Tabla de Nomenclatura

 

Taller de Nomenclatura en Química Orgánica  Notas de Clase C. Valencia Valencia

Tabla 1. Nomenclatura IU IUPAC PAC y prioridad de grupos funcion funcionales ales en Q. Orgánica Grupo Funcional

Sufijo (grupo principal)

Pref Prefij ijo o (su (sust stit ituy uyen ente te))

Ob Obse serv rvac acio ione ness o ej ejempl emplo o

Incluye un C en nombre de grupo funcional

 Ácidos carboxílicos carboxílicos

Ácido -oico sustitutiva*  Ácido nombre del ciclo-carboxilico ciclo-carboxilico

Carboxi (COOH) O

O HO

OH

  ácido 2-cloro ciclohexano carboxílico

OH

Cl

 Anhídridos

Anhídrido -oico  Anhídrido -carboxilico

Ésteres se cambia el …ico de ácido, por  …ato

alcan-oato de alcano-ilo (o alquilo) -carboxilato (-COO-) de -ilo En ciclos: Lactonas

O

O

O

OH

ácido 2-carboxi propanodioico Los asimétricos se nombran alfabéticamente desde los ácidos de origen (-COOR) Alcoxicarbonil o alquiloxicarbonil (RCOO-) con R alcano:alcanoiloxi (Ej: CH3COOCH3COO- et etanoiloxianoiloxi- )

-COCH3 acetil o etanoíl viene del á. acético -COH formíl o metanoil, del á. fórmico o metanoico CH3COO-  es el segmento acetato  Anhídrido acético acético CH3COOCOCH3  Anhídrido bis(3-metilbutanoico) bis(3-metilbutanoico) CH3COO- acetoxi o acetiloxio metoxicarbonil-COOCH3 CH3COOC2H5  metil (o metano) carboxilato de etilo

O

CP

O O

O R

ilo

Etanoato de Etanoato  de ilo metanoilo metano Tioésteres

IUPAC: 4-butanolactona Común: -butirolactona ó -oxa-2-ciclopentanona Alcanotioato d de e alquilo

Halogenuros de ácido

Se sutituye la o del alcano por –oilo: Halogenuro de -oilo

 Amidas

Halogenuro de (en ciclos se ccoloca oloca el nombre del ciclo completo)-car completo)-carbonilo bonilo Se cambia la tterminación erminación –oico del ácido (la o del alcano por amida): Alquil o aril -amida R-carboxamida (-CONH2) si está unido a ciclos

Nitrilos N

 Aldehidos

bencenocarboxamida conjuntiva Alcano nitrilo R N -carbonitrilo (En ciclos e incluye el CN) También cianuro de-, seguido del radical. Radico funcional: cianuro de fenilo -CN ó benzonitrilo Se cambia la tterminación erminación “o” po porr “-al” sustitutiva* alcano carbaldehido

O

etanoato de metanoilo (o de metilo)

Alquiltio carbonil Tio: sustitución de un O por un S Halógeno carbonilo haloformil o halocarbonil

uro de propanoilo Clor u ro de propanoilo

Cl

O

(alquil o aril) Amido Amido  (pegado a cadena principal desde el N).  Acetamido- o etanamido- para CH3CON-(nombre CH3CON-(nombr e de la amida pero acabada en o) o carbamoil (pegado a cadena principal desde el C=O)

Carbamoil -CONH2  Acil(o aril) amido -NHCOR (-COR es el segmento acilo: del ácido)

Ciano -CN

2,2-dimetil ciclohexano carbonitrilo

O H2N

Formil o hidrocarbonil o Carboxal si solo es -COH  u oxo solo oxo solo para el segmento =O 

O

H

Ciclohexano carbaldehido Ciclohexilmetanal Ciclohexanal Incorrecto (=O) Ceto u oxo oxo,, este último de

la terminación –o por –-ona

uso generalizado  1-feniletanona Metilfenilcetona o acetofenona

Radico funcional: Alquilalquilcetona(C=O)

O aril aril cetona -ol sustitutiva*  Alcohol R-ilico ( -ano por –il –ilico) ico) Radico funcional

Fenoles

Fenol Se nombran como fenoles sustituidos

 –SH Tioles,  Tioles,  –SH sulfhidrilos o mercaptanos

Sustitutiva: alcano Sustitutiva: alcanotiol   (Se añade tiol al nombre del alcano) Radico funcional: funcional: alquil  alquilmercaptano 

 Aminas

Sustitutiva: Sustitutiva: cambia  cambia la o del alcano por amina Ciclopentanamina Ciclopentan amina Radico funcional: alquilamina funcional: alquilamina ciclopentilamina ciclopentilamina Se toma como base el radical más complejo y añadirle el sufijo -amina. Los otros radicales se nombran como sustituyentes sobre el nitrógeno.

