Soal Dan Jawaban Stereokimia

TUGAS KIMIA ORGANIK I

Dosenpengampu: Prof. Dr. H. JimmiCopriady, M.Si DisusunOleh : Endang Lestari (1605111732) LilinFiranti (1605111693) SitiMaisyaroh (1605111635) Kartija (1605120997) Laila Sari (1605121755) Alfi Rizkiah Rohimah (1605122676) Kelas : Kimia 3A FAKULTAS KEGURUAN ILMU PENDIDIKAN UNIVERSITAS RIAU

1. Asam sinamat, (dengan berarti gugus fenil) berada sebagai sepasang stereo isomer. Isomer cis-nya merupakan perangsang tumbuh bagi tumbuhan,sedangkan isomer trans tidak. Tuluslah rumus untuk kedua isomer asam sinamat dan tandailah mereka. Jawaban : Ini merupakan rumus cis untuk asam sinamat

Ini merupakan rumus trans untuk asam sinamat

2. Gambar proyeksi newman untuk kedua konformasi eklips dan konformasi anti dari 1,2-diiodoetana. Di antara kedua konformasi eklips manakah yang lebih tinggi energinya? Jawaban : Ini merupakan bentuk eklips dari 1,2-diiodoetana

Ini merupakan bentuk anti dari 1,2-diiodoetana

Konformasi yang memerlukan energi yang tinggi adalah konformasi anti hal ini karena energi yang diperlukan untuk berotasi dari konformasi anti memerlukan energi sebesar 4,5kkal/mol sedangkan energi yang diperlukan untuk berotasi dari konformasi eklips memerlukan energi sebesar 3 kkal/mol. 3. Pasangan konformasi atau isomer mana yang paling stabil?

(a)

atau (b)

atau Jawaban : (a) Pada bagian ini konformasi atau isomer yang paling stabil adalah isomer yang :

Hal ini karena pada isomer ini letak gugus yang mengikat atom C terletak pada  posisi ekuatorial.Dan ekuatorial ini lebih stabil dibandingan dengan aksial. (b) Pada bagian ini konformasi atau isomer yang stabil adalah isomer yang :

Hal ini karena isomer ini berada pada posisi trans, yang dimana kita ketahui  bahwa trans lebih stabil dari pada cis karena kedua substituennya dapat ber posisi ekuatorial. 4. Konformasi mana ini yang lebih stabil?

Jawaban :

Ini merupakan konformasi yang stabil karena gugus alkil yang tersebar (butil) berada dalam posisi ekuatorial. 5. Gambar bentuk kursi senyawa berikut ini, dengan semua atom hydrogen cincin berada dalam posisi aksial. Senyawa ini adalah glukosa (gula darah). Sarankan suatu alasan mengapa glukosa jauh lebih lazim terdapat dalam alam dibandingkan stereo isomernya yang manapun?

Jawaban : Ini adalah stuktur glukosa dalam bentuk kursi

Glukosa banyak terdapat di alam karena glukosa adalah salah satu karbohidrat terpenting yang digunakan sebagai sumber tenaga bagi hewan dan tumbuhan. Dan  juga glukosa dapat di bentuk dari formaldehida pada keadaan abiotik, sehingga akan mudah tersedia bagi sistem biokimia primitif. Dan juga glukosa tidak mudah bereaksi secara non spesifik dengan gugus amino suatu protein. 6. Gambar rumus struktur untuk alkena dengan rumus molekul C5H10, yang menunjukkan

isomer geometric. Tunjukkan struktur-Cisdan Trans-nya. Jawab:

7. Berikan penandaan (E) atau (Z) kepada masing-masing alkena berikut:

Jawab:

8. Gambar rumus dan tandai isomer-isomer geomertik (jika ada) untuk senyawa di bawah ini :

Jawab:

9. Nyatakan masing-masing posisi di bawah ini sebagai aksial atau ekuatorial:

Jawab: (a). ekuatorial (b). aksial (c). Ekuatorial (d). aksial 10. Gambarlah struktur (dari) konformasi yang di sukai dari (a). 1-metil-1-propil-sikloheksana; (b). cis-1-metil-2-propil sikloheksana; (c). trans-1-metil-3-propilsiklo heksana Jawab:

(c).

.

MJ

11.

(a) proyeksi Fischer mana dibawah ini yang menyatakan enantiomer ? (b) mana yang diastereomer ? (c) mana yang bentuk meso ? O

OH

H

O

OH

O

OH

OH

H

OH

HO

HO

H

H

OH

H

OH

HO

H

H

OH

H

OH

(I)

HO

O

(II) HO

 

O

 

(III)

H

HO

O

Jawab : a.

Enantiomer : (I) dan (III)

b. Diastereomer : (I) dan (II) dan (II) dan (III) c.

