (g) метилхлорид

- 8 6

HBr (g) бромоводоник

-3 6

CHQ 3 (g) хлороформ

-9 9

Ш (g) јодоводоник

+ 26 - 2 0

С3 Н5а (g) етил-хлорид

-105

H2S (g) сумпорводоник

C2 H*0 (g) диметил-етар

-180

SO 1 (g) сумпор(1У)-оксид

-297

CjH60 (1) диметил-етар

-215

SO3 (g) сумпор(У1 )-оксид

-395

C*HioO 0) диметил-етар

-273

H 2 SO* 0) сумпорна киселина

-812

CH20 (g) формалдехид

-118

H 2 SO* (aq.) сумпорна киселина

-908

CHjCHO (g) ацеталдсхид

-166

NH 3 (g) амонијак

-4 6

СН ј СОСНј (g) ацетон

-217

N 20 (g) азот(1)-оксид

+ 82

CH 1 COCH3 (1) ацеггон

-248

NO (g) азот(Ш)-оксид

+ 90

НСООН (g) мравља киселина

-363

N 0 2 (g) азот(1У)-окгид

+ 34

НСООН (1) мрааља киселина

-410

N 2 0 5 (g) азот(У)-оксид

+3

СН jCOOH (g) сирћетна киселина

-438

N 2 Oj (s) азот(У)-оксид

-4 2

Таблица 3. Сгпшфдис онталпије сагоревања у кЈ mol-1 С (графит)

-394

п-СјН ц

(g)

-5517

Hi (g) CH*(g)

-286

n-CgHig (1)

-5476

-891

CHjOH 0 )

C2Hi(g)

-1301

CjHjOH (g)

-1411

CiH*(g)

-1412

CiH5OH G)

-1368

C2H 6 (g)

-1561

П-С3 Н 7 ОН 0)

-2025

С3н 8 (g)

-2 2 2 2

CH3 0 CH3 (g)

-1466

n-C*H10 (g)

-2880

СН 3 Ш О Н 0)

-874

CeH u(l) C6H,i(g)

-3924

СНзСОј Сј Нј О)

-727

-2257

-3957

Литература 1. Владимир Павловић, Раде Марковић: ОРГАНСКА ХЕМИЈА, Научна књига, Београд, Завод за издавањс уџбеника, Нови Сад, 1991. 2. Рагко Јавков: ХЕМИЈА, Научва кљига, Београд, Завод за издавање уџбеншса, Нови Сад, 1989.

II ДЕО

"V V T

1. УГЉЕНИ ХИДРАТИ

Угљени хидрати су ириродна једаљења чији једноставни представници имају бруто формулу CnH2nOn. Поред тога постоји и велик број сложених угљепих хидрата који не одговарају поменутој сумарној формули и представљају деривате једноставних угљенжх хидрата. У погледу сложености молекула деле се у три основне групе: 1. моносахариди — једноставни угљепи хидрати који се не могу хидролизовати на једноставније молекуле; 2. олигосахариди — изграђени од 2 до 10 молекула моносахарида; 3. полисахариди — макромолекули који садрже на стотине и хиљаде моносахаридних јединки. Олигосахариди и полисахариди припадају сложеним угљеним хидратима јер хидролизом дају моиосахариде. МОНОСАХАРИДИ По хемијском саставу моносахариди представљају полнхидроксшше алдехиде (алдозе) или полихидроксилне кетоне (кетозе). Обе поменуте групе даље се деле no величини молекула на триозе (3 С-атома), тетрозе (4 С-атома), пентозе (5 С-атома), хексозе (6 С-атома) итд. Ha шемама 1.1. и 1.2. приказани су адиклични облици алдоза и кетоза који су систематизовани повезивањем конфигурације на претпоследшем С-атому са истом код D -глицералдехида. Ha сличан начин из L-глицералдехида могу се извести шећери L-сервгје. Према томе, сваком представнику моносахарида D-cepnje одговара изомер из L-сернје, са супротном конфигурацијом свих асиметричвих центара који стога представља његов оптичхи антипод шш

D-cepuje*,

енантиомер.

•

— •

Питање: Фишеровим

п р о је к ц и о н и м формулама прикажите D- и L-глукозу. У каквом се стереохемпјском односу налазе ова два молекула?

Ogiobop -------------------------------------------------------------------------------сно -о н но— -о н -о н CH2OH

1 1 1 1 1 1

\

сно но-о н ноноCH2OH

D-глукоза L-глукоза Енантиомери — лик и предмет у огледалу

* Шеме су дате у целини само због илустративности. Поред глицералдехида, од учеиика со очекује позвавање структуре свих тетроза н пентоза (осим ликсозе) као u слсдсћих хексоза: глукозе, манозе, галактозе и фруктозе.

о u

11

X

o

a: х

11

O

X EC

~ X lO cd

•u

c£d

X

XX

U

cпd

l

111

XXX

5 3

/

X u

u

a

1

1

1

Q

3 CH2OH D -глицералдехид

X X X X

a

„

x

?

X «

o 3

1

X O « X

S O ч 2

ooo

XXX

е:

— •

Ogiobop

Фишеровим пројекционим формулама пршсажите структуру и наведите назив -4 епимера арабинозс.

СНО НО—

-О Н * -ОН СН2ОН D-арабиноза

С

сно -он но— НО— 4 СН2ОН L-араБиноза (енантномер D-арабинозе)

Lr

сно —он но— 4Ј-ОН СН2ОН D -ксилоза (С-4 епимер Г^арабинозе)

Мада су ацшсличне структуре корисне за разумевање стереохемијских односа у моносахаридима, они практично не постоје у овим формама. Већина моносахарида егзистира у хемиацеталним (хемикеталздам) формама у облику петочланих (фуранозннх) шш шесточланих (гатранозних) цккличних система (шема 1.3). Како je у овим облицима C-l асиметричан, сваки молскул може постојати у виду два стерео-изомера који со зову томо а-аномср представља онај изомер чцја je коифигу-

аиомери.При

ot-D-еритрофураноза

a-D -рибофураноза

a-D -арабинофураноза

'О OH

a-D-ксилофураноза

a-D -рибулоза (кетопентоза)

чОН

OH

)l

Ч

oc-D-треофураноза

\O Il

НО'

ИО\3 HO

OH

OH

p-D-рибопираноза

P-D-арабинопираноза

P-D-ксилопираноза

6

i

H O C H ./ ° \

OH.OH

HO

131,011 а-О-глукофураноза

ot-D-манофураноза

a-D-фруктофураноза (кетохексоза)

CM,OH

СИ.ОН

OTI

■°OH

vOH

a-D-галактофураноза

;i

P-D-глукогшраноза

OH

P-D-манопираноза

X

h o

HO OH

-()

P-D-галаЈстопираноза

V

0 11,0 11

OH

HO a-D -фруктопираноза (кетохексоза)

ШЕМА: 1.3. Одабрани представници цикличних форми моносахарида ,

тгт

рација на C-l иста као конфигурација претпоследњег С-атома, док |3-аномеру одговара супротна конфигурација. • -•

Питање: Прикажите аномере D-глукопиранозе помоћу: a) ФишеOgiobop

рових пројекционих формула; б) Хејвортових перспективних формула. ------------------------------------------------------------------------------

a) Фшперове пројекционе формуле 1 1 ------------

Н—С—OII

Н О -С —Н -О Н

-OH О

о

НО-

но -OII

-ОН СН2ОН

СН2ОН

a-D -глукшшраноза

(З-О-глукоцираноза

5) Хејвортове перспективне формуле

P-D-глукопираноаа

a-D-глукопиравоза

ДИСАХАРИДИ Дисахариди су О-гликозиди код којих je алкохолна компонента (агликон) гакође моносахарид, па се молекул дисахарида састоји од два моносахарида који су повезани (ацеталним, кеталним) везама. Од великог броја могућих дисахарида на шеми 1.4. су приказани пајзпачајнији: малтоза, лактоза и сахароза.

ишкозидним

»L

C)

садарта

лактоза (млечни шећер) Шема 1.4. Хејвортове перснективне формуле најважнијих дисахарида

•

IJuwaibe Посматрајте шему 1.4. и утврдите: а) Који су од приказаних дисахарида хомодисахаршда a који су хетеродасахариди? б) Који су гипови гликозидних веза присутни у иомеиутим дисахаридима?

— •

Ogiobop-----------------------------------------------------------------------------

a) Малтоза je хомодисахарид јер се састоји од два молекула глукозе. Лакгоза (саставл>ена од галактозе и глукозе) и сахароза (састављена од глукозе и фруктозе) су хетеродисахариди. 5) малтоза: а(1->-4); лактоза: {3(1->4); сахароза: а(1 >2) Према хемијским особвоаама дисахариди се деле на редукујуће и нередукујуће. Код редукујуђих дисахарида једна полуацетална хидрокспл-

на група je слободна па они редукују Фелингов, одпосно Толенсов раствор. Нередукујући дисахариди немају ове особиве јер су им обе полуацеталве хидроксилне групе ангажовапе за грађење гликозидне везе. С обзи-

w

ром на оријетадцју слободнс полуацеталне хидроксилне групе, сви редукујући шећери постоје у облику a- или Р-аномера. • П и т а њ е На основу шеме 1.4. утврдите: а) Који су од прихазаних дисахарида редукујући, а који су нередукујући. б) Којим аномерима одговарају поменути редукујући дисахариди. —

•

Ogiobop --------------------------------------------------------------------------------------------------------------

а) Малтоза и лактоза су редукујући док je сахароза нсредукујући дасахарид.

б) Малтоза: a -аномер; лактоза: /3-аномер. ПОЛИСАХАРИДИ Полисахариди су сложени угл>ени хидрати који садрже велик број моносахарида међусобно повезаних гликозидним везама. Најзначајнији представници су скроб и целулоза. Скроб се сасгоји од два сгруктурна изомера: амклозе (линеарна компонента) и амнлопектнна (разграната компонента). Основне физичко-хемијске особине поменутих полисахарида прижазане су у табели 1.1. Табела 1.1. Фвзвчко-хемијске особине распрострањених полисахарида

_ амвлоаектив

амилоза

%.•;

мономерва једанвца глвкозидна веаа

монокулска маса расгворл>ш»ост у води

> целулсоа. '

D-глукоза

D-глукоза

D-глукоза

« (1 ^4 )

* ( 1 “ ►4) a ( l- » - 6 )

3 d ->4)

IO3 —5 х 10*

2.5 х IO5 —1 0 ®

хидрагасавс

мицеле

не

5х

10 4 — Ј'5

х

10 ®

не

Прнмери решених задатака ПРИМЕР 1

Колиго грама бакар(1)-оесЕда настаје tokom Фелингове реакцвје раствора којм садржи 5 g D-арабвнозе? ПОСТУПАК

На основу једиачине поменуте хемијске реакдије провзилазд да један mol араБинозе (ISOg) вздвојв један мол бакар(1)-оксвда (143 g): R —СН О + 2C u(OH ) 2 + NaOH

(араБиноаа)

R - COONa + Cu20 j + 3H 20

Прсма томе: 150:143 = 5: х РЕЗУЈГТАТ х=4,77 g Cu20

ПРИМ ЕР 2 Хидролизом малтозе добијају се два мола глукозе. Благом охсидацијом хндролизата, уз накнадну неутрализацију са Са(ОН ) 2 добија се талог Са- глуконата. Од soje масе малтозе треба nohu да би се добило 8 .6 g Са-глуконата?

ПОСГУПАК За поменуте трансформације важе следеће једначине: C ijH jjO n + Н 20 -» 2 С бН и 0 6 (малтоза) (глукоза) C4 H 1 2 0 6 - C 6 H 1 2 0 7 (глукоза) (глу^опска кис.) 2СбН1207-»С а(0Н )-»(С бН ц07)2Са + Н 20 (глукопска Kiic.) (Са-глуконат) Дахле, 1 mol малтозе (342 g) даје lm ol Са-глуконата (430 g) na je: 342:439 = х: 8 ,6

РЕЗУЈГГАТ x= 6,84g малтозе

ПРИМ ЕР 3 Колико се грама елементарног сребра издвоји при Толенсовој реакцији раствора soja садржи 0,5 g D -глукозе?

ЛОСГУПАК Ha основу реакције произилази да lm ol глукозе (180g) издвоји 2 mol сребра (215,74 g): R —С Н О + 2Ag(NH з)2ОН -* R - COONH* + 2Ag| + H 20 + 3NH 3 Према томе: 180:215,74 = 0,5:x РЕЗУЈГГАТ х = 0,599g Ag

IIPUMliP 4 Од колико кмлограма 18.75% растнорн nixupoie трсба упармтн 84 kg воде да би te доГшо 30% растпор?

ПОСТУПЛК

’ia рсшашш.с оног чадатки rpofltl постшштн дни јсдиампио са дие iieiioaimTO.

101

Прва једначхна У 100 kg почетвог раствора вма 18,75 kg сахарозе. Тражена запремива овог раствора (х) садржи у kg сахарозе: 100:18.75 = х:у нли 100у = 18,75х Друга једначжна: A ko (х-84) kg расгвора вакон упаравања садржи у g сахарозе, 100 kg овог

раствора треба да садржи 30 kg сахарозе: (х-84):у= 100:30 или ЗОх - 2520 = 100 у РЕЗУЈГГАТ х = 224 kg.

Питања н задацн 1. У каквом сс сгереохемнјском односу валазе: a) D -араБиноза н L-арабивоза; б) D -ксилоза и L-арабиноза; в) a-D -арабинопираноза и P-D-арабинопиравоза? 2. Фвшеровим пројекционим формулама прикажите аномере: a) 2-деокси-13-ри5опиранозе; б) 2 -деокси-0 -рибофуранозе. 3. Наведите групу D -алдоза чији представнвци егзисгирају вскључнво у фуранозним формама. Првкажвте Хејвортове перспективне формуле ових мовосахарвда. (Корвствте шему 1.3) 4. При Фелннговој реакцији 10 ml раствора глукозе издвоји се 0,286 gC ujO (М —143). Израчунајте концентрацију помевугог раствора глукозе (mol/1) уз претпоставку да je реакцвја квантвтативна. 5. Фишеровим пројекционвм формулама прикажите сгруктуре в наведнте називе следећвх моносахарида: a) енантвомер D -глукозе; в) С-2 епимер D -глукозе; (Корвствте шему 1.1) 6.

б) С-4 епимер D -глукозе; г) аномер a-D-манопиранозе.

Хејвортоввм перспективним формулама ирикажите структуре в наведвте вазиве следећвх моносахарвда: a) С-2 епимер a-D -манопиранозе; в) С-2 епимер p-D-глукофуравозе; (Користвте шему 1.3)

б) С-4 епимер P-D-галактопиранозе; г) С-4 епвмер a-D-глукофуранозе.

7. Израчунајте масену концевтрацвју раствора рвбозе (mg/ml) ако ра, вакон Фелввгове реакције, даје 14.3 mg CujO.

6

ml овог раство-

8. Израчунајте масевв удео малтозе у смеши са сахарозом ако 2 g ове смсшс, при Фелинговој реакцвјв, даје 286 mg Cu 20 . 9. Израчунајте масу чврстог CuSO+x5HjO (М = 249.55) потребву за npuпрсмаље Фелввговог раствора сојв може потпуно оксвдовати 1,71 g лшстозе (С и Н ј ј О ц ).

10

. Хилролизом сахарозе (С цН ц О ц) добија се еквимоларна смеша глукозе и фруктозе. Клагом оксидацијом хмдролизата глукоза ct преводи у глукошдсу киселину (C * H „0 7), док фрукотза остаје непромењена. Реакцијом са Са(ОН) 2 глуконска кнселина се преволи у слабо растворни Са-глуконат (М = 430). Уз претпоставку да су поменуге рсагције квантитативне, израчунајте масу сахарозе soja даје 4,3 g Са-глуконата.

11. Оксидацијом глукозс са Бромипм водом у присуству CaC0 3 добија се Са-глукоиат. Колико се грама Са-глуконача добија из 18 g глукозе ахо je прииос поменуте реакције 80 %? 127 Две алдоиентозе редукцијом дају исти полихидроксилнв алкохол (арабинитол). Напишите поменуте реакције редукције и називе полазних алдоза. 13. Нашшште структуре и називе производа реакције D-манозс са: a) CuSO, у базној средини;

5) Н 2 - Pt.

14. Хидро* еновањем D -ксилозе (С,Н, 0 О5) добија се ксилитол (CjHuOj). Израчуиајте количину ксилозе потребну за добијање 1,52 kg ксилитола ако поменута реакшф тече у приносу од 75 % 15. ИзрачунаЈ гк запремииу водоиика (н.у.) аоја се утропш за хидрогсловање 30 g ксилозе. 16. Глукоза реагује са металолом у киселој средини и на повлшеној температури при чему насгају два производа. Напишите реакције u називе ових производа. Kojoj групи оргапских једињења, у ширсм смислу, 1фипадају ови деривати?

17* Koja једињења, ггоред алкохола и феиола, могу градити О-гликозиде? 18. Зашто гликозиди не дају карактеристичне реакције на редукујуће шећере? 19. Напишите сгруктуре следећих једињења: а) глукоза-6 -фосфат; в) рибоза-5-фосфат б) х-В-глукоза-1 -фосфат. Kojoj грутш органскнх једињен>а припадају овн деривати? 20. У soje се групе органскнх јг.дињења могу сврстати: a) циклични облици моносахарида;

6

) гликозиди?

217 Koje жарактеристичне ре&кције на алдехиде дају моносахариди? 22. Напишите струггуре н назиае реахције концентроване H 2 SO* и a) глукозе;

б) ксилозе.

23* Непотпуним хндрогеновањем 396 g глукозе добијена je смеша сорбитола (C6 H u 0 6) и глуаозе. Израчуиајте масени удео неизреаговане глукозс ако je за процес утрошено 44,8 1 водоника (н.у.). 247 Koje алдонске киселине настају редукцијом алдехидне групе код:

a) D-килуронасе киселиде;

6

) О малуронске киселине?

25. Дисахариди настају из моносахарида грађеклм: а) б) в) r)

глшсозидне везе уз издвајаљс иодоншш; естарссе везе уз нздвајање иодо; гликозндне всзе уз изшмјаш! водс; полуацеталне везе уз и зд т Јт м иоде.

Зпокружите тачаи одговор.

26. Диоохариди ca а-глшсозвдном везом нзграђени су од два моаосахарида при чему: a) обе структурве јединке морају Бити а-аиомери; 5) изомер ca слоБодном полуацеталном ОН групом мора бити а-аномер; в) изомер чија полуадетална ОН група улази у састав глиаозидне везе мора Бити

а-аномер. Заожружите тачан одговор. 2 7 .0 л нижс нанедсних uichepa заокружнтс дисахарид који и м а а (1-*4) гликозидиу везу:

а) сахароза; в) лактоза; (Користите таБелу 1.4)

Б) малтоза; г) галаатоза.

