TP Esterification 2015

TP : La réaction d’estérification I - Objectif : Étude expérimentale quantitative de la réaction d’estérification entre l'acide éthanoïque et l’éthanol pur. II - Principe : La détermination de la quantité de matière de l'acide éthanoïque restante permet de suivre l'évolution de cette réaction au cours de temps, l'acide éthanoïque restant sera dosé par une solution de soude (NaOH) 1M en présence de phénolphtaléine.

III - Étude expérimentale : 1) Mode opératoire - Dans un bécher propre et sec, introduire V1=16 mL d'acide éthanoïque pur CH3−COOH (d=1,05) et V2=16,3mL d éthanol pur CH3−CH2−OH (d=0,79), mettre l'agitateur magnétique en marche. - A l'aide d'une pipette prélever 2mL du mélange réactionnel puis l'introduire dans un tube à essai numéroté 0. Doser immédiatement l’acide contenu dans ce tube. - A l'aide d'une pipette munie d'une pro-pipette, ajouter au reste du mélange 10 gouttes d'acide sulfurique H2SO4 (2,5M) et homogénéiser le continu du bécher - A l'aide d'une pipette introduire dans 10 tubes à essai numérotés de 1 à 10 un volume de 2mL du mélange réactionnel. Ces tubes doivent êtres équipés d'un réfrigérant à air. - Placer ces tubes dans un bain marie d'eau bouillante et déclencher simultanément le chronomètre (c’est l'instant initial). - Pour différentes dates d'instant t, verser le contenu de chaque tube dans un erlenmeyer, lui ajouter quelque mL d'eau glacée, rincer deux fois le tube avec un peu d’eau distillé et rejoindre les eaux de rinçage au contenu de l’erlenmeyer. - Ajouter une ou deux gouttes de phénolphtaléine et doser l'acide éthanoïque présent dans cet échantillon par une solution d'hydroxyde de sodium de concentration 1 mol.L-1 . - L'équivalence est repérée par la persistance de la coloration rose On note par VBE le volume de la solution de soude versé pour atteindre l’équivalence 2) dispositif expérimental :

3) Tableau de mesure. Remplir le tableau suivant : Tube n°

0

1

2

3

4

5

6

7

8

9

10

t(mn)

0

5

10

15

20

30

40

50

60

70

80

VBE(mL) X(10-3 mol)

IV - Exploitation des résultats. 1) Écrire l’équation de la réaction d’estérification. ………………………………………………………………………………………………..........……………… 2) Déterminer les quantités initiales des deux réactifs et montrer qu’elles sont égales. ………………………………………………………………………………………………..........……………… ………………………………………………………………………………………………..........……………… ………………………………………………………………………………………………..........……………… © Daghsni Said 2015/2016

………………………………………………………………………………………………..........……………… ………………………………………………………………………………………………..........……………… ………………………………………………………………………………………………..........……………… 3) Dresser le tableau descriptif d’évolution du système chimique étudié.

4) Écrire l'équation chimique de la réaction du titrage ………………………………………………………………………..........……………………………………… 5) Exprimer l’avancement de la réaction à chaque instant en fonction de VBE et compléter le tableau ci-dessus. …..…………………………………………………………………....…………………………………………… …………………………………………………………………..........…………………………………………… ……………………………………………………………………..........………………………………………… ………………………………………………………………….........…………………………………………… 6) Tracer la courbe x=f (t).

7) Pourquoi chauffe-t-on ? ………………………………………………………………………..........……………………………………… 8) Quelle espèce chimique joue le rôle de catalyseur dans cette expérience ? ………………………………………………………………………..........……………………………………… 9) Pourquoi verse-t-on le prélèvement dans l’eau froide ? ………………………………………………………………………..........……………………………………… 10) Préciser le rôle des tubes T ………………………………………………………………………..........……………………………………… 11) Déterminer graphiquement xf la valeur de l’avancement final de la réaction. ………………………………………………………………………..........……………………………………… ………………………………………………………………………..........……………………………………… 12) Déterminer xmax la valeur de l’avancement maximal de la réaction. ………………………………………………………………………..........……………………………………… ………………………………………………………………………..........……………………………………… ………………………………………………………………………..........……………………………………… ………………………………………………………………………..........……………………………………… 13) Comparer xf à xmax . ………………………………………………………………………............…………………………………… 14) Calculer le taux d’avancement final de la réaction.( τf = xmax/xf ) ………………………………………………………………………..........……………………………………… © Daghsni Said 2015/2016