Solubilidad; Laboratorio de química orgánica

UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES CUAUTITLÁN CAMPO I Lic. Bioquímica Diagnóstica Laboratorio de Química Orgánica I Previo de Práctica Práctica : Solubilidad N° de práctica: 01 Profesoras: - Ramírez Salgado María del Rocío - Perez Franco Georgina Integrantes - Guzmán Martínez Edgar  - Tapia Muciño José Antonio - Vázquez Martínez Alexa Jordana Grupo: 2101 C/D Laboratorio: L1-124 Turno Matutino N° de Equipo: 8 Semestre: 2014- II

Estado de México, Cuautitlán Cuautitlán Izcalli a 14 de Febrero de 2014. OBJETIVOS: General: - Conocer las características de solubilidad para permitir la identificación de

compuestos desconocidos mediante su comportamiento ante diversos disolventes.

Particular: - Aplicar la información recopilada como base para saber reconocer el disolvente ideal para la práctica siguiente. -Formar un criterio propio sobre el comportamiento de la solubilidad.

INVESTIGACIÓN PREVIA: Las pruebas de solubilidad pueden dar a conocer si el compuesto es una base débil (amida), base fuerte (amina), un ácido débil (fenol), un ácido fuerte (ácido carboxílico), o una sustancia neutra (aldehído, cetona, alcohol, éster…).

si el compuesto orgánico es soluble o insoluble en disolventes inertes se puede conocer el carácter polar de esta, permitiendo intuir respecto a su estructura. La solubilidad de una sustancia en un disolvente puede ser de tres tipos:

* Física ----------------> Disolvente inerte *Intermedia----------->Disolvente inerte *Reacción------------->Disolvente reactivo Los disolventes pertenecientes a los dos primeros tipos son disolventes inertes, los que pertenecen al tercero son disolventes reactivos. En general, la solubilidad de las sustancias sólidas en agua aumenta con la temperatura. La solubilidad de una sustancia es una medida de equilibrio entre sustancias pura y su solución. Dicho equilibrio se ve afectado entre las distancias intermoleculares en el soluto puro, por la interacción del disolvente, soluto y polaridad. La tendencia relativa de un átomo unido covalentemente para atraer electrones se expresa con el término electronegatividad, mientras más alta sea esta, el átomo atraerá los electrones del enlace correspondiente con mayor intensidad. Así el enlace formado por átomos de electronegatividades diferentes se denomina polar, al enlace covalente con átomos que tienen una diferencia de electronegatividad muy pequeña o nula se le define como no polar. Por consecuencia se afirma que solutos no polares o débilmente polares se disuelven en disolventes no polares, análogamente, solutos polares se disuelven en disolventes polares, es decir, semejante

disu elve a semejante  .

Por lo anterior, cuando ningún disolvente resulta adecuado para obtener una mezcla homogénea con un soluto, es conveniente usar mezclas de ellos, generalmente en pares, con polaridades diferentes. Disolventes tales como el metanol y el agua se denominan  próticos porque contienen hidrógeno unido al oxígeno o nitrógeno, por lo que es apreciablemente ácido por puentes de hidrógeno, tales como disolventes tienden a solvatar aniones en forma particularmente intensa. Mediante el estudio del comportamiento de la solubilidad de una sustancia en varios líquidos puede obtenerse tres clases generales de información acerca de una sustancia desconocida. 1)Frecuentemente se señala la presencia de un grupo funcional. 2)La solubilidad en ciertos disolventes a menudo conduce hacia la información más