28. Хејвортовом перспеггивном формулом прикажите структуру сахарозе. Који тип гликозидне везе има овај дисахарид? 29. Дефинишите појам нередукујућих дисахарида. 30. Израчунајте концентрацију расгвора фруктозе (mmol/l) ако 25 ml овог раствора, накои Толенсове реакције, даје 21,6 mg среБра (A, = 108). 31. Редукујући дисахариди називају се и шећери: a) сахарозног типа; в) малтозног типа; Заокружите тачан одговор.

Б) глуаозног типа; г) лактозног типа.

32. Који од ниже наведених шећера припада нередугујућим дисахаридима: a) глукоза; в) малтоза; Заокружите тачан одговор.

Б) сахароза; г) ксилоза.

33. Заокружите редужујуће дисахариде: a) лаатоза; в) сахароза;

б)галаггоза; r) малтоза.

34. Коју запремину раствора малтозе (C 12 H 22O 11 ) масене концентрације с = 3,42 mg/ml треба применити за Теленсову реакцију да 6 и се добило 108 mg елементарног сребра? 35. Реакциона смеша након инверзије 684 mg сахарозе оксидована je Бромом у првсуству CaCOj. Издвојени Са-глукоеат се одвоји филтровањем. Колико се елементарног сребра издвоји при Толевсоврј реакцији ca филтратом аао су све операције авантитативе? 36. Колико воде треба додати у 100 ml раствора глукозе, масене концентрацвје C“ 1.8 mg/ml, да Би се добио раствор аонцентрације 5 mmol/l? 37? Напилште струтгуру производа peaiimje D -лаггозе ca CuSO* у Базној средиви. 38? Напжшите струггуре производа Фелингове реапшје ca инвертВим шећером. 39. СкроБје: a) структурни полисахарид; в) хетерополисахарид; Заокружите тачве одговоре.

б) хомополисахарид; г) складишни полисахарид.

40. Kao главни пронзвод при евзимској хидролизи скроБа доБија се један дисахарид ca « (1-*4) глнкозидвом везом. Нашшшге његову структуру и назио.

m 41. Сгроб je смсса два полнмера глукозе којв се разликује само no типу гликозидне везе. Како се зову та два структурва взомсра скроба и које глвкозвдне везе садрже? 42. Kaso се зоае карагтервстнчна доказва реакција на скроб и како се изводи? 43. Шта су декстрввв и како се добијају? 44? При хвдролвзи скроба у првсуству специфичиих ензима (амилаза) поред малтозе добија се још један двсахарвд којв садржв ot (1 ->6 ) глвкозвдну везу (изомалтоза). Прикажите структуру изомалтозе и објаснвте из којег структуриог взомера сгроБа потиче. 45? Мада амилоза и амвловектив на такозваннм „релукујућим крајевима" имају слободне полуацеталне ОН групе, схроб ве редусује Фелннгов раствор. Објасните задгго. 46. Како се ва основу Луголове пробе може разлвковатв скроб од декстрина? 47. Колико ml воде треба удаљити из 400 ml раствора сахарозе (с= 1 mmol/1) да би се добио раствор концентрадвје 2,5 mmol/1? 48. Наведите основне сличности и разлике у структури скроба и глшсогена. 49. Целулозаје: а) сгруктурни полисахарид животињског порекла; б) структураи полисахарид Биљног порекда; в) бвљнв хомоволисахарид; г) биљнн хегерополисадарид. Заогружите тачне одговоре. 50? Прн хидролизи целулозе у присуству ензима целулаза, добија се дисахарид целобиоза. Првкажите његову структуру вмајући на уму да целулоза садржи искључиво р (1-*4) гликозвдне везе. 51? Кахо се у погледу ковформације међусобно разликују амилоза и целулоза? 52. Који je полисахарвд растворљивији у води: скроб или целулоза? Објасните. 53. Koja je основна улога целулозе у бвљном органвзму?

2. ЛИПИДИ

Липиди су биомолегули разповрсне структуре чија je заједничка одлиха слаба растворљивосг у води и поларним органским растварачима. Расгворни су у неполарним растварачима као што je адетон хлороформ, етар, петролетар итд. Ha основу хемијског састава деле се у две групе: 1. сложени шш осапуњиви липидн и 2. једноставни (неосадуњиви) лшшди. Структуре основних представника сложених липида сумиране су на шеми 2.1. и у табели 2.1.

о c h 2- o - c - r II I R i-C -O -C H О i II c h 2- o - c - r 2

о c h 2- o - c - r II I R i-C -O -C H O I II c h 2- o - p - o x

неутрална маст

фосфоглицерид

OH OH I

o

O C H -C H = CH(CH2) 12CH3 II I R -C -N -C H H I CH2- O X сфинголшшд

II R—C —O—X

восак

Шема 2.1. Представницн сложених липида ТаБела 2.1. Огругтура сложеннх липида (уз шему 2.1)

;

неутралвемаста

фосфог лндариди

ii; афивгрлипида;:;;:г

воскови

*

Cie —Ć u угљоводоничнм низ

C1 6 - C i , парафински низ

Ci 6 —C i 8 угљоводонични низ

С |4 ~ С ц □арафински нвз

' R»

C i 6 ~ Cl* угљоводоничнн низ

Ci*—Ci» олефински виз

R*

C i 6 ~ C ii УГЉОВОДОНИЧНИ UH3 остатак фосфохолиН нли остатак на ,моносахарида‘ аминоалкохола, олигосахарида серина, односно инозитола естарске, амндне, фосфофосфодиестарскс дисстарсже, гликозидне

С ц —Сзо алифатични низ

X

ш

аем

естарске

естарско

TW

•

— •

Питшне: Који

представници фосфоглидерида и сфинголтшда имају исту „поларну глану“? Прикажиле заједнички део молекула општом структурном формулом.

Ogiobop --------------------------------------------------------------------------------

Лецитини (R = остатак диациглицерола) и сфингомиелини (R=ocTaтак N-ацилсфингозина). О

II

•

R - 0 - P - 0 - C H 2- C H 2-N (C H 3)3

/

неполарни pen

Ое

\ поларна глава

Основни представници групе једноставпих (неосапуњивих) лшшда су лгеронди и терпсни. •

г

•

Пишан>е: Који je заједнички назив за стероиде и терпене и одакле потиче? Ogiobop ------------------------------------------------------------------------------

Стероиди и терпепи се заједничким именом зову изопрепоиди. Назив je дат због заједничког биолошког прекурсора (изопентенил алкохол) који формално представља дериват изопрена.

н2о 1,4 - адиција in o n p c ii

11'зонciiTciuiJi алкохол

Ha слиди je пршсазана структура тетрацикличног угљоводониха

panaкоји представља структурну окосницу свих стероида. 18

cije­

TUT Код засићепих стсроида сви шесточлани прстени су у облику стабилније столичасте конформацијс, при чему je стереоизомерни одлос прстеиа В/С no правилу

trans.

•

IJuuiaibe: Који стеропдни молекули имају A и В прстеие повезанс cis? Прикажите пардијалну структуру оних молекула као и један ггример стероида са A/B iron sгеометријом.

ПРИМ ЕР

1

Колики je садржај слободне етеаринске киселинс (CiSH j 60 2) у 1 g неке масти ако je за неутрализацију 2,8 g те масти узрошено 3 ml раствора KOM, с = 0,1 mol/1? ПОСТУПАК: Прво треба израчунати масу КОН утрошену за неутрализацију. Aico 1000 ml раствора KOII (с = 0,1 mol/1) оцгржи 5,6 g КОН (0,1 mol), тада 3ml тог раствора садржи х g KOM, односцо; 1000:5 , 6 = 3 :х х = 16,8 mgKOH. C 17H j SC O O H + lCOH - с , 7н Ј5с о с ж + и до

Ha основу горње једначине произилази да je за неутрализацију 284 mg (1 mmol/1) стеаринске киселиие потребно утрошити 56 mg (1 mmol) КОН. Према томе: 284:56= у: 168 у = 85,2 mg стеаринске киселине у 2,8 g масти A ko 2,8 g масти садржи 85,2 mg слободне стеаринске киселине, 1 g масти садржаhe xg: 2,8:85,2=1 :х РЕЗУЛТАТ: x«»30,4mg стеаринске киселине у

1

g масти

ПРИМ ЕР 2 Колико се грама глицерола добвгја вакон сапоннфвкадије 704 g мовостеарвлглицерола (C j i H*j 0 4) ако je прннос реакције 90 %? ПОСГУПАК

сн,он снон

CHjOH +

NaOH - CHOH+Cn H35COONa

СН 2 ОСОС 1 7 Н 33

CH2OH

Ha освову реакције вронзалази да 352 g (1 mol) моностеарилглицерола даје 92 g (1 mol) глицерола. Према томе, 704 g естра даће теоријски х g глицерола: 352:92= 704:* х = 184 g глицерола. Израчувата вредност представлл количвву глицерола soja Бв се добила да реакцнја тече у привосу од 100%. Како je пирнос реакције 90 %, стварву масу глицерола (у) добвјамо из следеће пропорције: 184:100 = у : 90 РЕЗУЈГГАТ у = 165,6 g глицерола

П РИ М ЕР 3 Израчувајте запремнну водовиаа (в.у.) хоја je потребна за сотпуво хидрогенован>е 56 g ливолве киселилс ако претпоставимо да je реакција кваититативна (тече у приносу од 1 0 0 %). ПОСТУПАК Ш 3 (СН2)4ОТ = СН СН 2СН = СН(СН 2 ) 7 С О О Н +2Н 2 -» CI 7 H 3sCOOH Ha освову прнказане реакције вроизилази да je за хидрогевовање 280 g (1 mol) линолве квселиве вотребво 44,8 1 Н 2 (2 mola) a 56 g х 1 Н 2 280 :44.8 = 56 :х РЕЗУЛТАТ х = 8,96 1 водоника (н.у.)

ПРИМ ЕР 4 Израчувајте масу ливолне гиселине (C i8H 32 0 2) inja адира 253,8 mg Ј 2. ПОСТУПАК CH j (CH 2 )4 C H = C H C H 2CH = CH(CH2)7COOH + 2J 2 -» лнволва квселива СН 3 (СН 2) 4 (СНЈ) 2 СН 2 (СНЈ) 2 (СН 2) 7 СХ)ОН Из реакције се види да 280mg (mmol) линолне киселине везује 507,6mg Ј 2 (2mmola). Према томе 253,8 mg Ј 2 адира се na х mg линолне киселине. 280:507,6= х:253,8 РЕЗУЈГГАТ х - 140 mg линолне кнселине

109

Питања и задаци 1. Прикажите ошнту структурну формулу триацилглицерола в објасните разлог њихове растворљивости у неполарним растварачима. 2. Наведите основне улоге липида у живим организмима. 3. Наведите освовве прсдставншсе сложевих липида који садрже више масне киселиве. 4. Наведите основве представвике сложевих лиоида и одговарајуће алкохолве компоненте из њиховог састава. (Користите табелу 2 . 1 ) 5. Прикажите сгруггуре палмитинске и сгеаринске кнселиве. 6.

Koje су заједничкс струггурне каражтеристике засиБеиих и незасићених масвих киселнна?

7. Прикажите структуру олеинске, линолне, линоленске и арахидонске киселине. 8.

Како се засићене и незасићеве масне гиселине разлвкују у погледу заступљености у првродаим липндима?

9. Шта су есенцијалне масве квселнве? Наведите пример. 10. Прикажите структуру триадилглицерола, диацилглицерола и моноацилглицерола. Озвачите како се у наведевом визу мења растворљивост: a) у води; 6 ) у неполарним оргавским растварачима. 11. Прикажите стругтуру једиог једвоставвог в једног сложевог триацилглицерола. 12. Kaso састав внших масних шселива утвче на агрегатво стање триацилглнцерола? 13. Наведите пример салонифихације неутралве масги. Како се зову пронзводи ове реакције? 14. Шта су липазе. Коју улогу имају? Одајсле потичу? 15. Хидролизом једвог триацилглвцерола, поред глицерола добија се и једав мол стеаринске и два мола линолне киселине. Прикажнте могуће структуре овог липида. 16. Напишите реакцију добзјг^р бдлде масти (маргарина) из уља. 17. Шта су BocitOBH? 18. Израчунајте садржај слободне палмитинске киселине (Ci«H 3 jO j) у 1 g масти ако се 8 g те масти веутралише са 5 ml раствора КОН, с = 0.01 mol/1. 19. Напншите струггуру естра из пчелињег воска који садржи једав С 26 алкохол и С]в-масву кнселнну. 20. Koja je основва иримена виших масвих алкохола (С]2 —Сц)? 217 Лаурил-алкохол [CH 3 (CH 2 )ioCH 2OH] реагује са сумпорвом киселивом уз формирање киселог естра A. Неутралнзацијом A са једним молом NaOH добија со јоиски детерџенгнатријум-лаурилсулфатНашшште реакције добијап>а помевутог детерџента. 22. Колико грама глицерола настаје ако се сапонификује 100 g чистог тристеарилглицерола (С 5 7 Н 109О 6)? 23. Колико се ш лограма натријум-стеарата (C ieH 3 s 0 2Na) добија сапонификшшјом 1 t тристеарилглицерола (C jtH iodO*) ако je прннос реакције 89 %? 24. Објасвите зашто су детероентн у тврдој води ефихасвија срсдства за npuiiaj од conyiia.

25. Напишнте оишту формулу фосфоглицерида. 26. Наведите основну улогу фосфоглицернда у ждвим оргавизмима. 277 Прикажите струггуре и вазиве фосфоглицерида који као поларну главу садржс: a) холив; б) егаиоламин (холамин); в) серин; г) инозитол. 28. Потиуном хидролизом фосфатидинских гаселина добија се глицерол, два мола виших масних хиселвна и један мол фосфорне киселнне. Прнкажнте њихову структуру. Koja je биолописа улога фосфатидннских гиселина? 29. При поттгуној хндролизн јсдног фосфоглиперида добија се еквимоларца смсша глицерола, олеинске и слеаридске киселине, етаноламина и фосфорце киселине. Нашшште структуру помеиутог фосфолшшда и утврдите којој групи прииада. 307 Пршсажите струхтуре два иредсгевншса различитих група сложсвих липида који у молекулу садрже линолиу киселину в холии. 31. Коју масу чврстог КОН треба употребити за сапонификашју 4,3 t масти која садржи палмитинсху (Ci*HS2 0 2), стеаринсху (Ci8H 360 2) и олеинску киселину (C u H M0 2) у истом моларном одвосу? 32. Kajco се зову стероиди са хидроксилним групама у молекулу? Лрикажите структуру холестерола и нумерииште све С-атоме. 33. Напишите конформациону формулу холне хнселиие Нумерншите све С-атоме и означиге хидрофобну и хидрофилну страну молекула. 34. Објасните улогу ковјуговавах жучвнх киселина у метаболизму липида. 35. Koja маса масти сапонификацијом даје 5,88 t глицерола ако je та маст чист трипалмвтоилглшдерол (С 5 1 Н 98 0 8) и акоје принос рсакције 85 %? 36. Израчунајте заоремвну раствора N uO H (c-3 m ol/ll иотребиог за потпуиу саионификацију 40,3 g трилалмитоилглицерола (С5 |Н 98 0»). 37. Израчувајте запремину водоаиха (н.у.) потребну за потпуно хидрогецовање 22,1 g чистог глиперинског естра олеинске хисепипе (C«-H.n - с н 2-

фенилаланин

Phe

но-

^ ^ - сНј -

тврознн

Туг

'

-н+

соон ш

1

H 3N —С—Н

Т R

катјонсхи облик

Шема 3.3. Протолитичке промене амннокиселина у зависности од pH

Вредност pH при којој се аминокиселина налази у дшоларној форми назива се изоелектрично pH (pl). •

Питање: При којој се вредности pH лизин налази у дииолариој (цвитерјонској) форми?

— •

O g lo b o p ------------------------------------------------------------------------ -------- —

__________

C обзиром да лизин има једну карбоксилну и две амино-функције, диполарви облик лизина (са дасосованом карбоксилном групом и једном протонованом амино-групом) егзистира у базној средини Col = 9,74).

Једињења која у молекулу садрже две шш више аминокиселина које су везане пептидном везом, називају се пептиди. У зависности од броја аминокиселина присутних у молекулу, деле се на дипептиде, трипедтиде, тетрапептиде итд. Крајња аминокиселина са слободиом амино-групом (карбоксилна група улази у састав пептидне везе) зове се N-крајња аминокиселпна, док се аминокиселина са слободном карбоксшшом групом (амино-група je ангажована у пептидној вези) зове С-крајња аминокиселина. •

Задатак: Напишите дипептид са аланином као N-крајњом и глицином као С-крајњом аминокиселином.

— •

Решење:

Питања и задаци 1.

Напишите струггуру и назив природне аминокиселине која не подлеже оптичкој изомерији. У к а и о м се облику она налази прн физиолошком pH (7,4)?

2* Нашшште диполарне структуре амвнокиселива са алифатичиим бочним ввзом roje не подлежу диастереоизомеријн. 3? Нашшште диполарне сгруггуре и називе основних аминокиселива roje подлежу диастереовзомерији. 4. Напишнте днполарне структуре н називе: a)

ароматичних амиаокиселина;

б) аминокиселина са сумпором.

5. Напипште диполарне струггуре в назнве основннх аминокиселвва са: a) 6.

киселим групама у бочном низу;

б) базним групама у Бочном низу.

Прикажнте диполарае стругтуре могућнх сгереоизомера L-треонина.

7. Прв нзоелегтричном pH амивошселше егзистирају у диполарким облвцвма (цвитер јонн). Прикажите струггуру и ваведите у каквсј ће средини (кисела, веутрална нлв базва) бита изоелектрнчно pH: a) в)

пролина; глутамввсге гиселиие;

б) лизина; r) аспарагина.

8. Прикпижо цротолитичке промене аспарагввсже квселвве, када се pH растнора MOiba од Јако Базие (pH 11), преко слабо базне (pH 8) в слабо квселе (pH 3), до јахо киселе средине (pH 1). 9. Шта je пептидна веза? 10. Напишнте могуће дипептвде којв садрже валвн в леуцвв. 11. Напишите могуће дипептиде који садрже аланин и тирозин.

12. Напишвте трвпептад састављеп из метвонвна, хвствдвна в трвптофана са хвстидивом ва N-крају в метвовввом ва С-грају. 13. Којвм спецвфвчнвм реакцијама се доказује: a) пептвдна веза; б) слоБодна NHj-rpyna.