CH CH3 3 etanonitrilo,, Acetonitrilo etanonitrilo Acetonitrilo,, de metilo  metilo cianuro de

CH3CN

Sustitututiva: Al nombre nombre del alcano se le cambia

 Alcoholes R-OH R-OH

  acetamida

CN

En este último caso incluye el -COH Cetonas

R-oxi carbonil...

O

CP-OH   Hidroxi CP-OH Hidroxi (el  (el “O” es -oxí - oxí-) -) OR alquiloxi- o alcoxi (de CP-OR CPéteres) O CP  -feniloxi Fenoxi(excepción) R-OH hidroxifenil Tioxi o mercapto o sulfanil -SH (Sulfhidril -SH)(sulfonil -SH)(sulfonil sería el SO2) S en ciclo (de ( de reemplazo reemplazo): ): tia  Amino De reemplazo:  aza   reemplazo: N en ciclo: aza  Asimétricas: el sustituyente que no es cadena principal se ubica con N-como localizador 

Etanol: Sustitutiva  Alcohol etílico: radicofuncional Hidroxibenceno OH CH3SH Metanotiol o metilmercaptano SH

tiofenol o fenilmercaptano Conjuntivo: Bencenotiol 1-aza biciclo[2,2,2]oc biciclo[2,2,2]octano tano

N

 

 

Taller de Nomenclatura en Química Orgánica  Notas de Clase C. Valencia Valencia Conjuntiva: alcanoamina

Iminas C=N C=N-Bases de Shiff 

Sustitutiva: cambio de –o de –o por  por –imina  –imina Radico funcional: se nombra como amina

trimetilamina ó amina ó N,N-dimetilmetanamina N,N-dimetilmetanamina Otro ejemplo: N-metilpropilamina N-metilpropilamina Imino- (=NH)

 

N

sustituida con un R–iliden Sustitutivo: Sustitutivo: N-metil ciclohexanimina Radico funcional funcional:: N-ciclohexilidenmetilamina

N

 Aromáticos

 Alquinos -C -C C-

N-metil-2-butilimina Cadena carbonada indicando el lugar de la unión del =N nombre común o como bencenos sustituidos (orto,

Nombre del radical:

meta y para)

Bencil (7 carbonos) carbonos), fenil (6

  Metilbenceno o tolueno -ino

Orto metiltolueno Alquinil  propargilo o 2-propinil

 Alquenos –C=C –C=C--

-eno

Alquenil-

 Alcanos (incluidos cicloalcanos) Éteres*

-ano

Alquil

Radico funcional: funcional: Alquil  Alquil alquil éter 

Cada radical éter será acompañado por el sufijo oxi .  Alcoxi: metoxi CH3O- alcano

  Etilmetiléter  Sustitutiva: Metoxi etano (primero se nombra el sustituyente mas sencillo) Alcoxialcanos, es decir, una cadena padre: alcoxi

y el otro lado como sustituyente  2-metoxipentano

oxa en  en ciclos oxa Lo de oxa es nomenclatura de reemplazo: lo contast contaste e como ““C”, C”, pero es un “O”

1,4-dioxaciclohexano ó dioxano Los epóxidos son anillos de tres miembros

O

Haluros o halogenuros*

Nitro* (-NO2) Sulfuros o * (-S-) ó R-O-R tioéteres

O como sustituyente sustituyente del alcano: metoximetano CH3Cl Sustitutiva: Sustitutiva:   se nombra el halógeno co como mo un prefijo y se completa con alcano: Clorometano funcional: Haluro  Haluro o halogenuro de alquilo: Radico funcional: cloruro de metilo Sulfuro de …  Alquil sulfuro de alquilo alquilo  Alquil tio alquilo (orden alfabético alfabético Sencillos: proviene del mismo tioéter de metilo Mixtos: el más sencillo, luego –tio y luego el otro HC

