Trabajo a Quimica Organica

UNIVERSIDAD DE PANAMA FACULTAD DE CIENCIAS NATURALES, EXACTAS Y TECNOLOGÍA ESCUELA DE QUÍMICA LICENCIATURA EN TECNOLOGÍA QUÍMICA INDUSTRIAL INFORMÁTICA

PRESENTADO POR:

CAMARGO YOSELIN HERNANDEZ GUILLERMO MENDOZA YITZEL PROFESORA:

CASTILLO YARLYN

E PANAMA, 8 DE JUNIO DE 2011

QUÍMICA ORGÁNICA

INTRODUCCIÓN

La Química Orgánica o Química del carbono es la rama de la química que estudia una clase numerosa de moléculas que contienen carbono formando enlaces covalentes carbono-carbono o carbono-hidrógeno, también conocidos como compuestos orgánicos. Friedrich Wöhler y Archibald Scott Couper son conocidos como los "padres" de la química orgánica. El desarrollo de nuevos métodos de análisis de las sustancias de origen animal y vegetal, basados en el empleo de disolventes como el éter o el alcohol, permitió el aislamiento de un gran número de sustancias orgánicas que recibieron el nombre de "principios inmediatos". La aparición de la química orgánica se asocia a menudo al descubrimiento, en 1828, por el químico alemán Friedrich Wöhler, de que la sustancia inorgánica cianato de amonio podía convertirse en urea, una sustancia orgánica que se encuentra en la orina de muchos animales. Antes de este descubrimiento, los químicos creían que para sintetizar sustancias orgánicas, era necesaria la intervención de lo que llamaban ‘la

experimento de Wöhler rompió la barrera entre sustancias orgánicas e inorgánicas. Los químicos modernos consideran compuestos orgánicos a aquellos que contienen carbono e hidrógeno, y otros elementos (que pueden ser uno o más), siendo los más comunes: oxígeno, nitrógeno, azufre y los halógenos. Por ello, en la actualidad, la química orgánica tiende a denominarse química del carbono. fuerza vital’, es decir, los organismos vivos. El

A continuación aplicaremos toda la información obtenida sobre la química orgánica al área de la informática enfatizándose en los usos y aplicaciones que Microsoft Word nos brinda para el manejo de cierta información; dentro de la herramientas que utilizaremos están: los superíndices y subíndices para la creación de reacciones orgánicas, la enjertación de tablas, algunas ecuaciones y ciertas aplicaciones que nos brinda la barra de herramientas.

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QUÍMICA ORGÁNICA ÍNDICE

Introducción………………………………………………………………………………………………pag2 Marco teórico…………………………………………………………………………………………….pag4 -15 1. Compuestos orgánicos…………………………………………………………………………….pag4 -15 1.1. Hidrocarburos alifáticos……………………………………………………………………....pag4 -8 1.1.1.Alcanos……………………………………………………………………………………pag4 -7 1.1.1.1. Nomenclatura de los alcanos………………………………………….. pag6-7 1.1.2.Cicloalcanos……………………………………………………………………………. ..pag7 1.1.3.Alquenos………………………………………………………………………………… .pag7-8 1.1.3.1. Nomenclatura de los alquenos…………………………………………. .pag8 1.1.4.Alquinos………………………………………………………………………………... ..pag8 1.1.4.1. Nomenclatura de los alquinos………………………………………… .pag8 1.1.4.2. Reacciones de los alquinos……………………………………………. pag8 1.2. Hidrocarburos aromáticos…………………………………………………………………… pag9-15 1.2.1.Nomenclatura de los compuestos aromáticos………………………………….……pa g9-10 1.2.2.Propiedades y reacciones de los compuestos aromáticos………………………...pag10-11 1.2.3.Alcoholes………………………………………………………………………………… pag11-12 1.2.4.Aldehídos y cetonas……………………………………………………………… ..…..pag12-13 1.2.5.Aminas…………………………………………………………………………….…… ..pag13-14 Conclusiones………………………………………………………………………………………… .…pag16  Anexos………………………………………………………………………………………………… ...pag17

