Unidad 6

TECNICATURA SUPERIOR EN HIGIENE Y SEGURIDAD EN EL TRABAJO QUÍMICA UNIDAD 6 QUÍMICA ORGÁNICA

Universidad Tecnológica Nacional Facultad Regional Mendoza Programa de Educación a Distancia Contenidos y Diseño Instruccional: Mgter. Lic. Prof. Cristina Zamorano

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Objetivos específicos de la unidad 6    

Proporcionar una visión panorámica de la Química de los compuestos del Carbono. Mejorar la comprensión de los fenómenos donde participen compuestos del carbono. Comprender la importancia de la Química orgánica. Distinguir los principales grupos funcionales de la Química orgánica.

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Contenidos Química Orgánica. El átomo de carbono. Hidrocarburos. Series homólogas. Alcanos. Propiedades físicas y químicas. Alquenos y alquinos. Propiedades. Hidrocarburos de cadena cerrada o cíclicos. Hidrocarburos saturados de cadena cerrada o cíclicos. Hidrocarburos no saturados de cadena cerrada o cíclicos: hidrocarburos aromáticos o arenos.

El benceno. Hidrocarburos

halogenados (hidrocarburos clorados y clorofluorocarbonos. Radicales libres. Petroquímica. Alcoholes. Toxicidad de los alcoholes. Obtención del etanol. Alcoholes polihidroxilados o polioles. Fenol. Compuestos carbonílicos. El grupo acilo. Aldehídos. Cetonas. Ácidos carboxílicos. Compuestos Tóxicos en Laboratorios e industrias.

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Índice Sesión 9: Introducción El átomo de carbono

5

Hidrocarburos

6

Alcanos

7

Series Homólogas

11

Propiedades de los alcanos

11

Alquenos y alquinos

11

Propiedades de los alquenos y los alquinos

14

Hidrocarburos de cadena cerrada o cíclicos Hidrocarburos saturados de cadena cerrada o cíclicos

15

Propiedades de los cicloalcanos

17

Hidrocarburos no saturados de cadena cerrada o cíclicos: hidrocarburos aromáticos o arenos. El benceno.

17

Hidrocarburos halogenados

18

Grupos Funcionales

20

Alcoholes

21

Toxicidad de los alcoholes

21

Obtención del etanol

22

Alcoholes polihidroxilados o polioles

23

Fenol

23

Compuestos carbonílicos. El grupo acilo.

23

Aldehídos y cetonas

24

Ácidos Carboxílicos

25

La Petroquímica. El petróleo

26

Refinación del petróleo

29

Respuestas a los ejercicios planteados en la sesión 9

31

Resumen

32

Ejercicios de autocomprobación

34

Respuestas a los ejercicios de autocomprobación

35

Bibliografía

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Sesión 9 INTRODUCCIÓN En esta última sesión haremos un breve recorrido por la QUIMICA ORGANICA. La química es una sola, pero hacemos esta división por razones de conveniencia. Nos ocuparemos del estudio del átomo de carbono, eje central del camino a recorrer, ya que la QUIMICA ORGÁNICA es la QUÍMICA DE LOS COMPUESTOS DEL CARBONO. Estudiaremos su estructura y capacidad de formar enlaces con otros átomos de carbono y con otros elementos de la tabla periódica. Conoceremos las distintas familias de compuestos, caracterizadas cada una de ellas, por los denominados “grupos funcionales”. Así estudiaremos a los alcanos, alquenos, alquinos, alcoholes, fenoles, aldehídos, cetonas y ácidos carboxílicos. Su nomenclatura, en algunos casos usos, fuentes, algunas propiedades y reacciones características de cada familia como así también aplicaciones industriales. El átomo de carbono Para entender la vida tal como la conocemos, primero debemos entender un poco de química orgánica. Las moléculas orgánicas contienen carbono e hidrógeno. Mientras que muchos compuestos químicos orgánicos también contienen otros elementos, es la unión del carbono - hidrógeno lo que los define como orgánicos. La química orgánica define la vida. Así como hay millones de diferentes tipos de organismos vivos en este planeta, hay millones de moléculas orgánicas diferentes, cada una con propiedades químicas y físicas diferentes. Hay sustancias orgánicas que son parte de las células, por lo tanto del pelo, piel, uñas, etc. La diversidad de compuestos químicos orgánicos tiene su origen en la versatilidad del átomo de carbono. ¿Por qué el carbono es un elemento tan especial? Para comprender por qué el carbono y no otro elemento de la tabla es capaz de formar tal variedad de compuestos, primero conteste las siguientes preguntas. Ubique al átomo de carbono en la tabla periódica e indique qué tipo de elemento es (metal o no metal). Busque su número atómico y señale la cantidad de protones, electrones que posee. Además indique la cantidad de electrones de valencia. El átomo de C es un no metal. Su número atómico 6 (Z = 6), por lo tanto tiene 6 protones, cómo es neutro, también tiene 6 electrones. Posee 4 electrones de valencia. Para que puedan unirse estos 4 electrones se produce un proceso llamado hibridación de los orbitales que no estudiaremos. Si quiere puede leer sobre U.T.N.- F.R.M. - Programa de Educación a Distancia – Técn. Sup. en Hig. y Seg. en el trabajo – Química- Unidad 6

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hibridación en cualquier libro de química Orgánica de los citados en la bibliografía o ingresar a la página http://www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docencia_red/qo/l1/const.html El átomo de C, debido a que es un no metal y necesita 4 electrones para completar su último nivel de energía, formará 4 uniones covalentes. Los átomos de C son únicos, ya que pueden unirse entre sí, mediante enlaces covalentes, formando largas cadenas; estas cadenas pueden ser abiertas o cerradas. Esta propiedad es la más importante del carbono, la concatenación, es decir, la capacidad para construir enlaces químicos entre sí y con una gran variedad de elementos, entre los cuales se encuentran oxígeno, nitrógeno, hidrógeno, fósforo, azufre, halógenos y algunos metales. El átomo de carbono puede compartir estos 4 electrones externos formando enlaces simples, dobles o triples. Si representamos con una línea cada uno de esos 4 enlaces, tenemos:

Observe que en los tres casos siempre alrededor de cada átomo de carbono hay cuatro líneas (cuatro enlaces) Los compuestos orgánicos en donde el carbono posee enlaces simples se denominan saturados; si el enlace es doble o triple, se los llama no saturados. Hidrocarburos ¿Cuáles serán los compuestos más simples de carbono? Los hidrocarburos son los compuestos más simples de carbono, ya que sólo contienen carbono e hidrógeno. Debido a que están constituidos por esos dos elementos, su fórmula general puede escribirse como: CnHm donde los números enteros n y m representan el número de átomos de cada elemento que contiene la molécula de un hidrocarburo dado. A los hidrocarburos se los puede clasificar, considerando la cadena, en hidrocarburos de cadena abierta o alifáticos y de cadena cerrada o cíclicos. En los compuestos de cadena abierta, los átomos de carbono están unidos entre sí formando una cadena lineal que puede tener una o más ramificaciones. En los compuestos cíclicos, los átomos de carbono forman uno o más anillos cerrados. Por otra parte, se pueden clasificar, según la proporción de carbono e hidrógeno que participa en su composición, en saturados e insaturados. Los saturados son más ricos en hidrógeno y poseen sólo enlaces simples, mientras que los insaturados tienen enlaces dobles o triples. U.T.N.- F.R.M. - Programa de Educación a Distancia – Técn. Sup. en Hig. y Seg. en el trabajo – Química- Unidad 6

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Con la información dada clasifique a los hidrocarburos siguientes en hidrocarburos de cadena abierta o cerrada, y saturados o no saturados. Los nombres de los hidrocarburos dibujados más abajo son: a) metano, (b) eteno, c) etino, d) ciclopropano, y, e) benceno.