4. ПРОТЕИНИ И ЕНЗИМИ

ПРОТЕИНИ Протеини су широко распрострањени биомолекули изграђени од a-L-аминокиселкна међусобно повезаних пептидним везама. Протеини су магромолекули и као већина осталих природних макромолекула они су полимери. He постоји јасна гранкца у погледу броја мономерних јединки потребних да би се наградно протеин. У новије време опште je прихваћено да се доње граниде молекулских маса протеина крећу око 10000 daltona. Једиљења нижих молекулских маса називају се полипептиди и садрже до 50 аминохиселина. Протеини представљају основне састојке ћелија и имају важпе и разноврспе улоге у свим живим организмима. У табели 4.1. дата je подела протеина заснована на њиховој биолошкој фуикцији. Табела 4.1. Класификаци;а протеииа на осиову бволошке функције Врсга протснн«

Функција

ензими

биолошки каталазагори

струггурни

изградња телесиих струггура

схладишнн

депо амиБокиселина

4.

протеггивни

заштита организма

5

траиспортни

транспорт материје у организму

6

контрагтилни

основне компоненте снстема контракције

протеохормони

регуладија метаболизма

токсинв

различита од организма до организма

i

с . Ј Ш

-

. 1

s

Ha основу хемијског састава, протеини се могу поделити у две велике групе: 1. протеини који потпуном хидролизом дају искључиво ot-аминокиселине и њихове деривате; 2. Konjyiobam протеини у чијем сс хидролизату, поред аминокиселина, јављају и друга оргалска једињсша, односио мегални јони. Ове не-аминокиселинске компопенте коцјуготших иротсина зову се

jegnoauabnu

Ш ичкеipyQe.

просте-

Једноставни протеини су даље водељсии у 7 подгрупа, углавпом према растворљивости (табела 4.2).

П 7

Табела 4.2. Класификацвја једноставних протеина Група протенна

Физдчхохемцјске харахтервсгвхе

албумиви

растворви у води и разблажевнм растворима соли

| |

глобулини

нерастворни у води; растворни у разблаженим расгворима соли

ш ш ш

проламини

нерасгворни у води; расгворнв у смешама етанол-вода (50—90 %)

4

протамини

садрже 70 —80 % аргинина

5

глутелинн

нерастворви у водн; растворни у киселинама и базама

6

хистони

внсоЕ садржај Базних амивокиселива

7

склер опр отсшш

струпурнн протенни везивних и површинских ткива

Према природи простетичке групе за коју су везани, конјуговани протешш су подељени у 5 подгрула (табела 4.3). Твбела 4 Ј . К л а с и ф и к а ц и ја к ои југован и х п ротеи н а Називв подгрупе

Простстичка груоа

МшЊш

гликопротеини

угљени хидрати

]2у\х

липопротеини

липиди

г

нуклеопротеини

вуклеивске киселине

4

фосфоиротеиви

фосфорва киселива (у облику соли)

• 5

хромоггротеини

гшгменти или метални јони

У структури протеина разлшсујемо четири нивоа организације и то: примарну, секундарну, терцијарну и кватернерну структуру. •

Питање: Шта сс подразумева

под примарном структуром про-

теина?

— •

Ogiobop------------------------------------------------------------------------------ - |

Примарна структура протеина обухвата секвенцу (редослед) амннокиселина у полипсптидном ншу, као и положај дисулфидвих мостова.

•

Пишање: Шта сс подразумева под следећим појмовима: a) секундарна структура; в) кватернерна струхтура;

б) терцијарна структура; r) копформацкја протсшм?

—

•

O g io b o p -------------------------------------------------------------------------------------------------------------

а) Секундарна структура ce односи на распоред и оријентацију полипептидног ланца у просгору, при чему ce не узима у обзир бријентација бочних низова из аминокиселинских остатака (R). б) Терцијарна струхтура обухвата просторни распоред свих функционалних група у молекулу (полипепгидног низа и бочних низова). в) Кватернерна структура обухвата међусобну оријентацију и просторни распоред више независних полипептидних низова (субјединица) код такозваннх олигомерних протеина. г) Секундарна, терцијарна и кватернерна струхтура заједно представљају конформацију протеинског молекула.

У погледу конформације молекула протеини ce деле на фибриларне и глобуларне. Фибриларни протеини ce састоје од више полипептидних ланаца међусобно паралелно оријентисаних дуж једне осе. Полипептидни лаици глобуларпих протеина увијени су у компактне, приближно сферне форме. Већина глобуларних протеина ce no правилу добро раствара у води. ЕНЗИМИ Ешими су протеини који имају улогу биолошких катализатора у хемијским реахцијама које ce одв!д'ају у живим оргапизмима. Већина ензима су конјуговани протешш, при чему одговарајућа простетичка група активно учествује у каталитичком процесу. Ове непротеинске компоненте ензима називају ce и најчешће представљају деривате витамина нз групе В или извесне металне јоне. Уколико je кофактор везан за ензим ховалентном везом, зове ce a ако je везан нековалентном везом, назива ce Место на ензиму на којем ce одвија трансформација супстрата, назива ce каталитички центар. Фунхционалое групе које улазе у састав каталитичког центра имају строго дефшшсан просторни распоред и оријентацију, која омогућује специфично везивању супстрата за епзгш. Називи већине ензима изводе ce додатком суфикса -аза на кореп назива одговарајућег супстрата у ензимској реакцији.

кофактори простетичкаipyQa, коензим.

•

Задатак: Наведите називе суистрата за следеће ензиме: a) сахараза; в) фосфатаза;

— •

б) липаза; r) протеаза.

Ogiobop ---------------------------------------- -------------------------

a) сахароза;

6) липиди;

в) фосфатни естри

г) протеини.

Исто тако, називи поједиикх група ензима изводе ce додатком суфикса -аза на корен назива pettKiuqc коју ензим катализује.

• П и ш а њ е : Koje реокције катализују следеће групе ензима: a) оксидоредуггазе; б) хидролазе?

— •

Ogiobop -----------------------------------------------------------------------------

а) Оксидоредуктазе су ензими који катализују биолошкс редокс-реакције. б) Хидролазе катализују реакцлје хидролизе. У табели 4.4 прнказана je класифшсација евзима у групе на основу њихове функције. Табела 4.4. Класифвсација ензнма ва освову каталнтичке фунхције

.

Назив груве евзијв

Каталвтачка функција

1

оксид оредугта зе

реакције оксидо-рсдукције

2

травсферазе

превос функцвовалних група

хидролазе

реахцнјс хидролнзе

лиазе

адиције ва двогубе везе

5

Езомеразе

реажцнје изомеризације

6

лигазе

грађеље С —С, С —О, и С —N веза

3. 4

.

ili

Брзине ензнмских реакција изузетно су велике и зависе од концентрације супстрата и ензима, од pH средиве и од темпсратуре. Ha дијаграму 4.1. пршсазана je зависност брзине ензимске реакције од концентрације супстрата

реапшја

1

реда

V

брзина реакције

[S]

ковцевтрацвја супстрата

Км

Михаилисова ковставта

реакцнја нултог реда

Дијаграм 4.1. Зазисвост брзиве евзвмске реажције од ковцевтрацвје супстрата

Концентрација супстрата при којој се достиже половина максималне брзине ензимске реакције зове се Михашшсова константа (Км). Нижа вредност Км значи већи афинитет ензима према супстрату и обрнуто. •

Задатак: Исти ензим трансформише два различита супстрата Si и S2. За трансформацију Si одређено je Км = IO-1 mol/1 за S2 К м= IO-5 mol/1. Према којем супстрату дати ензим показује мањи афинитет?

—

•

Ogiobop

---------------------------------------------------------------------------------------------------------------

Поменути ензим показује мањи афшштет према Si јер je вредпост Км за тај супстрат већа.

Питања и задаци 1. Наведите гравнцу између полипеотида и протеина на основу: a) броја присутиих амиаокиселина; б) молекулских маса. 2. Чиме се м охе објаснити велика разволикосг протеина у живом свету? 3. Шта je аминокиселински састав? Шта je примарва структура протевва? 4. Чиме je одређева примарна структура протеииа и који je н>ен основни звачај? 5. Од чега зависи секувдарва c-rpyi ура протепиа н чиме je стабилизовава? 67 Објасните у каквој су узајамној w ш секундарва и терцијарва структура прогеива. 7. Који протеини имају кватернерпу струггуру и шта овај сгруктурни ниво обухвата? 8?

Напишите реахцију формирања L-циствна из L-цистеина. Како се зове новоформирава ковалевтна веза у L-цистину?

9. Koje интерахцвје (секувдарне везе) стабшшзуј' а) секундарву структуру; б) терцијарву струхтуру; в) кватерверну сгруктуру иротеина? 10. Koje структурне вивое протеива стабилизују, взмеђу осталих, јовске везе? 11. Koja нвво структуре протевва, између осталих, стабнлизују дисулфидне везе? Кахо се ове везе могу раскквути? Прикажите на чримеру цистива. 12. Koje аминокиселине могу формирати хидрофобне везе? Набројте те аминокиселине. (Користите табелу 3.1. стр. 11’' 13. Koje амивокиселиве садрже у бочном визу фунхционалне групе погодне за формирање водслилвих веза? Прикажвте њнхове структуре. (Види табелу 3.1) 14. Наведите вајраспрострањечије видове секундарне структуре протеина. 157 Шта стабилизује пс-хеликс? Каква je просторва оријентација полвпептидвог пиза a како су оријентисани бочни вазовн у onoj структури? 167 Како су оријевтисани полипептидни, a кихо бочаи иизови у набраиој [3-конформаднји. Шта сгабилизује овпЈ пид с е к у "»iv* фуктуре?

J il 17. Да ли су познати протеини са секундарном структуром а-хеликса у митавом молекулу? 18. * Koju типови секундарне структуре могу постојати унутар истог полипептидног ланца'.’ 19. Који тип секундарве струггуре домвнира код фвброипа свиле, изграђеног од више полипетвдвих ланаца soja се паралелно пружају и међусобво су повезани чнтермолекулским водоничним везама? 20.

Који тип секундарне струггуре доминира ход колагена ако се зна да je полапептидни виз спирално уввјен и стабвлизован шапрамолекулским водовичним везама?

21. Наведите могуће струггурвс нивое сротевва сасгављеног од једиог полипетидног внза. 22. Наведвте могуће структурне нивое протеина који су изграђени од више полипептвдних нвзова међусобно повезапих нековалевтним везама. 23. Протенн хемоглобвн садржи четири независна полипептидна низа који су правилно распоређени у простору. Који су структурни нввои присутии у молекулу хемоглобвна? 24. Протеин миоглобин, поред једног полипестидиог низа, у молекулу садржи један порфврввска дериват (хем) као простетичку групу. Може ли овај протеин имати кватернерну струггуру? Објасните. 25. Шта je денатурација протеина? Koje je физичке в биолошке последиде иајчешће прате денатурадију? 26. Наведите вајчешће узроке деватурације протевна. 27. Шга je изоелектрична тачха протеина и од којих фунхционалних група зависи? 28. У кахвој ће средини бити взоелеггрична тачха протеина који се одликује високим садржајем: a) аспарагинске н глутаминске киселине; б) лизина, аргиниаа и хистидива? 29. Објасните узрох слабе растворљивости протеина ва изоелектричвој тачки. 30. Кахо су оријевтвсала бочнн визови код глобуларвих протеина којв су: a) растворллви у води; б) слабо расгворл>иви у води? 31. Молекул рибовуклеазе изграђен je од једног полипеатидвог низа са 124 аминоквселвне. Катализује хидролвзу вуклеивских киселина. У које групе протеина се може сврстати ';бонут теаза у погледу: a) хемијсздг састава;

б) биолошке функције?

32. Хемоглобин je глобуларни протеин крвв који превоси кисеониг. Хидролизом, поред аминокиселана, даје в комплексви оргаиски молекул са гвожђем (хем). Одредите место хемоглобина у систему класифакације протевва ва освову: a) хемвјског састава; б) бволошке фунхције. 33. Протевн p-кератин потпуном хидролнзом даје смешу амввокиселвна. Егзаствра у Р-набраној конформацији и нерастворен je у води. Улази у састав површинских ткава. Одредите његову припадвост у систему класифшсације протеина ва освову: a) хемијског састава; в) бволошке фувкиије.

б) облнка молекула;

34. Инсулин je глобуларни протеин soja регулише ниво глукозе у крви. Потпувом хидролизом даје само амивохвселнне a добро je растворан у води. Сврстајтс ra у свстем Еласвфакације гтрема: a) хсмијском саставу;

б) бволошкој фуикцији.

35. Молекул миоглобива je састављен од једног полипептидног ланца soja je компактно увијен у скоро правилну сферу. Хидролизом, поред амввокиселина, даје и комплексвн органска молекул са гвожђем (хем). У soje групе протеина можемо сврстати мвоглобин с обзиром на: a)

хемијски састав;

5) облик молегула?

36. Kaso се једним именом зову ензимн soja катализују реагције хвдролвзе? 37. Kaso се зове евзим soja катализује хвдролнзу сахарозе? Шта су производи ове ензимске реакције? 38. Ензимв позватв под називом липазе гатализују хидролизу естарских веза. a) Шта су супстратн липаза? б) Kojoj ipyna ензима припадају? 39. Каква je разлика између коевзвма a простетвчхих група? Којим молехулским врсгама припадају ова једињења? 40. Koja je улога коензима односно простетичхе групе у ензимској реакцији? 41. Дефввашвте појмове холоевзвма a апоензама. 42. Шта je каталитачхи центар a у кахвој je ое вези са супстратом? 43*.Објасните raso аминогиселине взвав каталитачког центра могу улествовати у ензимској реахцвјв. 44.

Koje вивое снсцифичности деловања ензвма разликујемо?

45*.Прн којим условвма брзиаа ензимске реакцаје а) линеарно зависв од гонцентрацвје супстрата (реакција 1 реда); б) не зависв од хонцентрације супстрата (реагција нултог реда)? (Ввдн двјаграм 4.1) 46. Шта je Михаилисова константа a у гојнм се јединицама взражава? 47. Kaso ће се разлвговатв Михаилвсове хонстанте за поједвначне ензимске трансформацвје два супстрата (Si a Si) встам евзвмом, aso тај еазам показује већи афинитет према Si? 48. Свавн ензим показује махсвмалву ефикасност при одређеној температури. Kaso промена температуре утиче ва евзимсгу реагцију? 49. ОБјасните зашто брзива евзимске реагцијс заввси од pH средиве? 50. Kaso се зову супставце soje а) убрзавају ензимсгу рсагцију; б) успоравају ензимсгу реахцију?

ш

Т'

5. АЛКАЛОИДИ И АНТИБИОТИЦИ*

АЈ1КАЛОИДИ Алкалоиди су циклична органска једињења биљног порекла са атомом азота у молекулу, који у минималним концентрацијама показују физиолошко дејство. Углавном се добијају екстракцвгјом из њихових природних извора, a извесстан број представника се добија и синтезом. У малим концентрадијама показују одређено терапеутско дејство, док су у већим количинама углавом јако токсични na се морају примењивати под строгом лекарском контролом.

Задатак Наведите основни проблем и последице злоупотребе ал-

•

калоида. —

•

Peiueibe

---------------------------------------------------------------------------------------------------------------

Злоупотреба алкалоида изазвала je један од највећих социјалноздравствених проблема данашњице — норкоманију. Неконтролисано коришћење већине алколоида изазива навиху и зависност, праћену трајним оштећењем организма које се обично завршава фатално. Према својој структури алхалоиди се деле у две групе: 1. алкалоиди са атомом азота изван прстена 2. алкалоиди хетероцикллчне структуре (са атомом азота у прстепу). Табелв 5.1: Класифик&ција, особине в примена алк&лоида са хетероциклнчним системом Фнзаолошко лејство -

Група алкалоада

Прсдсшншш

са онрвдннскам прстеном

никотин

лвшће дувава

токсичан

ередство протвв биљних штеточина

са пиродадинским « пипервдинским • скедстом

атропин хокаин

велебиље кока врста

делује на нервни систем

за ширсње зеница локални анесгетшс

са нзохаиоаанскиМ Скелетом

морфин содеин хероин

чауре мака ацстадоваљем морфнва

дејство на нервни систем токсичан

анелгетик антитусик забрањена

стрихшш лнсергна киселина (LSD)

стрихинос врста ражева главвца (синтезом вз лисергне )

токсичан ковтрахција материде (халуциноген)

уништаваље штсточина у гинекологији забрањеиа

са шздолоаим М П ГСроЦ И КЛ И Ч Н И М СВСТСМ ОМ

:

■ Порекло

Примсна ^

* Сложене структуре алкалоида и автвбиотнка прнк&зане су само као илусградије na стога ве треба иисистирати да их ученици рсородукују a меморишу.

У табели 5.1. дата je подела алкалоида са хетероцтсличпом структуром у подгрупе, зависпо од врсте хетероцикллчног система. Поред тога, прихазане су и типичне особпне најважшгјих представдика. •

ЗадатакHa слици 5.1. приказана je структура стрихнина, алкалоида

са индоловим скелетом а) Означите на слици индолов хетероциклични скелет стрихпина. б) нацртајте структуру хетероцикличног једињења индола.

— •

Peiueibe------------------------------------------------------------------------------

а) Индолов скелет стрихппна озпачен je на слиди 5.1. исп реки дам ом кружном линијом. б) индол:

н

Биосинтеза алкалоида у биллсама je сложен продес у којсм учествују одређеие амштокиселине као биолошки прекурсори, односпо сиптетички интермедијери. •

Задатак Посматрајте структуру стрртхнипа на слипл 5.1. и утвр-

дите која je амипокиселина могући биолошки прекурсор у његовој биосинтези. (Кориетити табелу 3.1. на стр. 111.)

— ©

Ogiobop --------------------------------------------------------------------------------

Са слике 5.1. се види да стрихгаш садржи ипдолов хетероцикличпи скелст. Из табеле 3.1. се види да амипокиселина тритггофан садржи исти хетеро1џпсличии систем, na je она вероватпи прекурсор у биосиптези стрихнина.