Como sustituyente, se da el nombre del halógeno Halogeno-alcano

Nombres comunes: CHCl3 Cloroformo Tricloroetano

Nitro  Alquiltio- o alquilsulfanilalquilsulfanil-

S

 CH 3

3-metiltio ciclohexeno S

CH3

Fenil metil sulfuro

 dimetil sulfuro o sulfuro de dimetilo Sulfóxidos*

 Alquil o aril alquil sulfoxido sulfoxido

O

O S

S

CH3

metil fenil sulfoxido Diazo* (R=N=N)

Diazo

 Azidas* (R-N=N=N) (R-N=N=N)

Azida de

*Estos GF se nombran como sus sustituyentes. tituyentes. Nomeclatura Sistemática Sistemática de la Iupac, privilegia la sustitutiva. sustitutiva.

 

Prefijo 2rio  prefijo 1rio  RAIZ sufijo 1rio  sufijo 2rio

Taller de Nomenclatura en Química Orgánica  Notas de Clase C. Valencia Valencia NOMENCLATURA SUSTITUTIVA: PREFIJOS— PREFIJOS—RAIZ RAIZ—SUFIJOS —SUFIJOS (terminación –o)  Prefijo 2rio –prefijo 1rio – RAIZ RAIZ –  – sufijo 1rio – sufijo 2rio Sustituyente y posición (localizador) Ciclo Palabra derivada del hidrocarburo original - número de carbonos Grado de saturación -an- -en- -inPara indicar grupo funcional principal

Dife ifere ren nte tess ti tipo poss de nome menc ncla latu tura ra que la IUPAC UPAC rec recono onoce com omo o ofic oficia ial, l, pe pero ro ha hayy ot otra rass tan tantas tas http://moodle.cobaep.edu.mx:8082/Ciencias http://moodle.cobaep.edu.mx :8082/CienciasExperimentales Experimentales/images/Quimica/ /images/Quimica/Quim2Bloq4/Nom Quim2Bloq4/NomenclaturaIUPAC enclaturaIUPAC.pdf  .pdf )

Sustitutiva

de

Se sustituye la la te terminación “o “o” del HC por un sufijo característico del GF:

hexano Radico funcional Aparece el nombre específico del GF De ree reemp mpla lazo zo

(to tom mado ado

ona 2-hexanona 2-hexan

Se nombran la función del Grupo principal y como el radical o sustituyente: Por ejemplo el isopropanol en radico funcional sería alcohol isopropilico. Nótese que que se da explícitamente el nombre “alcohol” “alcohol” y el sustituyente isopropilico. isopropilico. También aplica para la fenil fenil metil cetona Ph-CO-Me, cloruro de cloruro de butilo Bu-Cl y éter éter dietilico  dietilico Et2O, entre otros. oxaciclopentano, ciclopentano, en Po Porr ejem ejempl plo o el nom nombr bree del del THF( THF( tet tetra rahid hidro rofu fura rano no)) de ree reemp mplaz lazo o serí seríaa oxa la que un CH2 fue reemplazado por un O

Otros: Aditiva sust sustra ract ctiv ivaa

El THF, pues sea,adicionaron 4nde hidrógenos del furano. 2-de 2-deso soxi xirr rrib ibos osa, que que co compre mprend e la la pér pérdi dida daaldnombre e un un oxí oxíge geno no desd desdee  llaa rib ribos osaa

De acopl acoplami amient ento o

Para Para el caso caso en que se se obser observan van unida unidades des id idént éntica icas: s: Ph-Ph, que por nomenclatura por sustitución conduce a "fenilbenceno Ph-Ph, " fenilbenceno", ", pero al tener dos unidades idénticas enlazadas por enlace sencillo, puede llamarse bifenil. bifenil.

Conjuntiva

Ciclohexanometanol es Ciclohexanometanol es un ejemplo, presentando la unión simple de los dos componentes, ciclohexano y metanol, a diferencia de la propuesta sustitutiva del ciclohexilmetanol Para hidrocarburos con puentes, que incluyen biciclos y expiranos

sistema de Von Baeyer  para  para hidrocarburos con puentes

 Aquí otro archivo en el que también pueden estudiar estudiar lo de nomenclatura: http://www.academia.edu/7643880/Nom .academia.edu/7643880/Nomenclatura_Comp_Org_2012 enclatura_Comp_Org_2012 http://www

Notas de interés: -El nombre raíz debe presentar: Mayor cantidad de átomos de carbono posible, carbono  posible, Mayor número de GFP (grupo funcional principal) y  mayor número de enlaces múltiples.

