Todo se Transforma - Química 4º año - Unidad 2

Capítulo 1

Combustibles

“Utilizar petróleo como combustible es como encender una hoguera con billetes de banco” Dimitri Mendeleiev La propiedad de combustibilidad es característica de aquellas sustancias que pueden arder. Sin embargo, es habitual reservar la denominación combustible para los materiales que son quemados específicamente para producir energía calorífica. Es posible clasificar estos combustibles según diferentes criterios, considerando por ejemplo: - el estado físico (sólidos, líquidos o gaseosos) - el origen o procedencia (fósiles u otros). Fig. 1. La carbonización de la madera se realiza en hornos o en las antiguas carboneras donde se apila leña cubierta de tierra y con orificios que se abren o se cierran para controlar el flujo de aire y evitar que la combustión se detenga.

La leña ha sido utilizada como combustible desde el descubrimiento del fuego. Fue sustituida parcialmente por el carbón mineral a partir de la Revolución Industrial en el siglo XVIII. En la actualidad la leña es escasa y de elevado precio en algunos lugares; se usa frecuentemente como combustible doméstico, a veces en calderas de alto rendimiento o en la producción de carbón vegetal. Este se obtiene mediante la combustión incompleta de la madera realizada en hornos o en las antiguas carboneras (fig.1); arde con mucha facilidad y tiene elevado poder calorífico pero su uso es muy limitado por su escasez y precio. El carbón es un mineral que resulta de la fosilización de restos vegetales a lo largo de millones de años.

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Turba

Lignito

Su formación corresponde a la primera etapa del proceso de transformación de vegetales en carbón mineral. Esta descomposición de las plantas se produce en medios de elevada humedad y acidez, generalmente en pantanos y humedales. Consiste en una masa esponjosa con un contenido de agua muy alto y apenas un 25% de carbono.

Se forma cuando se comprime la turba. Tiene una consistencia desmenuzable con restos visibles de los vegetales que la forman. Es de color pardo con menor cantidad de agua que la turba y con un porcentaje de carbono entre 60% y 75%. Es un combustible con bajo poder calorífico.

Carbón Hulla

Antracita

Se forma al comprimir el lignito. Es dura y quebradiza, de color negro y brillo mate o graso, estratificado y muy frágil. Tiene entre un 75% y 80% de carbono. Por su elevado poder calorífico es empleado en centrales termoeléctricas.

Procede de la transformación de la hulla.

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Tiene color negro brillante y es muy duro. Contiene hasta un 95% de carbono. Es muy poco contaminante y de alto poder calorífico.

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Se compone principalmente de carbono, aunque también contiene hidrógeno, oxígeno, una cantidad variable de nitrógeno y azufre, entre otros elementos. El carbón de coque se obtiene por calentamiento de hulla a elevada temperatura y en ausencia de aire. En este proceso se obtienen también materias primas para la industria farmacéutica y de explosivos. Este tipo de carbón es indispensable para la fabricación del acero y se utiliza también para calefacción porque su combustión no desprende gases contaminantes.

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El petróleo, de origen fósil, es una mezcla en la que predominan los hidrocarburos. La teoría más aceptada acerca de su formación afirma que grandes cantidades de materia orgánica animal y vegetal se depositaron en el fondo del mar. Allí, sometidos a altas temperaturas y elevadas presiones por las capas de sedimentos, experimentaron una transformación sin oxígeno (anóxica). Torre de extracción de petróleo

La palabra petróleo viene del latín petra (piedra) y óleo (aceite), es decir “aceite de piedra”. Presenta características variadas en la viscosidad, en el color (tonalidad ocre, verde, negra), en la capacidad calorífica y en la densidad (0,75g/cm3 a 0,95g/ cm3). Estas diferencias se deben a las distintas concentraciones y tipos de hidrocarburos que lo componen.

Torre de extracción de gas natural

Gas natural Petróleo Roca permeable

petróleo Desde las últimas décadas del siglo XIX, el petróleo ha sido el recurso energético más importante del mundo. Se considera no renovable por el tiempo necesario para su formación, que es muchísimo mayor que el tiempo en el cual se consume. Se estimaba que las reservas pronto se acabarían pero se han descubierto yacimientos muy importantes que han alargado en más de 100 años la disponibilidad del mismo.

En las refinerías se obtienen los distintos componentes del petróleo utilizados en general como combustibles (naftas, gasoil, fueloil, asfaltos, etc). También se extraen otros productos que sirven de materia prima en la industria petroquímica para obtener plásticos, fertilizantes, pinturas, pesticidas, medicamentos, fibras sintéticas, etc.

Productos obtenidos a partir de un barril de petróleo

1.5% asfalto

23.0% fuel oil pesado 5.5% fuel oil marino 3.4% fuel oil calefacción

6.0% supergas

23.0% gasolina

30.0% gas oil

0.4% solventes 2.6% kerosene 2.2% jet fuel

1.4% diesel oil

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El gas natural llega a nuestro país desde Argentina a través de dos gasoductos. De él se obtienen sus componentes para distintas aplicaciones. El metano, utilizado como combustible, llega a las viviendas por la red de cañerías; sirve también como materia prima para la industria, en especial la petroquímica.

gas natural El gas natural licuado (GNL), también llamado gas natural comprimido (GNC) se transporta en buques acondicionados para tal fin. La combustión de su principal componente, el metano, libera gases menos contaminantes que aquellos emitidos por otros combustibles derivados del petróleo.

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La petroquímica es el conjunto de industrias que utilizan los componentes del petróleo o del gas natural como materias primas para la obtención de diferentes productos. Entre ellos pueden mencionarse: fertilizantes, medicamentos, tintas, detergentes, gomas, explosivos, cosméticos, plásticos, fibras sintéticas.

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El gas natural, recurso energético fósil, se originó por la transformación de materia orgánica en forma similar a lo que ocurrió con el petróleo, pero requiriendo en general de temperaturas más elevadas. Su composición es variable; el metano se encuentra en mayor proporción pero contiene además propano, etano y pequeñas cantidades de hidrocarburos superiores.

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La mayor fuente de contaminación por mercurio se debe al funcionamiento de las centrales eléctricas que queman carbón. Este metal, junto con otros como el cromo y el cadmio, es emitido por estas instalaciones y transportado en el aire hasta que se depositan a cientos de kilómetros provocando importantes daños en todos los ecosistemas. Esta acción contaminante a larga distancia se conoce como “efecto saltamontes”.

La combustión del carbón produce gran cantidad de gases contaminantes, en especial anhídridos de azufre y nitrógeno que en contacto con la humedad atmosférica producen la lluvia ácida. Estas emisiones son además una de las causas de la formación del smog fotoquímico que, al contaminar el aire, puede provocar problemas respiratorios.

contaminación por combustibles fósiles Los derrames de petróleo pueden ser accidentales o no; es frecuente que los barcos petroleros laven los tanques y tiren los residuos al mar. Se utilizan numerosos métodos para contener o retirar las manchas de petróleo (marea negra) antes que lleguen a las costas. El 20 de abril de 2010 se produjo la explosión de una plataforma petrolera en el Golfo de México lo cual provocó enormes pérdidas económicas y daños irreversibles a los ecosistemas, con muerte de especies únicas.

Otro producto de las combustiones es el CO2. Este gas no es tóxico pero al aumentar su concentración en la atmósfera se incrementa el efecto invernadero. Como consecuencia aumenta la temperatura media de la superficie terrestre (calentamiento global), lo que deriva en el cambio climático. En la gráfica se visualiza el gran crecimiento de la concentración de CO2 (gráfico en azul) durante el siglo XX y el aumento alarmante de la temperatura (gráfica en rojo). Crecimiento de la concentración de CO2 y aumento global de la temperatura 370 ppm CO2

350

14.5

CO2

14.3

Temperatura

330

14.1

310

13.9

T (oC)

390

290 13.7

270 2000

1900

1800

1700

1600

1500

1400

1300

1200

13.5 1100

1000

250

ppm: se lee partes por millón y es una forma de expresar concentración

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Modelo del Grafito

En 1985 fueron descubiertos los fulerenos: moléculas con 60 y más átomos de carbono. El fulereno más estable y quizás el más conocido es el fulereno 60 o buckminsterfulereno. Su estructura es semejante a la de una pelota de fútbol formada por 20 hexágonos y 12 pentágonos. Este nombre proviene del arquitecto Richard Buckminster Fuller porque esa molécula tiene una estructura similar a las cúpulas geodésicas proyectadas y construidas por él.

Modelo del Diamante

variedades alotrópicas del carbono Los nanotubos de carbono pueden considerarse como láminas de grafito enrolladas en forma de tubos, abiertos o cerrados, de una capa o multicapas. Los cilindros tienen un diámetro de unos cuantos nanómetros y su longitud puede variar desde cientos a miles de nanómetros. (1 nanómetro es una millonésima de metro) Los nanotubos de carbono tienen innumerables aplicaciones.

En la década de 1930 se descubrió el grafeno, otra variedad alotrópica del carbono, pero recién en 1994 se le dio ese nombre. La estructura y las sorprendentes propiedades fueron estudiadas por Andre Geim y Konstantine Novoselov por lo cual obtuvieron el premio Nobel de Física en 2010. El grafo de los lápices está compuesto principalmente por monocapas de grafeno superpuestas.

Modelo del Grafeno

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El grafito y el diamante son las variedades alotrópicas más conocidas del elemento carbono. Estas sustancias simples formadas exclusivamente por átomos de carbono tienen aspecto y propiedades diferentes que se atribuyen a la distribución de dichos átomos. Se consideran sustancias macromoleculares pues millones de átomos se unen adoptando disposiciones espaciales con distinta geometría.

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Actividades Componente

Fórmula Porcentaje de química la mezcla

Fig. 1. Ejercicio 1.

Fig. 2. Día mundial de la eficiencia energética.

¿Sabías que... ?

1) Los combustibles en Uruguay (trabajo en equipos). a) Realiza una encuesta en tu barrio para determinar cuál es el combustible más usado para calefaccionar y para cocinar. Elabora el cuestionario con los aportes de todos los compañeros del equipo y solicita ayuda al docente. Luego de obtener los datos escribe un informe con las conclusiones. Si es posible construye gráficas que permitan comparar tus resultados con los de otros equipos. b) ¿Cómo se transporta el gas natural desde la Argentina hasta nuestro país y cómo se distribuye para poder llegar a los hogares? c) ¿Qué características tiene la planta regasificadora que se instalará en nuestro país y qué ventajas tendrá su construcción? d) Realiza un estudio comparativo entre los combustibles más usados actualmente en nuestro país y los que se utilizaban hace un siglo. ¿A qué se deben las diferencias encontradas? e) El gas natural es una mezcla homogénea de varios gases. Busca información sobre ellos y completa el cuadro de la figura 1. f) El biodiesel es un combustible que se produce en nuestro país. Busca información acerca de su composición y procesos de elaboración. g) El 27 de noviembre de 2009 llegaron a la terminal de La Tablada de ANCAP los primeros cuatro camiones cisterna con 120.000 litros de etanol procedentes del complejo Agro Industrial de ALUR en Bella Unión. ¿Cómo se obtiene el bioetanol y qué usos tiene actualmente en nuestro país? 2) La huella de carbono

La huella de carbono es la medida de las emisiones de dióxido de carbono provocadas por las actividades del ser humano. La determinación de esta huella permite identificar las fuentes de emisiones de GEI (gases de efecto invernadero) en el proceso de fabricación, utilización y desecho de un determinado producto.

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Capítulo 1 • Combustibles



Toda actividad realizada por el hombre consume energía la cual es obtenida principalmente de los combustibles fósiles. Esto se relaciona directamente con las emisiones de gases a la atmósfera. Se define huella de carbono como la totalidad de los gases de efecto invernadero (GEI) emitidos directa o indirectamente por un individuo, organización, evento o producto. Se mide en relación a la masa de CO2 emitido siendo este dato útil para analizar y aplicar medidas para su reducción. Los consumidores de la Unión Europea apuestan a la importación de productos “amigables con el medio ambiente”. Por esta razón, Uruguay certifica a partir del año 2012 la cadena productiva de la carne bovina, del arroz y de la leche con la medida de la huella de carbono.

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Averigua a) ¿Cuáles son los gases de efecto invernadero (GEI)? ¿Por qué se denominan así? b) ¿Cómo se calcula la huella de carbono personal? c) ¿Qué países de la región certifican sus productos con la medida de la huella de carbono?