АНТИБИОТИЦИ Антибиотиди су производи метаболизма одређених микроорганизама и неких виших биљних врста који спречавају раст извесних патогених бактерија, гљива и вируса. Антибиотици се ипдустријски најчешће добијају микробиолопжи (ферментацијом), што обухвата претходно гајење чистог соја михроорганизма ради продукције датог антибиотика. Затим следи његово изоловање и пречишћавање. Неки антибиотицн се добију полусинтетички, што обухвата хемијске модификације природних антибиотика или неког од његових биолошких прекурсора. Мањи број антибиотшса производи се дапас и синтетички. ® — •

Питап>е Koje су предности микробиолошхих метода добијања антибиотика у односу на чисго хемијске (синтетичке) методе? Ogiobop---------------------------------------------------------------------------------

Већина антибиотика има изузетно сложену структуру na њихова хемијска синтеза обухвата велшс број синтетичких фаза. To најчешће резултује малим укупним припосом жељеног ироизвода и знатпо повеђава трошкове производње. Насупрот томе, микробиолошке методе се обично одвијају у једној до две фазе, na je такав поступак рационалан и економичан. Проблеми који се јављају код микробиолошких метода своде се на очување чистих сојева микроорганизама и на тешкоће нри изоловању финалног производа из комплекспе реакционе смеше. Ha основу n руктуре, антибиотици су под^ЈБепи у седам група. У табели 5.2. пршсазана je класифихација и важније карактеристике типичних предсставиика сзаке групе. Табела 5.2. Класификација, особинс и примена аитибиогика Група

ПредсггшншЈИ

Мехаиизам дејства

Примена

,1

р-лактамски антибиотици

оеницилини и цсфалосиорини

спречавају формиранл ћелијског зила

против стрсптокока стафилокока спирохега

2

полипеитидни антибиотици

грамидидил S

поремсћај трансиорта јона кроз мембране

бахтсриостатик

3

гликозидни антибиотици

стрептомицин

омета биосинтезу нуклеинских киселипа

туберкулостатик

4

макролидни антибиотици

еритромицин

омета биосинтезу нуклеинскнх киселина

против стафилокока и стресггокока

5

тстраци клинска антебиотици

окситетрациклин

омета биосинтезу протеина

против бактерија неких вируса и протозоа

6

□олиенски антибиотици

микомицин

омета транспорт јона кроз мембране

против ГЛЛ1ВИМИИХ оГ)ол»сп.»а

омета биосинтезу нуклеииских киселина

ПрОТИВ rjlillltllMIIIIX 0Г)0Л*СМ»И

7 антибиотици типа хлорамфсникол хлорамфеникола

Задатак:

Ha слици 5.2. приказана je структура еритромицина из групе махролидпих антибиотика Његовом структуром доминира четрнаесточлани лактонски прстен (макролидни прстен) са две карбонилне групе. Како се у хемијском погледу разликују ове две карбонилне групе?

О

Слика 5.2. Еритромицнн

— •

Peiueibe

----------------------------------------------------------------------

Карбонилна група са C-l je лактонска док je карбонилна група на С-9 кето-функција

Пнтања н задацн 1.

Шта су алкалондн н који су њихови вриродни взворв?

2. Како се алкалонди

tokom

изолације одвајају од неутралних и киселих примеса?

3. Каква je прврода примеса присутних у сировом екстракту алкалоида? 4 Који je основни значај и примена алкаловда? 5.

Ha слици 5.3. приказана je струггура ефедрина којв не садржи хетероцикличне прстене. Kojoj групи алкалоида припада ефедрин?

C H -C H -C H j OH NHCHj Слика 5.3. Ефедрин

6.

Н вкотав je алхалоид са пврвдввсгам хетероцикличним системом. Ha основу стругтуре нвкотнна првказаве ва слици 5.4 вацртајте структуру пиридина.

N СЊ

Слика 5.4. Нихотнв 7*. Известан број амвноквселвиа садржв хетероцикличне снстеме na су оне могући баолошхи прекурсора олређених алкаловда. Користећи таблицу 3.1. на crp. I ll ваведвте аминокиселине хетероциклвчве струггуре. 8.

Ha слицв 5.5. приказава je струхтура лнзергне киселвне представника такозваних ергот алхаловда (алкалоиди ражене главнице). Kojoj групв алкалоида припада дизергна квселвна у погледу њене структуре?

Слика 5.5. Лазергва хвселвва 9*. Koja амивокиселива представл^ могући прегурсор за биосинтезу ергот алхалоида који у основи садрже вндолов хетероцвкличнв свстем? Прикажвте структуру те амввоквселвне. 10. LSD je полусвнтетички алкаловд (слика 5.6) и једав je од вајјачих халуцввогева. Може се добити дејством диетиламина на хлорид лизергне киселине. а) Kaso се зову производв реакције хлорада карбонсквх киселина в амина? Напвшвте општу реакцвју ва примеру сехундарвог амвна. б) Kojoj врсти деривата' кнселина припада LSD?

о

Слвка 5.6. LSD

11. Морфин, кодеин в хероин су најпознатији алхалоиди опијума. Koja je швхова примена у медицвни и кахо се злоупотребљавају? 12* Ha слици 5.7. приказава je сгруктура агропина из групе пиролидинских и шшеридинских алкалоида. а) Напишите структуру хетероцикличног једињеша пиролидина. б) Koje аминокиселине садрже исти хетероцшслични систем? Прикажите структуре тих аминокиселина користећи табелу 3.1. и шему 3 .2 . на стр. 111. и 112.

СНз

13. Шта су антибиотици и како се могу добити? 14. Због чега се са правом сматра да откриће антибиотика представља један од најважнијих проналазака у историји медицине? 15. H a слици 5.8. пршсазана je структура псницилииа V, представника р-лактамских антибиотика. (Лактамска функција озаачева je на цртежу) Kojoj груии деривата киселина припадају лактами? Наведите једноставан пример.

Слика 5.8. Пенвцшшн V 16.

Ha слици 5.2. (стр. 124) приказана je структура еритромицина, антибиотика из групе макролидина са четрнаесточланим лактонским прстеном. а) Koje супституисане киселине могу градити лактове? б ) Kojoj групи деривата киселаиа припадају лактони?

129

6. ВИТАМИНИ И ХОРМОНИ

ВИТАМИНИ Витамини су органска једињења разповрсне структуре неопходна за правилну фунхцију организма. Само биљке и микроорганизми могу да синтетизују витамине a људи и животиње морају да их уносе у организам путем исхране. Како су витамнни потребии у минималним количинама, нормалном и разноврсном исхраном углавном се обезбеђују довољне количине витамина. У организам се могу унети у активном облику шш као провитамини, супстанце које се у организму накнадно трансформишу у витамипе.

Питање Шта су: a) хиповитаминозе; б) авитаминозе и в) хппервитаминозе?

— •

Ogiobop--------------------------------------------------------------------------------1

а) Хиповитаминозе су поремећаји изазвани недовољним уношењем витамина у организам. б) Авитаминозе су поремећаји изазвани потдуним недостатком витамина у организму. в) Хипервитаминозе су поремећаји којн се јављају услед уношења великих количина извесних витамина у организам. Биолошка улога свих познатих витамина у потпуности je разјашњена. Они учествују у многим реакцијама метаболизма, при чему најчешће улазе у састав коензима или простетичких група. Ha основу растворљивости подељени су у две велике групе: 1. витамини расворни у уљима (липосолубилни) и 2. витамини растворни у водн (хидросолубилни). У табели 6.1. дати су представници лнпосолубилних виклушна зајед* но са дневном потребом и њиховом биолошхом улогом. Витамини ове групе присутни су у храни богатој липидима (јетра, млеко, jaja и уља), слабо су растворви у води na се тешко излучују из организма. Табела 6.1. Представницн липосолубилних витамина Дивевна потреба {mg]

Биолошка улога

галцаферол ретинол

0.0005

ватамвн Е

токоферол

10

витамиц К

меналинон

1

регулише метаболизам калпијума учествује у процесу вида заштита лигшдних мембрапа од оксидадијо умествује у процесима коагулаццјо

Вигамин

Хемијски иааив

ввтамин D витамин A

i 4

1 2

2

Задашак Наведите основну улогу витамина из групе D и последице њиховог недостатка у организму.

— • P e u i e i b e ---------------------------------------------------------------------------Витамини из групе D учествују у регулацпји метаболизма калдијума и фосфора, што je од пресудвог значаја за пормалан развој костију. Кедосгатак витамина D изазива рахитис. Витамшш растворни у води обухватају витамиле В комплекса и витамин С. H u iiia ib e Зашто хвдросолубилни витамини не изазивају хипервитами-

нозе?

— ф O g io b o p ------- ------------ -------------------------------------------------------Због добре растворљивости у води, витамини ове групе се свакодаевно излучују из органшма на нема могућности за њихово нагомилавање. У табсди 6.2. дат je преглед најважлијих представшгка из ipyne хидросолубилпнх. вдташгаа, њихове диевце потребе и тшшчне авитаминозе. Табела 6.2. Типични оредстапиици хидросолубиннх витамика Хсмијски иашв

Двсвиа погрсба (mg]

Ааатаминозе

в,

тиамиа

1,4

берибери

Bj

рибофлавин

1,7

упала слузокоже

РР

ивкогииамид

20

пелагра

в$

пантотенска киселина

10

депигментација

В6

гшридоксал

2

анемија

Вч

иобаламин

0,005

Ватамнн

с

- '

F

.

Н

аскорбинска киселииа

3 0 -7 0

пернициозна анемија скорбут

фолва киеелина

0,4

рааличити облици анемије

биолин

0,3

заостатак у расту

Хпдросолубини витамшш имају важну улогу у метаболпзму јер представљају биосннтетнчке прекурсоре за коензиме и простетичке груие одређених ензима. У табели 6.3. прихазани су важннји коензими са својим витаминским прекурсорима и болошком улогом.

m Табела 6.3. Коензими н простетичхе групе Назив Јсоеиаима

О фаћеки назив

Витамин прекурсор

Биолошка улога

тиамиваврофосфат

ТРР

в,

реакције дежарбоксиловања

флавииадениндинуклеотнд

и*;:

редожс-реакције

FAD

кнЕоткиамададенви’■ динукпеотид

NAD*

PP

ред ожс-реакциј е

коеазим A

CoASH

пантотенска киселина

пренос ацил-прупа

В6

реакције трансаминације

F

пренос C i-фрагмента

биотин

реахције карбоксаловања

пврндоксалфосфат тетрахидрофолва киселииа

FH*

бИОТИН* -простегтичка груиа

•

Питање Тиаминпирофосфат je дериват витамина Bi и има улогу

коензима у метаболичким процесима декарбоксиловања. Како се зове одговарајућа група ензима која катализује поменуте процесе?

— •

Ogiobop --------------------- -----------------------------------------------------------

Kao што je у поглављу 4 поменуто, имена појединих група ензима добијају се додатком суфшсса -аза на корен назива реакције у којој тај ензим учествује. Како се у овом случају ради о реакцијама декарбоксиловања, одговарајуђа група ензима имаће назив декарбоксилазе.

ХОРМОНИ Хормони су органска једињења која регулишу метаболизам, одржавају сталан ниво телесних течности и утичу на раст и функцију ткива и органа. Синтетизују се у жлездама са унутрашшш лучењем, a крвотоком се преносе до ткива или органа где остварују своју функцију. Ha основу хемијског састава хормони се деле у групе:

trn»

1. деривати аминокиселина; 2. протеохормони (олигопептидни и протекпски) и 3. стероидни хормони. У 'тбсли 6,4. дат je преглед представника хормоиа из груие дсривата imUU

Табела 6.4. Представници хормона из групе деривата аминокиселива

Хормон

Жлезда

Ул о r a

адревалин и норадрснадин

срж надбубрежне жлезде

активација шлрацелуларних липаза; посредна регулација нивоа глужозе у крви

ТарОГСШ! И тријодтнровиц

иггитна жлезда

регулација процеса респирације

•

Питање Тироидни хормони у штитној жлезди настају хидролизом једног гликопротеида под дејством специфичних протеолитичких ензима. У коју групу ензима можемо сврстати поменуте протеолитдчке ензиме?

— • O g io b o p ---------------------------------------------------------------------------С обзиром да поменути ензими катализују реакцију хидролизе, припадаће групи хидролаза.

Табела 6.5. Класифвкација, особиве и функција представинка протеохормона

■V Нази хормоиа

Жлеада

Фушсција

предјњи режањ хиоофизе

стимулише биосинтезу кортикостероида

предњи режањ хипофизе

стимулише лучење хормона штитне жлезде

150

предњи режањ хипофизе

хормон раста

ЦКСИТОЦИН

8

задњи режањ хипофизе

утиче на контрахцију глатких мишића

васопресин

8

задњи режањ хипофизе

повећаза крваи ггритисак

гдуаагов

29

панкреас

повећава концентрацију глукозе у крви

внсудин :

51

панкреас

смањује концентрацију глукозе у крви

ж>ргнкотроааи хормоа ; хормов соматотропвц

-

Број аманокцселина

•

39 : гликопротеин молекулске масс око 30000 D

Задашак Ha основу података у табели 6.5. разврстајте наведене хормоне no њиховом оиолошком пореклу.

— • O g io b o p ---------------------------------------------------------------------------1. Хормони предњег режња хипофизе су: кортикотрошга, тиреотропни и соматотропни. 2. Хормонп задњег режња хипофизе су: окситоцин и васопресин. 3. Хормони панкреаса су: глукагон и инсулин.

133

Табела 6.6. Класификација в бисшошка фунхција стеровдннх хормона Група

Подгрупа

Представшши

Биолошка фуакција

хормони иадбубрежае жлезде

ГЈШКОКОРТИКОИДИ

кортизон

регуладија метаболизма угљених хидрата

минералкортикоиди

алдостерон

одржавање оптималне концнтрације електролита у телесним течиостима

прогестерон

одржавање трудноће

жеиски (естрогени)

естрон, естрадиол

развој и одржаваље секундарних појших карактсристика

мугшсв (андрогенв)

андростерон, тестостерон

. лормрв жутог то*а хсфмоад

Питања и задаци 1. Шта су витамвии? Како су подељени према расгворљивости? 2. Каквог су порекла витамили? Шта проузрокује и>ихов потпуни недостатак у организму? 3. Објасните запгго липосолубилни витамини најчешће изазивају хипервитаминозе. 4. Наведите основне улоге внтамина ком у органвзму.

A као н последице изазване његовим недостат-

5. Витамин Е (токоферол) спречава разорно деловање слободних радикала и пероксида ва незасићене липвде вз ћелнјских мембрана. а) У коју групу једињења можемо сврстати витамин Е имајући у виду поменуте хемијске особине?

б) Наведвте авитаминозу проузроковаву недостатком витамила Е. 6.

Иако сисарн не могу синтетвзовд^ч витамине, витамин К може настатв у човековом организму. Објасните како.

7. Зашто су авитаминозе услед недостатка витамина К релативно ретке? Када оне могу настатв? 8.

За разлвку од липосолубилних, хидросолубилни витамини се морају чешће уноситн храном у организам. Објаните зашто.

9. Који значајни Биомолекули настају даљим биотрансформацијама хидросолубилних витамина? 10. FAD и NAD* су коензими који учествују у биолошким оксидо-редукционим процесима. Kajco се зове група одговарајућих ензима који каталвзују помекуте процесе? 11. Конзим-А учествује у реакцијама преноса ацил-остатка. Како се зове групп одговарајућвх еизима којв катализују поменуте процесе? 127 Koja део молекула NAD* преносв водоникове атоме? Колико електрона учосгпује у овом процесу? 137 Шта je активии део молекула FAD? Колвко атома водошмш npeuocn о»(\ј SOOU8 IIM?

134

14? Коевзим-А je преносилац ацил-остатаха. Шта je ахтивна функциовална група у овом молекулу и roja, евергијом богата веза, насгаје tokom процеса? 15. Шта су хормонн? Koje су њихове освовве функцвје? 16. Гдс се луне хормонв? Како доспевају до места деловања? 17. Ha освову података у табели 6.5. закључите који од иаведевих хормона припадају: a) пептидима; б) полипептидима; в) протешшма.. 18. Тироксин je хормон штитве жлезде који у молекулу садржи јод. Kojoj групи хормона прнпада тироксин ва освову своје структуре? 19. Инсулив и глукагов су протеохормони који регулишу метаболизам глукозе. Koja жлезда лучи ове хормоне? Како оаи утичу на садржај глукозе у крви? 20. Наведите вазив бволошког прекурсора за биосивтезу сгероидних хормона. 21. Шта су гликокортикоиди? Шта су минералкортикоиди? Наведите вазиве типичних представвика. 22. Шта су андрогени? Где настају? Koja je њихова освовва улога? Наведите најважввје представвике. 23. Kojoj групи хормона припадају естрогени? Где вастају? Koja je њихова основва улога? Наведате освовне предсгаввике.

135

7. Н У К Л Е И Н С К Е К И С Е ЈШ Н Е

Нуклеинске киселипе су природни макромолекули састављепи из великог броја мономерних структурпих јединки које се зову нуклеотиди (мопонуклеотиди). За разлику од једноставних мономера који изграђују протеине односно полисахариде (амжнокиселипе, моносахариди), нуклеотиди су сложена једшвења изграђена од фосфорне киселине, петоугл>еничног шећера и азотне базе у еквимоларном односу (тема 7.1.).

Шема 7.1. Сгруктурне компсшенте нуклеинских киселина

У зависности од прмсутне пентозе, нуклеинске киселпне се деле на рибонуклеинске (RNK), које садрже D-рибофураиозу (види шему 1.3, поглавље 1) и деоксирибонукленнске киселине(ОМК), којесадржс2-деоксн-0-рибофураиозу (видп задатак 2, поглавље 1). •

Питање: Како се зову мононуклеотиди који улазе у саетав RNK, одиосно DNK?

— • O g i o b o p ------------------------------------------------------------------------RNK садржи рибозу na се њени нуклеотиди зову рибонуклеотиди, док DNK садржи 2-деокси-рибозу, na сс одговарајући мопонуклеотиди зову деоксирнбонуклеотиди. Од азотнлх 5аза у нуклеииским киселипама сс јављају дерива п^ пурива — иуринске базе, и деривати пиримидипа — пиримидинске бм:»0 / _____ n лч

пурин

П У РИ Н С К Е БА ЗЕ

NH,

О

О

урацкп(и)

тимин (Т)

t i4

!). 1 пиримидин

°*Ц г цитозин (С)

П И РИ М И Д И НСК Е БАЗЕ

Шема 7.2. Пуринске и пиримидв-- -е базе из састава нухленнских киселиИа

• П и т а њ е : Осим поменуте разлихе у шећерној компоненти RNK и D N K се разлихују и no саставу база. Наведите како. — • O g l o b o p --------------------------------------------------------------------------------У саставу RNK улазе аденин, гуашш, цитозин и урацнл, a никад тимин. У састав DN K , поред првс три, улази тимин, a никад урацил.

Базе су увек везапс за аномерни цснтар P-N-гликозидном везом, при чему je иентоза увек у фуранозној форми. Овакви N -гликозиди називају се нухлеозиди и могу се добити гелективном хидролизом пуклеотида. • П и ш а њ е : Како из нуклеозида настају одговарајући нуклеотиди? — • O g io b o p ---------------------------------------------------------------------------------Нуклеодити настају естерификацијом шећерних хидроксилних група (обичио na С-5) са молекулом фосфорне киселине.

