TP Estérification Hydrolyse 2012-2013 Cor

Lycée : Taher El Hadded El Hamma

Équilibres chimiques TP : Étude expérimentale d'une réaction d'estérification

Prof: Daghsni said

Marcelin Berthelot

I- Objectif : Étudier quantitativement la réaction d’estérification entre l'acide éthanoïque et l’éthanol . II- Principe : La détermination de la quantité de matière de l'acide éthanoïque restante permet de suivre l'évolution de cette réaction au cours de temps, l'acide éthanoïque restant sera dosé par une solution de soude (NaOH) 1M en présence de phénophtaléine. III - Etude expérimentale : 1) Mode opératoire * Dans un bécher propre et sec, introduire V1=16 mL d'acide éthanoïque pur CH3- COOH (d=1,05) et V2 =16,3mL d'éthanol pur CH3- CH2- OH (d=0,79), mettre l'agitateur magnétique en marche. * A l'aide d'une pipette ou d'une burette , verser des échantillons de 2mL du mélange réactionnel dans trois tubes à essais numérotés 0,A,B et équipés d'un réfrigérant à air . * Le tube 0 sert à déterminer la composition initiale exacte du mélange en acide carboxylique et doit être dosé tout de suite. * Le tube A sert à étudier la réaction sans H2SO4 à la température ambiante . * Le tube B sera réservé pour l'essai sans H2SO4 à chaud . * A l'aide d'une pipette munie d'une pro-pipette, ajouter au reste du mélange 10 gouttes d'acide sulfurique H2SO4 (2,5M) et homogénéiser le continu du bêcher * A l'aide d'une pipette introduire dans 8 tubes à essai numérotés 1,2,3,4,5,6,7,8 et un tube C , un volume de 2mL du mélange réactionnel. Ces tubes doivent êtres équipés d'un réfrigérant à air. * Le tube C est laissé à la température ambiante et sert à étudier la réaction à la température ambiante en présence de H2SO4 . * Placer ces tubes dans un bain marie d'eau bouillante et déclencher simultanément le chronomètre (c’est l'instant initial). * Pour différentes dates d'instant t, verser le contenu de chaque tube dans un erlenmeyer, lui ajouter quelque mL d'eau glacée, rincer deux fois le tube avec un peu d’eau distillé et rejoindre les eaux de rinçage au contenu de l’erlenmeyer. * Ajouter une ou deux gouttes de phénophtaléine et doser l'acide éthanoïque présent dans cet échantillon par une solution d'hydroxyde de sodium de concentration CB= 1 mol.L-1. * L'équivalence est repérée par la persistance de la coloration rose * On note par VBE le volume de la solution de soude versé pour atteindre l’équivalence 2) dispositif expérimental (voir Annexe) 3) Tableau de mesure. Remplir le tableau suivant : Tube n° 0 1 2 3 4 5 6 A 7 B 8 C t(mn)

0

5

10

15

20

30

40

50

60

65

70

75

Vbe(mL) 17,3 14,8 12,7 11,3 9,9 8,2 7,1 5,8 5,8 IV- Exploitation des résultats. 1- Écrire l’équation chimique de la réaction d’estérification. L'équation chimique de la réaction d'estérification est : CH3CO2H + CH3CH2OH CH3CO2CH2CH3 + H2O 2- Déterminer les quantités initiales des deux réactifs dans un échantillon de 2mL du mélange réactionnel. La quantité de matière initiale d'acide contenue dans le mélange de volume V mélange= 32,3 mL est : nacide = macide/Macide or macide = ρacide *Vacide et ρacide = dacide*ρeau D'où nacide=dacide*ρeau*Vacide/Macide AN: nacide=1,05*103*16*10-3/60 =0,28 mol La quantité de matière initiale d'acide contenue dans un échantillon de volume Véchantillon=2mL est : n0acide = nacide*Véchantillon/Vmélange AN : n0acide = 0,28*2*10-3/32,3*10-3 n0acide=17,3*10-3 mol . Avec le même raisonnement on trouve n 0alcool = 17,3*10-3 mol Lycée Taher El Hadded Année:2012/2013 Prof:Daghsni Said Classe:4 Tech

3- Compléter ce tableau descriptif du système . CH3CO2H + CH3CH2OH

CH3CO2CH2CH3 + H2O

17,3*10-3 17,3*10-3 - x 17,3*10-3 - xf

17,3*10-3 17,3*10-3 - x 17,3*10-3 - xf

0 x xf

0 x xf

4- Écrire l'équation chimique qui modélise la réaction du titrage . L'équation chimique de la réaction de la réaction du titrage est: H 3O+ + OH2H2O 5- Exprimer l’avancement de la réaction à chaque instant en fonction de CB et VBE . L'avancement de la réaction à chaque instant est : x= nacide disparu =n0acide-nacide restant Or noacide=CB*VBE0 et nacide restant=CB*VBE d'où x= CB*VBE0-CB*VBE ce qui donne x=17,3*10-3-CB*VBE 6- Compléter le tableau suivant : t(mn) 0 5 10 x(10-3moL) 17,3 14,8 12,7 7- Tracer la courbe x=f (t).

15

20

30

40

11,3

9,9

8,2

7,1

50

60 5,8

65

70

75

5,8

8- Pourquoi chauffe-t-on ? La réaction d'estérification est lente à température ambiante, pour l'accélérer on peut augmenter la température. 9- Quel est le rôle joué par l'acide sulfurique ? L'acide sulfurique joue le rôle de catalyseur , il permet de rendre la réaction plus rapide ,sans modifier la composition du systeme à l'état final. 10- Pourquoi verse-t-on le prélèvement dans l’eau froide (glacée)? Le refroidissement brusque du mélange par l'addition d'eau distillée glacée a pour effet de ralentir fortement la réaction d'estérification car celle-ci est lente à la température ambiante. 11- Préciser le rôle de réfrigérant à air. Le réfrigérant à air permet de condenser les vapeurs qui se forment et de limiter ainsi les pertes par évaporation. 12- Déterminer graphiquement la valeur de l’avancement final xf de la réaction. D'après la courbe , l'avancement final de la réaction est x f =11,5*10-3 mol . 13- Déterminer xmax la valeur de l’avancement maximal de la réaction. Comme les quantités initiales des réactifs sont égales , la valeur de l'avancement maximal de la réction est : xmax= 17,3*10-3 mol. Lycée Taher El Hadded

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A

nn e

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14- Comparer xf à xmax L'avancement final xf est inférieure à l'avancement maximal xmax. 15- Calculer le taux d’avancement final de la réaction ( τf = xf / xmax) . Le taux d'avancement final de la réaction est τf =11,5*10-3 /17,3*10-3 = 0,66. 16- La réaction étudiée est elle totale ou limitée, justifier. Cette réaction est limitée puisque τf est inférieur à l'unité.

Chaque tube a essaie contient 2mL du mélange soit : (17,3*10-3 mol d’acide et 17,3*10-3 mol d’alcool)

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