específica del grupo funcional. 3)Es posible hacer ciertas deducciones acerca del peso molecular. Reglas de solubilidad: 1)Para que una sustancia se disuelva en un disolvente inerte, debe tener una estructura muy semejante a él, por ejemplo hexano, el alcohol amilico o en el éter etílico. 2)Los términos ascendentes de una serie homóloga tienden a parecerse en sus propiedades, físicas a los hidrocarburos de los cuales derivan. La mayoría de las moléculas orgánicas tienen tanto una parte polar como una no polar, por lo que a medida que aumentan la parte hidrocarbonada de la molécula, las propiedades de los compuestos se aproximan a las de los hidrocarburos de los cuáles se derivan. 3)Los compuestos de peso molecular elevado, tienen una solubilidad decreciente en los disolventes inertes. 4)Los disolventes de reacción pueden ser: ácidos para disolverse bases, y bases para disolver sustancias de propiedades ácidas. Ácidos concentrados para disolver sustancias con grupos inertes que pueden formar sales de oxonio, sulfonio, etc. o compuestos de adición (olefinas). 5)Un elevado valor de constante dieléctrica y su capacidad para formar enlaces de hidrógeno, conforman un disolvente malo para sustancias no polares.

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL. Por disolventes inertes: 1.- colocar aproximadamente 0.1 del sólido Mx. en un tubo de ensayo, añadir en pequeñas porciones de 1 ml. en un 1 ml aprox. hasta llegar a 3 ml. del disolvente agitando fuertemente después de cada adición. 2.-para el caso en que el sólido Mx no haya solubilizado en disolventes en frío: 2.1.- calentar en baño maría para disolventes inflamables. 2.2.- cuando el compuesto resulta soluble en caliente dejar enfriar y observar el resultado.

2.3.- si el compuesto resulta ser soluble en agua verificar ph de la disolución acuosa.

Por disolventes reactivos: 1.- colocar en tubo de ensaye 0.1g del sólido Mx agregando pequeñas porciones del disolvente reactivo hasta llegar a 3 ml. agitando después de cada adición. (los disolventes reactivos consisten en HCl al 5%, NaHCO3, el H3PO4 y H2SO4 se usarán concentrados en caso de que el compuesto no sea soluble en agua). en estos casos no es necesario calentar. 2.- finalmente se anotarán los resultados, indicando si es muy soluble, si es soluble, si no hay solubilidad o si la solubilidad es parcial.

Diagrama de flujo de disolventes inertes

gestión de residuos: R1= disolventes polares: agua, metanol, etanol. R2= disolventes no polares alifáticos: hexano, heptano, gasolina. R3= disolventes no polares aromáticos: benceno, tolueno, xileno. R4= disolventes oxigenados: acetato de etilo, eter acetona. R5= disolventes halogenados: cloroformo, tetracloruro de carbono. Disolventes reactivos

Interpretación de la pruebas de solubilidad. 1.- compuestos básicos como aminas primarias y algunos compuestos anfóteros. 2.- derivados ácidos y algunos fenoles. 3.- compuestos débilmente ácidos como aminoácidos, sulfoaminas, nitro derivados primarios y secundarios, oxiaminas, imadas, fenoles y algunos mercaptanos. 4.- hidrocarburos alifáticos saturados, hidrocarburos aromáticos y derivados halogenados. 5.-alchooles, aldehidos, metilcetonas, y eters con menos de 9 átomos de carbono. 6.- aldehídos, cetonas, y ésteres con más de 9 átomos de carbono. gestión de residuos. R9= ácidos minerales: solución de ácido nítrico, sulfúrico, clorhídrico, fosfórico. R10= básicos: soluciones de NaOH, NaHCO, Na, CO.

Hojas de Seguridad METANOL

Fórmula: CH4O, CH3OH Sinónimos: Alcohol Metílico, Hidrato de Metilo.

Propiedades Físicas y químicas Es un líquido incoloro, venenoso, con olor a etanol y cuando se encuentra puro puede tener un olor repulsivo. Propiedades Físicas:

Toxicidad Inhalación:  Produce dolor de cabeza, náusea, vómito e irritación de membranas mucosas Contacto con ojos: Tanto los vapores

Densidad (g/mL): 0.81 (0/4 °C), 0.7960 (15/4 °C), 0.7915 (20/4°C), 0.7866 (25/4 °C). Punto de Fusión: -97 °C Punto de Ebullición: 64.7°C Peso molecular: 32.04 g/mol pH: Neutro Solubilidad: Soluble en agua, acetona, etanol, benceno, cloroformo y éter. En general, es incompatible con ácidos, cloruros de ácido, anhídridos, agentes oxidantes, agentes reductores y metales alcalinos.

como el líquido son muy peligrosos, pues se ha observado que el etanol tiene un efecto específico sobre el nervio óptico y la retina. Contacto con la piel: El contacto directo produce dermatitis y los efectos típicos de los vapores de metanol que se absorben por la piel.