4) En el siglo XIX era común que mujeres y niños trabajaran en las minas subterráneas de carbón. Esa actividad fue y es de alto riesgo aún en la actualidad. Investiga a) Por qué eran niños y mujeres los que trabajaban en las minas. b) Menciona los accidentes más recientes ocurridos en minas de carbón y cuáles fueron sus causas. En el futuro, ¿se podrían evitar estos accidentes? Explica (fig. 3, 4 y 5). c) Investiga acerca de la lámpara diseñada por Sir Humphry Davy (químico británico) para usar dentro de las minas de carbón.

Fig. 3. Ejercicio 4. Mina subterránea de carbón.

Fig. 4. Ejercicio 4. Mina de carbón a cielo abierto.

5) El gas grisú fue el causante de muchos accidentes en minas de carbón desde la antigüedad. Busca información sobre su fórmula, nombre IUPAC, por qué provoca accidentes en las minas y qué métodos se utilizaban para detectar su presencia. 6) Busca información acerca de las enfermedades provocadas por la explotación minera y cuáles son las medidas preventivas que pueden implementarse. 7) En 1996 el Premio Nobel de Química fue otorgado a científicos que, con su trabajo, produjeron una verdadera revolución tecnológica. Busca información sobre el nombre y nacionalidad de estas personas así como de sus trabajos innovadores. 8) Los derrames de petróleo son una causa frecuente de contaminación del agua en varias zonas del planeta. ¿Qué acciones pueden desarrollarse frente a estos accidentes? 9) A partir del gas natural y del petróleo se obtienen diferentes compuestos orgánicos, principalmente hidrocarburos, que son a su vez la materia prima para innumerables productos de la industria petroquímica. Investiga y luego completa con ejemplos un esquema similar al de la figura 6.

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Fig. 5. Ejercicio 4. La explotación de carbón es un trabajo insalubre y afecta fundamentalmente las vías respiratorias. Petroquímica intermedia Gas natural

Petroquímica básica ________

________ ________ ________

________ ________ ________ Petróleo

________

Petroquímica final ________ ________ ________

Fig. 6. Ejercicio 9.

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3) Algunas impurezas del carbón mineral se eliminan durante el proceso de lavado del mismo, pero otras permanecen, como el azufre, provocando problemas de contaminación cuando el carbón es quemado. Investiga cómo interviene el azufre en la contaminación atmosférica.

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Ampliando el horizonte... Panorama energético del Uruguay Los usos de la energía en nuestro país pueden dividirse en cinco áreas: 33% se usa en transporte 22% en la industria 28% en los hogares 8% en servicios y comercio 9% en el agro y la pesca En la actualidad, el petróleo es la única alternativa posible para el transporte. Si bien en el mundo existen vehículos híbridos que funcionan en parte con un motor a explosión tradicional y otra parte eléctrica, estos son muy caros. Además, surge el problema del almacenamiento de energía para dar autonomía al vehículo. Otra alternativa es usar el gas comprimido como en Brasil y Argentina donde ese combustible es barato. En algunos países existe la posibilidad de usar biocombustibles; sin embargo muchos opinan que no es una alternativa viable ya que de esa forma los cultivos pasarían a tener una función energética en lugar de alimenticia. En Uruguay se promovió y se votó una ley para incorporar un 5% de biodiesel y un 5% de bioetanol en el combustible para el 2013. Se continúa trabajando también en busca de la eficiencia energética, esto es tener las mismas prestaciones con menor costo energético. Por ejemplo, en los electrodomésticos se incluye un código, llamado etiqueta energética, que indica cuán eficiente es en el uso de la energía. Este es un capítulo nuevo que se está abriendo en nuestro país y lo primero que debe estudiarse es la calidad del transporte colectivo; si más personas utilizan simultáneamente determinado medio de transporte, se consume menos combustible por persona. Adaptado de la entrevista al Dr. Ramón Méndez, Revista Uruguay Ciencia, Nº 5 Agosto 2008

Analiza el texto, investiga y responde 1. ¿Qué son las lámparas de bajo consumo? Observa la etiqueta que aparece en la caja de las mismas e interpreta los códigos que allí aparecen. 2. Busca si en la zona donde vives se utiliza o se vende biodiesel y bioetanol. 3. ¿Qué es la biomasa? Busca información acerca de su utilización en Uruguay. 4. Averigua el significado de las letras que aparecen en la etiqueta energética de los electrodomésticos.

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Capítulo 2

“¿Qué es la vida sin ciencia?” Goethe A partir de los recursos naturales disponibles y de los conocimientos de cada época, la humanidad ha progresado desarrollando tecnologías cada vez más complejas. Inicialmente las materias primas se trabajaban tal cual se extraían del ambiente como piedra, hueso, madera, arcilla, algunos metales, fibras vegetales. Posteriormente se aplicaron procesos que implicaban modificaciones químicas, por ejemplo, para fabricar papel, obtener bebidas por fermentación, teñir fibras, trabajar en vidrio y cerámica así como también el desarrollo de técnicas para obtener aleaciones, conservar alimentos, entre tantas otras. Estas transformaciones de la materia no tuvieron explicación hasta el nacimiento de la Química como ciencia. Dentro de ese marco de conocimientos teóricos que posibilitaba entender los cambios y aplicarlos en innovaciones tecnológicas, surgió la Química Orgánica, basada en la Teoría Vitalista dominante hasta el siglo XIX. En esa época se pensaba que las únicas fuentes de compuestos orgánicos eran los seres vivos, ya que estos poseían una “fuerza vital”. Cuando en 1828 Friedrich Wölher sintetizó en el laboratorio una sustancia orgánica, la urea, a partir de una sustancia inorgánica, perdió validez esta teoría. A partir de ese descubrimiento se pudo afirmar que los compuestos orgánicos no provienen exclusivamente de los vegetales o de los animales.

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Algo de historia...

Friedrich Wöhler (1800- 1882) químico alemán. Sintetizó, por primera vez en un laboratorio, un compuesto orgánico (urea) a partir de un compuesto inorgánico poniendo fin de esta manera a la Teoría Vitalista de Jöns Jacob Berzelius.

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Química orgánica

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propano

El supergás, combustible que se almacena o se vende en garrafas, es una mezcla de sustancias orgánicas obtenidas del petróleo.

butano

Los gases combustibles que componen el supergás son principalmente propano y butano (elementos C, H).

Las frutas y flores contienen sustancias orgánicas volátiles que son las responsables de los diferentes aromas.

aldehído cinámico

sustancias orgánicas El veneno que las hormigas inyectan al picar o morder es un compuesto orgánico que provoca fuerte ardor.

La esencia de canela contiene el aldehído cinámico. Este se encuentra en la corteza y en las hojas del canelo chino (elementos C, H, O).

ácido metanoico

triglicérido

Las grasas y aceites, necesarios en nuestra dieta en cantidades adecuadas, son mezclas de varias sustancias orgánicas. Este veneno tiene alta concentración de ácido metanoico conocido también como ácido fórmico (elementos C, H y O).

Hidrocarburos

Compuestos oxigenados

Estas sustancias son triglicéridos de origen animal o vegetal (elementos C, H, O). Biomoléculas

Sustancias artificiales

Actualmente, se denomina Química Orgánica a la Química de los compuestos del carbono. De todos los elementos químicos conocidos, solo el carbono es uno de los constituyentes de varios millones de compuestos: los compuestos orgánicos. El gran número y variedad de sustancias orgánicas ha merecido que su estudio sea considerado como una rama de la Química.

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Capítulo 2 • Química orgánica

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almidón

El almidón es sintetizado por los vegetales mediante la fotosíntesis. Se ingiere con los alimentos como papa, arroz, maíz, harinas (elementos C, H, O).

Los materiales plásticos son sustancias orgánicas, la mayoría producidos a partir del petróleo.

cloruro de vinilo (monómero)

El alcohol utilizado como desinfectante, como combustible y además presente en las bebidas alcohólicas es una sustancia orgánica denominada etanol.

sustancias orgánicas

etanol

cloruro de polivinilo (polímero)

El polietileno y el cloruro de polivinilo (PVC) son ejemplos de materiales plásticos sintetizados por el hombre (elementos C, H, a veces también Cl, N…).

glicina: aminoácido presente en la miosina

La carne es un alimento que aporta proteínas, sustancias orgánicas imprescindibles para la vida. El etanol se puede obtener por ejemplo de la fermentación de uvas, maíz, manzanas y cebada (elementos C, H, O).

Las fibras musculares están formadas por actina y miosina (elementos C, H, O, N).

Todos los compuestos que contienen carbono se consideran orgánicos, excluyendo el monóxido de carbono, el dióxido de carbono, los carbonatos y los cianuros que se clasifican como inorgánicos. El otro elemento presente en casi todos los compuestos orgánicos es el hidrógeno. Puede encontrarse también oxígeno, nitrógeno, azufre, fósforo, halógenos y algunos pocos elementos metálicos. Química • 4º año - 1º B.D.

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El almidón de maíz se emplea cotidianamente en numerosas preparaciones culinarias.

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El carbono: un elemento singular Los átomos del elemento carbono tienen la particularidad de unirse entre sí formando cadenas; esta propiedad se denomina concatenación. Los cuatro electrones de valencia del carbono posibilitan la formación de cuatro enlaces covalentes muy energéticos, logrando compuestos de gran estabilidad (fig. 1 y 2). Los átomos de otros pocos elementos, como el silicio, logran unirse entre sí pero en ningún caso forman cadenas tan largas y variadas como las de carbono. Los átomos de carbono por tener cuatro electrones de valencia se denominan tetravalentes.

C

6

Nivel de energía

n=1 n=2 n=3

Nº de electrones

2

4

C Fig. 1. Distribución electrónica, electro- Fig. 2. Ángulo de enlace para el átomo nes de valencia y diagrama de Lewis del de carbono con geometría tetraédrica. carbono.

A su vez, las cadenas carbonadas pueden cerrarse formando anillos o pueden unirse a otras laterales de menor número de átomos de carbono (fig. 3).

Fig. 3. Las cadenas carbonadas pueden ser muy variadas y complejas.

La concatenación y las diferentes posibilidades de unión de los átomos de carbono entre sí explican la existencia de millones de sustancias orgánicas tanto naturales como sintéticas. En el laboratorio se obtienen sustancias que son imitación de las naturales o totalmente originales como el polietileno.

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Capítulo 2 • Química orgánica

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Actividades experimentales sugeridas 1- Investigación de carbono Objetivo Identificar la presencia de carbono en diferentes muestras. Materiales Sustancias probeta de 10cm3 óxido de cobre (II) tapón perforado agua de cal mortero Muestras de: cucharita pan, fideos, cabello, sorbito jabón, harina de maíz, etc. cuenta gotas gradilla mechero pinza para tubos y tubos de ensayo tubo acodado

Fig. 4. Dispositivo del experimento.

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Procedimiento a) Mezcla y tritura en un mortero partes iguales (media cucharadita) de la muestra a investigar y del óxido de cobre (II). b) Introduce la mezcla en un tubo de ensayo y coloca el tapón con el tubo acodado. c) Sumerge el extremo del tubo acodado en otro tubo de ensayo que contiene aproximadamente 3cm3 de agua de cal (fig. 4). d) Calienta suavemente la mezcla y observa. e) Retira el extremo del tubo que está sumergido en el agua de cal y luego apaga el mechero. e) Repite el procedimiento para cada muestra a ensayar. f) Coloca en otro tubo de ensayo 3cm3 de agua de cal y sopla adentro con un sorbito cuyo extremo debe estar sumergido. g) Registra las observaciones realizadas en cada etapa del procedimiento. Actividades 1) ¿Qué función cumple el óxido de cobre (II) en estos ensayos? Escribe la fórmula química de este compuesto llamado también óxido cúprico. 2) ¿Qué es el agua de cal? ¿Cómo se prepara? 3) Al soplar con el sorbito en el agua de cal: a) ¿qué se observa? b) de la mezcla gaseosa que se exhala, ¿qué sustancia reacciona con el agua de cal? c) ¿qué sustancia se forma? Escribe la fórmula. 4) Investiga cómo se podría reconocer la presencia de hidrógeno en las muestras estudiadas.

