Síntesis de Sulfamidas

 

Síntesis de sulfamidas.

Respecto a las sulfonamidas fueron el primer antimicrobiano en ser utilizados en forma sistémica. Su estructura  estructura química es química es un núcleo grupos amino  amino que le brindan su actividad. El  El grupo grupo  amino es acetilado en el hígado inactivándolo. Según el de benceno con  con grupos sustituyente en dicho sector el fármaco es más activo. ada su seme!anza con el ácido para"aminobenzoico se comporta como inhibidor competitivo de esta sustancia que es necesaria  !unto a la dihidropteridina dihidropteridina para sintetizar el ácido dihidrof#lico compuesto intermediario intermediario de la vía de  de síntesis de síntesis de los folatos. bacterias  a diferencia de organismos más avanzados requieren sintetizar sus propios folatos %no lo adquieren del  del  ambiente ambiente&&' $as bacterias entonces las sulfonamidas al inhibir este  este proceso proceso  inhiben los  los procesos procesos de  de síntesis de  de ácidos nucléicos  nucléicos y son ()*+ER,-S++,*-S. ()*+ER,-S++,*-S.

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$as sulfamidas' generalmente se clasifican según la duraci#n de su s u acci#n  acci#n y la forma de c#mo se aplica el medicamento' así como otras características. Según el modo de acci#n' las sulfamidas pueden ser/ a0 Sulfamidas de acci#n corta o intermedia. a. Sulfamidas de uso general i. Sulfatiazol ii. Sulfadiazina iii. Sulfadimidina iv. Sulfameto1azol Sulfameto1azol 2sola o asociada a trimetoprima/ cotrimo1azol0 b. *ompuestos altamente solubles empleados inicialmente en el tratamiento de las infecciones urinarias. i. Sulfiso1azol ii. Sulfametizol iii. Sulfasomidina b0 Sulfamidas de acci#n prolongada. iv. Sulfameto1ipiridazina v. Sulfadimeto1ina vi. Sulfado1ina c0 Sulfamidas limitadas al tracto gastrointestinal vii. Sulfaguanidina viii. Sulfatalidina i1. Sulfasu1idina 1. Sulfazolazina d0 Sulfamidas t#picas. 1i. )cetato de mafenida 1ii. Sulfadiazina argéntica 1iii. Sulfacetamida de sodio estructuras  que presentan las sulfas' en general e1hiben dos partes' una de ellas es la correspondiente a 3" $as estructuras aminobencensulfamida o el cloruro de 3"aminobencensulf#nico' dependiendo de la reacci#n utilizada para formar la sulfa y la otra parte generalmente es un heterociclo' que desde luego es variable según la sulfa particular del que se trate.

4. 3"aminobencensulfamida

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*loruro de 3"aminobencensulf#nico

estrategia  utilizados' están relacionado a los siguientes aspectos/ $os aspectos de estrategia grupo  amino de la anilina es protegido por acilaci#n' para evitar que se formen la amida sulf#nica' con los reactivos El  El grupo utilizados para la sulfonaci#n del benceno/ 56S-3' *lS-75 o S-6*l6 y El grupo acetamido de la 2acetanilida0' puede hidrolizarse antes de la reacci#n con el heterociclo' para formar la sulfa.  )lternativamente proceder a la hidr#lisis controlada este estereoselectivamente' reoselectivamente' al final con 5*l diluido' debido a que el grupo amida de la acetanilida es la que primero hidroliza.

 

Síntesis de la 4-aminobencensulfamida y Cloruro de 4-aminobencensulfónico  Análisis retrosintético: retrosintético:

Síntesis:

8or otro lado también es posible recurrir a cualquiera de las siguientes reacciones' para formar los sustratos 2equivalentes sintéticos0 que sean necesarios' para sintetizar las diversas sulfamidas' según sea la necesidad/

Síntesis de sulfatiazol. Análisis retrosintético: $a

descone1i#n genera el cloruro c loruro de p"aminobencensulf#nico y el heterociclo 6"amino"9'7'tiazol.