Sintesis Ibuprofen

Sintesis ibuprofen

Kelompok 4 : Nur Hikmah

A 163 004

Vici Ali Pranamala

A 163 006

Maranatha Gultom

A 163 021

Anjas Chrustina Wah Wahdini dini A 163 031 Hani Ha ni No Novi vita ta Sa Sant ntos osa a

A 16 163 3 04 048 8

Ibuprofen •

Sifat Fisika dan Kimia

Ibuprofen merupakan turunan asam fenilasetat dengan nama kimia asam 2-(4-isobutilfenil) propionat. Ibuprofen berupa serbuk hablur, putih hingga hampir putih, berbau khas lemah dan mempunyai jarak lebur 75°C  –  78°C. ibuprofen praktis tidak larut dalam air, sangat mudah larut dalam etanol, metanol dan asetok, dalam eter dan dalam kloroform, sangat mudah larut dalam larutan basa alkali hidroksida, karbonat dan dalam diklorometan, sukar larut dalam etil asetat (Depkes RI, 1995).

•

Mekanisme Kerja Ibuprofen

Ibuprofen bekerja dengan menghambat enzim siklooksigenase sehingga konversi asam arakidonat menjadi terganggu. Ada dua  jenis siklooksigenase, yang dinamakan COX-1 dan COX-2. COX-1 terdapat pada pembuluh darah, lambung, dan ginjal, sedangkan COX- 2 keberadaannya diinduksi oleh terjadinya inflamasi oleh sitokin dan merupakan mediator inflamasi. Aktivitas antipiretik, analgesik, dan anti inflamasi dari ibuprofen berhubungan dengan kemampuan inhibisi COX2, dan adapun efek samping seperti perdarahan saluran cerna dan kerusakan ginjal adalah disebabkan inhibisi COX-1. Ibuprofen menghambat COX-1 dan COX-2 dan membatasi produksi prostaglandin yang berhubungan dengan respon inflamasi (Ganiswara, 2003).

•

Obat yang masih dipakai

Obat ibuprofen banyak dipakai diseluruh dunia karena mempunyai efek yang kuat tetapi resiko timbulnya iritasi gastrointertinal lebih sedikit dibandingkan aspiri, indometacin dan fenilbutazon. Contoh obat turunan ibuprofen yang masih dipakai sampai sekarang yaitu fenoprofen, naproksen, suprofen, ketoprofen dan flurbiprofen (Ganiswara, 2003).

Struktur Kimia •

 2-(4-isobutilfenil) propionat

Rancangan Sintesis

Tahapan Pembuatan

•

•

  Sintesis dimulai dengan reaksi isobutilbenzena dengan anhidrida asetat dengan menggunakan HF sebagai pelarut. Ini merupakan ragam asilasi-Friedel Crafts, dimana anhidridanya bertindak sebagai sumber ion asilium. Melalui mekanisme tertentu pelarut reaksi (HF) dapat bertindak sebagai asam maupun pelarut (terdaurkan) untuk reaksi dan air merupakan satu-satunya produk samping utama. Langkah kedua adalah reaksi adisi, hidrogenasi katalitik pada keton menjadi alkohol. Langkah terakhir adalah reaksi yang melibatkan penyisipan karbon monoksida dengan katalis palladium ke dalam ikatan benzelik C-O untuk menghasilkan ibuprofen. Reaksi ini menghasilkan rendemen yang sangat tinggi dan limbah kimia yang dihasilkannya sangat sedikit.

Kesimpulan •

•

•

  Pada skala industri sintesis ibuprofen dapat dilakukan dengan 2 cara yaitu dengan proses Boot dan proses Hoechst.   Proses Hoechst merupakan metode hasil pengembangan dari metode konvensionalnya yaitu metode Proses Boot yang disebut juga metode kimia hijau atau  green chemistry   karena lebih efisien daripada metode terdahulunya, lebih sederhana dan ramah lingkungan.   Proses Hoechst dengan bantuan katalis diselesaikan hanya dalam tiga tahap yaitu asilasi- Friedel Crafts, hidrogenasi, dan karbonilasi.