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Química orgánica • Capítulo 2

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2- Propiedades de los compuestos orgánicos e inorgánicos Objetivo Realizar un estudio comparativo de algunas propiedades de los compuestos orgánicos e inorgánicos. PARTE A. Ensayo de solubilidad

Fig. 5. Circuito armado.

Materiales Sustancias gradilla aceite tubos de ensayo paradiclorobenceno espátulas cloruro de sodio disán agua sulfato cúprico Procedimiento 1) Coloca aproximadamente 5cm3 de agua en 4 tubos de ensayo. 2) Agrega en cada tubo una pequeña muestra de las siguientes sustancias: aceite, paradiclorobenceno, cloruro de sodio, sulfato cúprico. 3) Agita durante algunos minutos y observa. 4) Repite el ensayo con las mismas sustancias pero usando disán en lugar de agua. 5) Construye un cuadro comparativo indicando si se disuelven o no las sustancias en los solventes usados. PARTE B. Conductividad eléctrica Construye un circuito sencillo que permita estudiar la conductividad eléctrica de las sustancias disponibles para el ensayo (fig. 5). Compara la conductividad eléctrica de estas sustancias considerando las observaciones registradas. Ensayo de ignición En condiciones adecuadas, es posible realizar un ensayo de ignición con el fin de diferenciar sustancias orgánicas de algunas sustancias inorgánicas. Dicho ensayo consiste en calentar con un mechero muestras de algunas sustancias para observar qué transformaciones experimentan. Si se realizara el ensayo de ignición con las muestras mencionadas en las partes A y B se obtendrían los siguientes resultados: Sustancias cloruro de sodio azúcar disán carbonato de calcio

Observaciones no se aprecian cambios primero funde y luego se carboniza produciendo humo negro se inflama con llama brillante y no deja residuo carbonoso no se aprecian cambios

Es posible concluir que, en general, las sustancias orgánicas se queman o se funden a bajas temperaturas y a veces se descomponen.

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Capítulo 2 • Química orgánica

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Resumiendo El número de sustancias orgánicas es de varios millones y aumenta continuamente. Se caracterizan por: - ser sustancias compuestas - tener al elemento carbono en sus moléculas - ser combustibles Aún teniendo en cuenta que hay excepciones a destacar, se pueden mencionar algunas propiedades que tienen, en general, las sustancias orgánicas. - Son insolubles en agua; en cambio son más solubles en solventes orgánicos como disán, éter y acetona, entre otros (fig. 6).

Excepciones: tanto el azúcar como el alcohol (etanol) son sustancias orgánicas, ambas solubles en agua. Esto puede explicarse si se considera la polaridad de sus moléculas y de las moléculas de agua. Fig. 6.

- No conducen la corriente eléctrica - Tienen menor densidad que el agua

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- Sus puntos de fusión y ebullición son relativamente bajos; al aumentar la temperatura, algunas se descomponen, se carbonizan o se volatilizan, dependiendo de la sustancia. - Reaccionan lentamente. - La masa molar de las moléculas complejas es elevada como las de proteínas, glúcidos, lípidos, ADN, vitaminas, hormonas, etc. - Presentan isomería, es decir que dos o más compuestos con la misma fórmula molecular tienen propiedades distintas. Los isómeros están formados por la unión de los mismos átomos pero distribuidos en el espacio de manera diferente, lo que determina la existencia de distintos compuestos. Por ejemplo, el etanol (alcohol etílico) y el éter dimetílico tienen la misma fórmula molecular C2H6O, pero mientras el etanol puede ingerirse en las bebidas alcohólicas, el éter dimetílico es un gas muy tóxico que se utilizaba como refrigerante (fig. 7).

Fig. 7. El etanol y el éter dimetílico son isómeros, tienen la misma fórmula molecular (C2H6O) pero diferente estructura y propiedades. El etanol es comestible y el éter dimetílico es muy tóxico.

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Química orgánica • Capítulo 2

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Investigación bibliográfica sugerida Esta actividad se realiza en equipos y en varios escenarios.

1) Actividad en la biblioteca Equipo

...............................

Coordinador Secretario Buscador inf. Buscador Buscador Buscador Fig. 8.

Para realizar esta actividad es necesario definir quiénes integran cada equipo y distribuir las tareas de cada uno. El trabajo se desarrolla inicialmente en la biblioteca disponiendo de la bibliografía adecuada y el soporte informático necesario. - coordinador - organiza las tareas y selecciona junto con el buscador la información encontrada, para luego elaborar la respuesta - secretario - escribe las respuestas que serán entregadas - “buscadores” de información seleccionan páginas de Internet y material en los libros. Cada equipo: a) Elige un nombre y completa el cuadro de la figura 8 con los integrantes del mismo según el rol que cumplirá cada uno. b) Responde las siguientes preguntas usando conocimientos previos: - ¿Qué son los combustibles? Cita ejemplos. - ¿Se puede considerar que los alimentos son los combustibles de los seres vivos? ¿Por qué? - ¿De dónde surge el nombre de “Química Orgánica”? - Hidrocarburo es el nombre de algunos compuestos orgánicos. ¿A que se deberá dicha denominación? c) Elige una lista de las indicadas en la figura 9 y busca información de lo mencionado en cada ítem que te permita contestar las preguntas que se detallan a continuación: - ¿Son sustancias o mezclas de ellas? Si es posible escribe la fórmula química. - ¿A qué familia química pertenece? - ¿Dónde se encuentra o de dónde se extrae? - ¿Cuáles son sus usos, aplicaciones o funciones? Lista 1

Lista 2

Lista 3

Lista 4

Acetona Supergás o gas Naftalina Celulosa Clara de huevo Aceite Fenilalanina Vitamina A

Formol Polietileno Azúcar(sacarosa) Glucógeno Grasa Caseína Glicina Nafta

Alcohol (etílico) Acetileno Jabón Aspartamo Almidón Glucosa Colágeno Paradiclorobenceno

Vinagre Ácido cítrico Queratina Éter dietílico Amilasa Lactosa Biogás Margarina

Fig. 9.

d) Selecciona, organiza y elabora un informe por escrito.

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Capítulo 2 • Química orgánica

Química • 4º año - 1º B.D.

2) Actividad en el salón de clase

Alcanos

Alquenos

Alquinos

Alcoholes

Aldehídos

Cetonas

Ácidos carboxílicos

Ésteres

Glúcidos

Lípidos

Proteínas

Benceno o derivados

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Puesta en común : - Completa el siguiente cuadro con la información aportada por todos los equipos. - Marca con diferentes colores las sustancias que son hidrocarburos, las que tienen funciones oxigenadas y las denominadas macromoléculas.

En equipos: a) Arma un esquema con toda la información obtenida, buscando relaciones y dependencias entre los diferentes grupos de sustancias. b) Responde las siguientes preguntas: - ¿Qué elemento tienen en común todas las sustancias clasificadas? - Analizando todas las fórmulas de compuestos orgánicos, ¿cuántos enlaces presenta siempre este elemento?

3) Actividad individual domiciliaria - Averigua qué es un “grupo funcional”. - Busca el grupo funcional de las siguientes sustancias: alcanos, alquenos, alquinos, alcoholes, aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos y ésteres.

4) Actividad en el salón de clase En equipos: a) utiliza los modelos de varillas o similares y arma las representaciones de algunas moléculas estudiadas. b) observa si los ángulos de enlace son iguales, menores o mayores a 90º. c) escribe las fórmulas semidesarrolladas en el cuaderno. Química • 4º año - 1º B.D.

Química orgánica • Capítulo 2

157

Actividades 1) Observa el salón de clases y selecciona algunos objetos que hay en él. Clasifica los materiales que los forman en orgánicos e inorgánicos y construye un cuadro. Consulta al profesor y verifica si tu clasificación es correcta. 2) Elabora una lista de sustancias de uso frecuente a nivel doméstico indicando si son solubles en agua o en solventes orgánicos. Clasifícalas en orgánicas o inorgánicas.

Algo de ficción: seres de silicio ¿Cómo sería la vida extraterrestre si existiera la posibilidad de sustituir al elemento carbono por silicio como constituyente de los seres vivos? El silicio al igual que el carbono es un elemento abundante y capaz de formar cadenas con otros átomos iguales a él. Si las moléculas que constituyen al ser de silicio reaccionaran con el dioxígeno de la atmósfera terrestre se formaría el óxido de silicio, principal componente de las rocas. Un ser vivo formado por átomos de silicio sería muy lento para desplazarse en nuestro planeta debido a su gran masa y tendría un aspecto intimidante ya que sería similar a una roca. Fig. 1. Ejercicio 5.

158

Capítulo 2 • Química orgánica

3) Es frecuente considerar que la “basura orgánica” proviene únicamente de restos vegetales y animales. Sin embargo, los plásticos, espumas, gomas y otros materiales sintetizados por el hombre son también orgánicos. Esta idea errónea se refuerza al usar diferentes colores para los recipientes de residuos donde uno dice “plásticos” y otro “basura orgánica”. Sin duda se hace así porque es distinto el destino final de unos y otros residuos. Busca una solución diseñando recipientes para los residuos con carteles que indiquen en forma correcta lo que van a contener. 4) El término concatenación se emplea en otras disciplinas además de la Química. Averigua qué significa esta palabra en literatura y en informática. 5) Lee el texto de la figura 1 y responde. a) Investiga acerca de las novelas y comics que incluyen algún personaje como este. Busca información sobre la época en que fueron escritas y sus autores. b) A temperatura ambiente, ¿cuál es el estado físico del dióxido de carbono y del dióxido de silicio?; ¿dónde se encuentran en la naturaleza? c) Compara la estructura y los enlaces de las moléculas de CO2 y SiO2. 6) El material denominado fibra de carbono tiene numerosas aplicaciones. Investiga sobre su composición, sus propiedades y menciona ejemplos donde se aplica. 7) Busca información y realiza un breve informe acerca del desarrollo de la industria química en nuestro país. Selecciona una industria relacionada con la Química Orgánica ubicada cerca de tu liceo e investiga sobre producción, materias primas, exportaciones, etc.

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Ampliando el horizonte... Cuando nadie lo esperaba...

15 de noviembre Día Internacional de la Química

Se inició entonces una revolución y el pensamiento de los químicos tuvo que cambiar y abandonar la creencia en la denominada “fuerza vital”. Para ellos era muy sencillo y lógico entender el mundo si se consideraba que los procesos vitales se desarrollaban solo en el interior de los seres vivos y con leyes distintas a las del mundo inorgánico, constituyendo algo así como una Química diferente. A partir de primera mitad del siglo XIX los químicos fueron capaces de imitar los mismos compuestos producidos naturalmente por los seres vivos, como la seda y los colorantes y luego fabricar otros nuevos que no existían en la naturaleza, como los plásticos. Aunque se mantiene el nombre de Química Orgánica, actualmente se prefiere denominar como Química de los compuestos del carbono. Extraído y adaptado de “Las maravillas de la Química” de V. Henzl

Lee el texto y piensa sobre algunos conocimientos científicos de este siglo. 1. Busca información sobre la vida del químico Friedrich Whöler, sus trabajos de investigación y el contexto socio-histórico en que vivió. 2. Elige uno de los materiales sintéticos mencionados en la lectura e investiga cómo y cuándo se fabricó por primera vez y el uso que tiene en la actualidad. 3. Trabajando con uno o dos compañeros redacta una carta dirigida a Whöler donde se detallen materiales de uso frecuente en la vida de un joven del siglo XXI y su relación con los compuestos del carbono.

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Química orgánica • Capítulo 2

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En el año 1828 Friedrich Wöhler obtuvo urea en forma inesperada en su laboratorio de Berlín, sin sospechar el vertiginoso desarrollo que tendría en el futuro el mundo de la Química. Su descubrimiento no fue bien recibido por sus colegas y algunos historiadores relatan que demoró varios años en hacer público su trabajo. En los químicos de la época, entre quienes se encontraba su propio maestro J. Berzelius, prevalecía la Teoría Vitalista que dio lugar a la denominación de Química Orgánica.

159

Hidrocarburos: nomenclatura e isomería “No trato de comprender todo el universo, trato de solucionar cosas pequeñas” Federico Leloir

En Argentina el 13 de diciembre se celebra el día del petróleo.

La mayor fuente de hidrocarburos es el petróleo seguido del carbón y del gas natural.

Los hidrocarburos tienen una gran importancia como fuente de energía de uso industrial y doméstico.