137

Формирањем 3’5’-фосфодиестарске везе између два моионуклеотида настају динуклеотиди. Поред нуклеотида који улазе у састав нуклеинских киселина, у ћелијама су присутне и друге врсте мононуклеотида и динуклеотида специфичних функција, које су углавном условл>ене присуством различитих азотних база. Ту припаају већ поменути дошуклеотидни коензими N A D + и FAD (види поглавље 6) који поред адепина садрже и никотинамид, односно диметшшзоалоксазин. • П и т а њ е : Поред тога што садрже неуобичајепе базе, нуклеотидни коензими се разликују од нуклеотида из нухлеинских киселина и у фосфатном делу. Објасните како.

— • O g io b o p ---------------------------------------------------------------------------ц За разлику од нуклеотида из нуклеивских киселина који садрже естарски везану фосфорну киселину, у нуклеотидиим коеизимима јавља се пирофосфорна или трифосфорна киселина. Нуклеинске киселине су изграђене од великог броја нуклеотида повезаних 3’-5’-фосфодисстарским везама, при чему je редослед (секвенда) базг од есенцпјалног значаја за конформацију молекула и за њихову биолоиио фунхцију. Секвевда база (примарна структура) R N K , owiocho D N K мож( се приказати шематски или скраћено („стенографски")• З а д а т а к : Шематсхи и скраћено (,,стенографски“) прикажите пента нуклеотид са редоследом база AUGCG. — • P e i u e i b e ------------------------------------------------------------------------------—A

U

G

C

5’-rpaj

„Стенографски" приказ: pApUpGpCpG.

G

3’-крај

138

Просториа стрктура DNK обухвата два антипаралелна полинуклеотидпа лапца који су увијепи у десно око исте осе (двоструки ос-хеликс). Лапци су међусобно повезани интермолекулским водоничннм везама између наспрамних парова комплементарних база (Л-Т односно G-C), што стабнлизује конформацију DNK. У процесу реплиуатшје (сиптеза DNK) из једног молекула DNK „родитеља“ настају два идентична молекула „потомка“, urro прелставља молекулски основ чувања и преношења гепетских ипформација. Делови DNK са секвендом база која представља „шифру“ за синтезу специфпчних протеина и нухлеинских киселигна називају се гсни. Постоје три врсте RNK са спепифичним особипама и функцнјама (шема 7.1). Табела 7.1. Рибовуклеинске гаселине Начив RNK

Сграћсви наанв

Молекулска маса

Осноана биолошка улога

информацноиа

iRNK

25000—1000000

пренос информапија из једра до рибозома

трансиортна

tRNK

23000 -

рибозомална

rRNK

35000 -1100000

30000

активирање и пренос аминокиселина до рибозома изградља рибозома

Све рибопуклеинске киселиле се синтетизују у процесу транскрипцпје, који се састоји у индиректпом преггисивахву секвепце одређеног сегмента DNK (гена) no принципу комплементарних база. Ha тај начин, прп синтези неког протеина, секвенцу аминокиселипа у растућем полкнептидном низу одређује редослед база у молекулу iRNK који представља комплемептарпу копију одговарајућег гена. При томе свакој аминокисели1 Ш одговара барједав тршшет база из iRNK који се зове кодон. У процесу биосинтезе протеииа (транслација) секвепца појсдшшх кодона се, у рибозому, преводи у секвенцу одговарајућих амипокиселина уз учешће tRNK.

• — • 1. 2. 3. 4.

Задатак: Наведите четири основне етапе транслације. Peiuetbe -------------------------------------------------------------------------------Активирање аминокиселииа; Иницнјација полипептидног ланда; Продуживање полипептидног ланца (елонгација); Завршавање полипептидног низа (термипација).

АктивираЕве сваке ашшокиселине укључује њено везивањс естарском везом за слободну хидроксшшу групу аденшше киселине, на 3’-крају одговарајуће tRNK, при чему се формнра активирапи иптермед^ер који се зовс амипоацил tRNK (шема 7.1).

r

Антикодон Слшса 7.1. Аминоацил-tRNK

Фаза иницијације започиље дисоцијацијом рибозома на малу и велику подједшшцу. За малу подјединицу затим се везује iRNK, a за њу се даље везује прва аминоацил tRNK формираљсм Н-веза између антиходона и одговарајућег кодона. За овај комплекс затим се везује велика подјединица рибозома формирајући тако функциовални рибозом у којем се одигравају наредне етапе синтезе. Елонгација обухвата понављање процеса формирања пептидних Be­ sa, при чему се рибозом помера дуж низа iRNK, „очитава“ њену секвенцу и ,,преводи“ je у секвенцу аминокиселииа растућег полипептидног низа (слика 7.2). В£ЗИвАК>£ АМИНОКИСЕЛИНЕ ЗА растуви пептидни низ

Слиаа 7.2. Биосинтеза протеина

Терминацлја je процес завршавања сннтезе и одвија се када рибозом дође до такозваног терминационог кодона који ue одговара ни једној аминокиселипи.

Питаља и задаци 1. Шта су нуклеввсве хиселине и soja им je основна улога у живом свету? 2. Koje трупе једињења настају при пошуној хидролизи нуклеинских киселина? 3. Kaso се деле нуклеинске киселине ва основу хемијског састава? 4 Kaso се зову мономерне једвнке нуклеинских квселина? Шта се добија из ових молекула вакон хвдролвтичаог уклањања фосфорне хиселине? 5. Напишите стругтуре и називе моносахарида хоји улазе у састав: а) рибонужлеотида; б) деоксирибонуклеотнда. 6.

Шта су no хемвјсхом саставу: a) нуклеозиди; б) нухлеотидв; в) noлину клеотиди?

7. Првкажите струггуре пурина и пиримидина. Нумеришите све атоме ових хетероцисличних система. 8.

Представите сгрувтуре: a) пуринских и б) сиримидинских база. Наведите њихове називе и сграћенице којима се најчешће обележавају.

9. Наведите вазиве пиримидинских база soje улазе у састав a) RNK и б) DNK . 10. У чему je основни значај секвенце база ход DNK? 11. Прикажите шематска и скраћено секвенпу азотних база у следећем делу D N K :G TC A T. 12. Кахва je просторна структура DNK и чиме je стабилизована? 13. Kaso су међусобно оријентисани полинуклеотидни внзови у DNK? 14. Шта су комплементарне базе? Зашто се тимин и урацил понекад вазивају и „идентичне" базе? 15.1 Прикажите водоничне везе код следећих парова комплементарних база: А-Т н C-G. 16. Прика^ките шематскп секвенцу база код олигонуклеотида који je комплементаран са d(pGpTpApT)17. Kaso се зову органеле ћелија еукариота у хојима je лоцирана DNK? 18. Набројте три главва процеса који учествују у чувању и преношењу генетсаих информација. 19. Kaso се зове a где ое одввја удвостручавање DNK? 20. Објаснвте почетне фазе рсшшаације DNK. Шта je арајњи резултат овог процеса? 21. Чиме je утврђен редослед везавања нухлеотида у новом низу добијеном накоп решшхације? 22. Koja се азотна база, прв репллхацији DNK, уграђује насупрот a) тимина; б) гуанвна? 23. Шга je транскрвпција? Уаратао објасните saso се одвија овај процес. 24. Шта су гени a saso утвчу ва популацију iRNK? 25. Наведите редослед база у iRNK soja настаје пра TpaHCspanmjja дела D NK сеавенце d(pApCpGpT). 26. Koje врсте RNK разликујемо? Ha основу ког критеријума je извршена ова подела? 27. Koja RNK настаја у процесу трансхрипције? Коју улогу има?

28. У каквим се међусобним односима налазе секвенце база делова DNK и одгооарајуће iRNK формиране у процесу транскрипције? 29. Шта су рибозоми? Од чега су взграђенв? 30. Koja je освовна улога tRNK? Како се она разликује од iRNK у погледу молекулске масе? 31. KaiBOM везом и

som

месту се аминокиселина везује за tRNK?

32. Шта je то кодон? Шта je антикодон? 33. У каквом су међусобиом односу секвевце база кодона н ангикодоиа? 34. Напшлите секвенцу база (антиЈсодон) код аланил-tRNK ако аланииу одговара кодон GCU. 35. Шта je транслација в где се одиграва? 36. Шта одражава примарва струггура синтетизованог полапептвда у односу на DNK?

8. ОСНОВИ METАБОЛИЗМА

Скуп свих хемијских реакција које се одвијају у организму назива се

метаболизам. Ови процеси обезбеђују енергију организма пеопходпу за

обављање животних процеса, обављање разних врста рада итд. Ha основу хемијског облшса угљеника који користе, сви организми се дсле на и Аутотрофни организми (биљке и зелене алге) користс угљен-диоксид као извор угљеника и из њега у присуству сунчеве светлости граде угљенични скелет свих других биомолекула. Хетеротрофни организми, у исту сврху, користе угљеник у редукованој форми, као што je на пример глухоза.

аутотрофне хетеротрофне.

• — •

Питање: Кахо се разликују аутотрофни и хетеротрофни организми у погледу снабдевања енергијом из своје околиие? Ogiobop --------------------------------------------------------------------------------

Аутотрофни организми корисге сунчеву светлост као извор енергије за изградњу сложенијих молекула (глукозе) из угљен-диоксида и воде. Хетеротрофни организми користе хемијску енергију која се ослобађа t o k o m деградадије сложенијих биомолекула унетих у opraнизам храном.

катаболизам анаболизам

Метаболизам се дели у две основне фазе: (деградациоша процеси при којима се добија енергија) и (процеси биосинтезе при којима се троши ееергија). У катаболичким процесима сложени биомолекули се деградирају до мањих молекула, при чему се ослобађа унутрашња енергија раскинутих хемијских веза у полазним једињењима. Део ослобођене евергије се одмах гроши, a вшпак се поново трансформише у хемијску енергију формнрањем гнергијом богатих фосфатних једињења, међу којима je најзначајнији (АТР). АТР настаје реакцијом аденозиндифосфата (ADP) и неорганског ј>осфата (Pn) уз утрошак (везивање) енергије из околине (шема 8.1)

age-

чозинтрифосфат

Шема 8.1. АТР

f 143

У молекулу ATP, поред једне естарске, присутне су и две анхидридне везе богате енергијом. Због тога je његова хидролиза енергетски повољан процес прађен високом негативном променом стандардне слободне енергије (AG° = —30,51 kJ/mol). Према томе, АТР се града уз везивање хемијске енергије ослобођене у катаболичким процесима, a хидролизује се уз ослобађање хемијске енергије која се троши у анаболичким процесима. •

Питање:

Којим биомолекулима припада АТР у погледу: a) хемијског састава и б) биолошке улоге?

Ogiobop ---------------------------------------------------------------------------------

— •

а) ATP je 5’-трифосфатни естар аденозила (нуклеозида) na стога припада мононуклеотидима. б) С обзиром да учествује у процесима преноса енергије, припада грухш мононуклеотидних коензима.

ВАРЕЊЕ И РЕСОРПЦИЈА ПРОТЕИНА, МАСГИ И УГЉЕНИХ ХИДРАТА Велики биомолекули који се уносе у органмзам храном (протеиии, скроб, масти) не могу да прођу кроз зид танког црева, већ се прво разлажу на основне састојке (аминокиселине, глукозу, глицерол u масне киселине). Овп процеси сеодвијају у дигестпвном тракту и зову се варење (дпгестија). Производи варења се ресорбују и пу гем крви доспевају до различптихткива и органа где се корксте за добијање енергије или за изгралњу других једињења неопходних за организам. Варење протеина представља њихову еезимску хидролизу до аминокиселина. Преглед протеолитинких евзима пробавпог тракта дат je у табели 8.1. Табела 8.1. Преглед протсолвтичких ензима :Егаим (проензим)

Место : сивтем

Раалаже лептилис вепе са

оепсии (цепсшшген)

желудац

аминогрупом из ароматичиих или дшсарбоиских аминокиселина

; трипсуи (трипсиногеп)

панкреас

карбоксилном групом вз базних амипокиселша

химотрипсин (хвмотрипсиногеп)

панкреас

карбоксилном групом из ароматичних амииокиселина

еластаза (ороеластаза)

панкреас

карбоксилном групом из хидрофобних аминокисслииа

•

Пишање: Који протеолитички ензими могу потпуно хидролизовати трипеатид Yal-Arg-Ser?

Ћ

i

144

— •

Ogiobop-----------------------------------------------------------------------------

Прву пептцдну везу, са карбоксшшом групом из треонина (хидрофобна аминокиселина), хидролизоваће еластаза, a другу са карбоксилном функцијом аргинина (базна аминокиселина) хидролизоваће трипсин. Варење неутралних масти и уља представља њихову хидролизу до глицерола и масних киселина и катализована je ензимима који се зову липазе. Дејство липаза je потпомогнуто солима конјугованих жучвих киселина које као површински активне материје фино емулгују неутралне масти, што убрзава њихову хидролизу и олакшава ресорпцију насталих масних киселина. Варење угљених хидрата обухвата ензимску хидролизу скроба дејством ос- и р-амилаза, као и даљу разградњу формираних дисахарида (малтозе и изомалтозе), односно олигосахарида (малтотриозе) до глукозе, дејством специфичних глихозидаза. Преглед ензима који катализују ове процесе дат je у табели 8.2. Табела 8.2. Преглед ензима који учествују у варењу скроба Еизим ;

Порвкло

Производ хидролизе

а-амнлаза

пљувачка

декстрини

сх(1->4),--гликозидне везе у унутрашњости молекула

(3-амилаза

панкреас

малтоза и глукоза

отцепљује крајње молекуле малтозе

. малтада

панкреас

глукоза

a (l—>4)-глик:озидне везе малтозе

пангреас

глукоаа

а( 1 ^ 6 )-гликозидне везе изомалтозе u малтотриозе

а ( 1 • 6 )-гликозидаза

• — •

. Деловаље

Пишање: Шта je изомалтоза? Шта je малтотриоза? Објасните како настају ови олигосахариди. Ogiobop --------------------------------------------------------------------------------

Изомалтоза je дисахарид састављен од два молекула глукозе повезаних а(1->6)-клнкозидном везом. Малтотриоза je трисахарид код којег су два молекула глукозе повезани а(1->4)- док je трећи молекул глукозе повезан а( 1 ->6)-глижозидпом везом. 06a олнгосахарида настају при ензимској хидролизи амилопектина и представљају сегменте око тачке рачваља.

ДЕГРАДАЦИЈА АМИНОКИСЕЈШНА, МАСНИХ КИСЕЛИНА И ГЛУКОЗЕ Аминокиселине добијене хвдролизом протеина углавном се користе за поновну синтезу телесних протеина и других биомолекула. Вшпак

145

аминокиселина се даље деградира, при чему уклањање амино-групе представља прву фазу деградације у скоро свим случајевима. To се остварује реакцијом трансаминације или оксидативном деаминацијом. Реакције трансамипације обухватају трансфер амино-групе из аминокиселине на неку а-кето-киселину a катализују их ензими трансаминазе уз пиридоксалфосфат као коензим.

Задатак: Напшдите реакцију трансаминације између аланина и

•

а-кетоглутарне киселине.

о=с-соон

С Н з-С Н -С О О Н +

NHj аланин

HjN - С Н - С О О Н

CH 3 -C -C O O H

I “* CHJCHJCOOH а-кетоглутарна киселнна

+ о пнрогрожђана кнселина

I

СНзСНзСООН глутамвнска киселина

Оксидативна деаминација je процес уклањања аминијака из аминокиселина при дејству оксидоредукционих ензима (дехидрогеназа) уз N A D + као коензим. •

Задатак: Напинште реакцију оксидативве деаминације глутаминске киселине.

—

•

Решење: H jN -C H -C O O H CH j CH j COOH глутаминска киселнна

+ NAD* + Н20

о=с-соон '

I

+ NADH + Н" +

CH2CHjCOOH ot-кетоглугарва киселина

+ NH 3

Угљеиични скелет добијених а-кетокиселина даље се може деградирати до пирогрожђане киселине, до ацетил-СоА, шш до неког од интермедијера циклуса тршсарбонских киселина. Масне киселине добијене хидролизом масти прво се активирају превођењем у одговарајући ацил-СоА који се затим постепено деградира до ацетил-СоА. Процес обухвата цихлично понављање следеће четири реакције: 1. дехидрогеновање актнвиране масне киселиие (I оксидација); 2. хидратација добијене Д2’3-незасићене масне киселине; 3. оксидација награђеног ^-хидроксиестра (II оксидација); 4. отцешБење једног молекула ацетил-СоА уз формирање ацил-СоА чији je низ за два С-атома краћи у односу на полазну масну киселипу. •

Задатак: Напишите поменуте четири фазе деградације стеаршЈСКе киселине које дају први молекул ацетил-СоА. Коллко пута се овај процес мора поновити да би се стсаринеки киселина потпуно прсвела у адетил-СоА?

—

•

Региењ е:

FAD FADHj CHj CCHO^CHj - C H j -C O SC oA стеарил-СоА О

NADH+H+

CHj CCH^ i - C - C H j -C O SC oA 2СН2—СН—СООН + 2АТР + 2Н20

он

глугоза

Код аеробних организама гликолиза ce завршава грађењем пирувага, што ce може приказати следећом збирном једначином: CsHuOs + lADP + ^ . + ŽNAD*

2СН3- С - С О О Н +2ATP + 2H30 + 2NADH + H +

глугоза

О

Код ових организама пируват дал>е подлеже оксидативној декарбоксилацкји, при чему ce добија ацетил-СоА: CHj —C -C O O H + NAD+ + HSCoA -» CH3COSCoA + C 0 2+ NADH + H + о •

Пишање: Шта je у енергетском погледу коначни биланс гликолизе једног мола глукозе7

—

•

Ogiobop

-— — —

---------------------------------------------------------------------------------------------

При разградњи 1 мола глукозс добијају ce два мола АТР и два мола NADH.

ЦИКЛУС ТРИКАРБОНСКИХ КИСЕЈШНА Адетил-СоА добијен као заједнички производ катаболизма аминокиселина виншх масних киселина и глукозе, даље се деградира у циклусу тршсарбонских киселина. Процес започиње реакцијом кондензације ацстил-СоА са оксалоацетатом a завршава се оксвдацијом L-малата у оксалоацетат (шема 8.2). Према томе, два угљеникова атома (из једног молекула ацетил-СоА) су ушла у циклус и два су га напустила у облшсу угљен-диоксида (фазе 4. и 5). Поред тога, у циклусу се одигравају и четирн редокс реакције у којима се на коензиме преносе четири napa водоникових атома (три napa на N AD + и један na FAD). Овако добијени редуковани коензими (NADH и FADH2) поново се реоксидују у респираторном низу и у оксидованом облкку се враћају у цнклус трикарбонских киселина.