-Cuando se escribe -Cuando escribe el nombre nombre de un sustituyente sustituyente alquílico, alquílico, los prefijos iso y neo SI se consideran parte del nombre, así como el ciclo c iclo , pero los prefijos  sec- y terc- NO NO,, ni di- ni tri-. En el caso de sustituyentes sustituyentes complejos, complejos, ésto éstoss se al alfa fabe beti tiza zan n siem siempr pree po porr su prim primer eraa letr letra, a, au aunq nque ue corr corres espo pond ndaa a un pr pref efij ijo o de cant cantid idad ad   “-2(dimetilpropil)-”). Esto para tenerlo en cuenta en el orden alfabético en el que deben aparecen los sustituyentes, según las recomendaciones de la nomenclatura sistemática de la IUPAC.

 

Taller de Nomenclatura en Química Orgánica  Notas de Clase C. Valencia Valencia -En moléculas lineales con cadenas mixtas, con dobles y triples enlaces, el sufijo –an- y la terminación -o  del alcano, enino, o, dienino, endiino, endiino, etc. Por ejemplo HCC–CH=CH–CH=CH 2  es un hexadienino ( hexa hexa por se sustituy sustituyen en por enin dien, n, por tener ino por el triple enlace). Como pueden formularse varios derivar deri var del hexano, die tener 2 dobles enlaces, enlaces, e ino isómeros, debe especificarse la posición de cada enlace múltiple sin ambigüedad. Para ello se atribuye a los dobles y triples trip les enlaces enlaces los menores localiza localizadore doress posibles posibles independie independientem ntemente ente de si es doble doble o triple triple enlace. enlace. Cuando hay posibilidad posibilida d de elegir, se les atribuyen los menores localizadores a los dobles enlaces.  ó   idino. idino.   -Radicales bi- y trivalentes, trivalentes, se cambia la “o” del radical saturado por –ideno –ideno ó Ejemplos: CH2=

Metilideno Metilideno

CH3-CH=

 

Etilideno   Etilideno

CH3-CH2-CH 

2-propenil 2-propiliden

Propilidino Propilidino

Ejercicio: Presente la estructura del 3-etil-4-metilidenocta-1,6-dieno Para el caso del CH 2= será el radical metileno o metilideno metilideno,, el etileno o eteno es CH2=CH2. -E -En n lo loss anhídridos anhídridos   simétricos simétricos no sustituidos, sustituidos, se cambia cambia la palabra ácido ácido por anhídr anhídrido. ido. Cuando Cuando se deriva de diferentes ácidos, ácidos, se presenta en orden alfabético eell nombre de los ácidos de par partida: tida: anhídrido acético benzoico benzoico.. Si el anhídrido proviene de ácidos sustituidos, se utiliza bis bis:: anhídrido bis cloroacético para ClCH2COOCOCH2CL -En los ÉSTERES, ÉSTERES, lo  lo que acompaña al –ilo –ilo  se refiere a la parte alquílica unida unida directamente al o oxígeno. xígeno. El segmento –oato –carboxilato unido al carbonilo, se acompaña en el sufijo con  ó . Como sustituyente, sustituyente, los ésteres ésteres se nombra nombra el segmen seg mento to R-O como como alcoxi alcoxi y el C=O como como carbon carbonilo ilo.. Tambié También n se puede puede R alquil alquil,, O como oxi oxi   y C=O como carbonilo.

O O

Benzoato de isopropilo

CH3CO COO OCP  CP  Etanoil  Etanoil oxi oxi  …. O etil carbonil oxi carbonil oxi….. …..

- PREFIJOS MULTIPLICATIVOS: Cuando existen Cuando existen radicales complejos repetidos (segmentos complejos), complejos) , se nombra con el prefijo multiplicativo como los empleados empleados en inorgánica: bis (2), tris (3), tetrakis (4), pe pentakis ntakis (5)….. 1

3

2

5

4

7

3,5-bis(1-metiletil)heptano 3,5-bis(1-metiletil)heptan o ó

6

3,5-bis-1´-metiletilheptano 3,5-bis-1´-metiletilheptano

Bi Bi   se refiere a una unidad unidad idéntica unida a trav través és de enlace enlace sencillo Y CORRESP CORRESPONDE ONDE A LA NOMENCLA NOMENCLATURA TURA DE ACOPLAMIENTO

bi-ciclohexilo Los prefijos multiplicativos de radicales o sustituyentes simples son di, tri, tetra…. -Para el caso de los radicales (sustituyentes), puede ilustrars ilustrarsee también con la forma topológica de ZIG-ZAG:

CH3-

Metil

-COOCH3

 

metoxicarbonil

CH3CONH CH3O

etanamido

Metoxi (metiloxi)   mejor 

CH   3CO CH3COO

etanoil etanoiloxi

 

Taller de Nomenclatura en Química Orgánica  Notas de Clase C. Valencia Valencia RADICALES DE HIDROCARBUROS ACÍCLICOS SATURADOS

Isoamilo

Al pentilo también se le dice amilo! amilo! Por ejemplo:

Terc amilo

acetato de isoamilo o de isopentilo

RADICALES DE HIDROCARBUROS ACÍCLICOS INSATURADOS

Cuando los heter Cuando heteroci ociclo closs son radicale radicaless pegado pegadoss a una CP, CP, y pr prese esenta ntan n nombres comunes, como por ejemplo el oxazol, se numeran las posiciones de los heteroátomos en orden de prioridad y luego se coloca el localizador que señala donde está pegado de la cadena principal, con terminación – localizador-il, que quiere decir que el 1,3-oxasol, está pegado a la CP CP desde  desde la posición 2: A continuación, nombres comunes para algunos HC aromáticos con anillos fusionados y otros con sustituyentes:

   Algunos radicales aromáticos aromáticos típico típicos: s:

Fenilo (6 át de C)

bencilo (7 át de C)

 

Taller de Nomenclatura en Química Orgánica  Notas de Clase C. Valencia Valencia Nombre común de algunos compuestos con nitrógeno: NH2 H N

H N

Pirrolidina

N

pirrol

piridina

anilina

Recomendaciones al momento de asignar la nomenclatura a un compuesto orgánico 1- Máximo número de sustituyentes correspondiendo al grupo principal.  principal.   Aún cuando la cadena más larga es de 7 carbonos, se escogió como cadena principal la de 5 carbonos pues ella contiene a los dos grupos hidroxilo. El átomo de cloro, o cualquier otro grupo funcional de menor prioridad no tiene ninguna importancia al escoger la cadena. OH

Cl

3-(4-clorobutil) pentan-1,4-diol

OH

De tener posibilidad de igual longitud, se escoge la más sustituida por GP secundarios y la cadena lateral con localizadores mas bajos 2- Máximo de enlaces dobles y triples juntos.  ENINOS juntos. ENINOS En estenúmero caso, todas las posibles cadenas tienenconsiderados dos grupos hidroxilo. La cadena más larga contiene 9 carbonos y un doble enlace. La cadena que se indica con líneas más gruesas contiene sólo 7 carbonos, pero además tiene dos dobles enlaces por lo que se debe escoger como la cadena principal. HO

OH

HO 4-(5-hidroxipentil)-2,5-heptadien-1,7-diol 3- Longitud máxima.  máxima.  Si todas las posibles cadenas contienen igual número del grupo funcional de mayor prioridad y de dobles y triples enlaces carbono-carbono, simplemente se escoge como principal la que sea más larga. La presencia de otros grupos funcionales no tiene ninguna importancia. Si todas las posibilidades tienen igual longitud, se continúa con las reglas siguientes para hacer la elección. ENINOS  HO OH

5-(3-hidroxipropenil)-3-nonen-6-in-1,9-diol

HO

4- Índices más bajos para los grupos principales (para el sufijo).  sufijo).   La regla dice así: Tener los localizadores localizadores más más bajos para los grupos principales principales y luego el mayor número de enlace enlacess múltiples. Se ordenan los localizadores localizadores de mayor a menor menor y se compar comparan an los número números, s, por ejemp ejemplo: lo: 1,1,3,5 1,1,3,5 vs 1,1,4,5 1,1,4,5 y sería sería entonces entonces la prime primera ra alternativa. Aquí, el nombre alterno (~1,8-octanodiol) tiene en el segundo índice un número más alto que en el caso de ~1,7-octanodiol. Cl OH HO

Cl

8-cloro-5-(1-cloro-3-hidroxipropil)-1,7-octanod 8-cloro-5-(1-cloro-3-hidroxip ropil)-1,7-octanodiol iol 5- Índices más bajos para los enlaces múltiples.  múltiples.   Compare las de la cadena señalada ~3,7-nonadien~ con ~2,6-nonadien~ y las otras alternativas que incluyen el OH

segmento no señalado: ~2,6-nonadien y ~2,7-nonadien. HO HO

 