Respuesta: La clasificación es: Hidrocarburos de cadena abierta: (a), (b) y (c) Hidrocarburos de cadena cerrada: (d) y (e) Hidrocarburos saturados: (a) y (d) Hidrocarburos no saturados: (b), (c) y (d) Los hidrocarburos alifáticos saturados se llaman alcanos o parafinas, mientras que los hidrocarburos alifáticos no saturados, según si poseen doble o triple enlace, se denominan alquenos (u olefinas) o alquinos (o acetilénicos), respectivamente. En los ejemplos dados, (a) es un alcano, (b) es un alqueno, y (c) es un alquino. Alcanos El alcano más simple es el que tiene 1 sólo átomo de carbono, como vimos los electrones de valencia del carbono son 4, por lo tanto se unirá con 4 átomos de hidrógeno. Su fórmula molecular1 es CH4, y se llama metano. También se lo representa por medio de la fórmula desarrollada, que indica todas las uniones entre los átomos:

Sabía que…Al metano, que es el principal componente del gas natural (aproximadamente en un 80 %), se lo llama “gas de los pantano” porque se origina en la putrefacción de restos orgánicos en aguas pantanosas. 1

Fórmula molecular: indica la cantidad total de cada uno de los átomos que forman la molécula.

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El alcano siguiente es el de 2 átomos de carbono, que se llama etano. Su fórmula molecular es C2H6.

Su fórmula desarrollada es: A partir del etano, podemos dibujar otra fórmula, llamada fórmula semidesarrollada, en la cuál no hace falta indicar los enlaces individuales con el hidrógeno, para el etano es:

Fórmula semidesarrollada: Los alcanos siguientes son el propano, con 3 átomos de carbono unidos mediante enlaces simples, y el butano, con 4 átomos de carbono unidos mediante enlaces simples.

Observe y compare las fórmulas moleculares de los 4 primeros términos de los alcanos: CH4 C2H6 C3H8 C4H10 ¿Qué diferencia hay entre cada una de ellas? A partir de estas fórmulas, deduzca la fórmula molecular general de los alcanos. Observando las fórmulas moleculares de los 4 primeros términos de los alcanos podemos ver que el número de hidrógenos es siempre par, y la diferencia entre cada uno es 1 átomo de carbono y 2 átomos de hidrógeno: - CH2 -. (El grupo - CH2 - se denomina metileno). Además, existe en todos los casos una U.T.N.- F.R.M. - Programa de Educación a Distancia – Técn. Sup. en Hig. y Seg. en el trabajo – Química- Unidad 6

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relación entre la cantidad de átomos de carbono y la cantidad de átomos de hidrógeno; la cantidad de átomos de hidrógeno es siempre el doble de la cantidad de átomos de carbono, más dos.

El aumento gradual y constante de –CH2, nos lleva a manifestar que la fórmula general de los alcanos es: CnH2n+2 dónde n es el número de átomos de carbono. Ya estudiamos los cuatro primeros alcanos, analice e indique cuál es la terminación de los alcanos, además mencione los prefijos utilizados para nombrarlos.

¡Muy bien!. La terminación de los alcanos es “ano”, y los prefijos utilizados son: met-, et-, prop- y but-. A partir del quinto alcano, y en adelante, ya no tienen nombres particulares, sino que se designan con un prefijo que indica el número de átomos de carbono, y se les coloca la terminación “ano”.

Ejercicio 1: Complete la siguiente tabla: Cantidad Prefijo de átomos de C 1

Met-

2

Nombre del alcano

Fórmula molecular

Fórmula semidesarrollada

metano

CH4

CH4

C2H6

CH3 – CH3

3 4 5

Pent-

6

Hex-

7

Hept-

8

Oct-

9

Non-

10 DecU.T.N.- F.R.M. - Programa de Educación a Distancia – Técn. Sup. en Hig. y Seg. en el trabajo – Química- Unidad 6

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Undec-

12 Dodec13 14 15 2

Icos-

0 Todos los alcanos que hemos representado y nombrado hasta el momento son alcanos con cadenas lineales o normales, es decir, con cadenas cuyos átomos son consecutivos. Pero, existen otros hidrocarburos que son de cadena ramificada.

Preste atención a la fórmula desarrollada de estos dos compuestos. Luego, escriba la fórmula molecular de cada uno de ellos. ¿Qué observa?

La fórmula molecular de los dos compuestos es C4H10. Sin embargo, el primer compuesto, que es un alcano de cadena lineal que se llama butano, hierve 0 ºC; mientras que el segundo, que también es un alcano, pero de cadena ramificada, tiene un punto de ebullición de -12 ºC, y se denomina isobutano. El butano es un isómero del isobutano. Considerando el párrafo anterior. ¿Cómo definiría usted a los isómeros? Isómeros: Son compuestos que tienen la misma fórmula molecular, pero distinta fórmula desarrollada, y diferentes propiedades físicas y/o químicas. En este caso los isómeros son isómeros de cadena, ya que la diferencia que existe entre ellos es la cadena carbonada. Lógicamente a medida que aumenta la cadena carbonada, también aumenta la cantidad de isómeros. La nomenclatura de los alcanos va a variar si, como en el caso de isobutano, el compuesto contiene ramificaciones.

Si quiere profundizar sobre el tema nomenclatura ingrese a la página http://usuarios.lycos.es/alonsoquevedo/formulaorganica/alcanos.htm

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Series Homólogas Observamos que cada alcano difiere del que le sigue en 1 átomo de carbono y 2 átomos de hidrógenos: - CH2 -. Estos compuestos tienen propiedades que varían de una forma regular y predecible y forman lo que se denomina en la química orgánica una serie homóloga, Los compuestos orgánicos forman series homólogas, esto facilita su estudio, ya que conociendo algunos de los miembros de una serie se pueden deducir las propiedades de los otros compuestos de la serie. La serie homóloga que comienza con el CH4 es la familia de los alcanos. Propiedades de los alcanos No estudiaremos las propiedades físicas de los alcanos y de las propiedades químicas veremos solamente la combustión. Los alcanos son muy poco reactivos. Una de las propiedades químicas (y comerciales) más importantes es su combustión (oxidación). Alquenos y alquinos Mientras que en los alcanos 2 átomos de carbono comparten un par de electrones para formar un enlace simple, en los alquenos 2 átomos de carbono comparten 2 pares de electrones, y por lo tanto forman un enlace doble. Los alquenos u olefinas son hidrocarburos alifáticos no saturados que poseen doble enlace. Cada alqueno contiene un doble enlace carbono-carbono. Por ello, el alqueno más simple es el que tiene 2 átomos de carbono. Su fórmula molecular es C2H4, y se llama eteno o etileno. Las fómulas desarrollada y semidesarrollada para el eteno son:

Para nombrar a los alquenos se usa la misma convención que la usada por los alcanos, se cambia la terminación “ano” de los alcanos, por “eno”; además se debe indicar (salvo en el caso en que se encuentre en el primer carbono) la ubicación del doble enlace. La numeración de la cadena carbonada se comienza por el extremo más cercano al doble enlace. Escriba la fórmula semidesarrollada del propeno.