Шема 8.2. Циклус трикарбонских киселина

•

ЗадатаК:у цшслусу трикарбонских киселина не настаје АТР,

већ једно друго фосфатно једињење Богато енергијом. Koje je то једањење? У којој фази циклуса настаје?

—

•

Реш ењ е

При превођењу сукцинил-СоА у сукцинат (фаза 6) настаје гуанозинтрифосфат (GTP), мононуклеотидни коензим који такође преноси енергију.

РЕСПИРАТОРНИ НИЗ И ОКСИДАТИВНО ФОСФОРИЛОВАЊЕ Респираторни низ обухвата скуп редокс-ензима и коензима који прихватају атоме водоника (заједно са електронима) из редукованих коензима (NADH и FADH2) и преносе их постепено смањујући њихову енергију до финалног акцептора-молекулског кисеоника, уз формирање воде. Ензими респираторног низа поређани су no опадајућим стандардним редокс потенцијалима: први члан низа je NAD+-Be3aHa дехидрогеназа, затим следе флавопротеини (FMN или FAD-везане дехидрогеназе), коензнм-Q и на крају цитохроми (b, с,, с, a и а3). Збирна једначина респираторног низа гласи: N A D H +H + + l / 2 0 2->NAD++ H 20

AG° = —220,3 kJ/mol.

Да би се избегло нагло ослобађаље овако велшсе количине енергије, електрони се дуж њиховог тока у респираторном низу постепено ослобађају дела своје унутрашње енергије, при чему се градн АТР: ADP + P„->ATP + H 20

AG“= + 30.51 kJ/mol

оксидат\А>нофосфорилоВање.

Овај процес се зове T oko m респираторног низа три реакције су праћене довољно великом променом стандардпе слободне енершје да се награди АТР . При томе првн молекул настаје када NADH преда атом водоника флавопротеину. Други настаје при преносу електрона са цитохрома b на цитохром Ci и трећи када електрони прелазе са цитохрома с на цитохром a. • — •

Питање Шта

би се догодило када би NADH директно предао водоншсове атоме и електроне молекулском кисеонику?

Ogiobop-----------------------------------------------------------------------------

Дошло би до наглог ослобађања велике количине топлоте која би могла изазвати денатурацију осетљивих биомолекула, што би довело до оштећења, или чак до уншхггења ћелије.

Пнтања и задацн 1.

За обављање нормалвих животних процеса организма. неопходно je присуство псрмаиевтног нзвора енергије. Како се жива бића снабдевају енергијом?

2. Дсфикишитс аутотрофпс организме. Како се зонс процес којим обсзбеђују енергију?

145

3. Човек и остале жввотвњске врсте припадају хетеротрофним органвзмвма. Који облнк енергије жористе ови организми? Kaso се зове проаес којим се они свабдевају енергнјом? 4. ОБјасните узајамну везу взмеђу аутотрофввх и хетеротрофввх организама. 5. Који су велижи органски молекули посебно значајнв взвори енергије за човека в остале хетеротрофве организме? Kaso ти молекули доспевају у организам? 6.

При којим реакцијама се ослобађа енергија? Kaso се зове основни молекул за „конзервирање” енергије?

7. Како се зове скуп свих реажција soje се одигравају у органвзму? Наведите основну поделу. 8.

Шта je варење? Где се варење одвија.

9. K aso се једним именом зову евзими који учествују у процесу варења протевна? Наведите најпознатије представннке. 10. Наведите вазвве инагтивних облвка протеолитичких ензвма. Наведите основвв разлог њвховог постојаља. 11. Шта су провзводн делова&а пепсина на протевве? 12. Kaso се зову инактивнв облицн трипсина в химотрипсина? Одакле потичу в где делују ови ензими? 13*. Kaso се у погледу специфнчности разлижују трвпсвн и химсггрвпсин у односу на пепсин? 14. Наведите прсггеолитичхе ензиме soja каталвзују раскидање пептвдних веза између: а) треонвна в аспарагвнсхе киселине; б) лвзвна н серина;

б) февилалавнна в серииа. г) валива в глвцвва.

15. За чега све могу битв искоришћене амввоквселвве добијене варењем протевна унетах храном? 16. Koja ензвми учесгвују у процесу варења веутралнвх масти в уља? И з ког органа потичу и где делују ови евзвмв? 17. Наведите производе варења трвацилглицерола. 18. Заигго je вареае лвпвда ефвкасвнје у присуству соли жучних киселииа? 19. Где ое одвија вареље схроба? Којв ензимв учествују у процесу в шта су воаачвв производи? 20. K aso се разликује деловање а-амвлазе пљувачке и (3-амилазе панкреаса? 21. Који ензим катализује хидролизу малтозе у глукозу? 22. Наведите rpajtfce производе вареша угљенвх хвдрата, липида в протеина који се могу ресорбовати гроз зид танког врева. 23. H a soje се вачвне уклања амиво-група при деградацији амввосвселвна? 24. Нашшште ошпти облих реахције трансаминацвје. Kaso се зову евзимв soja жаталнзују ову реакцију в који коевзвм учествује? 25. Koje кетокиселине представљају ажцепторе амиво-групе у реажцијама трансаминацвје? 26. У чему се с&стојн осаовви звачај глутамвнске киселине у метаболизму? 27. Напишите општи облнж реажције оасвдативе деамивације.

ISO 28. Шта ce даље дешава са кетокиселинама добијевим трансаминацијом одвосво оксидативвом деамвдадвјом аминокнселина? 29. Шта je заједннчки резултат процеса трансамивације н оксидативне деаминације амнвокиселвва? 30. Како ce зове процес деградације масних киселина? Где ce остварује тај процес? 31* Наведите освовве етапе примеве масних киселива за оксидативну деградацију. Шта je основва сврха овог процеса? 32. Наведите четнри етапе (3-оксидације масннх киселина. Који акцептори водоника учетвују у овом процесу? 33. Напишите збирну реакцију деградагшје палмитинске киселине у којој вастаје први молекул ацетил-СоА. Који акцептори водонихових атома учествују у овом процесу? 34. Напишите збирну реакцију потпуне деградације палмитивске квселине у ацетил-СоА. Колико ce парова електрова и у каквом облику ослобађа tokom овог процеса? 35. Шта ce дешава са ввшком масвих киселива у организму? 36. Како ce зове основни пут за деградацију глукозе у организму? 37. Каква je разлвка између гликолизе у: a) анаеробним условима: б) аеробиним условима? 38. Напишите збирве једвачине гликолизе са: a) анаеробним завршетком: б) аеробаим завршетком. 39*. Већива реакција у процесу гликолвзе су повратне, мада има и неколико неповратних. Наведите неповратне фазе гликолизе. 40. Шта ce дешава са вшпком глукозе у организму? 41. Шта ce даље дешава са пируватом у аеробним условима? Напнпште реакцију. 42. Koja je заједнички интермедијер при деградацији моносахарида, масвих киселина н аминокиселииа? 43. Како ce зове основни метаболички пут деградације ацетил-СоА? Где ce одвија овај процес? 44. Који катаболичги путеви могу дати супстрате за циклус трикарбовскнх киселина? 45. Наведите основне етапе циклуса трикарбонских киселина. Да ли ce нека од тих фаза остварује уз учешће иасеоника? 46. Да ли у циклусу трикарбонских киселина настаје АТР? 47. Шта су коначни производи деградације ацетил-СоА у циклусу трикарбонских киселива? Шта ce даље дешава са редукованим коензимима (NADH и FADH 2)? 48. Наведите фазе циклуса трикарбовских иаселина у којима ce са супстрата одводи водовик. 49. У којим фазама циклуса трикарбонских киселива као акцептор водоника учсствује: a) NAD*; б) FAD? 50. Кахо ce одвија процес оксвдације редукованих коевзима у респираторном низу? 51. Како ce одиграва транспорт елеггрова у респираторвом визу? Чиме je ов праћен? 52. Набројте основне евзиме в протеиве који превосе електроне у респираторном низу. 53. Који коевзими респираторног низа преносе: a) атоме водовика б) електроне? 54. Шта je оксидативно фосфориловање? Прикажите процес збирвом хемвјском једвачивом. 55. Прикажите збирну једначиву оксидације NADH у респираторвом низу. 56. ОБјасните основни значај оксидативног фосфориловаае код аеробних оргаввзама.

9. ПОЛИМЕРИ

Полимери су макромолекули састављени од великог броја малих молекула (мономера) мсђусобно повезаних ковалентним везама. Према свом пореклу деле се на природне и синтетичке полимере. Према броју и врсти мономера деле се на хомополимере (састављене од једног мономера) и хетерополимера (у саставу садрже најмање два различита мономера). Природни каучук je смеша угљоводоника емпиријске формуле CsHs и представља полиизопрен:

I ~ С Н 2—С==СН —CH2J -n

trans

Cis-изомер се назива природна гума, a -изомер je познат под називом гутаперка. За разлику од гуме, гутаперка није еластична, већ рожната. У циљу побољшања механичких особина, природна гума се умрежава са елементарним сумпором (вулханизација) чиме се знатно повећава њена еластичност и чврстина. Синтетички полимери представљају најважније производе органске хемијске индустрије, при чему се за њихово добијање на располагању две групе метода: 1. адициона полимеризација и 2. кондензациона полимеризација (поликондензација). Адициона полимеризација се може остварити no слободно-радикалском, катјопском шш анјонском механизму. •

Задатак Наведите основне фазе слободно-радакалске адиционе полимеризације винилацетата.

—

•

Решење

-----------------------------------------------------------------------------------------------------------

I фем: иннпијација (формирање радикала) R -0 -0 -R -2 R -6 R - 0*+ Ch 7 ^ C H - O A c- R O - C H j - Ć H - O A c П фаза: пропагацнја (продуживање ланца)

R O - C H j- C H - O A c + C H i» C H - O A e -» R O - C H a-C H -C H i-C H + C H ji= C H -* iiT fl. I I I OAc OAc OAc

III фаза: терминацнја (завршетак ланца) R O -C H j-C H - CHz-CH- C H j-C H -O A c ! I 2RO-CH j -C H 4 C H 2 -C H 4 C H j -CH -O A C-> AcO L AcO J . AcO

AcO R O -C H 2 -C H I AcO

CHi—CH-f CHj—CH—OAc I AcO

Kao иницијатори катјонских полимеризација најчешће се примењују минералне или Луисове киселине. •

Задатак Наведите неколихо примера Луисових киселина хоје се могу применити као иницијатори у катјонским полимеризацијама.

—

•

Решење

-----------------------------------------------------------------------------------------------------------

Алуминијум-трихлорид (А1С1з), бортрифлуорид (BF3) калај(1У)-хлорид (SnCl4). Kao шшцијатори анјонске полимеризације најчешће се примењују такозвани оргавометални катализатори, као што на пример Циглер-Ната катализатор, који представља смешу титан(ТУ)-хлорида (TiCU) и триетил-алуминијума [Al(Et)3]. У реакцијама полихондензације формирање полимера je no правилу праћено издвајашем неког молекула мале масе (Н20 , NH3, алкохол итд). При томе се поред линерарних могу добити и такозвани умрежени полимери, који због своје карактеристичне тродимензионалне структуре често показују низ нових корисних особина. Изабрани примери кондензационих полимера сумирани су у табели 9.1 . Табела 9.1. Представници коидензациоиих полимера Врста полимера

Предсчавинци

Моиомери

Примена/особиие

аодиестри

тсрилсн

етилсн гликол и метилтерефталат

вештачка влакна фотографскв филмови

иодиамшш

најлон

хексаметилендиамин и адипинска киселина

вештачка влагва

полиетри

ждрбитол

етиленоксид и етилеиглшсол

лакови

уреа-формалдехидне СМОЛв ....

аминопласти

уреа и формалдехид

термостабилне пластичие масе

феиол- , формалдехидие смоле

бакслит

феиол и формалдехнд

термостабилне пластичне масе

Т 5 Г

Питаља и задаци 1. Наведите основне групе полимера према: a) пореклу; б) врсги мономера; в) начину добијаља; г) облику махромолекула. 2.

3.

Наведите основну разлику између адиционнл и ковдевзационих реахција полимеризације. Папишитс струхтуру природпе гумс и гутапсрке.

4. Како се изводи вулканизација природве туме? До којих промеиа у струггури полимера при томе долазв и које се фвзичке особине побољшавају? 5. Kojoj групи свнтетвчквх полимера припадају: a) полиетилен; б) полиахрилонитрил; в) полистирен; г) тефлон? 6.

Koje се супстанце начешће примеаују као вницијаторв слободно-радихалских полимеризацнја? Наведите једав пример.

7. Првкажите освовне фазе механизма реахције којом се добија полввинихлорид. 8.

Нашшште механизам слободно-радихалске полимеризације 1,3-бутадиена. Којем типу реакција припада овај процес и кахо се зове добијени провзвод?

9. Напишите реакцију полимеризације изобутена у киселој средини. Kaso се зове овај тип полимеризације и којв се производ добија? 10. Koje Еиселвне могу послужити као иницијатори катјонске полимеризације? 11. Виншша полимеризација може се остварити и ва ниским температурама примевом органометалних каталвзатора. Kaso се зове ова врста полимеризације? Koja je њена најзначајнвја карактеристика? 12. Шта je Циглер-Ната каталвзатор? Напишите реакцију полимеризације изопрена у присуству овог катализатора. 13. Kojoj групн свнтетичхнх полвмера припадају полиестри, полиамиди и полиетри? 14. Нашшште реажцију кополнмеризације етиленглнкола и диетилтерефталата. Како ое зове овај полимер и којрј групи припада? 15. Напшиите реакцвју добвјања вајлова. Kojoj групи кондевзацвових полимера припада овај провзвод? 16. Напииште реахцију полимеризације етиленоксвда у киселој средини. Како се зове добијеви производ в којој групи полимера припада? 17. Кондев^ацијом урее ч формалдехида васгаје лвнеарни полимер који загревањем са вишком формалдехида даје умрежеви полимер (уреа-формалдехидна смола). Напишите реакцију добијања поменутог ливеарвог полимера. 18. Кондензацијом фенола и формаддехида вастаје линеарви полимер који даљвм загревањем прелази у умрежени полимер (бакелит). Нашппите реакцију добвјања лввеарног прехурсора бакелита.

Т 5У

РЕШЕЊА ЗАДАТАКА

1. УГЈБЕ11И ХИДРАТИ 1.

a)

СНО HO-

Б)

сно -OH ноноCKjOH

-OH -OH

2-о н но- 1 4- о н CHjOH

сГНО -о н ноно-

СН2ОН L-арабиноза D-гсилоза C-4-епимерн

CHjOH L-арабиноза D -арабиноза евантиомери (лик н иредмет у огледалу)

в>

'СНО

н -с ;-о н но-о н о -о н с:н2------

НО-(: - н но -о н о -ОН i ,:н2------ 1

tx-D-арабннопираноза

P-D-арабинопнраноза Аномери

2. a)

н -с -о н н

н он 0 1-он сн2

2-fleoKCH-a-D-рибопираноза

НО-( : - н н - -н -о н о -он 1 с:н,— 1 2-деокси-р-0-рибопираноза

1 б) 1 н -с :-о н н - -н о -он I

1 НО-( : - н 1 н - -н о -он|

с:н3он 2-fleoKCH-a-D-рибофураноза

с:Н2ОН 2-деокси-р-0-рвбофураноза

3. Алдотетрозе: ~ОН

~ОН

НО

ОН

D -еритроза 4. с —0.2 mol/1 5. a)

L-глужоза: СНО

нононо-

-он

CH2OH

б) D -галаггоза:

‘с н о

2 -он но- 3 но- 4 5 -о н СНјОН

в) D-маноза: СНО

но но CHjOH

г) p-D-MOHOпираноза

г

н о -с -н ноно1-он CHjOH

о

6. a)

tx-D-глукопираноза:

б) P-D-глукопнраноза:

CH2OH

в) fJ-D-манофураноза:

С Н 2ОН

г) a-D-галагтофураноза:

СН2ОН но-

8. 34,2% 9. 2,5gC uSO *x5H jO 10. 6,84 g сахарозе 11. 17,2 g Са-глуконата 12 *

сно но-он

2кЛ1 НОРед.

-О Н -О Н

-О Н D -араБиноза 13.

СООН НО НО

-он -он

D-манонска квселина 14. 2 kg ксилозе.

НОНО-

a) 1. Cu3 t 2 ) гликозидна веза 29. Нередукујући дисадариди су они дисахариди код којих су обе полуацеталне хидроксилие групе авгажоваве за грађеше глнкозидне везе. 30. c = 4 m m o l/l. 31. в) шећери малтозиог типа. 32.

6

) Сахароза.

33. а) Лактоза;

б) малтоза.

34. 50 ml. 35. 432 mg елементарног сребра.

36. 100 ml воде.

159

б-лактон D-лактонске киселине

СООН НОНО-О Н -О Н

СООН -O H

38. HO

+

-O H -O H

сн 2он

СНзОН

D -мавовска кнселина (из фруктозе)

D -глуконска кнселина (вз глукозе н фруггозе) 39. 40.

Б) хомоволвсахарид;

г)

СН2ОН

складишнн полисахарид

CHjOH OH

41. Амилоза а(1 -» 4)-глшсозвдне везе. Амилопектин a(l ->-4)- и ot(l -> 6 )-глнкозидве везе. 42. Луголова проба. Раствор јода у водевом калијум-јодиду (Луголоз раствор) са скробом даје интензивно плаво-љубвчасту боју. 43. Декстрннн су олигосахариди (6 —10 осгатака глукозе) који се добијају парцијалвом хидролизом асроба са а-амилазом. 44.

CHjOH

(вастаје ензимском хидролизом амнлопеггива)

ОН

45. Молекули амвлозе и амилопектина су макромолекулв всликих молскулссих маса. С тога присуство једне полуацеталне хвдроксвлне групе у овако всликим молекулима не може Бвтв детегговано. 46. Луголова проба са скробом — плаво-љубнчаста боја. „ „ са декстрвннма — црвена боја. 47. 240 ml воде. 48. Гликоген као в амилопектин садржи основни низ остатака глукозе међусобно повезаних о(1 —4)-гликозиднвм везама, творн бочне низове са а(1 ->-6 )-гликозидним везама. Међутим, Бочни низови год глихогена су дужи в јављају се учестадије па je гликоген знатно рачвастији од амвлопсктвна. 49. б) Сгруктурни полисахарид биљног порекла. в) Биллга хомополвсахарид. 50. a ijO H

с н /ж

51. Просториа структура a-амвлозе je у облвку спирале стабилизоване интрамолекулским Н-везама. Целулоза се састоји од паралелних линеарних низова међусобно повезаних ннтермолекулским водоничним всзама. 52. Сгроб je растворљивијв јер у води гради хидратисане мицеле. Целулоза због своје гомпактне линеарне струггуре има микрокрвсталну структуру па je верастворна у водв. 53. Целулоза улаза у састав структурних елемената ћелијских зидова в обезбеђујс чврстину в еластичност биљаха.

