Teoria de Baeyer

ESCUELA SUPERIOR POLITECNICA DE CHIMBORAZO Nombre: Bryan Eduardo Orozco

Química Org!ica I "B# TEORIA DE BAE$ER 

CON%ORMACIONES DE CICLOALCANOS En 1885, Adolf von Baeyer (Nobel de Química, 1905 !u"iri# $ue lo! anillo! menore! y mayore!  %odrían !er ine!&able! debido a la &en!i#n an"ular, e! decir, la &en!i#n inducida en la mol'cula cuando lo! n"ulo! de enlace !on forzado! a de!viar!e del valor &e&ra'drico normal de 109,5 )*

Ba!# !u! !u"erencia! en la noci#n "eom'&rica de $ue un anillo de &re! miembro! (cilo%ro%ano debe !er un &rin"ulo e$uila&ero con n"ulo! de enlace de +0), un anillo de cua&ro carbono! (ciclobu&ano debe !er un cuadrado con n"ulo! de enlace de 90), el ciclo%en&ano un %en&"ono re"ular con n"ulo! de enlace de 108), y a!í !uce!ivamen&e* ul e! la realidad- .ara medir la can&idad de &en!i#n en un com%ue!&o, debemo! medir !u ener"ía &o&al y lue"o re!&ar la ener"ía de un com%ue!&o libre de &en!ione! &omado como referencia* /a diferencia en&re lo! do! valore! e! la can&idad de ener"ía e&ra en la mol'cula debida a la &en!i#n* /a forma m! !encilla %ara e!&o e! medir !u calor de combu!&i#n, o !ea, la can&idad de calor liberada cuando el com%ue!&o !e $uema com%le&amen&e en %re!encia de oí"eno cuan&o mayor e! la ener"ía del com%ue!&o, m! calor (ener"ía !e libera en la combu!&i#n*

Ro&aci'! re(&ri!gi)a (obre u! e!*ace /o! cicloalcano!, a diferencia de lo! alcano! acíclico!, no %ueden "irar libremen&e !obre el e2e 3 debido a !u e!&ruc&ura cíclica* .or lo mi!mo, !e dice $ue %re!en&an re!&ricci#n en la ro&aci#n !obre el enlace !i"ma* E!&o 4ace $ue el nmero de conf#rmero! %o!ible! %ara un cicloalcano !ea limi&ado* Adolf von Baeyer y la &eoría de la! &en!ione! en lo! cicloalcano!

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A!umi# $ue lo! cicloalcano! !on %olí"ono! %lano! /a di!&or!i#n de lo! n"ulo! de enlace (109*56 cau!a &en!i#n an"ular en cicloalcano! con

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anillo! mayore! o menore! $ue el ciclo%en&ano* Baey Baeyer er &ien &ienee el cr'd cr'di& i&o o de in&r in&rod oduc ucir ir la idea idea de la &en! &en!i# i#n n an"u an"ula larr como como un fac& fac&or  or 

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de!e!&abilizador*

Ti+o( )e &e!(i'! e! cic*oa*ca!o( •

7or!ional &en!i#n $ue re!ul&a de "ru%o! ecli%!ado!

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7en!i#n de van der aal! (&en!i#n e!&'rica &en!i#n $ue re!ul&a de &omo! muy %r#imo! en&re !í

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7en!i#n an"ular &en!i#n $ue re!ul&a de di!&or!i#n de lo! n"ulo! de enlace con re!%ec&o al valor de 109*5)

Cic*o+ro+a!o El anli!i! conformacional del ciclo%ro%ano no! indica $ue !u! &re! &omo! de carbono !on, %or  nece!idad "eom'&rica, co%lanare!, %or lo $ue &iene n"ulo! de enlace 33 de +06 lo $ue ori"ina con!iderable &en!i#n an"ular* #mo %uede la &eoría de orbi&al molecular e%licar e!&a "ran di!&or!i#n de lo! enlace! re!%ec&o al n"ulo &e&ra'drico normal de 1096-* /a re!%ue!&a e! $ue el ciclo%ro%ano !e de!cribe me2or !i !e con!idera $ue &iene enlace! curvo!* En un alcano no &en!ionado, la mima eficacia de enlace !e lo"ra cuando lo! do! &omo! e!&n localizado! de modo $ue !u! orbi&ale! !u%er%ue!&o! a%un&en direc&amen&e uno 4acia el o&ro* /a ener"ía de di!ociaci#n normal de un enlace 3 e! de 88 :cal;mol, mien&ra! $ue  %ara un enlace 3 en el ciclo%ro%ano e! de +5 :cal;mol*Adem! de &en!i#n an"ular el ciclo%ro%ano debe &ener con!iderable &en!i#n &or!ional, %or$ue lo! enlace! carbono34idr#"eno en &omo! de carbono vecino! e!&n ecli%!ado!

Co!,ormacio!e( )e* cic*obu&a!o El ciclobu&ano &iene a%roimadamen&e la mi!ma &en!i#n &o&al (*@a* El efec&o de e!&a li"era flei#n e! un aumen&o en la &en!i#n an"ular %ero un de!cen!o en la &en!i#n &or!ional (fi"*>*@b, 4a!&a $ue !e alcanza un e$uilibrio de ener"ía mínima en&re lo! do! efec&o! o%ue!&o!*

Co!,ormacio!e( )e* cic*o+e!&a!o Baeyer %redi2o $ue el ciclo%en&ano e!&aría ca!i libre de &en!i#n, %ero en realidad &iene una ener"ía de &en!i#n &o&al de + :cal;mol* /a &en!i#n an"ular en la conformaci#n %lana del ciclo%en&ano e! rela&ivamen&e %e$uea, dado $ue lo! n"ulo! de 1086 de un %en&"ono re"ular no !on muy diferen&e! de lo! n"ulo! de enlace de 1096 $ue carac&eriza al carbono con 4ibridaci#n !%@ * in embar"o, la &en!i#n de &or!i#n e! im%or&an&e, dado $ue 4ay cinco enlace! ecli%!ado! en la %ar&e !u%erior del anillo y o&ro! cinco ecli%!ado! en la cara inferior* .ar&e de e!&a &en!i#n de &or!i#n,  %ero no &oda, %uede !er eliminada en la! conformacione! no %lana!*

Cic*o-e.a!o /a conformaci#n m! e!&able del ciclo4eano e! la conformaci#n !illa* En ella, cua&ro de lo! &omo! de carbono del anillo ( 3