Seguramente escribió :

¡Muy Bien!

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Nombre los alquenos cuyas fórmulas semidesarrolladas se dan a continuación (recuerde que si el doble enlace se encuentra en el primer carbono no se indica 1 en el nombre). Indique la fórmula molecular de cada uno de ellos.

Los nombres son: a)

buteno, C4H8 , b) 2-buteno, C4H8 , c) penteno, C5H10 ,d) 2-penteno, C5H10 .

Observe que la fórmula molecular del buteno es igual a la del 2-buteno, C4H8. Esto significa que el buteno es un isómero del 2- buteno, ya que tienen la misma fórmula molecular, pero distinta fórmula desarrollada. Como este tipo de isomería se genera por la posición del doble enlace en la cadena carbonada se denomina isomería de posición. Análogamente, podemos mencionar que el penteno es un isómero de posición del 2-penteno. Los alquenos pueden presentar además de la isomería de cadena analizada para los alcanos, otra isomería llamada isomería de posición, que se genera por la posición del doble enlace en la cadena carbonada. Los alquenos a raíz del doble enlace pueden presentar un tipo de isomería llamado isomería geométrica, que no analizaremos. Lógicamente el 3- buteno no existe, porque estaríamos cometiendo un error en la numeración, partiríamos del extremo más alejado y no del más próximo a la doble ligadura. Sabía que… el etileno (o eteno) es el compuesto orgánico comercial más importante. Se lo usa en la fabricación de uno de los plásticos más conocidos, el polietileno, y alrededor de un 15 % de su producción se destina a la fabricación de etilenglicol, un anticongelante para radiadores de los autos. Observe y compare las fórmulas moleculares de los 4 primeros términos de los alquenos: C2H4 C3H6 C4H8 C5H10

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A partir de estas fórmulas, deduzca la fórmula molecular general de los alquenos. Observando las fórmulas moleculares de los 4 primeros términos de los alquenos podemos ver la cantidad de átomos de hidrógeno es siempre el doble de la cantidad de átomos de carbono. Por ello la fórmula general de los alquenos es: CnH2n dónde n es el número de átomos de carbono. Estudiamos que existen hidrocarburos alifáticos en los que 2 átomos de carbono comparten 1 par de electrones y forman un enlace simple (alcanos); otros en los que 2 átomos de carbono comparten 2 pares de electrones y forman un enlace doble (alquenos); finalmente vamos a estudiar un tercer tipo de hidrocarburo, los alquinos, en los cuáles 2 átomos de carbono comparten 3 pares de electrones y forman un enlace triple. Los alquinos son hidrocarburos alifáticos no saturados que poseen triple enlace. Cada alquino contiene un triple enlace carbono-carbono. Por ello, el alquino más simple es el que tiene 2 átomos de carbono. Su fórmula molecular es C2H2, y se llama etino o acetileno. Las fómulas desarrollada y semidesarrollada para el etino son:

Para nombrar a los alquinos se usa la misma convención que la usada por los alcanos, se cambia la terminación “ano” de los alcanos, por “ino”; además la numeración de la cadena carbonada se comienza por el extremo más cercano al triple enlace. Los alquinos como los alquenos presentan isomería de cadena y de posición. La fórmula general de los alquinos es: CnH2n-2 dónde n es el número de átomos de carbono. Estos hidrocarburos son insaturados porque pueden incorporar átomos de hidrógeno a su molécula y formar hidrocarburos saturados, alcanos. Cuando se rompe el doble (o triple) enlace, el átomo de carbono adquiere otro hidrógeno, como muestran los siguientes ejemplos:

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Tanto los alquenos como los alquinos forman series homólogas. Propiedades de los alquenos y los alquinos Son muy reactivos, debido a la existencia del doble o triple enlace. Uno de las características más importantes de los alquenos es que pueden reaccionar consigo mismo en un proceso llamado polimerización. Una molécula de etileno puede formar un enlace con otra, una tercera puede añadirse a ellas, y así sucesivamente, formando una molécula grande llamada polímero2. El alqueno inicial, en este caso, el etileno, se lo denomina monómero3. Es decir, que un polímero está formado por una cadena de monómeros unidos covalentemente.

El polietileno es el polímero más sencillo. Como todos los hidrocarburos son buenos combustibles, pero debido a su instauración, la combustión suele ser incompleta, dando una llama muy fuliginosa4. Sabía que…la combustión de etino o acetileno, fuertemente exotérmica, es aprovechada en la soldadura autógena, dónde se utiliza un soplete oxi-acetilénico, que como indica su nombre es alimentado por oxígeno y acetileno. La buena regulación de los gases en el soplete asegura una temperatura de 2.000 ºC, temperatura a la cuál funden los metales comunes. El siguiente cuadro resume y compara las características de los hidrocarburos alifáticos.

2 3

Del griego, varias partes. Del griego, una parte.

4

Fuliginosa: Denegrido (de color que tira al negro), oscurecido, tiznado.

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Propiedades o características

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Hidrocarburos alifáticos = de cadena abierta saturado

No saturado

Enlace C-C

simples

dobles

triples

Nombe

Alcanos

Alquenos

Alquinos

Fórmula molecular

CnH2n+2

CnH2n

ano

eno

De cadena

De cadena, de posición y geométrica.

CnH2n-2

general Sufijo específico Isomería

ino De cadena y de posición.

Homología

Todos forman series homólogas, tienen:  Un –CH2 de diferencia entre 2 miembros sucesivos.  Propiedades químicas semejantes,

Propiedades físicas

Los primeros miembros a temperatura de ambientes son gaseosos, los siguientes líquidos de menor densidad que el agua. Los de cadenas carbonadas largas son sólidos.

Propiedades químicas

Poco reactivos

Muy reactivos. Dan reacciones polimerización.

Dan reacciones de combustión, son combustibles. Mencionamos que a los hidrocarburos se los puede clasificar, considerando la cadena, en hidrocarburos de cadena abierta o alifáticos y de cadena cerrada o cíclicos. En los compuestos de cadena abierta, los átomos de carbono están unidos entre sí formando una cadena lineal que puede tener una o más ramificaciones. En los compuestos cíclicos, los átomos de carbono forman uno o más anillos cerrados. Ya estudiamos a los hidrocarburos alifáticos, ahora veremos los hidrocarburos de cadena cerrada o cíclicos. Hidrocarburos de cadena cerrada o cíclicos Hidrocarburos saturados de cadena cerrada o cíclicos Los átomos de carbono e hidrógeno se pueden conectar entre sí formando anillos cerrados. Los hidrocarburos cíclicos más simples son los cicloalcanos. El primer miembro de la familia es el ciclopropano, C3H6. U.T.N.- F.R.M. - Programa de Educación a Distancia – Técn. Sup. en Hig. y Seg. en el trabajo – Química- Unidad 6

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Nombre los cicloalcanos cuyas fórmulas semidesarrolladas se dan a continuación. Indique la fórmula molecular de cada uno de ellos.