Fig. 1.

Hidrocarburos HIDRÓGENO

CARBONO

Son sustancias orgánicas compuestas exclusivamente por los elementos carbono e hidrógeno.

Fig. 2. Petróleo.

160

El petróleo es una mezcla de miles de compuestos, mayoritariamente hidrocarburos, que se formó por descomposición y degradación de vegetales y animales hace millones de años (fig. 2).

Capítulo 3 • Hidrocarburos: nomenclatura e isomería

El petróleo (“aceite de piedra”) se origina por la conjunción de: - restos de plantas y de animales - ausencia de aire - elevadas presiones - altas temperaturas - acción de bacterias

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Capítulo 3

Enlace simple entre dos átomos de carbono

Se reconocen diferentes clases de hidrocarburos. Saturados: son compuestos que tienen todos los enlaces simples entre átomos de carbono; estos hidrocarburos se denominan alcanos.

C

Enlace doble entre dos átomos de carbono

No saturados o insaturados: tienen al menos un par de átomos de carbono unidos mediante enlace doble o triple.

C

C

C

un enlace doble alquenos

Enlace triple entre dos átomos de carbono

C El carbono tiene 4 electrones de valencia y forma siempre 4 enlaces covalentes; es tetracovalente.

un enlace triple alquinos

Hidrocarburos: clasificación Los hidrocarburos se diferencian según la disposición de los átomos de carbono.

Ejemplos Hidrocarburo lineal pentano

Se llaman hidrocarburos lineales los que tienen una cadena carbonada continua, sin ramificaciones.

H3C–CH2–CH2–CH2–CH3

Los hidrocarburos ramificados son aquellos que presentan cadenas laterales unidas a la cadena principal. A las cadenas laterales se les llama ramificaciones.

Hidrocarburo ramificado metilbutano

En los hidrocarburos cíclicos las cadenas carbonadas están formando anillos o ciclos. Hidrocarburo cíclico ciclopentano El adjetivo lineal no describe la real ubicación de los átomos; las cadenas carbonadas adoptan en el espacio una disposición en zig-zag.

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Hidrocarburos: nomenclatura e isomería • Capítulo 3

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C

161

Grupo funcional

Ejemplos

El doble enlace entre dos átomos de carbono constituye el grupo funcional de los alquenos. El triple enlace entre dos átomos de carbono constituye el grupo funcional de los alquinos.

propeno

propino

Hidrocarburos: grupos funcionales Para los compuestos orgánicos se emplean diferentes tipos de fórmulas dependiendo de qué aspecto de la composición interese destacar.

Butano Fórmula molecular C4H10

Mediante la fórmula molecular se simboliza cuántos átomos de cada elemento constituyen la molécula de un compuesto.

Fórmula estructural

La fórmula estructural indica además cómo están unidos entre sí dichos átomos; es posible escribirla en forma desarrollada o semidesarrollada. fórmula desarrollada

¿Sabías que... ? El propano y los isómeros del butano constituyen los principales componentes del gas licuado de petróleo (GLP) que se usa como combustible. El gas natural es una mezcla de hidrocarburos simples, principalmente metano, con trazas de dinitrógeno, dióxido de carbono, entre otros.

162

Capítulo 3 • Hidrocarburos: nomenclatura e isomería

fórmula semidesarrollada Representación con modelo de esferas

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Los alcanos tienen enlaces simples entre los átomos de carbono.

etano

Alquenos

Los compuestos de una familia tienen en común un grupo funcional, conjunto de átomos que los caracteriza y les confiere propiedades similares; constituyen la parte químicamente activa de la molécula orgánica.

Alquinos

Las sustancias orgánicas se clasifican en familias.

Alcanos

metano

Metano Fórmula molecular

CH4

Fórmula desarrollada

Representación con modelo de esferas

Alquenos Fórmula general Cn H2n (n representa la atomicidad del elemento carbono). Eteno Fórmula molecular

C2H4

Fórmula desarrollada

Etano Fórmula molecular

C2H6

Fórmula desarrollada

Propeno Fórmula molecular

Representación con modelo de esferas

C3H6

Fórmula desarrollada

Representación con modelo de esferas

Representación con modelo de esferas

Hidrocarburos: fórmulas y modelos Alquinos Fórmula general CnH2n-2 (n representa la atomicidad del elemento carbono). Etino Fórmula molecular

C2H2

Fórmula desarrollada

Fórmulas stick Son fórmulas simplificadas en las que se representan los enlaces entre átomos de C mediante barras o líneas (stick en inglés significa palo). Por ejemplo

Representación con modelo de esferas

pentano

Propino Fórmula molecular

C3H4

Fórmula desarrollada

metilbutano Representación con modelo de esferas

1-buteno

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Hidrocarburos: nomenclatura e isomería • Capítulo 3

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Alcanos Fórmula general Cn H2n+2 (n representa la atomicidad del elemento carbono).

163

Alcanos Para nombrar alcanos se consideran algunas reglas generales. - El nombre se forma con el prefijo que indica el número de átomos de carbono de la cadena principal (fig. 3) seguido de la terminación ano. - Las ramificaciones (cadenas laterales) se nombran usando los mismos prefijos con terminación il. - Si el alcano es ramificado se nombra primero la ramificación indicando, mediante un número, a qué átomo de carbono de la cadena principal está unida, seguido del nombre de la cadena principal. 3

4

- se numeran los átomos de la cadena principal comenzando por el extremo más próximo a las ramificaciones - si una ramificación se repite, se anotan las posiciones separando los números mediante comas - se usan siempre guiones entre los números y las palabras. Por ejemplo:

5

2-metilpentano

5-etil-2,2-dimetilheptano

Hidrocarburos: nomenclatura Alquenos y alquinos Los nombres de los alquenos y de los alquinos se establecen teniendo en cuenta estas reglas: - al prefijo que indica el número de átomos de carbono de la cadena principal se le agrega la terminación eno para alquenos que señala la existencia de un doble enlace o la terminación ino para alquinos, con un triple enlace - la ubicación del enlace doble o triple se señala con un número. Su valor se determina contando los átomos de carbono de la cadena principal desde el extremo más cercano a estos grupos funcionales 1

2 3

4

5

6

2-hexino - si el alqueno o el alquino tiene ramificaciones, estas se nombran primero, indicando dónde se encuentran (considerando la numeración de los átomos de carbono ya establecida para ubicar el doble o triple enlace). 1

2 3

4

5

2- metil- 2- penteno

164

Capítulo 3 • Hidrocarburos: nomenclatura e isomería

Nº de átomos de carbono

Prefijo

1

met

2

et

3

prop

4

but

5

pent

6

hex

7

hept

8

oct

9

non

10

dec

Fig. 3. Los prefijos se utilizan para indicar el número de átomos de carbono tanto en la cadena principal como en las ramificaciones.

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Por ejemplo: 1 2

Si hay varias cadenas laterales es necesario indicar dónde se ubican y para ello:

IGUALES

PARTES

Los compuestos llamados isómeros están formados por los mismos átomos pero con distinta distribución en el espacio. Tienen igual fórmula molecular pero diferente estructura. Los isómeros son sustancias diferentes porque tienen distintos valores de las propiedades intensivas, al menos en una de ellas. En algunos casos, estas diferencias determinan que un isómero sea tóxico para el organismo y el otro no, como los isómeros del ácido butenodioico.

Alcanos Los alcanos presentan isomería de cadena. Los tres primeros términos de la serie, metano, etano y propano, no tienen isómeros. Con 4 átomos de carbono y fórmula molecular C4H10 hay dos isómeros, o sea dos distribuciones atómicas posibles (fig. 4). butano

metilpropano

Hidrocarburos: isomería Alquenos Los alquenos tienen isomería de cadena a partir del buteno, C4H8. Presentan además, isomería de posición cuando existen diferentes ubicaciones del doble enlace en la molécula. Por ejemplo: 1-buteno 2-buteno Algunos alquenos presentan también isomería geométrica. Existen dos distribuciones espaciales posibles debido a la imposibilidad de rotación alrededor del doble enlace y a la presencia de sustituyentes distintos en los átomos de carbono unidos por el doble enlace. Por ejemplo, el 2-buteno

Alquinos Los alquinos con cinco o más átomos de carbono tienen isómeros de cadena, por ejemplo: 1-pentino (C5H8) metilbutino (C5H8)

También presentan isomería de posición, a partir de 4 átomos de carbono. Por ejemplo:

Isomero

Butano

Metilpropano

0

-12

Pf (oC)

-138

-159

D del líquido (g/mL)

0.622

0.604

Peb (oC)

cis- 2- buteno

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trans- 2- buteno

1- pentino 2- pentino

Fig. 4. La diferencia en los valores de las propiedades físicas permite afirmar que son sustancias distintas.

Hidrocarburos: nomenclatura e isomería • Capítulo 3

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ISÓMEROS

165

Se denomina, en general, hidrocarburos aromáticos al benceno y los compuestos derivados de él. Se les llama también arenos por tener estructura cíclica insaturada.

El tolueno es una sustancia aromática, cuya molécula tiene un grupo metil (–CH3) sustituyendo un átomo de hidrógeno del anillo bencénico.

El benceno es un hidrocarburo de fórmula C6H6. La molécula tiene geometría hexagonal plana y puede describirse mediante dos estructuras en la que se alternan dobles y simples enlaces entre átomos de carbono.

Hidrocarburos: aromáticos o arenos El xileno tiene dos grupos metil sustituyendo dos átomos de hidrógeno del anillo bencénico. Existen tres moléculas de xileno, que son isómeros entre sí.

Algo de historia... El nombre “hidrocarburos aromáticos” proviene del siglo XIX, cuando se conocieron varios productos con aromas intensos: bálsamos, resinas y esencias como bálsamo de benjuí, vainilla, canela, etc. Friedrich August Kekulé propuso, en la segunda mitad de ese siglo, la estructura de anillo para el benceno, que según cuentan diferentes historias, surgió luego de haber tenido un sueño acerca de una serpiente que se mordía la cola. Las dos estructuras de la molécula de benceno se representan de la siguiente forma:

Benceno C6H6

166

Capítulo 3 • Hidrocarburos: nomenclatura e isomería

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El benceno es muy volátil, sus vapores son inflamables y tóxicos (con acción cancerígena) por lo que debe usarse con las debidas precauciones.

Su nombre se debe a que se obtuvo de la pomada de Tolu, una pasta de color marrón de olor agradable, producida por un árbol sudamericano llamado toluifera balsamun. A esta pomada se le atribuyen propiedades relajantes empleándose para lograr equilibrio emocional.

Actividades ¿Sabías que... ? Un barril de petróleo equivale a 159 L.

2) Busca información sobre las prospecciones que se han realizado en nuestro país, relacionadas con la búsqueda de petróleo: a) zonas donde se realizan b) empresas que las llevan adelante c) resultados obtenidos Elabora un pequeño informe para compartir en clase. También puedes confeccionar posters o presentaciones power point para complementar tu trabajo. 3)

Formula y nombra: a) un alcano de masa molar 30g/mol b) un alqueno de masa molar 56g/mol c) un alquino de masa molar 68g/mol

4) a) Une dos trozos de cartulina o cartón con una chinche como se muestra en la figura 1. Intenta rotar las dos piezas alrededor del punto de unión. ¿Qué observas? b) Repite el procedimiento anterior pero usando dos chinches. ¿Qué observas en este caso? c) Compara tus observaciones y establece una analogía con la posibilidad de rotación alrededor de un enlace simple entre dos átomos de carbono y alrededor de un enlace doble. 5) En los alquenos, la imposibilidad de libre rotación alrededor del doble enlace carbono-carbono y la existencia de sustituyentes distintos unidos a los átomos de carbono enlazados doblemente determina la existencia de isómeros geométricos, cis- trans. a) Los prefijos cis y trans provienen del latín, ¿qué significan? b) b1) Formula los siguientes compuestos: 1-buteno, 2-metil-2-buteno, 3-metil-2-penteno, 2-pentino 3-metil-pentano, 2,3-dimetil-2-buteno b2) analiza si tienen isómeros geométricos b3) si no tienen isomería geométrica, explica por qué b4) si tienen isómeros cis y trans formúlalos y nómbralos. Química • 4º año - 1º B.D.

Fig. 1. Ejercicio 4. Trozos de cartulina clavados con una y con dos chinches.