Bentuk meso : tidak ada

12. Tulis proyeksi fischer untuk semua konfigurasi yang mungkin dari 2,3,4-pentantriol.tunjukan pasangan  –  pasangan enantiomer. Adakah bentuk meso? Jawab : Karena, atom c kiralnya ada 3 maka 2n = 23 = 2 * 2 *2 = 8 CH3

CH3 H

OH

HO

H

HO

H

OH

HO

H

H

OH

HO

H

H

OH

HO

H

H

OH

HO

H

CH3

(1)

 

CH3

(2)

CH3 H

HO

HO

H

H

OH CH3

 

HO

 

(6)

CH3

(3)

 

CH3

H

H

OH

H

OH

H

OH

HO

HO

  (7)

OH H

H

H CH3

OH

CH3

(4)

CH3

H CH3

H

H

CH3

HO

H

(5)

CH3

CH3

  (8)

OH CH3

Pasangan enantiomer : (3) dan (4), (5) dan (7) Pasangan meso ada.yaitu : Bentuk meso : (1) dan (2), (6) dan (8), (3) dan (5), (4) dan (7)

13. Berikan penandaan (R) dan (S) pada masing  – masing struktur berikut : H Cl

H2 N

C CH3 HC

a.

O

OH

H

b.

C

C

CH2 C

O

3C

O

C.

D

O

C

CH

H

CH3 H

O

H

O

OH

C

C C

C

O

OH

OH

HO

O

H

H

F

d.

e.

CH3

OH OH

f.

 jawab :

H Cl

H2 N

C CH3 HC

a. .

O

CH2 C

(R)

O

C

C OH

H

b.

H3C

(S)

c.

O

D

O

C

CH

H

CH3 H

O

H

O

OH

C

C C

C

O

OH

HO

O

H

F

d.

(R)

e.

CH3

(S)

H3C

(Tidak Ada)

CH3

 b)

c) H2 NCH2CO2H

OH 

H3C

Jawab:

(Tidak Ada)

H OH OH  (2S,3R)

f.

14. Bubuhi tanda bintang pada karbon kiral (jika ada):

a) (CH3)2CHCHBrCH3

OH

CH3

* OH

(R)

HO H

NH

HO O

CH3

d)

H

 

Jawab:

NH

O

CH3

NH2

CH

e)

*

O

O O

NH

(Tidak Ada)

CH3 O

CH3 CH3

f)

O

(Tidak Ada)

H N O O OH NH2

g)

(Tidak Ada)

15. Suatu asam karboksilat dengan rumus C 3H5O2Br adalah aktif optis. Bagaimana strukturnya? O

H3C

* OH

Jawab:

Br 

 Catatan: Tanda * menunjukkan atom karbon kiral

16. Bagi tiap proyeksi Fischer berikut ini, gambar proyeksi Fischer dari enantiomernya! HO O

H

NH2

OH H2N

HO

H

Rotasi 180 OH 

a)

0

O

Jawab:

O

H

HO

OH

HO

HO

H

H

Rotasi 180 OH

 b)

 

O

Jawab:

OH O

O

HO

OH

Rotasi 180

c)

HO

OH

0

OH

H

H

 

Jawab:

H

0

HO

17. Formula mana berikut ini yang menyatakan molekul kiral? H

a)

H

CH3

CH3

Jawab: Bukan merupakan molekul kiral, karena tidak memiliki atom karbon yang kiral. OH

H

 b)

H

OH

Jawab: Bukan merupakan molekul kiral, karena tidak memiliki atom karbon yang kiral.

H3C H

H

H3C H

CH3 H

CH3

c)

Jawab: Merupakan molekul kiral, karena memiliki 4 atom karbon yang kiral. Formula yang menyatakan adalah sebagai berikut:

H3C H *

CH3

*

H

*

H

H

*

CH3 CH3

Catatan: Tanda * menunjukkan atom karbon kiral

O H

H

OH HO

d)

Jawab: Merupakan molekul kiral, karena memiliki 2 atom karbon yang kiral. Formula yang menyatakan adalah sebagai berikut:

O H *

H *

OH HO

 Catatan: Tanda * menunjukkan atom karbon kiral

18. pasangan rumus mana berikut ini merupakan pasangan enantiomer ? a.

CH2OH H O H H H OH HOHO

CH2OH H

H HOHO

OH

H

O

H H OH

H

dan

OH

 b. H

H2COH

O H

H

H

H

OH

CH2OH

H

HO

OH

HO

O

H

OH

HO

dan

OH

c. CO 2H

CO2H H2N

H2N

H

CH2CH(CH 3)2

H

(CH 3)2CHCH 2

dan

d. CO2H H2N

.

CH3 H2N

H

CH3

  dan

H

CO2H

Jawab : pasangan yang termasuk enantiomer adalah c, d, dan b

19. Rumus mana di bawah ini menyatakan senyawa meso? . a.

b. CHO

CH2OH

H

H

OH

HO

OH

HO

H

H

OH

HO

H

OH

H

H H OH CH 2OH

CH 2OH

 Sorbitol

Galaktosa

 Suatu pemanis buatan

 Suatu gula

c. CO 2H

H

OH

HO

H

HO

H

H

OH

 Asam galaktarat CO H 2

Jawab : yang termasuk dalam senyawa meso adalah sorbitol (a) dan asam galaktarat (b)

20. Ubahlah proyeksi fischer berikut ini menjadi rumus dimensional (tidak harus konformer  berenergi-terendah) a.

b. CO 2H

H2N

H CH2OH

c. CH2OH

CHO

O

H HO

OH H CH 2OH

H

OH CH2OH

Jawab :

a.

b OH

CO2H

HOH 2C H C

H2N

C

H

CH2CH(CH3)2 c. CH 2OH C

O

H OH HOH 2C

H

C CH

HO O