OH

5-(4-hidroxi-2-butenil)-2,6-nonadien 5-(4-hidroxi-2-butenil) -2,6-nonadien-1,9-diol -1,9-diol

 

Taller de Nomenclatura en Química Orgánica  Notas de Clase C. Valencia Valencia En el caso de sustituyentes cíclicos, se da prioridad en localizador al heteroátomo al interior del ciclo, de mayor prioridad según el siguiente orden: F > Cl > Br > I > O > S > Se > Te > N >P > As > Sb > Si > Ge > B

25

6- Máximo número de sustituyentes citados como prefijos.  prefijos.   En este ejemplo, todas las posibles cadenas tienen igual número de grupos funcionales principales (-OH) y de átomos de carbono. Sin embargo, una de ellas tiene sólo un grupo que se cita como sustituyente (como prefijo), otra tiene 2 y la que se señala tiene 3 por lo que se escoge como cadena principal. Note que no tiene ti ene importancia el de sustituyentes que se trate; halógenos, aminos, hidroxilos, nitrilos, etc.; todos sontipo sustituyentes que sedeindicarán como pueden prefijos ser en elalquílicos, nombre del compuesto. OH

Cl

OH

OH

  3-cloro-5-(3-h 3-cloro-5-(3-hidroxibutil)-4,6-dimetil-2,8 idroxibutil)-4,6-dimetil-2,8-nonanodiol -nonanodiol

7- Índices más bajos para todos los sustituyentes de la cadena principal citados como prefijos.   Aquí, las tres posibles cadenas cumplen con todas las reglas anteriores. Al numerar las cadenas, tendremos como índices 3,5,6 para una; 2,5,7 para otra; y 2,5,6 para la que se indica. HO HO

OH

Cl

2-amino-5-(2-cloro-4-hidroxibutil)-6 2-amino-5-(2-clor o-4-hidroxibutil)-6-metil-1,9-nonanodiol -metil-1,9-nonanodiol

NH2

8- El sustituyente que se cite de primero en orden alfabético. alfabético.   Si la regla anterior falla y obtenemos índices iguales para dos o más cadenas, el orden alfabético de los sustituyentes es el que decide cuál es la cadena principal. En este hidrocarburo, ambas cadenas reciben iguales índices (1, 1, 6 y 7) por lo que el orden alfabético de los sustituyentes es el que decide. Recuerde que prefijos como como di y tr trii no se to toma man n en cu cuen enta ta.. El no nomb mbre re alte altern rno; o; 1, 1,77-di dicl clor oro~ o~ no es corr correc ecto to,, po porq rque ue ambo amboss sustituyentes no están en la cadena principal. Cl

Br 

Cl Br 

1,7-dibromo-1-cloro-6-C 1,7-dibrom o-1-cloro-6-Clorometil lorometil heptano

9- Índices más bajos para los sustituyentes citados de primero en orden alfabético.  alfabético.   Finalmente, si la cadena principal ya ha sido escogida pero produce los mismos índices al numerarse de izquierda a de dere rech cha a o que en sent se ntid ido o co cont ntra rio, o, se util ut iza aorden la nume nu mera raci ción ón. En qu que e lecaso, asig asigne ne unsentidos ín índi dice ce de más mánumeración s ba bajo jo al sustitu sustituyente yente aparezca derari primero eniliz el alfabético. alfabético este ambos dan los índices 4,5 pero al comparar metil vs nitro, se le asigna a metil el índice más bajo. O

O

+

 O

-

N

OH

HO O

ácido 4-m 4-metil-5-nitro etil-5-nitro octanodioico octanodioico

Si no se utilizan los localizadores, es por que son grupos terminales Consultarr las páginas: Consulta http://www2.uah.es/edejesus/resumenes/QG/nom_quim http://www2.uah.es/edejesus/resum enes/QG/nom_quim.pdf  .pdf  www.unav.es/ocw/avanzada_q/TEM www.unav.es /ocw/avanzada_q/TEMA21HETEROCIC A21HETEROCICLICA.pdf  LICA.pdf  www.quimicaorganica.net/nom www.quimicao rganica.net/nomenclatura_quimica_ enclatura_quimica_organica.htm organica.htm

 