Los nombres y las fórmulas moleculares, son: a) ciclopropano, C4H8, b) ciclopentano, C5H10 ,y, c) ciclohexano, C6H12. En muchos casos los químicos usan símbolos para representar a las moléculas de los cicloalcanos, como se muestra a continuación

Observe la fórmula molecular de cada uno de los cicloalcanos vistos e indique la fórmula general molecular. La fórmula general de los cicloalcanos es: CnH2n dónde n es el número de átomos de carbono. ¿Qué otros compuestos tienen la misma fórmula molecular? Los alquenos tienen la misma fórmula molecular que los cicloalcanos. Los alquenos son isómeros de los cicloalcanos, ya que tienen la misma fórmula molecular, pero distinta fórmula desarrollada, y distintas propiedades. Este tipo de isomería se denomina isomería de función.

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Los nombres de los cicloalcanos se forman agregando el prefijo ciclo- al nombre del compuesto de cadena abierta con el mismo número de átomos de carbono que tiene el anillo. Propiedades de los cicloalcanos Las propiedades de los cicloalcanos son similares a las de los alcanos. Hidrocarburos no saturados de cadena cerrada o cíclicos: hidrocarburos aromáticos o arenos. El benceno. En 1825, Michel Faraday descubrió al benceno cuya fórmula molecular es C6H6. Los químicos al estudiar sus propiedades observaron que, a pesar de que era insaturado, era mucho menos reactivo que los alquenos. El benceno es un líquido incoloro, de olor fuerte y relativamente agradable, cristaliza a 5,5 ºC, se volatiliza a 80 ºC, es menos denso que el agua e insoluble en ella. Se determinó que el tamaño de todos los enlaces C-C del benceno son iguales (de una longitud intermedia entre el enlace simple y el enlace doble), y que los ángulos de enlace C-C-C son idénticos. Además se observaron algunas propiedades químicas, y se concluyó que todos los enlaces C-H son equivalentes. Las siguientes son representaciones del anillo bencénico:

La tercera representación remarca la equivalencia entre los enlaces del benceno y su carácter intermedio entre los enlaces dobles y simples. El hexágono representa el anillo de 6 átomos de carbono y el círculo inscrito el anillo de 6 electrones sin asignación específica. El benceno es un compuesto excepcionalmente estable, debido a que su anillo de 6 electrones se resiste a ser alterado. Algunos de los derivados del benceno son el tolueno, el nitrobenceno, el naftaleno, el antraceno, y, el fenantreno, cuyas estructuras se representan a continuación:

El benceno y del tolueno se usan principalmente como combustibles disolventes.

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y

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El benceno es muy peligroso, ya que la exposición al mismo puede provocar leucemia. El fuerte olor del benceno dio origen al nombre aromático a todos los miembros de esta familia. Pero, actualmente, la tendencia es denominar a estos hidrocarburos como “arenos”. Hidrocarburos halogenados Cómo técnico en higiene y seguridad consideramos que debe conocer algunos hidrocarburos que contienen halógenos. ¿Recuerda a que elementos se los llama halógenos? ¡Muy bien! Los halógenos son los elementos que se encuentran en el grupo 17 (o VII A) de la tabla periódica, los más importantes son: flúor, F, cloro,Cl, bromo, Br, y el yodo, I. Los hidrocarburos, compuestos formados sólo por carbono e hidrógeno, pueden reaccionar con los halógenos y formar hidrocarburos halogenados. El metano, CH4, reacciona violentamente con cloro gaseoso en presencia de la luz ultravioleta, produciendo una mezcla de productos (se reemplazan átomos de hidrógeno del metano por átomos de cloro). Esos productos son el cloruro de metilo, cloruro de metileno, cloroformo y tetracloruro de carbono, cuyas fórmulas son las siguientes:

¿Conoce alguno de esos productos? Posiblemente sí, a estos hidrocarburos clorados se los usaba o usa en:  cloruro de metilo, en la fabricación de siliconas,  cloruro de metileno como disolvente (especialmente de pinturas),  cloroformo en la antigüedad como anestésico, ahora no se lo utiliza porque se considera que es muy peligroso, la dosis que hay que aplicar para anestesiar es cercana a la letal.  Tetracloruro de carbono,  como disolvente (para el lavado en seco), y  en extinguidores de incendios, pero, actualmente no se lo utiliza, ya que si se utiliza para extinguir un incendio agua y tetracluro de U.T.N.- F.R.M. - Programa de Educación a Distancia – Técn. Sup. en Hig. y Seg. en el trabajo – Química- Unidad 6

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carbono, se puede formar una sustancia mortal, el fosgeno, COCl2. El fosgeno es un gas venenoso que se usó en la Segunda Guerra Mundial. La exposición a cualquiera de estos hidrocarburos clorados puede causar lesiones graves al hígado. Todos los hidrocarburos clorados tienen propiedades similares. La mayoría son poco solubles en agua y solubles en grasas y aceites. Por ello se los utiliza como disolventes. Existen otros hidrocarburos clorados más complicados, como el DDT (diclorodifeniltricloroetano), un potente insecticida, que no es muy tóxico para los animales de sangre caliente (entre ellos los seres humanos), pero es muy tóxico para los organismos de sangre fría, como los insectos y los peces. ¿Alguna vez escucho hablar de los CFC o freones (nombre comercial)? Los freones son compuestos formados por cloro, flúor y carbono, son gaseosos o líquidos, no son tóxicos, tienen bajo punto de ebullición (inferior a 0º C), son insolubles en agua e inertes (no reaccionan con otras sustancias). Los CFC por sus propiedades (y su precio), resultan extremadamente útiles para diversas aplicaciones industriales, como por ejemplo para latas de aerosoles para desodorantes, lacas5 para el cabello, productos alimenticios, para fabricar espumas plásticas y en los sistemas de refrigeración para reemplazar a los gases tóxicos.

Según Rowland y Molina serían los freones los culpables de la destrucción de la capa de ozono estratosférica, por ello, actualmente ha sido prohibido en los países industrializados. Pero, no todos los científicos están de acuerdo con esta teoría, Haroum Tazieff, eminente científico (fallecido), vulcanólogo y ex Ministro de Francia del Ambiente y Manejo de Emergencias Ambientales manifestó “Yo me pregunto si no han acusado a los CFC de destruir a la capa de ozono por razones más económicas que ecológicas. Porque hay una enorme cantidad de dinero para ganar. Pero las sumas invertidas en las gigantescas batallas 5

Laca: Sustancia líquida e incolora que se emplea para fijar el peinado.