2. ЛИПИДИ

Доминаитнеструкгуриејединкетриацилглицеролаеу осгаци виших масних киселина са дугим алифа гичним низом (n = 16 - 18). Ови угљоводопични низови су хидрофобни na je стога и триацилглицерол иераствораи у води.

1. CH2- 0 - C - ( C H j ) . - C H , о

сн — О - С - (СН j).CH з о

CHj —О —С —(СНј ).СН з

о 2.

Липиди су једињења богата енергијом и иредставллју кондензовани извор енергије организма. Улазе у састав ћелијских мембрана и других телесних структура.

3. Триацилглицероли, воскови, фосфоглицериди, сфинголипиди, гликолипиди. 4. Триадилглидероли — глицерол; воскови — виши масни алкохоли; фосфоглицериди — глицерол в амивоалкохол вли серин или ннозвтол; сфинголиггади — сфингозвн; гликолипиди — сфингозин н шећер (олигосахарид). 5.

/СН 2\ /СНзЧ /С Н п уСН2\ /СН ’ч /С Н 2ч уСН]\ / соон сн / хс н / 'с н / \:н / хс н / хс н / хс н / х н / ИЛИ / / \ ^ / \ y /\ v / \ v / x^/\^A\^/COOH палшТЈШСхагисеЈШМ[О |з( о ] 1)и(Х)0Н]

/W 6.

V

W

V

W

■СООН

стеаринсха гаселина [СН3(СНд)и СООН]

Све више масне гиселнне (засвћене н незасићене) садрже у молекулу паран број угљеникових атома. * r 1

10

9

> л \/\/\А /

П

11

X

/V

00011 олешаахиселина[СН3(СН1)7СН=СН(СН1)7СООН1

s

*л* /Лч/Ач// V

тV

1

W

11

W

w

000«

шселЈШ4 [CH3(CH1)3(CHjCH=ai)1xcH1)7cooH]

g

’e V = V =s\VA V/ \V/ \V /СООН Јштленси иселнна [СН3(СН3СН =CH)3(CH3)3COOH]

ш н /Ч ч /Л х /“* \ / “ \ / ==\ v/ ==!\V AV /С 00« арахидоааа шадвда [ai3(CH1)3(CH!CH=CH). а) Водоивчне везе (N —Н . . . . О = С) вз полнпептвдног нвза. б) Водоничне везе, хвдрофобне везе, дисулфвдне везе и јонске везе условљене иитрамолегулскнм интерахоијама функционалнвх група вз бочних низова. в) Водоничне везе, хидрофобне везе и јонске везе успостављене између различитих полвпевтвднвх низова (интермолегулсхе внтеракције). ). Терцијариу и кватернерну стружтуру. I.

Сехуцдарну н терцвјарну сгруггуру.

N H j-C H -C O O ®

NH j - C H - C O O 0

I

сн2 - s - s - сн2 циствн

Н 2 | 2 N H j-C H -C O O 0

редужцнја

CH2SH цистеин

1. Амшкжиселвне са пеполарнвм фуншвопалнвм групама у бочвом внзу: аланин, валин, леуцив, фспилаланин, пролвв, глвцин

*

169 N H j—CH—СОО° CHjOH

NH 3 -C H -C O O 0 СН 2 - С Н - О Н

сервв

треовин

NHj —CH —СОО° ј

NHj —CH —СОО° CHjCONH

сн2

д V

аспарагин

i

он тирозин

NH 3 -C H - C O O 0

СООН

NH3-C H -С О О ° NH 1 H2N —С - н П Н 1 11 (CHj)*NHa I V (CH 2) i ~ CHaNH —C —NH j CH 2 - C H 2 - C H - C H 2 - N H 2 I

лнзин

хидроксилизвн

аргиниц

(HyLys) NH j —CH —COO° ch2

NHj —CH—coo° I ch2sh цистеин

1 / N M— "

хидроксипролив

ХИСТИДИН

14. a -хелшсс и набрана p-жонформација. 15. a -хелигс je стабилизован интрамолсжулским водовичвим везама. Иолипептадни низ je усмерен у правцу навоја десне спирале, док су бочни низови оријентисааи према унуграшњости или према спољашњости молежула. 16. Набрана Р-струггура обухвата паралелне низове веколижо полипептидних молекула међусобно повезаиих водовичним везама (N —Н ...О = С) из пептидне везе. Полипептидни низовв су у равни дож су бочви низовв оријентвсави извад или испод те раввв. 17. Сежундарна струхтура je обичво део конформадије сложеног протеинског молекула. При томе je a -хеликс најчешће карахтеристичав само за поједиве сегмеате молсжула. 18. Поред a-хеликса и р-конформације делови полипевтидног низа често садрже регвове са веправилвом оријевтацијом (жонформација „хаотичвог жлушса"). 19. Набрана Р-жонформација. 20.

а-хелижс.

21. Примарва, сежувдарва и терцијарва. 22. Примарва, сежундарва, терцијарва и жватерверва. 23. Код хемоглобива разликујемо четири струггурна вввоа (примарву, секувдарву, терцијарну и кватерверну сгруггуру) јер je молежул изграђев од четирв поливептидва низа (подјединице). 24. Само олигомерни протеиаи, жојн су изграђевга од два или више нсзависаих полипсптидних визова (подједивица) имају жватерверву стружтуру. С обзиром да je молскул многлобина изграђев од само једвог полипептидног ввза, ов вема жватерверну структу РУ25. Деиатурација je промева терцијарве струггуре (жовформадије) протеивских молсжулн. Праћева je промсвом растворљивости и губитком физиолошже ажтнввосги молсжули протеинн.

26. Повишева температура; драстична промена pH али јонске јачине раствора; интерахције са солима тешквх метала, оргавсхвм растварачвма итд.

27. Изоелепрична тачка протеина je рН-вредност при којој je молекул у облику диполарне струггуре са једваким бројем позитивног в вегативног набоја. Изоелектричва тачка протевва зависи искључиво од природе функцвовалнвх група у бочним низовима. 28. a) У киселој средини.

6)

У базној средини.

29. Ha взоелектрвчаој тачки укупно наелеприсаае молекула je једвака нули. Међутим, е услед присуства већег броја позитивно в вегативно ваелектрвсанвх група (NH 3 и СОО0) молекул има велики диполви момевт. To условљава јаке прввлачве електростатичке интерахцнје, одговорве за формирање крвсталне решетхе. 30. a) Поларне (хвдрофвлве) фунхционалве групе усмерсве су ка вовршваи молекула, док су веполарни бочни низови оријентисаив ка унутрашњости молекула. б) Неволарви (хвдрофобвв) ос^аци усмеревв су ка површиви молекула, док су поларви бочни внзови „маскиранв" у унутрашњости молекула. 31. a) Једноставни протеив.

б) евзим.

32. a) конјуговани протеин (просгстичка група ХЕМ); 6) транспортни протеин (пренос киссониха).

33. a) једноставни протенв; б) фибриларни протеин; в) сруктурни протеин. 34. a) једноставни протеин; 6 ) протеохормон. 35. a) аонјуговави протенн; 6 ) глобуларни протеин. 36. Хидролазе. 37. Сахараза. Хидролизује сахарозу ва глукозу в фруггозу. 38. a) Липиди (веутралне масти и ул>а) б) Липазе прнпадају групи хидролаза. 39. Ензвма no хемијском саставу вајчешће одговарају сложеввм протеивнма шго значи да садрже извесне вепротеивске молекулске врсте. Уколико je вепротеивска компопента везана за ензим чврствм (ковалентним) везама, вазивамо je простетичка група. Ако je вепротеввскв део везав за ензим слабим међумолекулским ввтерахцијама (Н-веза, хидрофобне ннтеракције), назива се коевзвм. Коензимв су обвчно нискомолекуларва органска једињења или јови метала. 40. Коензими (простетвчке групе) имају улогу превосиова фувкцвовалних група, електрова нлв енергије. 41. Евзнм којв поред протеввског дела садржи в веке вепротеввске састојке (вростетвчке групе, коеазим) назвва се холоевзим, док се његов протеивски део вазива апоевзнм. 42. Део ензима који учествје у травсформацвјама супстрата назива се каталитички цевтар. У погледу првсутввх фувкцвоналвих група потпуно je комплементаран супсграту (међутобни однос: ,дсључ-брава“). 43. Поред каталитичког цевтра у евзвмском молекулу могу постојатв посебва месга за претходво везивање сувстрата влв коевзвма. (Везввнв центри). Везиваље супстрата влв хоевзвма условллва промену конформацнје целокупног молекула ензима при чему се фунхцвовалне групе нз хаталитвчког центра праввлво оријевтишу у односу на супстрат, што погодује његовој ефвкасвој травсформацвји.

44. Апсолутма специфичност (ензим катализује једну.рсакцију на једном одрсђеном супстрату) и групна специфичност (трансформације истих функционалмих група из различитих молекула). 45. a) При малим концентрацијама супстрата, ензимска реакција je првог реда na брзина линеарно зависи од концентрације супстрата. Б) При високим концевтрапвјама супстрата ензим je потпуно засиБен супстратом a реакција ве заввсв од ковцевтрације супстрата. 46. Миханлисова конставта je концевтрација супстрата upa којој се достиже половина махсвмалне брзине евзвмске реакције. Према томе, Км има димензије концентрације a изражава се у mol/ 1 . 47. K m

H

/ % / \ N/ ^ / ^ о R FAD®

2Н'

о

дч

УУГ> /^ -/N n^

n^

o

R

FADHj O

1. Сулфхидрилна (SH) група лаго гради тиоестре (типа ( R - S - C - R ’)- У овим једињењима тиоестарска веза je богата евергијом.

175

15. Хормони су органски молекули који регулишу метаболизам, одржавају сталан састав телесних течности и одговорни су за раст и нормалну функцију ткива и органа. 16. Хормоне луче жлезде са унутрашњим лучењем (ендокрине жлезде). Путем крви преносе се до места деловања — циљких ткива или органа. 17. a) Пептндн: оксвтоцин н васопресвн. б) Полипептиди: гортиготрошш хормон н глукагон. в) Протеини: тиреотропни хормон и инсулин. 18. Тироксвн припада групи хормона дернвата амвноквселина:

19. Инсулин и глугогон лучи панкреас. Ивсулин смањује a глухагон повећава ниво глукозе у грви. 20. Холестерол. 21. Гликокортикоиди утичу на метаболвзам угљених хидрата (хортизон), дох минералкортвкоидн (алдостерон) одржавају оптималну концентрацију електролита у телесним течвосгвма. 22. Андрогени су мушки полви хормони жоји се сннтетизују у тестисима. Одговорни су за развој мушхих полннх карактервстика. Најважввјв представввцв су:

андростерон

тестостерон

23. Естрогени су женскв полнн хормони које луче јајницв. Утвчу на развој жевских полнвх карактервстика. Најважннји представввцв су:

о

естрон

естрадвол

7. НУКЛЕИНСКЕ КИСЕЈШНЕ

1.

Нуклекнске квселвве су полимери нуклеотида (полинуклеотиди) који учествују у процесима преноса генетских информација.

2. Смеса азотнвх База (пуринске в пирнмвдинске), један петоугљеничнв шећер (рибоза или 2 -деоксврибоза) в фосфорва киселина 3. Деоксирибовуклеинске киселине (DNK) и рвбовуклеивске квселвве (RNK). 4. Мономери нуклеввсквх квселвна се зову нуклеотиди. Хндролитичквм уклањањем фосфорве квселвве из вуклеотвда настају нуклеозиди. б)

D -рвбоза (Р-аномер) 6 ..

a) глвкозвди;

2 -flcoKca-D-pa6 o 3 a

(Р-авомер)

б) естрв N -глвкозвда;

в) полиестрв N -глвкозвда. 4

5

I пирвмидив

пурин

б) Пиримндивске базе

8. a) Пурввске базе:

NHj

NK.

адеввн (A)

гуашш (G)

цвтозвн (С)

9. a) адевин (A); урадил (U); гуанив (G); и цитозин (С). Б) Kao ход RNK, једино се уместо урацила јавља тимин (Т). 0.

Секвевца база одређенвх делова D NK (гева) одређује примарву структуру полипептвдног виза који се формира tokom свнтезе вротевва. d G -d T -d C -d A -d T

1.

\

V \

\„

N

\ \

5' -► 3' шематскв приказ

илв

V p\ l

\

d(pGpTpCpApT)

скраћени начин приказивања

177

12. Двоструки а-хелнкс стабвлизовав интермолегулскнм водовнчннм везама нзмеђу наспрамних база. Поред тога структура DNK довегле je стабнлнзовава и хидрофобним и н теракци Јам а ароматичних прстена. 13. Два иолинуклеотидна внза су увег антвпакалелно оријентасана. 14. Комплемеиарннм базама се називају ове базе које међусобво граде јаке водовичне везе [A—T(U); G —СТ]. Тимин и урацил се вазивају идевтичннм базама јер вмају исту комплементарву базу (адеввв). 15.

16.

С

A

Т

A

N Р\Ј N\р

\р

17. Ћелијско једро. 18. Репликација, транскрвпдија и травслација. 19. Реплнкација; одиграва се уједру. 20. Репликација DNK почиње делимичним раздваЈањем полинуклеотидних ланаца који чине двоструку спиралу. Ha сваком одвоЈеном ланцу долази до везивања одређених нуклеотида no принципу комплементарних база уз њихово накнадно повезивање (росфодиестарским везама у нови полинуклеотидни низ. Ови процеси су катализовани већим бројем специфичних ензима, при чему се, као краЈЊИ производ, од Једног молекула DNK-родитеља« добијају два »DNK-потомка«, са двоструким спиралама састављеним од једног старог и једног новог полинуклеотидног низа.

21. Редослед повезивања нуклеотида у процесу репликације одређев je редоследом вуглеотида (ij. азотних база) у ,,DNA-poflHTeJi.y“. 22. a) Адевив

б) цитозин

23. Травскришшја je процес бносинтезе iRNK и осталих RNK, са редоследом рибовуклеотвда roja je комвлемевтаран редоследу деоксирибовуклеотида у DNK. Процес започиње делимичнвм раздвајањем двосгруке спирале DNK, уз везивање комплементарних рвбонуглеотида в њихово међусобно повезивање 3',-5'-фосфодисстарским везама у поливуглеотидвн виз iRNK, roja ва тај вачив индиректво преноси „запвс“ примарне стружтуре DNK из једра до рибозома. 24. Гени сја сегмевтн поливуглеотндних ланаца DNK чијн редослед база представлл ,длифру“ за сивтезу специфичних дротевва и рибовуклеввсквх киселина. Сваком reuy одговара посебва iRNK. •»« T T _ n

A

178

26. Информациона (iRNK), травспортва (tRNK) и рибозомална (rRNK). Подела се засннва на њиховој фувкцвјн у процесвма бносввтезе протеина. 27. iRNK, loja превосн ивформацвју вз једра до рнбозома. 28. У гомплементарним односима. 29. Рвбозоми су ћелијске органеле у којима се одиграва процес Биосинтезе протеива. Изграђени су од rRN K и аећег Броја протеивских молекула, већииом нз групе протамнна и хистова. 30. Основна улога tR N K je допремање одговарајућвх аминокиселина до рвбозома где се одвија формирање полипсптидних нвзова. tRNK има знатво маљу молекулсгу масу (25 —30000) у одвосу ва iRNK (до 1000000). 31. Естарском везом за слободву 2- или 3 '-хидроксилву групу терминалвог остатка аденилве шселиве (на 3'-крају). 32. Кодов je редослед три Базе у iRNK који одговара једвој амнвокиселини у синтетизовавом полнпептидном визу. Антикодов je место ва молекулу tRNK (редослед 3 базе), којим ова препознаје положај ва iRNK где одређену аминопзселииу треба допремвти. 33. У комплемевтарвом одвосу. 34. CG A. 35. Транслација je процес биосивтезе протеина којим се оеквенца база ииформадионе RNK преводи у редослед амивокиселива полипептидвог виза. Одиграва се у рибозомима. 36. Одражава секвеицу база поједввих делова DNK (i-ена).

179

8. ОСНОВИ МЕТАБОЛИЗМА

1. Нека жива бића могу користити сунчеву светлост као взвор енергије (бвљке в зелене алге). Друга жива бића корвсге само хемијску енергају органских једвњења унетнх храном (животиње и човек). 2. Аутотрофни организми су они органшми који користе сунчеву светлост као извор енергије у процесу који се назива фотосинтеза. 3. Хетеротрофни организми хористе хемијску енергију садржану у биомолегулима хојв се уносе у организам путем хране биљног и/или животињсхог порекла. сложенвм бвохемијсквм процесима познатим и под начивом ћелијско дисање поменути биомолекулв се деградирају до угл>ен-диогсида и воде уз ослобађање хемијске евергије.

5. Угљени хидрати, лвпиди в протсвнв. Уносс у организам всхраном. 6.

Прв деградационим (катаболичквм) реакцвјама. Аденозвнтрвфосфат (АТР).

7. Метаболвзам. Катаболвзам (процесв прв којим се добвја енергвја) в анаболвзам (процеси прн којим се трошв енергија). 8.

Варење je нвз бнохемнјских процеса прв којим се махромолехули хидролизују до одговарајућих мономернвх јединга. Одвија се у дигестввном тракту.

9. Протеолитвчхв ензимв: трипсвн, химотрипсин, пепсвн и еластаза. 10. Трвасвноген, хвмотрвпсвногев, иепсиноген в проеластаза. Неаггивни облиди (проензимв) спречавају аутодигестију унутрашњвх органа (панхреаса, желуца). 11. Пептвдв са ароматичним аминокиселинама, глвцвном, аспарагвнсхом киселином, леуцином вли глвцвном ва N -крају. 12. Химотрипсвноген в трвпсвноген се луче вз панкреаса у танко црево где се прво преводе у одговарајуће аггивне облике, a затим разграђују пептвде настале након хвдролвзе протеина пепснном. 13. Трвпсин н химотрвпсвн су далеко специфичнији ензимн у одвосу на пепсвн. 14. a) пепсин;

б) трипсвн;

г) химотрвпсив;

r) еластаза.