¿Sabías que... ? Algunos compuestos orgánicos se nombran haciendo referencia a la fuente natural de los mismos. Por ejemplo, la cocaína, se extrae de las hojas de la planta de coca. En otros casos el nombre hace referencia al químico que lo sintetizó como los insecticidas “dieldrin” y “aldrin” que justificaron el Premio Nobel a Diels y Alder. Sin embargo, debido a que el número de compuestos orgánicos es aproximadamente de 9 millones, la IUPAC ha sistematizado su nomenclatura proponiendo reglas para nombrarlos.

Hidrocarburos: nomenclatura e isomería • Capítulo 3

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1) Se denomina marea negra al conjunto de manchas de petróleo en el agua de mares y océanos. Para eliminarlas se utilizan diferentes métodos. a) Averigua en qué consisten estos métodos. b) ¿Qué propiedades físicas del petróleo permiten la aplicación de estos métodos? c) Investiga acerca de la utilización de bacterias para disminuir esta forma de contaminación.

167

Fig. 2. Ejercicio 6.

7) Escribe las fórmulas semidesarrolladas de: a) 2,2,4-trimetilpentano b) un compuesto de fórmula C8H18 con la cadena principal más corta posible c) un compuesto de fórmula C5H8 con la cadena más larga d) un isómero del compuesto formulado en b) e) un isómero del compuesto formulado en c) f) 2-hexino g) 3-metilpentano 8) Nombra los compuestos representados con el modelo de esferas en la figura 3. 9) a) Usando los modelos de esferas representa la molécula de butano. Rota las uniones C-C observando las diferentes posiciones relativas que pueden tener los átomos de C y de H en el espacio. Analiza cuál disposición de los átomos es la más estable y explica por qué. b) Arma el modelo para el isómero del butano. Sin romper ninguna unión, determina si es posible que un compuesto se convierta en el otro. 10) a) Con el modelo de esferas u otro similar arma la representación de los isómeros geométricos cis-2-buteno y trans-2-buteno. ¿Es posible la conversión de uno en el otro sin romper ningún enlace? b) Arma luego la representación del 1-buteno y responde: - ¿es posible la rotación alrededor del enlace doble? - ¿existen isómeros geométricos de ese compuesto? Justifica tu respuesta.

Fig. 3. Ejercicio 8.

11) a) Una molécula de un alcano está formada por 22 átomos de hidrógeno. Determina cuántos átomos de carbono tiene y escribe la fórmula molecular. b) Formula y nombra tres compuestos que tengan esa fórmula molecular. c) ¿Qué relación tienen entre sí los compuestos formulados? 12) Observa y analiza la figura 4. Elabora un breve texto que explique cuál es el mensaje que se quiere trasmitir con el dibujo.

Fig. 4. Ejercicio 12.

168

13) a) Dos compuestos tienen la misma fórmula molecular pero sus puntos de ebullición son diferentes. ¿Cómo explicas este hecho? b) Busca un ejemplo y escribe sus nombres y las fórmulas semidesarrolladas.

Capítulo 3 • Hidrocarburos: nomenclatura e isomería

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6) Investiga la composición química de las diferentes clases de nafta que se venden en las estaciones de servicio. Compara sus precios y el uso de cada una de ellas (fig. 2).

14) Nombra los siguientes compuestos y clasifícalos a)

b)

c)



¿Sabías que... ? Es alarmante la diferencia entre el tiempo que demora en formarse el petróleo y el escaso tiempo empleado por el hombre para consumirlo, lo cual trae como consecuencia su escasez, agotamiento próximo y aumento desmedido del CO2 en la atmósfera.

d)

15) Escribe las fórmulas stick de los siguientes hidrocarburos: a) propano b) dimetil butano c) propeno d) 3,3,4-trimetil-1-hexino e) etil pentano 16) La destilación es un proceso que permite extraer del petróleo varios productos útiles. a) ¿Por qué se denomina a este proceso destilación fraccionada? b) Busca una relación entre el punto de ebullición de cada fracción y su masa molar. c) ¿Cuáles son los subproductos del petróleo más utilizados en nuestro país? 17) Existen compuestos aromáticos con importantes aplicaciones que están constituidos por moléculas semejantes a las de benceno. En ellas, uno o más átomos de hidrógeno del anillo bencénico están sustituidos por grupos de átomos que les confieren sus propiedades características.

Busca las fórmulas de los siguientes compuestos, escríbelas y averigua cuáles son las aplicaciones más importantes:



• fenol • benzaldehído



• nitrobenceno • trinitrotolueno



• clorobenceno • paradiclorobenceno



• anilina • benzoato de sodio



• ácido benzoico

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Hidrocarburos: nomenclatura e isomería • Capítulo 3

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e)

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Ampliando el horizonte...

Desde los orígenes de la vida en el planeta el sol aporta la energía necesaria para el proceso de fotosíntesis de las plantas verdes. Siglo tras siglo, a medida que se sucedieron los ciclos vitales de crecimiento, muerte y descomposición, los restos de la vida prehistórica se asentaron en el fondo de lagos, mares y océanos. Estos sedimentos, en ciertas condiciones, se convirtieron en una mezcla compleja de compuestos orgánicos llamada petróleo. En 1859, tras un año de búsqueda, Edwin Drake perforó un agujero de 21m de profundidad en Pensilvania del que salió petróleo. A partir de ese momento el oro negro entraría en la historia de la humanidad. El petróleo crudo es un líquido viscoso, oscuro, casi negro y de mal olor, formado por una variedad de cientos de hidrocarburos. Para convertirlo en derivados utilizables, es necesario fraccionarlo; para ello se aplica un método basado en las diferencias en el punto de ebullición de sus componentes denominado destilación fraccionada. En el caso particular del petróleo este proceso se denomina cracking. Los compuestos de menor punto de ebullición son de baja masa molar y se recolectan en la parte alta de la columna de fraccionamiento mientras que los de mayor masa molar y punto de ebullición elevados Edwin Drake posa a la derecha junse disponen en las secciones más bajas de la misma. to al primer pozo petrolero. Estas fracciones se transforman en miles de productos con aplicaciones muy diversas, desde fármacos que curan enfermedades hasta mortales plaguicidas, desde asfalto para los caminos hasta delicadas fibras sintéticas y plásticos. La mayor parte de este tesoro de energía, obtenida de la luz solar en épocas antiguas y almacenada en los enlaces químicos, se convierte de nuevo por combustión en dióxido de carbono y agua, sustancias de las cuales provino. Adaptado de Química orgánica de Bailey y Bailey

Analiza el texto, investiga y responde 1. ¿Cómo se produce la fotosíntesis? Escribe la ecuación química correspondiente a dicha reacción. 2. Averigua acerca del petróleo. - ¿Qué procesos permiten el fraccionamiento? - ¿Qué significado tiene la palabra cracking? - ¿Cuáles son las diferentes fracciones que se pueden obtener? - ¿Por qué se le denomina “oro negro”? 3. Busca información sobre ANCAP: significado de la sigla, año de su fundación, autoridades actuales, productos que comercializa dentro y fuera del país.

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Capítulo 3 • Hidrocarburos: nomenclatura e isomería

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El petróleo

Propiedades de los hidrocarburos “Todo lo que se inventa, todo lo que se crea, todo lo que se descubre, tiende a ser para todos. He aquí un signo democrático de la investigación” Clemente Estable Tanto para la explotación como para el transporte y el almacenamiento de los hidrocarburos es importante tener en cuenta las propiedades físicas y químicas de los mismos (fig. 1).

A temperatura ambiente algunos hidrocarburos se encuentran en estado gaseoso otros en estado líquido y el resto en estado sólido. Los hidrocarburos en estado líquido son muy volátiles (fig. 2).

Hidrocarburos: estado físico

Fig. 1. Para evitar accidentes, el vehículo que transporta combustible debe tener las señalizaciones o pictogramas acerca de los riesgos.

Se ha encontrado una relación entre el tamaño de las moléculas de los hidrocarburos y el estado físico en que se encuentran a 20ºC y a la presión de 1atm. En general, en esas condiciones, los hidrocarburos en estado gaseoso tienen las moléculas más pequeñas, formadas por 1 a 4 átomos de C; con moléculas más grandes, entre 5 y 16 átomos de C se encuentran en estado líquido, mientras que los hidrocarburos en estado sólido tienen moléculas constituidas por más de 16 átomos de C.

A temperatura ambiente la nafta se encuentra en estado liquido, la parafina en estado sólido y el supergás en estado gaseoso.

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Fig. 2.

Hidrocarburos: propiedades físicas y químicas • Capítulo 4

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Capítulo 4

171

(g/mol) 16 30 44 58 72 86 100 114

Peb (oC) -161,7 -88,6 -42,1 -0,5 36,1 68,7 98,4 125,7

Alcano Metano Etano Propano Butano Pentano Hexano Heptano Octano

400

Pf (oC)

Peb (oC)

Alcano Metano Etano Propano Butano Pentano Hexano Heptano Octano 300

50 0

100

-50 5

10

15

20

5

10

15

20

-100

-100

-150

-200

-200

Nº de átomos de carbono

Pf (°C) -182,5 -183,3 -187,7 -138,3 -129,8 -96,3 -90,6 -56,0

100

200

0

(g/mol) 16 30 44 58 72 86 100 114

Nº de átomos de carbono

Hidrocarburos: propiedades físicas Al aumentar las masas molares de los hidrocarburos también aumentan las temperaturas de fusión y de ebullición (fig. 3).

Compuestos isomeros (C5H12) Pentano

Es posible explicar este comportamiento si se considera que al aumentar la masa de las moléculas se incrementan los sitios posibles de interacción, aumentando así las atracciones entre ellas. Como las atracciones intermoleculares se debilitan por acción del calor se requiere más energía para separar moléculas de mayor tamaño.

172

36,1

Metilbutano 28,0

Dimetilpropano

El punto de ebullición y de fusión de los hidrocarburos depende también de la existencia o no de ramificaciones en las cadenas carbonadas (fig. 4). Al disminuir la “superficie” de la molécula resulta menor la posibilidad de atraerse entre sí. Por eso, los hidrocarburos con moléculas ramificadas tienen puntos de ebullición y de fusión más bajos que los hidrocarburos de igual masa molar con moléculas lineales.

Peb (oC)

9,5

Fig. 4. El punto de ebullición de los alcanos de igual masa molar disminuye al aumentar las ramificaciones del compuesto. Esta tendencia se manifiesta también con respecto al punto de fusión.

Capítulo 4 • Hidrocarburos: propiedades físicas y químicas

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Fig. 3. El punto de ebullición y de fusión normal de los alcanos lineales aumenta al crecer el número de átomos de la cadena hidrocarbonada. Esta tendencia es similar para otras series de compuestos orgánicos.

Es sabido que el agua, a pesar de ser conocida como el solvente universal, no puede disolver ciertas sustancias como las grasas. Sin embargo, el disán, mezcla de hidrocarburos, resulta un excelente solvente de las mismas. Por eso se emplea en el hogar para quitar manchas de grasa que no pueden ser removidas con agua. Otro ejemplo es el aguarrás que se emplea como solvente de numerosas pinturas.

Actividad experimental Ensayo de solubilidad y densidad 1. Coloca en un tubo de ensayo aproximadamente 3cm3 de agua y 3cm3 de disán. 2. Tápalo con un tapón de goma y agita durante un momento. 3. Observa el sistema resultante. 4. Deja reposar el sistema y vuelve a observar.

Actividad experimental Ensayo del poder disolvente (demostrativa) 1. Coloca en un tubo de ensayo 3cm3 de agua de diyodo y 3cm3 de disán. 2. Ciérralo con un tapón de goma y agita durante un momento. 3. Deja reposar el sistema y observa.

Actividades a. ¿El disán y el agua son miscibles entre sí? b. ¿Es posible determinar cuál de los líquidos es menos denso? Justifica respuesta.

Actividades a. Considerando tus observaciones indica en cuál de los solventes (agua o disán) es más soluble el diyodo. b. Elabora una explicación.

Hidrocarburos: propiedades físicas El poder disolvente de los hidrocarburos permite extraer sustancias de sistemas heterogéneos y también de algunas soluciones. Los solventes orgánicos tienen aplicaciones directas en la industria, como en la producción de tintas, pinturas, fibras sintéticas y fotografía, entre otras.

