Sintesis Vanilin Dari Limbah Daun Cengkeh

Tugas Perancangan Proses Kimia TK ____

Sintesis Vanilin dari Limbah Daun Cengkeh Laras Wuri Dianningrum (13007075)

Vanili (Vanilla planifolia Andrews) adalah tanaman tropis bernilai ekonomi tinggi karena merupakan rempah termahal kedua yang diperdagangkan di dunia internasional. Permintaan yang tinggi akan ekstrak vanili menyebabkan diproduksinya vanilin sintetik yang berasal dari eugenol (minyak cengkeh), lignin (limbah bubur kertas) dan guaiakol (petrokimia). Namun yang menjadi perhatian dalam pembahasan ini adalah bagaimana alur sintesis vanillin dengan bahan baku limbah cengkeh yang mengandung eugenol.

Gambar 1. Tanaman vanili

Minyak daun cengkeh berwarna kuning pucat, bila kena cahaya matahari akan segera berubah menjadi coklat gelap. Minyak dapat larut dalam dua bagian : etanol 70 % volume dan dalam etanol 90% volume dan eter. Berat Jenis (25°C) = 1,014 -1,054 Putaran Optik (20°C) = 0 -15 Indeks Bias (20°C) = 1,528 -1,537

Limbah cair proses perajangan cengkeh adalah limbah cair dari proses admoist dan  flatenner  yang merupakan hasil samping proses perajangan bunga cengkeh sebelum dilakukan proses perajangan

cutting) di mesin rajang ( Molline Rotary Tobacc Tobacco o C utting Mach Machine/  ine/ MRTCM). (cutting MRTCM). Hasil samping ini berupa limbah berwarna coklat yang mengandung eugenol (2-metoksi-4-(2-propenil)fenol) ( 1), ß kariofilen (4,11,11-trimetil-8-metilen bisiklo [7.2.0]undek-4-ena) ( 2) dan humulena (2,6,6,9tetrametil-1,4,8-siklo tetrametil-1,4,8-siklo undeka-trena) ( 3) (Holil, 1999).

Eugenol merupakan cairan tidak berwarna atau berwarna kuning-pucat, dapat larut dalam alkohol, eter dan kloroform. Mempunyai rumus molekul C 10H1202 ' bobot molekulnya adalah 164,20 dan titik  didih 250 -255°C. Rumus bangunnya adalah :

Gambar 2. Eugenol

Sampai saat ini sejumlah teknologi sintesis vanilin masih terus dikembangkan.

Pengubahan

minyak cengkeh menjadi vanillin dapat dilakukan melalui rute sintesis yang terdiri dari beberapa tahap reaksi, yaitu isolasi eugenol dari minyak cengkeh, isomerisasi eugenol menjadi isoeugenol, asetilasi isoeugenol menjadi isoeugenil asetat, oksidasi isoeugenil asetat menjadi vanilin asetat, dan hidrolisis vanillin asetat menjadi vanilin. Diagram alir reaksi pembuatan vanilin dari minyak cengkeh dapat dilihat pada gambar 3.

limbah daun cengkeh

ISOLASI EUGENOL

ISOMERISASI

Isoeugenol

Eugenol

OKSIDASI Isoeugenil asetat

ASETILASI

Vanilin asetat

HIDROLISIS

Gambar 3. Tahapan pembuatan vanillin dari limbah daun cengkeh

Vanilin

1.

Isolasi eugenol

Koco s el 2.

Isomerisasi eugenol

Berdasarkan suatu penelitian yang telah dilakukan oleh mahasiswa Universitas Indonesia, Farida Hanum, reaksi isomerisasi eugenol menjadi isoeugenol menggunakan Mg-Alhidrotalsit sebagai katalis padatan basa. Pembuatan Mg-Al hidrotalsit dilakukan dengan mencampurkan larutan Mg(NO3)2 dan Al(NO3)3 dengan perbandingan mol 4 : 1. Reaksi isomerisasi eugenol dengan

katalis Mg-Al hidrotalsit menghasilkan campuran cis-isoeugenol, trans-isoeugenol, dan senyawa lain yang belum diidentifikasi. Dari hasil isomerisasi, diperoleh kondisi optimum, yaitu pada o

penggunaan pelarut DMSO dengan suhu reaksi 150 C, berat katalis 0,6 g, dan reaksi selama 5  jam dengan persentase selektivitas isoeugenol sebesar 21,98%.

3.

Asetilasi eugenol

4.

Oksidasi isoeugenol

M gS

C H 2C l2 5 mL

REFERENSI

http://www.kphj  ttp://www.kphj ember.c ember.com/files/Vanili.pdf  om/2010/06/isolasi-eu  genol-dari-bunga-c nga-cengkeh engkeh-dan.h -dan.html  http://mol ucasablog.blogspot. ucasablog.blogspot.ccom/2010/06/isolasi-e u genol-dari-bu http://www.damandiri.or.id/file/indrianasatyamintartiiipbbab1.pdf  http://digilib.its.ac ttp://digilib.its.ac.id/pu .id/public blic /ITS-Master-11795-1407201001-CHAPTER1.pdf  ttp://library.usu.ac .ac.id/download/fmipa/kimia-r umondang.pdf  http://library.u http://file.u ttp://file.u pi.ed u /Direktori/D%20-%2  /Direktori/D%20-%20FPMIPA/JUR.%20PEND.%20KIMIA/ 0FPMIPA/JUR.%20PEND.%20KIMIA/196904191992032%20196904191992032%20%20RATNANINGSIH%20EKO%20SARDJONO/abstra %20RATNANINGSIH%2 0EKO%20SARDJONO/abstrak%20OKSIDASI%20ISOEUGENIL% k%20OKSIDASI%20ISOEUGENIL%20ASETAT%2 20ASETAT%2 0MENJADI%20VANILIN%20ASETAT%20MENGG 0MENJADI%20VANILIN%2 0ASETAT%20MENGGUNAKAN%20MICROWAVE% UNAKAN%20MICROWAVE%20SEBAGAI%20SAL 20SEBAGAI%20SALAH  AH  %20SATU%20TAHAP.pdf  digilib.ui.ac.id/Lontar/opac/themes/libri2/abstrakpdf.