15. АминоЕвселвне су прекурсорв за бвосввтезу, протеина, хормова, пурииских в пиримидввских база, алкалоида, антибнотшса втд. T T im a a a

T ft r a it

u «

n a n im i

26. Ипформадиона (iRNK), транспортва (tRNK) и рибозомалва (rRNK). Подела се заснива ua њиховој функцији у процесима Биосинтезе протеива. 27. iRNK, која преносв информацију из једра до рибозома. 28. У комплементарвим односима. 29. Рибозоми су ћелијске органеле у којима се одиграва процес Биосинтезе протеина. Изграђени су од rRN K и већег броја протеивских молекула, већином из групе протамина и хистона. 30. Основна улога tR N K je допремање одговарајућвх аминокиселина до рнбозома где се одвија формирање полвпептидних низова. tRNK има знатно ман>у молекулску масу (25 —30000) у односу ва iRNK (цо 1000000). 31. Естарском везом за слободну 2 или 3'-хидроксилну групу терминалвог остатка аденилве киселине (на 3'-крају). 32. Кодов je редослед три Базе у iRNK који одговара једдој амивокиселини у синтетизовавом полипептидвон внзу. Антикодон je место на молекулу tRNK (редослед 3 базе), којим ова препозваје положај ва iRNK где одређеву амивокиселину треба допремити. 33. У комилементарном одвосу. 34. СОА. 35. Травслација je процес биосввтезе ггротеина гојим се секвенца база ивформационе RNK прсводи у редослед аминоквсслвва полипептидвог низа. Однграва се у рибозомима. 36. Одражава секвевцу база поједнввх делова DNK (гева).

179

8. ОСНОВИ METАБОЈШЗМА

1

. H eia жива бића могу жористити сунчеву светлост као извор енергије (Бнљке и зелене алге). Друга жива бића користе само хемијску енергију органских једиљења унетих храном (животиње и човек).

2. Аутотрофни организми су они органвзми који користе сунчеву светлост као т в о р енергије у процесу хоји се назива фотосинтеза. 3. Хетеротрофни организми користе хемијску енергију садржану у Биомолекулима који се уносе у организам путем хране Биљног и/шга животињског порекла. сложеним биохемијскнм процеснма познатим и под називом ћелијско дисање поменути Биомолекули се деградирају до угљен-диоксида и воде уз ослобађањс хемијске енергије.

5. Угљени хидрати, липиди и иротеини. Уносе у организам исхраном. 6.

При деградационим (катаболичхим) реахцијама. Аденозинтрифосфат (АТР).

7. МетаБолизам. КатаБолизам (процеси при којим се добија енергија) и анаболизам (процеси при којим се трош в енергвја). 8.

Варење je низ Биохемијссих процеса при којим се макромолекули хидролизују до одговарајућих мономериих јединкн. Одввја се у дигестивном тражту.

9. ПротеолитичЈси ензими: трипсин, химотрвпсин, пепсин и еластаза. 10. Трвпсиноген, химотрипсиноген, пепсиногеа и проеластаза. Неактивни облици (проензими) спречавају аутодигестију унутрашњих оргава (панкреаса, желуца). 11. Пептиди са ароматичнвм аминокиселинама, глицином, аспарагинском киселином, леуцином или глнцином на N -крају. 12. Химотрипсиноген и трипсиноген се луче нз панкреаса у танко црево где се прво преводе у одговарајуће аггивве облике, a затим разграђују пептаде настале након хидролизе протеина пепсином. 13. Трипсин и химотрипсвн су далеко специфичнији ензими у односу на пепсин. 14. a) пепсин;

Б) трипсвн;

s) химотрипсин;

г) еластаза.

15. Аминокиселнне су прехурсори за биоснвтезу, протеина, хормоиа, пуринсквх н пиримиданскнх база, алкалонда, антвбиотика нтд. 16. Липазе. Лучи их панкреас a делују у танхом преву.

T80

17. Више масне киселиве в глицерол. 18. Соли жучних киселина су повришнски активве материје и емулгују хидрофобве молекуле масти градећи у води бол>е растворне мицеле које су подложније дејству липаза.

19. BapcEbe скроба почиње у устима, a завршава се у танком цреву. Ензими који катализују разградњу скроба зову се амилазе. Ковачни производ разградње скроба je малтоза и мала количина глухозе.

20. м-амилаза je сндогени ешим којв раскида о(1-*4)-гликозидне везе скроба у унутрашњим деловима молекула, при чему се добијају олигосахариди са 6 — 8 глукозвкх јсдишси (декстрини), код којих je авомерна ОН група у а-положају (хидролиза уз ретеицију жонфигурације на аномерном центру). {З-амилаза je егзогени ензим, који тахође раскида «(1->4) глвкозидне везе, али почиње од нередукујућег краја, при чему се одцепљују молекули p-D-малтозе (хидролиза тече уз инверзију ковфигурадаје на аномерном центру).

21. Малтаза ct(-*4) —гликозидаза. 22. Глухоза; глидерол, вшпе масне киселине, амнногиселине. 23. Травсаминацијом и оксидативном деамииацијом.

24.

О

О

II

II

R i-C H -C O O H + a , —С —СООН

^s=fc

R ,-C -C O O H + R2- C H 2-COOH

I

I

nh2

nh2

аминокиселина кетокиселина кетокиселина Ензнми: травсаминазе; коензим; оиридоксалфосфат. 25. О - С - С Н ј - С Н ј -С О О Н I соон а-кетоглутарна квселина

амвнокиселина

0 = C - C H j- C 0 0 H

C H j-C -C O O H

I соон сжсалосирћегва киселина

II о пирогрожђана квселвна

26. Глутаминска Е и с е л и в а која у процесу т р а в с а м и н а д и ј е настаје из не, представља взвор амино-група у организму. 27.

а -к е т о гл у т а р н е

кисели-

О H jO II R —СН —СООН + окс. коензим ------ »- R —С —СООН + N H 3 + ред. коензим NHj амннокиселина

а-кетокиселина

28. Траасформишу се илн у ацетл-С оА или до неког интермедијера цшслуса трикарбонских киселина. 29. Добијаље а-кетокиселнва.

30. Р-оксидадија масвих шселива. Одиграва се у митоховдријама. 31. У цитоплазми, слободна масна квселива се прво преводи у одговарајући ацил-СоА (уз утрошах АТР) који затим реагује са једним ваелектрисаним молекулом (карннтнн) градећи естар који може сроћи хроз мембрану митохондрије. По уласку у митохондрију карнитввски естар се преводи у ацил-СоА који je спремаа за оксвдативну деградацију. Сврха овог процеса je да се омогући улаз масве киселине у митоховдрију, уз одржавање ковстантве ковцентрације ванмвтоховдријалвог и унутармитохондријалног HSCoA. 12. a, p-дсхидрогснација (I оксидација); хидратација овако формиране a, p-двосгрукс везе; дехидрогеновање Р-хндрокси функције у одговарајућу Р-кето функцију (II оксидациЈа); одвајање молекула ацетил-СоА, уз формирање ацил-СоА, са алифатичним низом краИим за 2С-атома. Акцептор водоника у I оксидацији je FAD, а у II оксидацији je NAD*.

181

33. СНj(CHi)„COSCoA+ FAD+ H20 + NAD ++ HSCoA-» CH3(CH 2)„_2CO- SCoA +

FADH2

NADH +H *+C H 3CO-SCoA (акцептори водоника cy FAD и NA D ') 34. CH 3 (CH2) 1 «CO -SC oA +7FA D +7H J0 + 7N A D t +7HSCoA -> 8CH3CO-SCoA+7FADH 2 + + 7NADH + 7H+ 7 парова елеггрода ослободи ce y облвку FADH 2 a 7 парова y облику NADH. 35. Низом реакција вреводе ce y триацилглицероле, који представљају резерву масних киселива у органвзму. 36. глвколвза. 37. a) Уколико ce глвколвза одвграва без присуства кисеовика процес има анаеробни завршетак, при чему je крајњв производ млечва киселнва. б) Код аеробннх организама глвколиза представља припремну фазу и завршава ce грађењем пирувата. ОН I 38. a) C 6H 1 2 0 6 + 2ADP + 2P. -► 2CH 3 - C H - C 0 0 q + 2ATP + 2H20 глукоза лактат б) C 6H i 2 0 6 + 2ADP + 2P. + 2NAD* -> 2CH 3 C 0 C 0 0 9 + 2ATP + 2NADH + 2H* + 2H20 глукоза пируват 39. Глукоза -> глукоза-6 -фосфат; фруктоза-6 -фосфат -> фруктоза-1,6-двфосфат; фосфоенолпируват -*• пируват. 40. Ввшак глукозе у органнзму преводи ce у резервнн полисахарид-гликоген. 41. CH 3 СОСОО 0 + CoASH + NAD * -*■ CH3COSCoA + C 0 2+NADH + H + 42. Ацетил-ЦоА. 43. Цвклус трвхарбонсквх квселвна (Кребсов циклус). 44. катаболизам угљевих хидрата, липида и протеина. 45. Цвклус почиње ковдензацвјом CH3COSCoA са С*-каселивом (оксалосврћетном) при чему настаје лвмунска квселина. Лвмунска киселина затим водлеже нвзу реакција (декарбокснлација, оксвдација, дехидрогевадија и хвдратација, при чему ce као крајњн производи добијају C 0 2l HSCoA и редукованв коевзвмн, уз регенерацвјуполазне С*-киселине. Прв томе ce деградација C H 3COSCoA у цвклусу одиграва без учешћа квсеонвка. 46. У цвклусу трвкарбонских киселвва не вастаје АТР. 47. С 0 2, 3NADH в FA D H 2. добвјенв редуковави коевзвмв поново ce оксвдују у респвраторном низу прв чему настаје АТР. 48. Превођење взоцвкрата у ot-кетоглубарат; травсформацвја а-кетоглутарата у сукцинил-СоА; оксвдација сукцвната у фумарат; оксвдацвја малата у оксалоацетат 49. a) Изоцитрат -*• а-кетоглутарат -►сукцинил-СоА; малат -> оксалоацетат. б) Сукцвнат -> фумарат. 50. Оксвдацвја редукованих коевзвма (NADH в FAD H 2) вршв ce преносом водовиковиг атома в електрова одговарајућвм коензвмима респираторвог низа до молекулског квсеовака као крајњег акцептора. 51. Електрони добијени у циклусу трвхарбонских квселива преносе ce дуж квза различитих. носача елеггрова, постепено смаљујући садржај енергвје в ва крају редукују молекулски квсеоник. tokom овог процеса, део слободне евергвје елек грона, конзсрпира ce у облвку АТР (оксидативно фосфорвловаше).

52. NAD* — везане дехндрогеназе; FAD — везане дехндрогеназе; у убмхннон (коензим — Q); цитохромн (b, Cj, с, a и а 3). 53. a) NAD*, FAD и коензим-Q. Б) Цитохромн. 54. Оксодативно фосфориловање je процес синтезе АТР у респираторном низу:

A D P+ P,-> ATP + HjO 55. NADH + Н * + 3ADP + ЗР, + 1 /2 0 2 -► NAD * + 4Н 20 + 3АТР 56. Оксидативно фосфориловаље представља основни процес добијања енергије код аеробних организама.

183

9. ПОЈШМЕРИ

1. a) Природни и синтетички; в) адициони и кондензациони;

Б) хомополимери и кополнмери г) ливеарни и умережеии.

2. У реакцијама кондензације формирање полимера из мономера je праћено издвајан>ем неког нискомолекуларног једињења (Н 2 0 , N H 3 итд.), док при адиционим полимеризацијама, полимер представља једини реакцвови производ.

гума (cu-изомер 1,4-полиизопрена)

гутапсрка ((галг-изомер 1,4-полиизопрена)

4 Загревањем природне гуме са сумпором формирају се попречне сулфидве везе измеђ) ливеарвих низова, при чему вастаје умрежеви полимер веће чврстине и боље еластнчности. 5. винвлнв полимери.

6.

a) СН2 = СН 2 (етилен);

6)

в)

г) CF2= C F 2 (тетрафлуороетилев).

СН = С Н 2 (стирев);

CH2 = C H - C N (акрилонитрил);

Иницијатори су супстанце које лахо граде радикале (ва пример: di-t-бутилпероксид).

7. Иницијација: B u'—О —О —B u '-U-2Bu4) C H j = c H - a = B u ‘- o ‘-> B u ,- o - C H 2- Č H - c i Пропагадија: ro

-

ch

2-

ck

-

c i+ c h

2= c h -

ci

-*ro -

ch

-

ch

-

I

c h 2- c h

CH2 = CHC1

итд.

a

a димер Термивадија:

рсн2—сн mo-cHj-CH- :н2-сн- :н2-сн -> R —сн2—сн— I I I a J a a a a

CH2- C H - C 1

R - C H 2- C H - f - C H 2- C H ^ | - C H 2- C H - a

a 8.

a

-4 .г ч r —*4 Радикал + C H 2 = C H -C H = CH 2 + CH 2 = C H -C H = C H 2 +nCH 2 = C H -C H = C H 2 + радика 1

2

i

*

I 1,4-адиција Радила* - CH2- CH ■=CH - CH2- CH 2- CH - CH - CH j ^ CH i - Cl I BCl 1- CMj фг радикал сшггетнчхн каучух

182 52. NAD везане дехидрогеназе; FAD — везане дехидрогеназе; у убихЈшон (коензим — Q); цитохроми (b, ej, с, a и aj). 53. a) NAD*, FAD н хоензим-Q. Б) Цитохроми. 54. Оксодативно фосфорилова&е je процес синтезе АТР у респираторном низу: a d p + p , - > a t p + h 2o 55. NADH + H + + 3ADP + 3 P |+ l/2 0 j -*• N A D *+ 4H 20 + 3ATP 56. Оксидативно фосфорвловање представља основни сроцес добијања еиергије код аеробних организама.

183

9. ПОЛИМЕРИ

1. a) Природни в синтетичи; в) адициони в ковдевзационв;

Б) хомополимсри в кополимерв г) лвиеарнв и умереженв.

2. У реакцијама ковдевзацвје формврање полимера вз мономера je праћеио издвајањем неког нвскомолекуларног једињења (Н 2 0 , N H 3 втд.), дож прв адвцвонвм полвмервзацвјама, полвмер представља јединн реакцвовв производ.

гума (cu-взомер 1,4-поливзопрева)

гутаперка ((гаљг-изомер 1,4-полв изопрева)

4. Загреваљем првродне гуме са сумпором формирају се попрсчне сулфвдне везе измсђу лвнеарвих ввзова, прв чему вастаје умрежени полвмср веће чврствне в боље еластвчноств. 5. вввилнв полвмерв.

6.

a) СН i - СН i (етвлен);

б) CH 2 = C H -C N (акрвлонитрвл);

в) ^ Ј ^ - С Н « С Н

r) CF 2 = C F 2 (тетрафлуороеталеп).

2

(стврев);

Иввцвјатори су супставде хоје лако граде радихале (ва првмер: di-t-бутилпероксвд).

7. Иввцвјацвја: B u'—О —О —Bu' ->■ 2Bu4) C H j = C H - a = B u ,- o '- > B u , - o - C H Пропагацвја: . r o - cH j - c i; -

^

c i+ c H j = c h

-

ci

-* r o -

ch

-

2

-Č H -c i

-

ch

.

c h 2- c h

I

a

СН 2 = СНС1 ---------------- ► втд.

a

димер Термввација:

2RO-CH2-C H -P C H 2-CH-4-CH2-C H -> R —CH2—CH —p C H 2—CH -3-CH2 —CH —a I

I

I

a

1

a

a“ r

-

c h 2- c h

I

a 8.

.

1

a

CH 2- C H I

cH2-CH-a

a

Радихал"+ CH 2 =*CH^CH-"с н Г + C H j= С Н ^ CH- 'o h + n C H 2 ="0 ! ^ CH = CH 2 + радикал 1

1

3

4

I 1,4-адвцвја Радилаж—CH 2 —C H « C H -C H 2 - C H 2 - C H - C H - C H 2f CH 2 - C H - C H - C H 2-}« радижал сшпешчки нучуж

184

9. Катјонска полимеризација: CHj

CHj

I

I

СНз

CHj

СН 2 = С СНз

CH j

Cif з

СН3- С - С Н 2 - С - С Н 2 - С —A

I

CHj

СНз

I

СНз

CHj

СНз

„бутил-гума“ 10. Лувсове киселине (BF3 , А1С13 итд.) и мвнералне киселине. 11. Анјонска полвмеризација. Одликује се високом стереохемијском контролом. 1 2.

TiCl* + A lE t, ^ E t - T i a 3+ E tjA ia Зиглер—Ната каталнзатор СН3

Г СН34

EtTiClj

n СН 2 = С - С Н = СН 2

еи-изомера-1,4-полиизопрена са особинама идентичним природној гуми.

/Н

>С=С< 'СН2— ј_-СН 2 Хгл

13. Кондензациони полимери. 14.

О

О

n СН 2 —CH 2 + n E t O - C - ч ^ I I ^

OH

OH

C H j-C H 2- 0

I

OH

^ -C -O E t



- 2nEtOH

гo o II11 ^ c - f у ~ с11- о ~ с н г- с н 2- о L ^

о

о II

11

-C -^ J ^ -C -O E l

терилен (из групе полиестара)

0

0

i

15. (n + 1) NHj -C H j -C H 2 -C H 1 -C H 2 -C H 2 -C H 2 -N H 2 + H O -C -C H 1 -C H 1 -C H 2 -C H 2 -C -O H

хехсаметилендиамин

адипнвска хиселива

- 2 пН20 -------- —* NH2CH2)6NH[CO(CH2)*CONH(CH2)6NH]„CO(CH2)4COOH

шјлон (кз груос полиамнда) 16. (n + 2) СН 2- С Н 2

H O - C H 2- C H 2f о - с н 2- с н 2^ о - с н 2- с н 2- о н полиетилеаглихол (из групе полиетара)

17. (n + 1) NH2C0NH2+(n+2)CH20 -> H 0 C H 2NHC0NH[CH2NHC0NH]„CH20H умрежени полимер 18.

OH

OH

К

(k J

OH

H- A

A/01*-0"

- H^° y

y CH2OH CH2OH

CH2OH

h* - H 2o n

I

V 4

D

^

yCH: OH

“ > -0 БАКЕЛИТ (умрежени полимер)

" с н Ј\ А \ / СН 2\ А \ / СН J\ i T i i

Y

OH

HOCH24

off

OH

Y^oh CHjOH

линеарнн прежурсор бажалита

j n

(CH 20 ),

-H20

18S

ЛИТЕРАТУРА

1. Ј. Пстровић, С. Велимировић, Хемија за IV разред гимназије природно-математичког смера, Завод за уцбенике и наставна средства, Београд, 1993. 2. В. Ђурђић, Биохемија за IV разред средњег образовања, Завод за издавање уцбеника Нови Сад, Завод за уџбенике и наставна средства, Београд, 1991.