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contra las contaminaciones imaginarias no están disponibles para luchar contra las contaminaciones verdaderas”. Grupos Funcionales Como vimos con los hidrocarburos halogenados, se puede sustituir al hidrógeno de los hidrocarburos por otros átomos o grupos de átomos y obtenerse otras moléculas. En realidad, hay muchos grupos comunes de átomos que pueden producirse dentro de las moléculas orgánicas, estos grupos de átomos son llamados grupos funcionales. La existencia de un grupo funcional cambia completamente las propiedades de las moléculas. A continuación presentamos un cuadro que contiene una lista de varios grupos funcionales que es común encontrar en las moléculas orgánicas. Cada uno de estos grupos constituye la base de su serie homóloga. Generalmente el grupo funcional está unido a una cadena de hidrocarburo llamada grupo alquilo y representada por la letra R. Un grupo alquilo se forma eliminándole un átomo de hidrógeno a un alcano. Para nombrarlos se cambia la terminación “ano” del alcano por “ilo”. Por ejemplo, si al metano, CH4, se le elimina un átomo de hidrógeno se forma el grupo o radical metilo, CH3-. Algunos grupos funcionales orgánicos, R, R’, R’’ y R’’’ son grupos alquilos que pueden ser iguales o distintos. Función

Grupo funcional

Alcanos

No tiene

Fórmula general R-H

Alquenos

Alquinos Alcoholes Éteres

-OH

R-OH R-O-R’

Aldehídos

Cetonas

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Ácidos carboxílicos Ésteres

Aminas

Amidas

Alcoholes Un buen ejemplo de grupo funcional es el hidroxilo. El grupo hidroxilo consiste en un átomo de oxígeno solo unido a un átomo de hidrógeno (-OH). El grupo de compuestos que contiene un grupo funcional hidroxilo son llamados alcoholes. Para nombrar a los alcoholes se usa la misma convención que la usada por los alcanos, se cambia la terminación “o” de los alcanos, por “ol”; además la numeración de la cadena carbonada se comienza por el extremo más cercano al grupo funcional alcohol. En la nomenclatura tradicional se coloca la palabra alcohol y luego se coloca otra palabra terminada en “ílico” que alude al radical que le dio origen. Los alcoholes forman una serie homóloga, y por lo tanto sus propiedades físicas cambian en forma regular y tienen propiedades químicas semejantes. Las siguientes fórmulas son ejemplos de alcoholes, CH3-OH

Alcohol metílico o metanol

CH3-CH2-OH

Alcohol etílico o etanol

CH3-CH2- CH2-OH

Alcohol propílico o propanol

Para observar una representación en 3 dimensiones de los alcoholes ingrese a la página: http://www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docencia_red/qo/l6/pral.html Toxicidad de los alcoholes Los alcoholes son una familia de compuestos bastante tóxica.

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El metanol se lo denomina alcohol de madera porque se lo obtiene por destilación seca de ella. Es suficiente ingerir 2 cucharadas (30 ml) de metanol para producir ceguera, e inclusive la muerte, ya que en el organismo el metanol se oxida a formaldehído (HCHO) y ácido fórmico que impide el transporte de oxígeno en la sangre. Se utiliza como disolvente industrial. El alcohol etílico, comúnmente llamado alcohol, no es tan tóxico, pero ingerir 500 ml de alcohol etílico puro, rápidamente puede producir la muerte. La ingestión excesiva de este alcohol por un período prolongado causa deterioro del hígado y pérdida de la memoria. Podemos generalizar que el etanol es un depresor moderado que retarda la actividad física y mental. Obtención del etanol La fuente principal del alcohol etílico es la fermentación de granos o (u otras sustancias que contienen almidón o azúcares) llamada fermentación alcohólica. Si el azúcar es glucosa, la reacción que tiene lugar es:

Durante el proceso de fermentación se producen reacciones secundarias que llevan a la formación de otras sustancias. Para separa al alcohol etílico de las otras sustancias se realiza una destilación fraccionada. El alcohol obtenido de la destilación fraccionada se denomina alcohol rectificado, es una mezcla contiene 96 % de alcohol y 4 % de agua. Esta mezcla se la denomina mezcla azeotrópica, ya que hierve a temperatura constante y no puede ser separada por destilación fraccionada. Para separar el agua del alcohol, al alcohol rectificado se le agregan sustancias que se combinen con el agua (deshidratantes) y no afecten al etanol. Luego, se destila la mezcla con el agente deshidratante adecuado (como el CaO, BaO, Ca metálico, carburo de calcio) y se obtiene el etanol libre de agua, que se lo denomina alcohol absoluto o anhidro. Finalmente, existe un tercer tipo de alcohol etílico llamado alcohol desnaturalizado. El alcohol desnaturalizado es un alcohol al que se le han agregado sustancias que le dan color, olor y sabor desagradables, como por ejemplo, metanol, isopropanol, benceno, etc. ¿Para qué se realiza la desnaturalización? El alcohol que se utiliza en la fabricación de bebidas alcohólicas y perfumes paga impuestos elevados, mientras que el que se usa con fines industriales, no. Por ello se lo desnaturaliza, para evitar que se lo utilice para otros fines que no sean industriales.

Sabía que…el “alcohol de quemar” es un alcohol desnaturalizado, y, que el producto comercial que se conoce como “alcohol etílico” o “alcohol etílico puro” es alcohol rectificado.

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Los alcoholes que hemos estudiado son alcoholes primarios, existen otros tipos de alcoholes (secundarios y terciarios) que no analizaremos. Si le interesa estudiarlos ingrese a la página de Internet: http://www.textoscientificos.com/quimica/alcoholes. Alcoholes polihidroxilados o polioles Los alcoholes polihidroxilados o polioles son aquellos que en su molécula tienen 2 o más grupos hidroxilos. Entre los más importantes figuran el etilenglicol, el propilenglicol y el glicerol. El etilenglicol o etanodiol, CH2OH – CH2OH, se emplea como anticongelante en los radiadores de los automotores. Su elevado punto de ebullición (197 ºC) impide que hierva y se evapore. Se lo utiliza además como disolvente, fluido hidráulico, intermedio de síntesis de explosivos, plastificantes, resinas, fibras y ceras sintéticas. Es un líquido viscoso, de sabor dulce, tóxico por ingestión. El propilenglicol, CH3-CHOH – CH2OH también se lo fabrica para utilizarlo como anticongelante, es de alto punto de ebullición y no es venenoso. El glicerol CH2OH – CHOH – CH2OH, líquido viscoso de sabor dulce que se obtiene como producto secundario durante la fabricación del jabón, se utiliza como ingrediente de lociones para mantener suave la piel y como aditivo de alimentos para conservar la humedad de los pasteles. Fenol Cuando al anillo del benceno se le sustituye un átomo de hidrógeno por un grupo hidroxilo se obtiene un fenol. A pesar de que en la molécula poseen un grupo hidroxilo, como los alcoholes, sus propiedades son muy distintas.

El fenol fue el primer antiséptico utilizado en una sala de operaciones (año 1867). Antes de esa fecha, las cirugías no eran antisépticas y muchos pacientes morían a causa de infecciones contraídas durante las operaciones. Actualmente, pesar de que tiene acción germicida, no se lo usa, ya que causa quemaduras en la piel y mata células sanas junto con los microorganismos dañinos. Compuestos carbonílicos. El grupo acilo Otro importante grupo funcional es llamado grupo carbonilo:

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Las moléculas que contienen el grupo carbonilo son los compuestos carbonílicos, se encuentran en cantidad en la Naturaleza y en diversas moléculas con importancia biológica, así como en productos farmacéuticos e industriales. Algunos ejemplos de compuestos carbonílicos son: 

Ácido acético, principal componente del vinagre.



Acetona, se utiliza como solvente de pinturas, lacas, colorantes y barnices.