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MARCO TEÓRICO

1. Clases de Compuestos Orgánicos: El carbono puede constituir más compuestos que ningún otro elemento, porque los átomos de carbono tienen la capacidad de formar enlaces carbono-carbono sencillos, dobles y triples, y también de unirse entre sí formando cadenas o estructuras cíclicas. La rama de la química que estudia los compuestos químicos del carbono es la Química Orgánica. Las clases de compuestos orgánicos se distinguen de acuerdo a los grupos funcionales que contienen. Un grupo funcional es un grupo de átomos responsable del comportamiento químico de la molécula que lo contiene. Moléculas diferentes que contienen la misma clase de grupo o grupos funcionales reaccionan de manera semejante. Así, mediante el aprendizaje de las propiedades características de unos cuantos grupos funcionales, es posible estudiar y entender las propiedades de muchos compuestos orgánicos. La mayor parte de los compuestos orgánicos se derivan de un grupo de compuestos conocidos como Hidrocarburos, debido a que están formados solo por hidrogeno y carbono. Con base en la estructura, los hidrocarburos se dividen en dos clases principales: alifáticos y aromáticos. 1.1 Hidrocarburos Alifáticos: Los hidrocarburos alifáticos se dividen en alcanos, alquenos y alquinos. 1.1.1 Alcanos: Los alcanos tienen la formula general C   H 2  2 donde 

 

La

 1, 2,..

principal característica de las moléculas hidrocarbonadas alcanos es que solo presentan enlaces covalentes sencillos. Los alcanos se conocen como Hidrocarburos Saturados porque contienen el número máximo de átomos de hidrogeno que pueden unirse con la cantidad de átomos de carbono presentes. Figura 1. Clasificación de los hidrocarburos:

Hidrocarburos

Alifáticos

Alcanos

Cicloalcanos

Aromáticos

Alquenos

Alquinos

Tabla 1. Primeros 10 alcanos:

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Nombre del Hidrocarburo

Formula Molecular Átomos de Carbono Punto de fusión

Punto ebullición

Metano

CH4

1

-182.5

-161.6

Etano

CH3―CH3

2

-183.3

-88.6

Propano

CH3—CH2—CH3

3

-189.7

-42.1

Butano

CH3― (CH2)2―CH3

4

-138.3

-0.5

Pentano

CH3― (CH2)3―CH3

5

-129.8

36.1

Hexano

CH3― (CH2)4―CH3

6

-95.3

68.7

Heptano

CH3― (CH2)5―CH3

7

-90.6

98.4

Octano

CH3― (CH2)6―CH3

8

-56.8

125.7

Nonano

CH3― (CH2)7―CH3

9

-53.5

150.8

Decano

CH3― (CH2)8―CH3

10

-29.7

174.0

Estructuras de los primeros tres alcanos:

Metano

Etano

Propano

1.1.1.1 Nomenclatura de los alcanos:

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QUÍMICA ORGÁNICA La nomenclatura de los alcanos y de todos los demás compuestos orgánicos se basa en las recomendaciones de la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC). A continuación se aplicaran las reglas de IUPAC en los siguientes ejemplos: El nombre base del hidrocarburo esta dado por la cadena continua más larga de átomos de carbono en la molécula. Puesto que el siguiente ejemplo tiene una cadena de seis átomos de C, se nombra como un hexano sustituido. Los grupos unidos a la cadena principal se conocen como sustituyentes porque ocupan el lugar de un átomo de H de la cadena principal.

2-Metilhexano

Se debe indicar el nombre y la ubicación de cada sustituyente. Un grupo sustituyente que se forma quitando un átomo de H a un alcano es un grupo alquilo. Los grupos alquilo se nombran sustituyendo la terminación –ano del nombre alcano por –ilo. Cuando haya dos o más sustituyentes, se deben enumerar por orden alfabético. Cuando hay dos o más sustituyentes iguales, el número de sustituyentes de ese tipo se indica mediante un prefijo: di(dos), tri (tres), tetra (cuatro), penta (cinco), y así sucesivamente. Ejemplo:

3-Etilo-2,4,5-trimetilheptano

1.1.2 Cicloalcanos:

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QUÍMICA ORGÁNICA Los alcanos cuyos átomos de carbono se unen formando anillos se conocen como cicloalcanos. Tienen una formula general C n H 2n

donde n = 3,4…… El

cicloalcano más sencillo es el ciclo propano,

C 3 H 6 . Muchas sustancias de importancia biológica, como

el colesterol, la testosterona

y la

progesterona contienen uno o más de Tálea sistemas cíclicos. El análisis teórico muestra que el ciclohexano puede tener dos diferentes geometrías relativamente libres de tensión. Tensión “significa que los enlaces están comprimidos, alargados o torcidos con respecto a sus formas geométricas normales predichas por la hibridación SP 3 . La geometría más estable es la forma de silla.