ETANOL

FÓRMULA:C2H6O, CH3CH2OH SINÓNIMOS: Alcohol etílico

Propiedades físicas y químicas Líquido incoloro, volátil, con un olor característico y sabor picante. Sus vapores son más pesados en el aire. Punto de ebullición: 78.3 °C Punto de fusión: -130°C Índice de refracción a 20°C: 1.361 Densidad: 0.7893 a 20°C Presión de vapor (mm Hg):  44.0 a 20°C Solubilidad:  Soluble en agua, alcohol metílico, éter, cloroformo, acetona y

TOXICIDAD Inhalación: produce irritación de ojos y en el tracto respiratorio superior, náuseas, vómito, dolor de cabeza, excitación o depresión. Contacto con la piel:  El líquido puede afectar la piel, produciendo dermatitis caracterizada por resequedad y agrietamiento.

benceno.

ACETONA

F RMULA:C3H6O, CH3COCH3 SINÓNIMOS: DIMETIL CETONA

Propiedades físicas y químicas Punto de ebullición: 56.5°C Punto de fusión: -94°C Densidad:0.788 g/ mL a 25°C Solubilidad: con agua, alcoholes, cloroformo, dimetilformamida, aceites y éteres

TOXICIDAD Inhalación: Dolor de garganta, Tos, Confusión mental. Piel: Piel seca Ojos: Enrojecimiento, dolor , visión borrosa. Ingestión: Náuseas, vómitos

ACETATO DE ETILO

F RMULA:C4H8O2, CH3COOCH2CH3 SINÓNIMOS: ÉTER ACÉTICO

Propiedades físicas y químicas Líquido claro, incoloro y volátil, con olor característico frutal, sin dejar olor residual por evaporación. Punto de ebullición:77°C Punto de fusión: -83°C Densidad:0.902 (20°C respecto al agua a 4°C Solubilidad: 1mL es miscible con 10 mL de agua a 25°C, su solubilidad aumenta al bajar la temperatura.

TOXICIDAD Inhalación: Tos, vértigo, somnolencia, dolor de cabeza, náusea, jadeo, dolor de garganta. Piel: Enrojecimiento, dolor. Ojos: Enrojecimiento, dolor. Ingestión: Dolor abdominal, vértigo, náusea, dolor de garganta, debilidad.

Miscible en etanol, cloroformo y éter.

acetona,

CLOROFORMO

FÓRMULA: CHCL3 SINÓNIMOS: Tricloruro de metilo; Tricloruro de metano.

Propiedades físicas y químicas. Líquido incoloro con olor dulce Punto de fusión: -63° C Punto de ebullición: 61°C Densidad de vapor: 4.1 Peso específico: 1.48 g/cm3 Solubilidad en agua: 8 g/l a 20°C Densidad: 1.498 g/mL a 15°C

TOXICIDAD Inhalación: Depresión respiratoria, neumonitis química, edema pulmonar, acidosis metabólica. Ingestión: Causa quemaduras severas en la boca y garganta. Piel: Provoca irritación cutánea causando enrojecimiento y dolor. Carcinogenicidad: se estima que es carcinógeno humano a largo plazo.