Formaldehído, se utiliza en la fabricación de varios tipos de plásticos, y también para desinfectar viviendas, barcos y bodegas.

Todos estos compuestos tienen un grupo alquilo unido al carbonilo, al que en conjunto se llama grupo acilo.

Grupo acilo Los compuestos carbonílicos pueden ser de varios tipos, dependiendo del sustituyente que esté unido al grupo acilo. Para estudiarlos los clasificaremos en: 

Aldehídos y cetonas. En estas moléculas el grupo acilo está unido a un hidrógeno y a un radical alquilo, respectivamente.



Ácidos carboxílicos y sus derivados. Aquí el grupo acilo está unido al oxígeno, nitrógeno y halógenos.

Aldehídos y cetonas La química de los aldehídos y las cetonas es similar. ¿Qué diferencia existe entre un aldehído y una cetona? En los aldehídos el grupo carbonilo se encuentra enlazado a un átomo de hidrógeno y a un radical alquílico, mientras que en las cetonas el grupo carbonilo está unido a dos radicales alquilos (en consecuencia, a 2 átomos de carbono).

El primer miembro de la serie de los aldehídos es el formaldehído o metanal, el siguiente es el etanal. Las fórmulas semidesarrolladas del metanal y del etanal, son las siguientes:

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Para nombrar a los aldehídos se usa la misma convención que la usada por los alcanos, se cambia la terminación “o” de los alcanos, por “al”; además la numeración de la cadena carbonada se comienza por el extremo dónde se encuentra el grupo funcional aldehído. La cetona más simple es la acetona o propanona, luego le sigue la butanona, cuyas fórmulas son las siguientes:

Para nombrar a las cetonas se usa la misma convención que la usada por los alcanos, se cambia la terminación “o” de los alcanos, por “ona”; además la numeración de la cadena carbonada se comienza por el extremo más cercano al grupo funcional cetona. Los aldehídos son isómeros de función de las cetonas. Los aldehídos se encuentran en los aceites esenciales, y contribuyen a los sabores de muchas frutas y a los olores de muchas plantas. El metanal (llamado formaldehído), es muy conocido en solución acuosa al 40% (formol). Se utiliza en la preservación de preparados biológicos y como desensibilizante nasal en desodorantes. El acetaldehído o etanal se usa para la preparación de ácido acético a nivel industrial y como materia prima en muchos procesos. La propanona (acetona) y la 2-butanona se utilizan en grandes cantidades como disolventes. Las cetonas poseen, a menudo, propiedades exóticas y su aroma se utiliza en el campo de la perfumería y como saborizante. Algunos ejemplos son las cetonas cíclicas, civetona y muscona, que se extraen de las grándulas del gato africano y del macho de la cabra almizclera, sustancia que se emplean como fijadores en la fabricación de perfumes. Otro ejemplo es la carvona, componente del aceite de esencia de menta, usado en gomas de mascar. Ácidos Carboxílicos Otros importantes compuestos carbonílicos son los ácidos carboxílicos, en los que el grupo acilo está enlazado a un hidroxilo, el nuevo grupo se conoce como grupo carboxilo.

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Las fórmulas siguientes son las de los tres primeros miembros de la serie homóloga que forman los ácidos:

Observe que se nombran anteponiendo la palabra "ácido" al nombre del hidrocarburo del que proceden y con la terminación "-oico”. Los ácidos carboxílicos son importantes tanto en la Naturaleza como en el laboratorio. Ya se mencionó al ácido acético, que se encuentra en el vinagre, pero también tenemos al ácido butanoico que es el responsable del olor “rancio” de la manteca. El ácido hexanoico se encuentra en el sudor de la cabra, el ácido fórmico que producen las hormigas (del latín formica) y les sirve como sustancia urticante de defensa. La vitamina C es un ácido carboxílico (conocido como ácido ascórbico) necesario para el ser humano, dado que su deficiencia produce el escorbuto6. Por otra parte, los derivados de los ácidos carboxílicos, en especial sus sales, se utilizan en diversos campos industriales; por ejemplo, el benzoato de sodio se usa como inhibidor de la descomposición de los alimentos, o sea, es un conservador, y el glutamato de sodio de sodio se emplea para realzar el sabor, es decir, es un condimento de los alimentos preparados. Existen muchos más grupos funcionales orgánicos (algunos se encuentran en la tabla de grupos funcionales), pero no los estudiaremos. Si usted quiere aprender más puede leer cualquiera de los libros citados o ingresar a las páginas de Internet mencionadas en la bibliografía. Y para finalizar veremos un pantallaza de la petroquímica. La Petroquímica. El Petróleo ¿Conoce alguna Petroquímica? Si su repuesta es afirmativa, podría definir ¿qué es la Petroquímica? 6

Escorbuto: Enfermedad caracterizada por hemorragias cutáneas y musculares, por una alteración especial de las encías y por fenómenos de debilidad general. U.T.N.- F.R.M. - Programa de Educación a Distancia – Técn. Sup. en Hig. y Seg. en el trabajo – Química- Unidad 6

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La Petroquímica es la Industria Química que se dedica a la obtención de productos químicos derivados del petróleo, gas natural o esquistos7 betuminosos8. Actualmente muchos de los materiales que usted utiliza provienen de esa industria, como por ejemplo combustibles, pinturas, plásticos, fibras utilizadas en prendas de vestir, medicamentos. Imagine que se encuentra con un grupo de personas que está en contra del uso de materiales derivados del petróleo y le piden que se una a ellos y se desprenda de todas las prendas u objetos fabricados con algún material derivado del petróleo ¿qué sucedería? Perdería mucho de lo que posee, ya que además de los ejemplos mencionados, las alfombras, cortinas, hilos, elásticos, suelas de los zapatos, los cepillos, artículos de perfumería y de limpieza, se fabrican con materiales que derivan del petróleo. Sabía que…La palabra Petróleo, proviene del latín, y significa ACEITE DE PIEDRA. ¿Usted sabe cuál es el origen del petróleo? La teoría más aceptada actualmente sobre el origen del petróleo es la teoría orgánica. Supone que el petróleo se ha originado por una lentísima transformación de restos vegetales (algas) y animales (peces) que, junto con el plancton, se ha depositado en el fondo de los lagos, mares, etc. Estos restos orgánicos, por procesos de descomposición y fermentación anaeróbica9, dieron origen al petróleo. La transformación habría ocurrido a temperaturas no muy elevadas y altas presiones. Para que el petróleo se acumule debe existir, además de, lógicamente, material orgánico suficiente, una roca llamada “roca madre” donde se forma, y de allí se desplaza a una capa de roca porosa (pizarra, caliza o areniscas), llamada “roca reservorio”, donde queda atrapado gracias a una capa impermeable, que evita la fuga hacia la superficie del gas dentro de los poros de las rocas del reservorio. Las aguas comprimen al petróleo que queda sobre ellas por su menor densidad.

7

Esquisto: Roca de color negro azulado que se divide con facilidad en hojas. Betuminoso: nombre genérico de varias sustancias, compuestas principalmente de carbono e hidrógeno, que se encuentran en la naturaleza y arden con llama, humo espeso y olor peculiar. 9 Fermentación anaerobia: la fermentación se produce por bacterias anaerobias, es decir, bacterias que viven en ausencia de aire. 8

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El siguiente gráfico, extraído de Internet, de la página http://omega.ilce.edu.mx:3000/sites/ciencia/volumen2/ciencia3/072/htm/sec_6.htm, el 10 de abril de 2006, muestra un esquema de un pozo de petróleo, dónde se puede observar la roca reservorio, y la distribución del gas, de petróleo y de agua, en el pozo.

