Trabajo Colaborativo Quimica Organica

PASO 8 - TRABAJO COLABORATIVO FINAL DEL CURSO ACADÉMICO.

ESTUDIANTES:

KELLY DAYANA MARTINEZ URBINA COD: 1.088.323.885 EDITH SANCHEZ COD: YOLOANA QUESADA COD:

CURSO: 100416_275

TUTOR

CESAR EDUARDO SIABATO

UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA (UNAD) ESCUELA DE CIENCIAS AGRÍCOLAS, PECUARIAS Y DEL MEDIO AMBIENTE ECAPMA CEAD SAN JOSE DEL GUAVIARE 2017

INTRODUCIÒN

 ACTIVIDAD. 1.  Desarrollar los siguientes ejercicios propuestos, teniendo en cuenta los conocimientos adquiridos en la unidad 1, unidad 2 y unidad 3. 1.1 De los siguientes compuestos carbonílicos, ¿Cuál es más susceptible al ataque nucleofílico? Seleccione la casilla correspondiente.

☐

☒

Los aldehídos son en general más reactivos. Esto depende de factores electrónicos y estéricos. Los aldehídos son más reactivos frente a la relación nucleofilica que las cetonas. 1.2 Determine el orden de reactividad de los siguientes compuestos en una reacción de sustitución electrófila aromática. (1 será el más reactivo). Escriba el número en el recuadro.

2

3

4

1

1.3 Teniendo en cuenta las propiedades de acidez del fenol. Determine el orden de acidez de los siguientes compuestos fenólicos sustituidos. (1 será el más ácido). Escriba el número en el recuadro.

4

2

3

1

1.4 Escriba la estructura del producto de la siguiente reacción:

1,5-pentanodiol 1.5 Identifique y escriba los reactivos necesarios para que se lleve a cabo la siguiente reacción:

LiAlH4,éter, H3O

1.6 Nombre la siguiente molécula de acuerdo con las reglas de la IUPAC:

a) 3-etil-2-metilhexano

b) 4-bromofenol o p-Bromofenol

Anexo 4 Numeral 3 Tabla 1. Desarrollo del numeral 3.1 Fórmula química del o Estructura del producto los reactivos 1. Acido 3-nitro, Benzoico 1. pergamanato de potasio (KMnO4)

2 Bromación (Br/AlBr3)

3 Etanol,

+



4 LiAlH , éter, H O 4

3

+

5 LiAlH4, éter, H3O+

3 A partir de la siguiente ruta sintética identificar: a. La estructura general del compuesto que corresponde al signo de interrogación (bien sea reactivo o producto de reacción); para ello, deben completar la tabla 1 del Anexo 4. b. El tipo de reacción de acuerdo con el grupo funcional que interviene en la reacción; deben identificar las 12 reacciones. Como ejemplo se presenta la número 2 (ver tabla 2 del Anexo 4). Ruta sintética:

Tabla 2. Desarrollo del numeral 3.2 Nombre de la reacción 1. Oxidación del tolueno 2. Nitración del benceno 3. Reducción de compuesto nitro 4. 5. 6. 7. 8.

Síntesis de sal de diazonio Cianuración o síntesis de nitrilo Sustitución aromática electrofílica Hidrólisis alcalina de nitrilo Esterificación de ácido iso-ftálico

BIBLIOGRAFIA.

Carey, F. A., Sundberg, R. J. (2007). Advanced Organic Chemistry . New York: Springer-Verlag US. Cumming, W. M. (1937). Systematic Organic Chemistry . New York: D. Van Nostrand Company. Farlow, A., Kröme, J. O. (2016). Reactions with Aminobenzoic Acids via Diazonium Salts Open New Routes to Bio-Derived Aromatics. International Journal of Organic Chemistry , 6 (ND), 95-99 McMurry, J. (2008). Química Orgánica. México: Cengage Learning Editores, S.A. de C.V. Smith, M. B. (2011). Organic Synthesis. Boston: Academic Press.