BENCENO

F RMULA: C6H6 SINÓNIMOS: Benzol

Propiedades físicas y químicas. Líquido incoloro Punto de ebullición: 80.1°C Punto de fusión: 5.5 °C Densidad: 0.878

TOXICIDAD: Inhalación: Irritación de ojos y las mucosas de la nariz y tráquea Piel: Resequedad, eritema, enrojecimiento

Solubilidad: 0.7 g/l en agua a 20° C

Ojos: Irritación Ingestión: Extremadamente tóxico

TETRACLORURO DE CARBONO

F RMULA:CCL4 SINÓNIMOS: Tetraclorometano

Propiedades físicas y químicas. Líquido incoloro Punto de fusión: -23°C Punto de ebullición: 76.5 °C Densidad relativa: 1.59 Solubilidad en agua, g/ 100mL a 20 °C: 0.1

TOXICIDAD: Inhalación:Vértigo, somnolencia, dolor de cabeza Piel: Enrojecimiento, puede absorberse Ojos: Enrojecimiento , dolor. Ingestión: Dolor abdominal, diarrea.

HEXANO

FÓRMULA: C6H14 SINÓNIMOS: n-Hexano

Propiedades físicas y químicas. Punto de ebullición: 69°C Punto de fusión: -95.6 °C Densidad: (g/mL) 0.66 a 20° C Solubilidad: 0.01 mg/l a 25°C

TOXICIDAD: Inhalación: Tos y cansancio. congestión en los pulmones. Piel: Causa irritación y enrojecimiento. Ojos: Causa irritación y enrojecimiento. Ingestión: Causa náusea, vómito e irritación de la garganta.

Disolventes Reactivos ÁCIDO CLORHÍDRICO

FÓRMULA: HCl SINÓNIMOS: Ácido muriático

Propiedades físicas y químicas. Líquido incoloro o levemente amarillo Punto de fusión: -66°C Punto de ebullición: 48°C Densidad: 1.27 Solubilidad: Soluble en agua, alcoholes, éter y benceno. Insoluble en hidrocarburos.

TOXICIDAD: Inhalación: corrosión de las membranas mucosas de la boca, esófago y estómago Piel: Quemaduras serias, dermatitis y fotosensibilización. Ojos: Irritación y quemaduras.

HIDRÓXIDO DE SODIO

FÓRMULA: NaOH SINÓNIMOS: Sosa cáustica.

Propiedades físicas y químicas. incoloro Punto de fusión: 318°C punto de ebullición:1390°C Densidad: relativa (agua=1) 2.1 g/mL Solubilidad: Agua g/ mL a 20°C:109

TOXICIDAD: Inhalación:Irritación y daño en el tracto respiratorio. Piel: corrosivo, dolor, enrojecimiento. Ojos: Corrosivo Ingestión: Causa quemaduras severas en la boca, esófago produciendo vómito.

BICARBONATO DE SODIO

F RMULA: NaHCO3 SINÓNIMOS: Ácido Carbónico

Propiedades físicas y químicas. TOXICIDAD: Punto de fusión: 109°C Inhalación: Irritación de las vías punto de ebullición: respiratorias. Densidad: 2.173 g/cm3 Piel: Irritación, enrojecimiento y Solubilidad: ligeramente soluble en formación de ampollas etanol 10.3 g/100 g H2O Ojos: Irritación, quemaduras, edema. Ingestión: Produce corrosión de las membranas mucosas de la boca.

ÁCIDO SULFÚRICO

FÓRMULA:H2SO4 SINÓNIMOS: Aceite de vitriolo

Propiedades físicas y químicas. Líquido aceitoso e inodoro. Punto de fusión: 10°C punto de ebullición: 340° C Densidad: 1.8 g/ mL Solubilidad Miscible en agua

TOXICIDAD: Inhalación: Corrosivo, sensación quemazón Piel: Corrosivo, enrojecimiento, quemaduras cutáneas. Ojos: Corrosivo, dolor, enrojecimiento, quemaduras. Ingestión: Corrosivo, dolor abdominal, sensación de quemazón.

ÁCIDO FOSFÓRICO

FÓRMULA: H3PO4 SINÓNIMOS: Ácido fosfórico blanco

Propiedades físicas y químicas. Punto de fusión: 42.4°C punto de ebullición: 158°C Densidad:1.685 g/cm3 Solubilidad: Muy soluble en agua

TOXICIDAD: Inhalación: Corrosivo, irritación en la garganta Piel: Quemaduras severas Ojos: Corrosivo. Ingestión: Quemaduras en la boca, garganta y estómago.

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