Podríamos describir al petróleo como un líquido viscoso, de olor característico, que flota en el agua, y, cuyo color varía entre amarillo y pardo oscuro hasta negro, con reflejos verdes. La descripción dada del petróleo no es suficiente para conocer sus propiedades. Para ello debemos saber qué es el petróleo desde el punto de vista químico. El petróleo es una mezcla compleja de hidrocarburos gaseosos, líquidos y sólidos, formada por centenares de compuestos. Además, contiene pequeñas cantidades de compuestos oxigenados, sulfurados y nitrogenados, que no superan el 5% del total. Al petróleo recién extraído se lo denomina petróleo crudo. Aunque utilizaremos indistintamente la palabra petróleo o petróleos, debemos saber que químicamente sería incorrecto referirse al petróleo, en singular, ya que existen muchos petróleos, cada uno con una composición química y propiedades características. Los petróleos crudos varían mucho en su composición, lo que depende del tipo de yacimiento de donde provengan, pero en promedio podemos considerar que contienen entre 83 y 86% de carbono y entre 11 y 13% de hidrógeno. De acuerdo al tipo de hidrocarburo que predominen en los petróleos crudos se los puede clasificar en: 

Petróleo de base parafínicas

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



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

Es el más preciado.



Predominan los hidrocarburos saturados o parafínicos.



Son muy fluidos, de colores (aproximadamente 0,85 g./mL).



Por destilación producen abundante parafina y poco asfalto.



Son los que proporcionan mayores porcentajes de nafta y productos petroquímicos.



En Argentina existen yacimientos de estas características en Mendoza y Salta.

claros y bajo peso específico10

Petróleo de base asfáltica o nafténica 

Predominan los hidrocarburos etilénicos y diétilinicos, ciclánicos (llamados nafténicos), y bencenicos o aromáticos.

cíclicos



Son muy viscosos, de coloración oscura y mayor peso específico (aproximadamente 0,950 g/mL)



Por destilación producen un abundante residuo de asfalto.



En Argentina se encuentran yacimientos de este tipo en el flanco sur del Golfo de San Jorge (Chubut y Santa Cruz).

Petróleo de base mixta 

Formados por toda clase de hidrocarburos: Saturados, no saturados (etilénicos y acetilénicos) y cíclicos (ciclánicos o nafténicos y bencénicos o aromáticos).



La mayoría de los yacimientos mundiales son de esto tipo.



En Argentina se encuentran yacimientos de este tipo en Chubut (Comodoro Rivadavia) y Neuquén (plaza Huincul).

Mencionamos que al petróleo recién extraído se lo denomina petróleo crudo. Pero… el petróleo crudo tiene poco uso. Para ser utilizado tiene que ser refinado. Refinación del petróleo La refinación del petróleo se lleva a cabo en las Refinerías, que son enormes complejos donde se somete al petróleo crudo a procesos de separación física, en las cuales se extrae gran variedad de sus derivados. Las refinerías están formadas por altas torres destilación. Estas torres a su vez están compuestas compartimentos o pisos, llamados, bandejas. Una bandeja que tiene en cada orificio un tubo pequeño con capuchón. 10

de fraccionamiento o por alrededor de 100 es una chapa perforada Así, los gases calientes

Peso específico:

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que ascienden por dentro de la torre atraviesan el líquido más frío retenido por las bandejas. Cada bandeja cumple una función determinada y trabaja a una temperatura diferente. Como en la torre de fraccionamiento se destila a la presión atmosférica, o sea, sin realizarle ningún tipo de presión extra, sólo se pueden separar sin descomponerse los hidrocarburos que contienen de 1 a 20 átomos de carbono . Dentro del petróleo existen varios compuestos de los cuales se obtienen alrededor de 2.000 productos. ¿Cómo se puede separar en diferentes fracciones el petróleo? Las diferentes fracciones del petróleo se pueden separar aprovechando que cada compuesto tiene una temperatura característica de ebullición, calentándolo. De esta forma, a medida que sube la temperatura, los compuestos con menos átomos de carbono en sus moléculas (y que son gaseosos) se desprenden fácilmente; luego los compuestos líquidos (que tienen más de 5 átomos de carbono) se vaporizan y también se separan, y así, sucesivamente, se ven obteniendo las diferentes porciones. Debido a que el petróleo crudo está compuesto por más de 1.000 hidrocarburos, no se intenta la separación de cada no de ellos, sino que se obtienen fracciones, de composición y propiedades constantes, que destilan entre dos temperaturas establecidas con anterioridad. La separación de todas las fracciones del petróleo, se produce en 4 etapas, que no estudiaremos. La primera fracción del petróleo es el gasoil pesado, luego, a medida que se enfría la mezcla gaseosa, se van obteniendo: el gasoil liviano, luego el kerosene, la nafta común y la nafta especial. En el petróleo existen gases disueltos y otros sin disolver que no se destilan. El más importante de estos gases es el metano, conocido como biogas (componente principal del gas natural). Del petróleo también se obtiene gas licuado, compuesto por propano y butano, que son sustancias gaseosas a temperatura ambiente, pero pueden mantenerse en estado líquido si se les aplica presión. También existe el gas comprimido que se obtiene de la misma manera que el gas licuado, pero aplicando menor presión. De esta manera, se envasa mayor cantidad de gas, sin que este llegue a estar líquido. En ambos casos, al abrir la válvula de los tanques, la mezcla de gases cambia su presión por la presión atmosférica, y se transforman en gases. Y así llegamos al final de la sesión. ¡Bien!. Realice la actividad de la Unidad 6.

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Respuestas a los ejercicios planteados en la Sesión 9: Ejercicio 1: La tabla completada es: Cantida Prefijo d de átomos de C