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La elección de un solvente es una tarea compleja que involucra factores químicos, físicos, técnicos y económicos. Es necesario además conocer la toxicidad de estas sustancias para saber cómo manipularlas, descartarlas y almacenarlas.

Hidrocarburos: propiedades físicas y químicas • Capítulo 4

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Los hidrocarburos no son solubles en agua, es decir, no son miscibles en ella. Puede explicarse esta característica considerando que las moléculas de los hidrocarburos son no polares y las moléculas de agua son polares. Los hidrocarburos son solubles en solventes orgánicos no polares.

173

Densidad (g/cm3) 7,17 x 10-4

butano

2,52 x 20-3

octano

0,703

decano

0,707

dodecano

0,751

Fig. 5. Densidad de los hidrocarburos.

A temperatura ambiente la densidad de los primeros términos de las series de hidrocarburos es muy baja, ya que estos compuestos se encuentran en estado gaseoso. La densidad aumenta de manera regular en relación al número de átomos de carbono de la cadena (fig. 6). Los hidrocarburos líquidos son menos densos que el agua a la misma temperatura.

0,9 0,8 0,7 0,6 0,5 0,4 0,3 0,2 0,1 0

5

10 Nº de átomos de carbono

15

20

Fig. 6. La densidad de los hidrocarburos aumenta al ser mayor el número de átomos de la cadena carbonada.

Hidrocarburos: propiedades físicas Actividad experimental Densidad de la parafina La parafina es una mezcla de hidrocarburos. A temperatura ambiente se encuentra en estado sólido. Objetivo Comparar los valores de la densidad de la parafina en estado sólido y en estado líquido. Procedimiento: 1. Determina la masa de un trozo de parafina. 2. Coloca la parafina en un vaso de Bohemia y caliéntala suavemente hasta que funda. Marca la altura que alcanza el líquido en el vaso. 3. Deja enfriar la parafina hasta que solidifique. Marca el nivel del sólido en el vaso de Bohemia. 4. Diseña un procedimiento para determinar los volúmenes en estado sólido y en estado líquido de la muestra de parafina. 5. Calcula la densidad en ambos casos y compáralas. Datos experimentales m parafina = V parafina sólida = V parafina líquida =

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Capítulo 4 • Hidrocarburos: propiedades físicas y químicas

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metano

Densidad a 20oC (g/cm3)

Sutancia

La siguiente ecuación química simboliza la combustión completa del metano: CH4(g) + 2O2(g)

CO2(g) + 2H2O(l)

Se produce una combustión incompleta cuando la cantidad de dióxígeno gaseoso disponible no es suficiente. Los productos que se obtienen en esta combustión son: carbono (en forma de hollín), monóxido de carbono, dióxido de carbono y agua. En este caso no es posible escribir una expresión química igualada ya que los productos y las cantidades que se forman de ellos son variables.

Es un proceso exotérmico que libera mucha energía en forma de calor.

CH4(g) + O2(g)

Cuando el mechero Bunsen funciona correctamente, la llama que produce la combustión del gas es azulada. Ello se logra abriendo la entrada de aire (virola) de manera adecuada, luego de encender el mechero.

El mechero Bunsen se debe encender inicialmente con escasa entrada de aire. En esas condiciones, la combustión es muy incompleta y la llama tiene color amarillo – anaranjado debido a la incandescencia de las partículas de carbón.

C(s) + CO(g) + CO2(g) + H2O(l)

Hidrocarburos: propiedades químicas Cuando los hidrocarburos reaccionan con halógenos en presencia de luz o de calor, se forman diferentes derivados halogenados. En estos procesos, denominados reacciones de halogenación, se produce una mezcla de estos compuestos halogenados. Por ejemplo: Luz CH4(g) + Cl2(g) CH3 Cl(g) + CH2Cl2(l)+ ...

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Hidrocarburos: propiedades físicas y químicas • Capítulo 4

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Los hidrocarburos son todos inflamables. Si la combustión de estos compuestos es completa se produce dióxido de carbono y agua.

175

Actividades

Hay alcanos denominados feromonas que ayudan a los insectos a comunicarse entre sí. Estas sustancias son excretadas por el cuerpo del insecto y causan reacciones específicas en otros individuos de su misma especie. Feromona del griego pherin “acarrear” y hormon “estimular” Por ejemplo en las polillas se ha encontrado la feromona 2-metilheptadecano

¿Sabías que... ? El freón-11 y el freón-12 fueron los más utilizados como propelentes de aerosoles así como refrigerantes de heladeras, freezers y equipos de aire acondicionado en el siglo pasado.

Fig. 1. 15 de octubre. Aniversario de ANCAP.

176

1) El butano y el propano se emplean como combustibles en los hogares. En nuestro país se recomienda almacenar en lugares abiertos las garrafas que contienen butano. a) ¿A qué se debe esa recomendación? b) En aquellos países donde las temperaturas en invierno son muy bajas, ¿podrán almacenarse las garrafas de butano en el exterior de las viviendas? 2) Investiga cómo se transporta el metano gaseoso que se emplea como combustible de uso doméstico. 3) Lee el primer recuadro Sabías que… a) Formula el compuesto 2-metilheptadecano y clasifícalo. b) Investiga sobre las feromonas de otros insectos; si es posible escribir sus fórmulas químicas. 4) Dentro de los encendedores fabricados con material plástico transparente es posible observar un líqudo incoloro. Investiga de qué sustancia(s) se trata y cómo se realiza la recarga. 5) Los vehículos para transporte de combustibles deben cumplir con reglamentaciones muy estrictas para disminuir los riesgos. ¿Qué pictogramas se utilizan para indicar esos riesgos? 6) Los clorofluorocarbonos, llamados freones, son derivados halogenados de los hidrocarburos. Se emplearon aproximadamente desde 1930 para sustituir al amoníaco usado como refrigerante, por ser demasiado tóxico. Posteriormente, se demostró que los freones reaccionan con el ozono provocando la disminución de la concentración de ese gas en la atmósfera. Actualmente su uso está prohibido en la mayoría de los países. a) Busca el significado de propelente. ¿Qué aerosoles utilizaban freones como propelente? b) ¿Qué es la capa de ozono y cómo se ve alterada por el uso de los freones? c) Busca el nombre IUPAC del freón-11 y del freón -12. Escribe las fórmulas. d) ¿Qué gases propulsores se están utilizando actualmente? 7) Un disolvente producido por ANCAP es el disán. a) ¿Qué significa disán? b) ¿Cuál es su composición? Busca la ficha de seguridad y registra los datos que consideres de mayor importancia. c) ¿Cuáles son las aplicaciones más importantes de este disolvente?

Capítulo 4 • Hidrocarburos: propiedades físicas y químicas

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¿Sabías que... ?

Ampliando el horizonte... Anestésicos: Química y Medicina Antes del siglo XIX se conocía muy poco sobre la capacidad de algunas sustancias de bloquear la sensibilidad de un paciente. El primer anestésico fue el éter llamado vitriolo dulce.

The Agnew Clinic, 1889. Obra de Thomas Eakins. El éter llamado vitrolo dulce continuó siendo el anestésico general estándar hasta principios de la década de 1960.

Como las membranas celulares tienen hidrocarburos en su composición esta clase de compuestos pueden moverse rápidamente hacia adentro de la célula y luego salir de ella con la misma rapidez. Su eliminación se realiza por vía pulmonar, hepática y renal. Su nombre IUPAC es 2-bromo-2-cloro-1,1,1-trifluoretano.

Analiza el texto, investiga y responde. 1. Formula el halotano y dos de sus compuestos isómeros. 2. ¿Cómo se llaman las sustancias utilizadas actualmente en nuestro país por los médicos anestesistas? 3. ¿Cuáles son las propiedades físicas y químicas del éter dietílico? 4. ¿Cuál es el origen y significado de la palabra anestesia?

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Hidrocarburos: propiedades físicas y químicas • Capítulo 4

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Existe un conjunto de compuestos orgánicos halogenados que se utilizan como anestésicos por inhalación. En el año 1956 un médico inglés llamado M.Johnstone usó por primera vez un anestésico denominado halotano en la ciudad de Manchester. El halotano es un líquido volátil de baja toxicidad adecuado para la inducción y el mantenimiento de la anestesia en cualquier tipo de cirugía y en pacientes de todas las edades. No es inflamable a diferencia de otros líquidos usados anteriormente con la misma finalidad.

177

Compuestos orgánicos oxigenados: alcoholes y éteres “No nos atrevemos a muchas cosas porque son difíciles, pero son difíciles porque no nos atrevemos a hacerlas” Séneca Son sustancias orgánicas compuestas por los elementos carbono, hidrógeno y oxígeno. Puede considerarse que las moléculas de los alcoholes y los éteres tienen cierta semejanza con la molécula de agua (fig. 1 y 2).

En los alcoholes, una cadena hidrocarbonada sustituye un átomo de hidrógeno.

Alcoholes y éteres

Fig. 1.

En los éteres, dos cadenas hidrocarbonadas sustituyen ambos átomos de hidrógeno.

Los alcoholes tienen el grupo funcional hidroxilo unido covalentemente a un átomo de carbono.

Los éteres tienen como grupo funcional un átomo de oxígeno unido covalentemente a dos átomos de carbono.

Fig. 2.

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Capítulo 5 • Compuestos orgánicos oxigenados: alcoholes y éteres

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Capítulo 5

La fórmula general de los alcoholes es

Los nombres de los alcoholes se forman con los prefijos usados en hidrocarburos que indican el número de átomos de carbono de la cadena principal, y la terminación ol.

CnH2n+2O

CH3OH metanol CH3CH2OH etanol Si el alcohol es ramificado se escribe primero la ubicación y el nombre de la ramificación y luego el nombre de la cadena principal terminada en ol, indicando previamente dónde está ubicado el grupo funcional -OH.

También se nombran con la palabra alcohol seguida del prefijo con la terminación ílico. Por ejemplo: alcohol etílico CH3CH2OH

4-metil -1-pentanol

alcohol propílico

Recordar que el carbono Nº 1 es el del extremo más cercano al grupo funcional.

Alcoholes: nomenclatura, clasificación, isomería Los alcoholes con 3 y más átomos de C tienen isómeros de posición y cuando tienen 4 o más átomos de C también presentan isomería de cadena.

Un criterio para clasificar alcoholes es considerar a qué átomo de carbono está unido el grupo funcional –OH (fig. 3). Ejemplos: PRIMARIO

SECUNDARIO

TERCIARIO

1-propanol

2-propanol

1-butanol

Un carbono primario es aquel que está unido a un átomo de carbono.

Un carbono secundario está unido a dos átomos de carbono.





2-butanol metil-2-propanol

Un carbono terciario se encuentra unido a tres átomos de carbono.

Fig. 3. Clasificación de átomos de carbono.

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CH3CH2CH2OH

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Son solubles en agua por formación de puentes de H entre las moléculas de alcohol y las de agua. Sin embargo la solubilidad depende de la longitud de la cadena carbonada no polar. Los primeros términos, metanol, etanol, propanol son miscibles; a partir de 4 átomos de carbono la solubilidad disminuye considerablemente.

Ejemplos Metanol

Los alcoholes están generalmente en estado líquido a temperatura ambiente; son incoloros y con olores característicos. Sus puntos de ebullición, así como los de fusión, aumentan con la masa molar a lo largo de la serie.

Etanol

2-propanol

Alcoholes: propiedades Oxidación de alcoholes Los alcoholes primarios se oxidan fácilmente, los alcoholes secundarios lo hacen lentamente y los terciarios no se oxidan.

Actividad experimental Destilación del vino - Arma un dispositivo similar al de la figura. - Ensaya la combustibilidad del vino antes de destilar.

Actividad experimental Oxidación de etanol - Coloca en un matraz 3cm3 de etanol.

- Enciende el mechero y recoge la primera fracción destilada. - Después de destilada reitera el ensayo de combustibilidad con el líquido obtenido.

- Apoya el matraz en un cristalizador que contiene agua caliente.

- Registra las observaciones.

- Prepara un tapón de goma atravesado por un alambre de cobre.

- Escribe un texto explicando las diferencias encontradas.

- Calienta el alambre de cobre al rojo y tapa el matraz. - Repite varias veces el procedimiento. con el alambre. - Destapa y huele el vapor que sale del recipiente. Averigua cuál es la sustancia responsable del aroma que se percibe.