Ciclohexano Ciclopropano

1.1.3 Alquenos:

Los alquenos (también llamados olefinas) contienen por lo menos un doble enlace carbonocarbono. Los alquenos tienen la formula general C n H 2 n , donde n=2,3,….. El alqueno mas sencillo es C 2 H 4 ,

etileno, en el que ambos átomos de carbono presentan hibridación SP 2 y el doble enlace está

formado por un enlace pi. 1.1.3.1 Nomenclatura de los alquenos:

Para nombrar los alquenos se indican las posiciones de los dobles enlaces carbono-carbono. Los nombres de los compuestos que contienen enlaces C=C terminan en  –eno .Los números en los nombres de los alquenos indican el átomo de carbono con el numero más pequeño en la cadena que es parte el enlace C=C alqueno. El nombre Buteno significa que hay cuatro átomos de carbono en la cadena más larga. En la nomenclatura de los alquenos se debe especificar si una molécula es Cis o trans, si se trata de isómeros geométricos, como: H

H

C H3C

C CH3

Cis-2 Buteno

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QUÍMICA ORGÁNICA 1.1.4 Alquinos:

Los alquinos contienen por lo menos un triple enlace carbono-carbono. Tienen una formula general C n H 2 n



2 , donde n=2,3……

1.1.4.1 Nomenclatura de los alquinos:

El alquino mas sencillo es el etino, más bien conocido como acetileno ( CH 3 ). La estructura y el enlace del C 2 H 2 . 1.1.4.2 Reacciones de alquinos:

La energía libre estándar de formación del acetileno es positiva ( C 2 H 2 ), a diferencia de la de los alcanos; esto significa que la molécula es inestable (respecto de sus elementos). En presencia de catalizador adecuado, o cuando el gas se mantiene a presión esta reacción suele ocurrir con violencia explosiva. Para transportar el gas sin correr riesgos, debe disolverse en un disolvente orgánico, como una acetona, a presión moderada. En estado liquido, el acetileno es un hidrocarburo insaturado que se hidrogena para producir etileno: C 2 H 2



C 2 H 4

1.2 Hidrocarburos Aromáticos:

El benceno, compuesto base de esta gran familia de sustancias orgánicas, fue descubierto por Michael Faraday en 1826. Durante más de 40 años, los químicos estuvieron preocupados por encontrar su estructura molecular. A pesar del pequeño número de átomos en la molécula, hay muy pocas formas de representar la estructura del benceno sin violar la tetravalencia del carbono. Sin embargo, la mayoría de las estructuras propuestas fueron rechazadas porque no podían explicar las propiedades conocidas del benceno. Hacia 1865, August Kekulé2 dedujo que la mejor representación de la molécula del benceno podría ser una estructura anular, es decir, un compuesto cíclico que consta de seis átomos de carbono:

O

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QUÍMICA ORGÁNICA

1.2.1 Nomenclatura de los compuestos aromáticos:

La nomenclatura de los bencenos monosustituidos, es decir, bencenos en los que un átomo de H se ha reemplazado por otro átomo o grupo de átomos, es muy sencilla, como se muestra a continuación:

etilbenceno

clorobenceno aminobenceno nitrobenceno

Si está presente más de un sustituyente, se debe indicar la localización del segundo grupo respecto del primero. La forma sistemática de lograr esto es numerando los átomos de carbono como sigue:

Hay tres diferentes dibromobencemos posibles:

1,2-dibromobenceno

1,3-dibromobenceno

1,4-dibromobenceno

1.2.2 Propiedades y reacciones de los compuestos aromáticos:

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QUÍMICA ORGÁNICA El benceno es un líquido incoloro, flamable, que se obtiene sobre todo el petróleo y del alquitrán de hulla. Es probable que la propiedad química más notable del benceno sea su relativa baja reactividad. A pesar de que tiene la misma fórmula empírica que el acetileno (CH) y un alto grado de instauración, es mucho menos reactivo que el etileno o el acetileno. La estabilidad del benceno es resultado de la deslocalización electrónica. De hecho es posible hidrogenar el benceno pero sol o con mucha dificultad. La siguiente reacción se lleva a cabo a temperaturas y presiones mucho mayores que las que se utilizan con los alquenos:

+ 3H2

catalizado r 

         Pt 

ciclohexano Antes se vio que los alquenos reaccionan en forma rápida con los halógenos para formar productos de adición, porque el enlace pi en se puede romper con facilidad. La reacción más común de los halógenos con el benceno es una reacción de sustitución, en la cual un átomo o un grupo de átomos reemplaza a un átomo o grupo de átomos de otra molécula. Por ejemplo,

catalizado r  + Br2          

+ HBr

FeBr 3

bromobenceno 1.2.3 Alcoholes:

Todos los alcoholes contienen el grupo funcional hidroxilo, -OH. En la figura 24.8 se muestran las estructuras de algunos alcoholes comunes. El alcohol etílico o etanol es, con mucho, el más conocido. Es un producto biológico de la fermentación del azúcar o el almidón. En ausencia de oxigeno, las enzimas presentes en los cultivos bacterianos o en la levadura catalizan la reacción

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QUÍMICA ORGÁNICA C6H12O6(ac) 2CH3CH2OH(ac) + CO2(g) etanol Este proceso libera energía que los microorganismos, a su vez, utilizan para su crecimiento y para otras funciones. El etanol se prepara de manera comercial mediante una reacción de adic ión en la que el agua se combina con etileno a unos 280°C y 300 atm: CH2

 H 2 SO4

CH2(g) + H2O(g)      CH3CH2OH(g)

El etanol tiene incontables aplicaciones como disolvente de compuestos orgánicos y como materia prima en la manufactura de colorantes, fármacos, cosméticos y explosivos. También es un constituyente de las bebidas alcohólicas. El etanol es el único de los alcoholes de cadena lineal que no es toxico (más bien, es el menos tóxico); el cuerpo humano produce una enzima llamada alcohol deshidrogenasa, que ayuda a metabolizar el etanol oxidándolo hasta acetaldehído: alcohol deshidrogenasa

  CH3CHO + H2 CH3CH2OH             acetaldehído

Esta ecuación es una versión simplificada de lo que ocurre en realidad; otras moléculas toman los átomos de H, de modo que no hay desprendimiento de H 2 gaseoso. El etanol también se puede oxidar hasta acetaldehído o acido acético por la acción de agentes oxidantes inorgánicos, como el dicromato en medio acido: CH3CH2OH

Cr 2 O7

2

       H 



2

Cr  O    CH3COOH CH3CHO     2

 H 

7



Se dice que el etanol es un alcohol alifático por que se deriva de un alcano (etano). El alcohol alifático más sencillo es el metanol, CH3OH. Se conoce como alcohol de madera, pues antiguamente se preparaba por la destilación seca de la madera; en la actualidad se sintetiza en forma industrial por la reacción de monóxido de carbono e hidrógeno molecular a altas temperaturas y presiones: CO(g) + 2H2(g)

catalizado r           Fe2 O3

CH3OH(l)

metanol El metanol es muy toxico. La ingestión de unos cuantos mililitros puede causar náuseas y ceguera. A menudo el etanol para uso industrial se mescla con metanol para evitar que la gente lo beba. El etanol que contiene metanol u otras sustancias toxicas se llama alcohol desnaturalizado.

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QUÍMICA ORGÁNICA Los alcoholes son ácidos muy débiles; no reaccionan con bases fuertes, como NaOH. Los metales alcalinos reaccionan con los alcoholes para producir hidrogeno: 2CH3OH + 2Na     2CH3ONa

+ H2

metóxido de sodio Sin embargo, la reacción es mucho menos violenta que la reacción entre Na y agua: 2H2O + 2Na     2NaOH +H2 Otros dos alcoholes alifáticos familiares son el 2-propanol (o isopropanol), conocido como alcohol de fricción, y el etilenglicol, que se utili za como anticongelante. Observe que el etilenglicol tiene 2 grupos  –OH, por lo que puede formar enlaces por puente de hidrogeno con las moléculas de agua de modo más eficiente que los compuestos que tienen solo un grupo  –OH. La mayor parte de los alcoholes, en especial los que tienen masas molares pequeñas, son muy inflamables. 1.2.4 Aldehídos y cetonas:

En condiciones suaves de oxidación es posible convertir los alcoholes en aldehídos y cetonas:

CH3OH +

1 2

O2

   

H2C

O +H2O

formaldehido

C2H5OH +

1 2

O2

   

+ H2O

acetaldehído

+

1 2

O2

   

+ H2O

acetona El aldehído más sencillo, el formaldehido (H 2C O) tiende a polimerizarse, es decir, las moléculas individuales se unen entre sí para formar un compuesto de alta masa molar. En esta acción se desprende mucho calor y a menudo es explosiva, de modo que por lo general el formaldehido se prepara y se almacena en disolución acuosa (para reducir la concentración). Este líquido de olor bastante desagradable es una materia prima en la in dustria de los polímeros y en el laboratorio como conservador

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QUÍMICA ORGÁNICA de animales muertos. Es interesante observar que los aldehídos de masa molar mayor, como el aldehído cinámico.

1.2.5 Aminas:

Las aminas son bases orgánicas que tienen la fórmula general R3N, en donde R puede ser H o un grupo derivado de un hidrocarburo. Igual que en el saco del amoniaco, la reacción de las aminas con el agua es: +  RNH3 + OH RNH2 + H2O   

Donde R representa un grupo hidrocarbonado. Como todas las bases, las aminas forman sales cuando reaccionan con ácidos: + CH3CH2NH2 + HCl     CH3CH2NH3 Cl

etilamina

cloruro de etilamonio

Estas sales por lo general son sólidos incoloros e inodoros. Las aminas aromáticas se utilizan sobre todo en la manufactura de colorantes. La anilina, la más sencilla de las aminas aromáticas, es en sí misma un compuesto tóxico, y numerosas aminas aromáticas, como la 2-naftilamina y la bencidina, son poderosos carcinógenos:

anilina 2-naftilamina

bencidin

Resumen de Grupos Funcionales:

Grupos funcionales importantes y sus reacciones: Grupo funcional

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Nombre

;

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QUÍMICA ORGÁNICA Doble enlace carbono-carbono

Triple enlace carbono-carbono

Reacciones de adición con halógenos, halogenuros de hidrógeno y agua; hidrogenación para producir alcanos Reacciones de adición con halógenos, halogenuros de hidrógeno; hidrogenación para producir alquenos y alcanos Reacciones

(X=F,Cl,Br,I)

Halógeno

de

intercambio:

CH3CH2Br + KI     CH3CH2I + KBr

Hidroxilo

Carbonilo

Carboxilo

Éster

Esterificación (formación de un éster) con ácidos carboxílicos; oxidación en aldehídos, acetonas y ácidos carboxílicos Reducción para producir alcoholes; oxidación de los aldehídos para producir ácidos carboxílicos Esterificación con alcoholes, reacción con pentacloruro de fósforo para producir cloruros ácidos Hidrólisis para producir ácidos y alcoholes

(R= hidrocarburo)

Amina

Formación de sales de amonio con ácidos

(R= H o hidrocarburo)

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CONCLUSIÓN

En conclusión, debemos decir que la química orgánica constituye indudablemente una de las ramas más importantes de la química, ya que sus aportes son extremadamente sustanciales para nuestra vida. En un futuro cercano, con la ayuda de la química orgánica quizás podremos crear una cura para el cáncer o implementar las plantaciones de alimentos en África, para superar la hambruna del continente negro; dentro del contenido de este trabajo se registró toda la información pertinente a la química orgánica general comenzando desde los hidrocarburos alifáticos que comprenden los alcanos (saturados), alquenos y alquinos (insaturados), así como los hidrocarburos aromáticos y algunos grupos funcionales, todo esto con la finalidad mayoritaria de aplicar a estos conceptos las

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QUÍMICA ORGÁNICA diferentes aplicaciones de microsoft word estudiadas en clase de las cuáles se pueden mencionar: sangrías, interlineados, alineaciones justificadas; todas éstas dentro del grupo párrafo. Otras opciones efectuadas en el trabajo fueron viñetas, tablas, columnas, ecuaciones, estructuras y una lista multinivel agregada en el índice al principio del presente trabajo; se utilizaron todas éstas opciones que nos brinda Word con el objetivo de de darle una mejor presentación o vista al contexto del trabajo.

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QUÍMICA ORGÁNICA ANEXOS Alcano (metano) CH4

Hidrocarburos aromáticos

Estructura Policíclica

Naftaleno

Diagrama de algunos grupos funcionales

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