Nombre alcano

del Fórmul a molecul ar

Fórmula semidesarrollada

1

Met-

Metano

CH4

2

Et-

Etano

C2H6

CH3 – CH3

3

Prop-

Propano

C3H8

CH3 – CH2 – CH3

4

But-

Butano

C4H10

CH3 –CH2 – CH2 – CH3

5

Pent-

Pentano

C5H12

CH3 –CH2 – CH2 – CH2 – CH3

6

Hex-

Hexano

C6H14

CH3 – (CH2 )4 – CH3

7

Hept-

Heptano

C7H16

CH3 – (CH2 )5 – CH3

8

Oct-

Octano

C8H18

CH3 – (CH2 )6 – CH3

9

Non-

Nonano

C9H20

CH3 – (CH2 )7 – CH3

10

Dec-

Decano

C10H22

CH3 – (CH2 )8 – CH3

11

Undec-

Undecano

C11H24

CH3 – (CH2 )9 – CH3

12

Dodec-

Dodecano

C12H26

CH3 – (CH2 )10 – CH3

13

Tridec-

Tridecano

C13H28

CH3 – (CH2 )11 – CH3

14

Tetradec-

Tetradecano

C14H30

CH3 – (CH2 )12 – CH3

15

Pentadec-

Pentadecano

C15H32

CH3 – (CH2 )13 – CH3

20

Icos-

Icosano

C20H42

CH3 – (CH2 )18 – CH3

CH4

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Resumen de la sesión 9 Los átomos de C son únicos, ya que pueden unirse entre sí, mediante enlaces covalentes, formando largas cadenas; estas cadenas pueden ser abiertas o cerradas. Esta propiedad es la más importante del carbono, la concatenación, es decir, la capacidad para construir enlaces químicos entre sí y con una gran variedad de elementos, entre los cuales se encuentran oxígeno, nitrógeno, hidrógeno, fósforo, azufre, halógenos y algunos metales. El átomo de carbono puede compartir estos 4 electrones externos formando enlaces simples, dobles o triples. Los compuestos orgánicos en donde el carbono posee enlaces simples se denominan saturados; si el enlace es doble o triple, se los llama no saturados. Los compuestos orgánicos presentan una propiedad llamada isomería. Los isómeros son compuestos que tienen la misma fórmula molecular, pero distinta fórmula desarrollada, y diferentes propiedades físicas y/o químicas. Los hidrocarburos son los compuestos más simples de carbono, ya que sólo contienen carbono e hidrógeno. Se los puede clasificar, considerando la cadena, en hidrocarburos de cadena abierta o alifáticos y de cadena cerrada o cíclicos. Por otra parte, se pueden clasificar, según la proporción de carbono e hidrógeno que participa en su composición, en saturados e insaturados. Los hidrocarburos alifáticos saturados se llaman alcanos o parafinas, mientras que los hidrocarburos alifáticos no saturados, según si poseen doble o triple enlace, se denominan alquenos (u olefinas) o alquinos (o acetilénicos), respectivamente. Los compuestos orgánicos forman series homólogas, esto facilita su estudio, ya que conociendo algunos de los miembros de una serie se pueden deducir las propiedades de los otros compuestos de la serie. La serie homóloga que comienza con el CH4 es la familia de los alcanos. Tanto los alquenos como los alquinos forman series homólogas. Los alquenos y los alquinos son muy reactivos, debido a la existencia del doble o triple enlace. Uno de las características más importantes de los alquenos es que pueden reaccionar consigo mismo en un proceso llamado polimerización. Los átomos de carbono e hidrógeno se pueden conectar entre sí formando anillos cerrados. Los hidrocarburos cíclicos más simples son los cicloalcanos. Las propiedades de los cicloalcanos son similares a las de los alcanos. Los cicloalcanos presentan isomería de isomería de cadena y de función. Los hidrocarburos aromáticos o arenos tienen como prototipo al benceno. La fórmula molecular del benceno es C6H6, en él todos los enlaces C-H son equivalentes. Es un compuesto muy estable. Analizamos algunos hidrocarburos halogenados, como el cloroformo, los freones, etc. Si se sustituye al hidrógeno de los hidrocarburos por otros átomos o grupos de átomos, llamados grupos funcionales, se obtienen otras moléculas. Cada grupo funcional es la base de su serie homóloga. Estudiamos algunas funciones orgánicas como los alcoholes, fenoles, aldehídos, cetonas y ácidos carboxílicos.

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El grupo funcional de los alcoholes es el hidroxilo. El grupo hidroxilo consiste en un átomo de oxígeno solo unido a un átomo de hidrógeno (-OH). Los alcoholes son una familia de compuestos bastante tóxica. La fuente principal del alcohol etílico es la fermentación alcohólica. Analizamos las diferencias entre el alcohol rectificado, el alcohol absoluto o anhidro, y el alcohol desnaturalizado. Los alcoholes polihidroxilados o polioles son aquellos que en su molécula tienen 2 o más grupos hidroxilos. Los fenoles son derivados del benceno, se obtienen cuando al anillo del benceno se le sustituye un átomo de hidrógeno por un grupo hidroxilo. Los aldehídos, las cetonas y los ácidos carboxílicos tienen un grupo alquilo unido al carbonilo, al que en conjunto se llama grupo acilo. En los aldehídos el grupo carbonilo se encuentra enlazado a un átomo de hidrógeno y a un radical alquílico, mientras que en las cetonas el grupo carbonilo está unido a dos radicales alquilos (en consecuencia, a 2 átomos de carbono). En los ácidos carboxílicos el grupo acilo está enlazado a un hidroxilo, el nuevo grupo se conoce como grupo carboxilo. La Petroquímica es la Industria Química que se dedica a la obtención de productos químicos derivados del petróleo, gas natural o esquistos betuminosos. El petróleo (mejor expresado “los petróleos”) es un líquido viscoso, de olor característico, que flota en el agua, y, cuyo color varía entre amarillo y pardo oscuro hasta negro, con reflejos verdes. Mezcla compleja de hidrocarburos gaseosos, líquidos y sólidos, formada por centenares de compuestos. Además, contiene pequeñas cantidades de compuestos oxigenados, sulfurados y nitrogenados, que no superan el 5% del total. Los petróleos crudos varían mucho en su composición, lo que depende del tipo de yacimiento de donde provengan, pero en promedio podemos considerar que contienen entre 83 y 86% de carbono y entre 11 y 13% de hidrógeno . De acuerdo al tipo de hidrocarburo que predominen en los petróleos crudos se los puede clasificar en: petróleo de base parafínicas, base asfáltica y base mixta. La refinación del petróleo se lleva a cabo en las Refinerías, que son enormes complejos donde se somete al petróleo crudo a procesos de separación física, en las cuales se extrae gran variedad de sus derivados.

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Ejercicios de autocomprobación Preguntas de Verdadero – Falso 1. La propiedad más importante del carbono es la capacidad para construir enlaces químicos entre sí y con una gran variedad de elementos, entre los cuales se encuentran oxígeno, nitrógeno, hidrógeno, fósforo, azufre, halógenos y algunos metales. 2. Los isómeros son compuestos que tienen la misma fórmula desarrollada pero distinta fórmula molecular. 3. A los hidrocarburos se los puede clasificar, considerando la cadena, en hidrocarburos de cadena abierta o alifáticos y de cadena cerrada o cíclicos. 4. Los alcanos presentan isomería de cadena, de posición y de función. F 5. Por la combustión completa de los alcanos se forma dióxido de carbono y agua. 6. Un monómero está formado por una cadena de polímeros unidos covalentemente. F 7. El benceno es un compuesto excepcionalmente estable, debido a que su anillo de 6 electrones se resiste a ser alterado. 8. El grupo funcional de los alcoholes es el carbonilo. 9. El alcohol rectificado es una mezcla azeotrópica que contiene 96 % de alcohol y 4 % de agua. 10. El etilenglicol o etanodiol, CH2OH – CH2OH es un alcohol polihidroxilado porque tiene 3 grupos hidroxilos. 11. Todos los petróleos tienen la misma composición química.

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Respuestas a los ejercicios 1. V 2. F 3. V 4. F 5. V 6. F 7. F 8. F 9. V 10. V 11. F

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QUÍMICA ORGÁNICA

Mgter. Cristina Zamorano

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U.T.N.- F.R.M. - Programa de Educación a Distancia – Técn. Sup. en Hig. y Seg. en el trabajo – Química- Unidad 6

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