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Capítulo 5 • Compuestos orgánicos oxigenados: alcoholes y éteres

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Siendo que las moléculas de los alcoholes tienen una parte polar (correspondiente al grupo –OH), la fuerza de atracción entre sus moléculas es mayor que en los alcanos (fig. 2). En consecuencia, en comparación con los alcanos de igual número de átomos de carbono, los alcoholes tienen puntos de fusión y ebullición más elevados.

Actividad sugerida Investigando sobre el etanol Siempre que se menciona el alcohol en singular se hace referencia al etanol o alcohol etílico. Esta sustancia es la que contienen las bebidas alcohólicas, que si bien son aceptadas socialmente, cuando se ingieren en exceso pueden resultar tóxicas por la acumulación de etanol en el cuerpo.

1) ¿En qué consiste el proceso de fermentación? Elabora un procedimiento sencillo que te permita estudiarlo teniendo en cuenta la figura 4. Escribe la ecuación química que simboliza esa transformación. 2) A nivel doméstico se usa alcohol azul o alcohol industrial como desengrasante, para limpieza de vidrios, azulejos, acero, etc. y también para quitar manchas de tinta, lápiz labial, césped, entre otras. Estos alcoholes no son aptos para el consumo porque son variedades desnaturalizadas. a) ¿Por qué se llama alcohol desnaturalizado? b) Investiga la toxicidad y los peligros para la salud en caso de ingestión.

Fig. 4. Matraz de la izquierda: agua tibia, levadura y azúcar. Matraz de la derecha: agua de cal.

Fig. 5. 12 de setiembre: día del trabajador de la bebida.

3) Si bien el alcohol en gel ya se comercializaba en nuestro país, hace pocos años que su venta comenzó a ser masiva. a) ¿Cuál fue el suceso que desencadenó este uso generalizado? b) En algunos bares se limpian las mesas usando un paño con alcohol en gel. Además de ser desinfectante; ¿qué otro beneficio tiene con respecto al uso de agua jabonosa? 4) El etanol no tiene elevado costo, pero está afectado de fuertes impuestos si es ingrediente de bebidas. Cuando utiliza etanol con otros fines se lo desnaturaliza. Busca y compara los precios de las diferentes variedades de alcohol con los de las bebidas alcohólicas. 5) El etanol obtenido por fermentación de residuos agrícolas se emplea como combustible. ¿Qué porcentaje de etanol compone el biocombustible que se utiliza en nuestro país?

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Una forma de obtener etanol es por fermentación de azúcares de las uvas o de diversos granos. En dicho proceso, se producen soluciones cuya concentración de etanol no supera el 15%. Eso se debe a que las levaduras que provocan la fermentación mueren o dejan de reproducirse debido a la acción antiséptica del etanol que se forma.

181

Los éteres son compuestos formados por dos cadenas hidrocarbonadas unidas covalentemente a un átomo de oxígeno. La molécula de un éter puede representarse de manera general como R – O – R’ Donde R y R’ son grupos alquílicos (cadenas carbonadas). Por ejemplo

Es posible considerar que las moléculas de los éteres están formadas por un grupo alcóxido unido a una cadena hidrocarbonada. Los grupos alcóxido se nombran con el prefijo que indica el número de átomos de carbono seguido del sufijo oxi (metoxi etoxi, etc.) y la cadena carbonada más larga se nombra como el alcano correspondiente. grupo metoxi CH3O CH2CH2 CH3 metoxipropano

Éteres: nomenclatura y propiedades Según IUPAC los éteres pueden nombrarse como derivados de dos grupos alquilo ordenados alfabéticamente y con la terminación “éter”.

Son sustancias líquidas a temperatura ambiente, muy volátiles. Los átomos de oxígeno de las moléculas de los éteres forman puentes de hidrógeno con las moléculas de agua, por lo tanto son solubles en ella. Cuanto mayor es el número de átomos de las cadenas carbonadas menor es la solubilidad en agua.

etilmetiléter

¿Sabías que... ? Los alcoholes y los éteres con igual número de atómos de C con isómeros de compensación de función.

¿Sabías que... ? El etoxietano, se conoce corrientemente como dietiléter, o simplemente el éter. Su fórmula es

Esta sustancia actúa como anestésico sobre el cerebro y produce insensibilidad al dolor. Fue empleado con esa finalidad desde 1846. El dietiléter es muy volátil y sus vapores son menos densos que el aire. Es muy inflamable por eso debe evitarse trabajar cerca de llamas o provocar chispas.

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Capítulo 5 • Compuestos orgánicos oxigenados: alcoholes y éteres

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grupo etoxi CH3 CH2 O CH2CH3 etoxietano

Actividades 1) a) Escribe las fórmulas semidesarrolladas y los nombres de tres alcoholes de fórmula molecular C5H12O. b) Clasifícalos en primarios, secundarios o terciarios. c) Indica el tipo de isomería que presentan entre ellos. d) Formula y nombra un éter isómero de esos alcoholes. ¿Cómo se llama esa isomería? 2) Nombra los siguientes compuestos b)

c)



d)

e)

3) Formula y nombra un alcohol primario, uno secundario y uno terciario con diferente número de átomos de carbono. 4) Analiza la siguiente afirmación; busca datos y ejemplos para comprobar la veracidad de la misma: “el punto de ebullición de los alcoholes se incrementa al aumentar el número de átomos de carbono y disminuye al tener más ramificaciones”. 5) El espirómetro es un instrumento muy útil para medir la capacidad pulmonar de manera rápida y eficiente. Es posible construir uno sencillo como se observa en la figura 1. También es posible, usando un instrumento similar, realizar una espirometría que permita medir la cantidad de alcohol en sangre (alcoholimetría). Investiga a) ¿Cómo funciona el instrumento utilizado para medir la concentración de alcohol en sangre? ¿En qué reacciones químicas está basado? b) ¿Cuáles son las manifestaciones orgánicas relacionadas con los diferentes valores de concentración de alcohol en sangre? c) ¿Cómo se indica la concentración de alcohol en las etiquetas de las bebidas alcohólicas? Menciona ejemplos.

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Fig. 1. Ejercicio 5. Espirómetro casero.

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a)

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Las soluciones de etanol 70% V/V tienen mejor acción bactericida que el alcohol rectificado (96% V/V) ya que reducen la tensión superficial de las células bacterianas logrando una mayor penetración en las mismas inhibiendo los procesos metabólicos y reproductivos. Desde hace un tiempo el etanol70% se vende en forma de alcohol en gel. El 2-propanol, conocido como alcohol isopropílico es también un antiséptico. Es un líquido incoloro, inflamable, de aroma agradable, soluble en agua y muy tóxico. Se emplea para la limpieza de las lentes de cámaras fotográficas, equipos de informática y aparatos electrónicos porque no deja marcas.

6) Existen compuestos llamados polioles que tienen dos o más grupos hidroxilos (-OH). El 1,2-etanodiol se conoce como etilenglicol y se utiliza como anticongelante en circuitos de refrigeración de motores de automóviles. El 1,2,3-propanotriol se conoce también como glicerol o glicerina y es un subproducto de la fabricación de jabones. a) Formula los compuestos mencionados. b) Averigua sobre sus propiedades y aplicaciones. 7) El metanol o alcohol metílico, se conoce también como alcohol de madera, ya que antiguamente se obtenía a partir de ella. El prefijo griego Met significa “intoxicado” así como también puede entenderse como “vino”. Se puede encontrar metanol en muy pequeñas cantidades en el humo de la combustión de madera así como en algunos vinos nuevos (como trazas) lo que contribuye a su bouquet. El metanol, si bien provoca cierta ebriedad cuando se ingiere, es un veneno; la absorción de más de 50cm3 provoca la muerte. Investiga a) ¿qué propiedades tiene? b) ¿a qué se debe su toxicidad? c) ¿por qué produce ceguera? 8) Lee el recuadro titulado Sabías que… relacionado con el etanol y el alcohol isopropílico. Busca la información necesaria y redacta un procedimiento sencillo para preparar alcohol en gel. 9) La palabra éter proviene del latín aether y del griego αἰθήρ (aithēr). En el siglo V aC. se llamaba éter a uno de los cinco elementos que se consideraban los constituyentes de la naturaleza. Aristóteles describió al éter como perfecto y más sutil que los otros cuatro: aire, tierra, agua y fuego. a) Investiga si existe relación entre esta denominación de éter y los compuestos orgánicos que llevan el mismo nombre. b) En nuestro país existió una emisora radial llamada “Canelones en el éter”. Averigua el por qué de ese nombre.

Fig. 2. Ejercicio 10.

10) Escribe la fórmula y el nombre correspondientes a la representación de la figura 2. 11) Busca información acerca de los epóxidos: qué son y qué aplicaciones tienen.

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Capítulo 5 • Compuestos orgánicos oxigenados: alcoholes y éteres

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¿Sabías que... ?

Ampliando el horizonte...

La tradición marca una tendencia y en cuanto a la industria vitivinícola es conocida la trayectoria de las bodegas mendocinas en Argentina así como de las bodegas chilenas. Sin embargo, en nuestro país se están elaborando vinos de excelente calidad que pueden llegar a superar a los producidos en otros países y que ya han tenido un reconocimiento internacional con importantes premios por calidad. Encontrándose en la misma latitud que las mejores Bodega “Castillo Viejo”. y más reconocidas áreas cultivables de Argentina, Chile, Sudáfrica y Australia (entre 30° y 35° latitud sur) es posible cultivar la vid a lo largo de todo su territorio. El turismo vitivinícola ya es una realidad y representa una gran atracción para público uruguayo y extranjero. El 13 de diciembre del 2007, se realizó el Lanzamiento de los Caminos del Vino en Uruguay. “Ruta del Vino” es un proyecto promovido por la Asociación de Bodegas Exportadoras del Uruguay financiado por el Banco Interamericano de Desarrollo (BID). Las bodegas participantes se encuentran en distintas zonas del país (Montevideo, Canelones, Maldonado, Colonia y Rivera). Entre ellas se encuentran los establecimientos Altos del Sauce, Bouza, Carlos Pizzorno, De Lucca, Marichal, Santa Rosa, Carrau, Castillo Viejo, De los vientos y Pisano. El Día del Patrimonio muchas bodegas realizan visitas guiadas. En ellas es posible encontrar la conjunción de la experiencia de años de trayectoria y la proyección de futuro con la adquisición de tecnología e inclusión de enólogos especializados en Francia y otros países de prestigio en estas industrias.

Lee el texto e investiga. 1. ¿Existen bodegas cercanas a la localidad donde vives? Nombra algunas que se encuentren en el departamento de Canelones. 2. Investiga acerca de: - las etapas en la elaboración de vino blanco y vino tinto - ¿para qué se utiliza en el vino el densímetro o mostímetro? - variedades de vides cultivadas nuestro país - países que compran vinos uruguayos. - premios que han recibido los vinos uruguayos dentro y fuera del país.

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Compuestos orgánicos oxigenados: alcoholes y éteres • Capítulo 5

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Uruguay al mundo

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Aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos y ésteres “Introducir en la ciencia el principio que los cuerpos pueden ser y son esencialmente diferentes debido a la disposición de los átomos, no es sencillo” Louis Pasteur En la naturaleza muchos aromas y sabores se deben a la presencia de algunos aldehídos y cetonas, como sucede en las frutas y en las flores. De allí se extraen las esencias, algunas utilizadas en perfumería y otras para la elaboración de alimentos. El ácido metanoico o fórmico es un compuesto orgánico oxigenado que provoca fuerte ardor cuando es inyectado por las hormigas al picar o morder; el ácido etanoico o acético en solución acuosa es utilizado frecuentemente como aderezo de ensaladas (vinagre). Se trata de compuestos orgánicos con propiedades ácidas (fig.1, 2 y 3).

Fig. 1. Hormigas (ácido fórmico).

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Fig. 2. Vinagre (ácido acético).

Capítulo 6 • Aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos y ésteres

Fig. 3. Perfumes (esencias).

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Capítulo 6

La estructura de los aldehídos y las cetonas es similar porque tienen el mismo grupo funcional llamado carbonilo (un átomo de carbono unido mediante doble enlace a un átomo de oxígeno).

En las cetonas, el carbono del grupo funcional carbonilo es un átomo de carbono secundario.

R1 y R2 representan grupos alquilo iguales o diferentes En los aldehídos, el carbono del grupo funcional carbonilo es un átomo de carbono primario.

