to de Cinamaldehido de La Canela Por

August 30, 2017 | Author: Joan Hoyos | Category: Distillation, Chemical Polarity, Water, Solubility, Solvent
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AISLAMIENTO DE CINAMALDEHIDO DE LA CANELA POR DESTILACIÓN AL VAPOR OBJETIVOS • Aprender y manejar la técnica de destilación por arrastre de vapor. • Lograr separar y purificar sustancias por medio de la destilación al vapor • Aprender a calcula r la composición del vapor en el destilado. MATERIALES • Microdestilador de 50mL. • Baño de arena. • Termómetro. • Gotero. • Erlenmeyer de 50mL. • 2 Beakers de 25mL. • Embudo de separación. REACTIVOS • • • •

Astillas de canela. Agua. Hexano. Sulfato de Sodio Anidro.

MARCO TEÓRICO La producción de aceites esenciales es uno de los principales procesos donde se aplica la destilación por arrastre de vapor de agua. Los aceites esenciales están constituidos químicamente por terpenoides (monoterpemos, sesquiterpenos, diterpenos, etc.) y fenilpropanoides, compuestos que son volátiles t por lo tanto arrastrables por vapor de agua.Las esencias hallan aplicación en numerosas industrias, algunos ejemplos son los siguientes: • Industria cosmética y farmacéutica: como perfumes, conservantes, saborizantes, principios activos, etc. • Industria alimenticia y derivadas: como saborizante para todo tipo de bebidas, helados, galletitas, golosinas, productos lácteos, etc. • Industria de productos de limpieza: como fragancias para jabones, detergentes, desinfectantes, productos de uso hospitalario, etc. • Industria de plaguicidas: como agentes pulverizantes, atrayentes y repelentes de insectos, etc.

La tabla siguiente muestra datos técnicos de algunos de los principales aceites esenciales:

RESULTADOS Para entender el proceso realizado durante la práctica, necesitamos saber un poco acerca de los compuestos y las cantidades de estos que utilizamos durante las actividades en el laboratorio: •

Canela (cantidad usada en la práctica: 4g): la composición química de esta planta medicinal consiste en cinamaldehído (60-65%), cinamil acetato, cinamil alcohol, eugenol y metil eugenol. El aceite de las hojas tiene casi 80% de eugenol y otras sustancias.



Agua (cantidad usada en la práctica: 30mL): el agua es un disolvente polar, mas polar, por ejemplo que el etanol. Como tal, disuelve bien sustancias iónicas y polares, como la sal común (cloruro de Sodio), no disuelve apreciablemente sustancias fuertemente apolares, como el azufre en la mayoría de sus formas, y es inmiscible con disolventes apolares, como el hexano.



Hexano (cantidad usada en la práctica: 18mL): formula empírica C6H14 , usado como disolvente orgánico, funde a -93,5ºC y hierve a 69ºC en presencia del agua. Punto de ebullición: 69ºC. Punto de fusión:-95ºC, densidad relativa: 0.66g/cm3. Solubilidad en agua>ninguna. Presión de vapor>16kPa a 20`C.



Cinamaldehído (cantidad obtenida: 0.3g): formula empírica C6H8O. Peso molecular: 132.16g/mol. El cinamaldehído (trans-3-fenilpropenal) tiene un punto de ebullición de 252°C y su estructura es la siguiente:



Sulfato de sodio anhidro (cantidad usada: aprox. 1 g): Formula empírica: Na2SO4. Tiene una apariencia de polvo cristalino muy soluble en agua. Densidad: 1,4/cm3.Punto de fusión 880ºC.

PROCEDIMIENTO La primera fase consiste en una destilación con arrastre de vapor de la canela en presencia de agua. Se comienza preparando el microdestilador, en cuyo balón se depositaron 4g de astillas de canela cortadas en pequeños trozos y se le agregaron 30mL de agua. Luego se puso una estufa en alto para empezar el proceso. A los 20 minutos después de comenzar la destilación se alcanzó una temperatura de 98ºC, la cual representa el punto de ebullición del agua a la presión de Cali ( 680mmHg = 0.89atm ); por tal proceso, la temperatura de ahí en adelante se mantuvo constante. En aquel instante agregamos 15mL mas de agua para evitar una disminución considerable en el volumen original del liquido. Al final de esta fase obtuvimos un total de 5mL de destilado, de color lechoso, viscosidad similar al agua y agradable olor a canela. Después de obtener el destilado comenzamos la segunda fase, la de extracción. Pasamos los 5mL de destilado a un embudo de separación, donde agregamos 6mL de hexano. Se emplearon dos beakers, cada uno usado para recoger la parte mas densa y la menos densa de la solución respectivamente. Cogemos la porción de cinamaldehído y hexano, lo devolvemos al embudo y le volvemos a agregar 6mL de hexano, repitiendo la operación anterior y al finalizar repitiéndolo de nuevo. El hexano se utiliza como disolvente orgánico ya que no forma puentes de hidrógeno con el agua, pero sí con las demás sustancias; por ello se pueden apreciar dos fases en la mezcla: la primera y menos densa que esta constituida por la mezcla del hexano y el cinamaldehído, y la segunda, constituida por agua. Es mediante este proceso que se puede obtener un cinamaldehído de más pureza. Al final de este proceso obtendremos un cinamaldehído con una mínima cantidad de agua disuelta. Para liberarlo del hexano practicamos una fase de sulfato de sodio anhidro. Este último compuesto es utilizado para romper el equilibrio de una emulsión que tarda en separase, normalmente para tal objetivo se usan de 1 a 2 gramos del compuesto. Al agregar 1 gramo del sulfato de sodio anhidro quedo un precipitado en el fondo del beaker. Retiramos la solución con un gotero evitando extraer fragmentos del sulfato y la colocamos en el otro beaker. La solución retirada la colocamos a fuego alto en la estufa (el hexano y la mínima cantidad de agua, al ebullir disminuyen la temperatura del sistema), evaporándose rápidamente el hexano y quedando así en el fondo del recipiente unas pequeñas gotas del cinamaldehído (que por tener alto punto de ebullición no se evaporó). La práctica dio como resultado 0.3g de cinamaldehído. un resultado muy bajo para la cantidad de canela empleada.

La canela tiene un porcentaje de 60% de cinamaldehído. Entonces de 4g de canela deberíamos obtener 2.4g de cinamaldehído. Teniendo en cuenta que: % rendimiento = Rendimiento teórico x 100 Rendimiento real Podemos calcular el porcentaje de rendimiento de la practica: % rendimiento = 0.3g de cinamaldehído x 100 = 12.5% 1.8g de cinamaldehído

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