Taller de Nomenclatura en Química Orgánica  Notas de Clase C. Valencia Valencia Ejercicios (http://organica.fcien.edu.uy/nomenclatura%202.pdf  (http://organica.fcien.edu.uy/nomenclatura%202.pdf )) 1.  Complete la información de la siguiente tabla: O

OH O

Grupo principal Grupo sustituyente

Ácido carboxílico Ácido carboxílico no unido a la cadena principal Ester unido desde el carbono

NOMBRE IUPAC

Ácido 2-(etoxicarbonil)ciclohexanocarboxilico 2-(etoxicarbonil)ciclohexanocarboxilico

O

O Cl O O NH2

O

O

Cl CN O

NH2

O N H

O

O

O

O C

H

OH

O C(CH C(CH3)3 O C

O

H

NH2

O C O CH3

Mas ejercicios de compuestos mono y polifuncionales:

 Ácido maleico

Común: Ácido succínico

Furano

Tetrahidrofurano

 Ácido acetil salicílico  Aspirina

 

Taller de Nomenclatura en Química Orgánica  Notas de Clase C. Valencia Valencia O

Br 

O

OH   O

O

O

  O

O

 

O

-hidroxi-4-metil-6-oxo hexanoato de etilo

O

H  

O  

H

O

H

NH2 OH   O

N NH

 

NH

NH

HN

CP

N

NH

Utilizando como nombre de referencia el heterociclo aromático de la piridina

c Este fragmento como radical:

 

CF3 CF3 H2N N

NH2

2.- Escriba las estructuras de los siguientes compuestos:

N

 

Taller de Nomenclatura Nome nclatura en Química Orgánica  Notas de Clase C. Valencia Valencia

1) ciclo lob butil hexano 2) E-2,3dimetil-3hexeno 3) Sec butil butil ciclohept ano 4) diyodo

18) meto metoxi xiet et ano 19 19)) ácido 3metiloxic arbonil propanoi co 20) 3-br 3-brom omoo4-cloro-

5) metano hexa-1,3dien-5ino 6) propanoa to de etilo 7) ácido 3hidroxibu tanoico 8) 5-etil-4metil hept-4en-3-ona 9) Z- 2,3-

2-pentil3ciclopent enona 21) But-3But-3-enen2-ona 22) 22) 2,52,5dimetil-3hexanon a 23) 1-terc butil-4(1metilbutil )-2-

dicloro pent-2eno 10) 4-etil 4-etil-5-5propiloct ano 11) ácido 2fenil-3hexen-5inoico 12) ácido 3carboxi2metilhex anodioic o 13) 13) 1,31,3diclorobe nceno 14) 14) 2,62,6dioxohep tanal 15) for formia miato to de  terc butilo 16) N-etil N-etil-N-Nmetilprop ilamina 17) ácido 2metil-3carbamoi lbutanoic o

etilbence no 24) 2-meti 2-metil-3 l-3-pentinal 25) cic ciclope lopenti nti lfenilceto na 26 26)) ácido 4hexenodi oico 27)  pdiisoprop ilbencen o 28) de Clor Clorur uro o acetilo 29) 2penten4-in-1-ol 30) 2-etil 2-etil-4-4vinilfenol

 

Taller de Nomenclatura en Química Orgánica  Notas de Clase C. Valencia Valencia

3. Dibuje la estructura de los siguientes ccompuestos, ompuestos, present presente e el nombre IUPAC IUPAC y mencione origen y uso: Limoneno, ibuprofeno, aspirina, alcanfor, alcanfor, vainillina, acetaminofén, aspartame, cafeína…. 4.- Cuál Cuál es su nombre nombre común común de las moléculas moléculas que constit constituye uyen n las unidad unidades es básicas básicas del ADN y cuál el nombre nombre Iupac? Iupac? Dibuje las estructuras. 5.- Presente Presente la estructu estructura ra de 2 de los aminoáci aminoácidos dos esenciales esenciales y asigne asigne el nombre nombre Iupac. Iupac. 6.- Consulte Consulte el nombre nombre de dos medicament medicamentos os que consuma consuma alguno de los integrant integrantes es de su hogar (o de un familiar familiar o amigo) amigo) y presen presente te la estruc estructur tura, a, nombre nombre común, común, nombre nombre Iupac Iupac y diga diga para para cual cual enferm enfermeda edad d están están prescr prescrito itos. s. Descri Describa ba brevemente como actúan en el organismo.  

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