R representa a un grupo alquilo

Aldehídos y cetonas: grupo funcional y propiedades Solubilidad en agua

Fusión y ebullición

Las moléculas de los aldehídos y de las cetonas forman puentes de hidrógeno con las moléculas polares del agua. Como consecuencia, con cadenas de hasta tres átomos de carbono, tanto los aldehídos como las cetonas son solubles en agua en cualquier proporción. En cambio si las cadenas son de seis o más átomos de carbono, son poco solubles.

Los puntos de fusión y de ebullición de los aldehídos y de las cetonas son relativamente bajos. Algunos de estos compuestos se encuentran en estado gaseoso a temperatura ambiente o son líquidos muy volátiles. Por ello los vapores de estas sustancias llegan a la mucosa nasal permitiendo percibir los diferentes aromas.

Cetona

Familia

Nº de átomos C

Solubilidad en agua (g/100cm3 de H2O)

propanona

3

Miscible totalmente

butanona

4

25

3-pentanona

5

5

Pf (oC)

Peb (oC)

metanal

-92

-21

-121

20

propanal

-81

49

propanona

-94

56

butanona

-86

80

Aldehídos etanal

Cetonas

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Nombre

Aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos y ésteres • Capítulo 6

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Son sustancias orgánicas compuestas por los elementos carbono, hidrógeno y oxígeno. Su fórmula general es: CnH2nO.

187

Así como sucede con otros compuestos orgánicos, los nombres de los aldehídos y de las cetonas comienzan con el prefijo que indica el número de átomos de carbono de la cadena principal.

Para las cetonas se emplea la terminación ona.

3-hexanona Las cadenas ramificadas se nombran igual que en los demás compuestos orgánicos, especificando siempre que sea necesario la posición del grupo funcional.

Los aldehídos se nombran con terminación al. Si la cadena es ramificada, las ramificaciones se nombran primero, siguiendo las reglas establecidas en hidrocarburos.

Aldehídos y cetonas: nomenclatura e isomería Los aldehídos presentan isomería de cadena.

Las cetonas, además de isomería de cadena, presentan isomería de posición del grupo funcional.

Ejemplo: C5H10O

Ejemplo: C5H10O

pentanal 2-pentanona

3-metilbutanal

3-pentanona

Los aldehídos y las cetonas son isómeros de compensación de función entre sí.

CHO

3 6 propanal

188

Capítulo 6 • Aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos y ésteres

propanona

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3-metil-2-pentanona

3- metilpentanal

El grupo funcional de los ácidos carboxílicos es el carboxilo.

Se nombran con la palabra ácido seguida del prefijo que indica el número de átomos de carbono de la cadena principal, con terminación oico.

Ejemplo ácido etanoico

Ácido metanoico



Ácido etanoico

Ácido propanoico



Los primeros términos de la familia son solubles en agua porque el grupo carboxilo le confiere a la molécula características hidrofílicas (afinidad por el agua).

Los ácidos carboxílicos son compuestos orgánicos oxigenados. Su fórmula general es CnH2nO2.

Al igual que en otros compuestos orgánicos, a medida que aumenta el número de átomos de carbono la solubilidad en agua disminuye porque las cadenas carbonadas son no polares (hidrofóbicas) y por lo tanto no atraen a las moléculas polares del agua.

Los puntos de fusión y ebullición de los ácidos carboxílicos son más altos que los hidrocarburos de masa molar comparable. También son más solubles en agua que los hidrocarburos correspondientes. Compuesto pentano

Masa molar (g/mol)

Peb (ºC)

S en agua (g/100cm3)

72

36

0,04

74

141

ilimitada

ácido propanoico

Lo anterior se puede explicar si se considera que las moléculas de los ácidos carboxílicos pueden formar puentes de hidrógeno entre sí y con las moléculas de agua, debido a la alta polaridad del átomo de oxígeno presente en el grupo carboxilo.



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Aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos y ésteres • Capítulo 6

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Ácidos carboxílicos: nomenclatura y propiedades

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Frecuentemente, los ácidos carboxílicos se designan con nombres corrientes. Por ejemplo:



ácido fórmico = ácido metanoico

ácido butírico=ácido butanoico



ácido láctico = ácido 2-hidroxipropanoico





ácido acético = ácido etanoico

ácido valérico=ácido pentanoico

ácido caproico=ácido hexanoico



Ácidos carboxílicos interesantes El ácido etanoico o acético es un líquido incoloro de olor agrio. Es el constituyente del vinagre (“vino agrio”) responsable del olor y del sabor característicos del mismo. También le confiere a los vinos en mal estado el sabor ácido: esto sucede cuando el etanol fue oxidado en forma aeróbica por las bacterias acetobacter.

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El ácido butanoico se conoce también como ácido butírico. Se encuentra presente en pequeña proporción en la manteca, butter en inglés, de donde deriva su nombre.

Capítulo 6 • Aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos y ésteres

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Los ésteres son compuestos orgánicos derivados de los ácidos carboxílicos. Su fórmula general es: CnH2nO2 Se puede considerar que se forman al reaccionar un ácido carboxílico con un alcohol; estos se unen y se forma una molécula de agua. +

+

R y R1 corresponden a grupos alquílicos que pueden ser iguales o no. Por ejemplo:

+ metanol

etanoato de metilo

Ésteres: nomenclatura y propiedades Se nombran empleando el nombre del ácido carboxílico reemplazando la terminación oico por ato seguido del nombre del radical alquilo unido al átomo de oxígeno.

Los ésteres generalmente poseen aromas agradables. Junto con otras sustancias son los responsables del sabor y la fragancia de las frutas y flores. butanoato de metilo: aroma a ananá

Propanoato de etilo

Butanoato de metilo

etanoato de 3-metilbutilo: aroma a banana y dependiendo de la concentración también aroma a pera.

Etanoato de etilo etanoato de octilo: aroma a naranja

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Aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos y ésteres • Capítulo 6

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ácido etanoico

+

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Fig. 1. Ejercicio 1.

1) El término aldehído significa “alcohol deshidrogenado”. Este nombre se debe a que es posible considerar que la molécula de un aldehído se obtiene si se quita un átomo de hidrógeno al alcohol correspondiente. El metanal se conoce corrientemente como formaldehído; se encuentra en el humo producido por la madera, lo que explica el uso de la técnica de “ahumado” para conservar algunas carnes. a) Formula metanol y metanal e indica en cada uno cuál es el grupo funcional. b) ¿Cómo se prepara el metanal en forma industrial? c) Este aldehído es un gas incoloro, irritante, de olor sofocante, soluble en agua. Los soluciones acuosas de metanal al 40% se conocen corrientemente con el nombre de “formol”. ¿Para qué se utilizan estas soluciones? (fig. 1). d) El formol ha tenido otras aplicaciones en la producción de champú y otros productos de belleza por sus propiedades de conservante y desinfectante. - Investiga sobre sus efectos en la salud. - Busca qué pictogramas se deberían colocar en la etiqueta de un frasco que contiene formol. 2) Responde y justifica. a) La propanona, ¿tiene isómeros de posición? b) ¿Existe más de un compuesto de fórmula C6H12O? En caso afirmativo indica nombres y fórmulas semidesarrolladas. c) Un compuesto de fórmula C5H10O2 ¿es un ácido carboxílico? d) Averigua qué isomería presentan los ésteres y los ácidos carboxílicos. Ejemplifica. 3) Nombra los siguientes compuestos y clasifícalos según su grupo funcional. a) b)

c)

d)

4) Formula los siguientes compuestos, identifica si algunos son isómeros entre sí e indica qué isomería tienen. a) 2-metilhexanal b) 2-heptanona c) metanoato de butilo d) ácido 3,3-dimetilbutanoico e) ácido butanoico

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Actividades

5) La sustancia llamada comúnmente acetona que se utitlizaba como quitaesmalte de uñas, es la propanona (fig. 2). Es un líquido incoloro muy volátil, inflamable y soluble en agua. La venta de acetona ha sido controlada para evitar el uso inadecuado de la misma y los riesgos que implica para la salud. a) Busca información acerca de la acetona: lugares de venta, precio, usos y precauciones para su empleo, métodos de obtención. b) Actualmente los quitaesmaltes se fabrican con otros solventes. Investiga cuáles son los sustitutos de la acetona.

7) El ácido láctico (2-hidroxipropanoico) es sólido a temperatura ambiente. Se forma por ejemplo, en la fermentación anaeróbica de azúcares. En la leche fresca rápidamente se reproducen bacterias que reaccionan con la lactosa (azúcar de la leche) y producen ácido láctico, de esta manera la leche cuaja. a) Investiga acerca de este proceso que se emplea para la fabricación de yogur (fig. 3). b) Para evitar calambres durante el ejercicio físico se recomienda realizar estiramientos o elongaciones de los músculos, así como respirar profunda y controladamente durante el mismo. Analiza las razones que fundamentan esas recomendaciones. Relaciona con temas estudiados en Biología (fig. 4). 8) Los ácidos grasos son ácidos carboxílicos de gran importancia biológica. a) ¿Por qué se los nombra con el adjetivo “grasos”?. b) Busca ejemplos de estos compuestos.

Fig. 2. Ejercicio 5.

Fig. 3. Ejercicio 7.

Fig. 4. Ejercicio 7.

9) La esencia de durazno contiene butanoato de etilo. a) Formula y clasifica este compuesto según el grupo funcional. b) Busca los nombres y formula los ésteres que dan aroma a frambuesa y a manzana. 10) Las sales orgánicas se forman con el anión carboxilato proveniente de un ácido carboxílico y un catión metálico, por ejemplo: acetato de sodio (etanoato de sodio) CH3COONa Las sales propionato de sodio o de potasio son conservantes de alimentos muy utilizados a nivel industrial. a) ¿Cuáles son sus nombres según IUPAC? b) Busca qué alimentos los contienen en nuestro país.

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Aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos y ésteres • Capítulo 6

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6) Muchos aldehídos y cetonas son compuestos polifuncionales. Esto significa que su molécula puede presentar más de un grupo carbonilo o inclusive otros grupos como hidroxilo o doble enlace. Investiga sobre estos compuestos y formula alguno de ellos.

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Ampliando el horizonte... La Química de los aromas

Actualmente se sabe que el ser humano es capaz de reconocer más de 10000 aromas aún cuando se encuentren en muy baja concentración. Para que una sustancia pueda ser percibida por el olfato debe ser volátil y algo soluble en agua. Los receptores de los olores son aproximadamente mil y se ubican en el área posterior de la nariz permitiendo la trasmisión del estímulo olfativo hacia el cerebro donde se identifica el aroma. Generalmente los olores se dividen en siete categorías y un aroma particular puede incluirse en una de ellas o por el contario puede percibirse como una combinación de las mismas. Por ejemplo, el benzaldehído es percibido por receptores de los aromas alcanforado, floral y menta resultando un olor que se reconoce como de almendras. La butanodiona es en parte responsable del olor que caracteriza a las axilas y los pies de los seres humanos. La transpiración recientemente secretada es prácticamente inodora. Pero la acción de las bacterias streptococus albus presentes en la piel, aumenta la acidez del medio, produciendo un ambiente adecuado para el desarrollo de otras bacterias. Estas segregan compuestos de olores fuertes y desagradables, como la butanodiona. Los desodorantes actúan eliminando estas bacterias.

En Argentina el 21 de setiembre de cada año se celebra el día del perfumista.

Por otra parte el acetato de isoamilo es utilizado como aromatizante en refrescos y se encuentra de manera natural en las bananas y las peras. Por su intenso aroma actúa como feromona atrayendo a cierta clase de abejas. Adaptado de Química de R.Chang

Analiza el texto, investiga y responde 1. En la lectura se mencionan siete categorías en las que se pueden clasificar los olores; averigua cuáles son. 2. Formula la butanodiona e investiga acerca de sus propiedades así como también su presencia en los productos lácteos. 3. Busca la estructura de la molécula de citral que confiere el aroma y el sabor al limón. ¿Qué nombre le corresponde según IUPAC?

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Algunos pueblos de la antigüedad ya conocían los secretos para extraer los perfumes de la naturaleza. Por ejemplo, los árabes calentaban agua y pétalos de flores en recipientes que luego colocaban en sus habitaciones. Posteriormente los químicos en el siglo XVIII, intentaron con éxito fabricar perfumes imitando a los aromas naturales.