sintesis de sulfadiazina de plata

UNIVERSIDAD DEL NORTE

FACULTAD DE QUIMICA

QUIMICA FARMACEUTICA 2

PROFESORA: ALICIA CHAMORRO

SINTESIS DE SULFADIAZINA DE PLATA

ALUMNA: ANA DOS SANTOS

SEMESTRE: 9

AÑO: 2011

NO

OBJETIVOS: y

Conocer la historia de Sulfadiazina de plata.

y

Obtener información de sus propiedades químicas.

y

Establecer la relación estructura-actividad.

y

Recabar información acerca de la síntesis de dicho compuesto.

INTRODUCCIÓN: La

sulfadiazina de plata (SDP) pertenece al grupo de las sulfamidas y se usa terapéuticamente en humanos mediante administración por vía tópica. Históricamente usada como crema tópica para el tratamiento de quemaduras de 2do y 3er grado. El compuesto es por sí mismo poco soluble en agua, y tiene una muy limitada penetración en la piel. Tanto la parte sulfamídica del fármaco como la plata pueden tener actividad.

MECANISMO DE ACCION:

Inhibe la síntesis de ácido fólico y sus coenzimas, requeridas para la síntesis de precursores de ARN y ADN (purinas y pirimidinas), y destruye a la bacteria por  interferencia con la pared celular. Se formula principalmente como crema hidrosoluble blanca para ser usada como antiséptico en el tratamiento inmediato de emergencia en quemaduras térmicas y químicas. Es bactericida para un amplio rango de bacterias grampositivas y la mayoría de gramnegativas, incluidas las Pseudomonas aeruginosa y Staphilococcus aureus.

NOMBRE QUÍMICO, VULGAR Y/O COMERCIAL DE LA DROGA:

SULF ADIAZINA DE PL ATA Nombres comerciales: Silvederma, crema 1g/100 g Aldo-Unión Flammazina,

crema 1% Duphar 

También se comercializa como Thermazene

FORMULA z ESTRUCTURA:

OBTENCIÓN :

El principal proceso para la obtención de sulfadiazina envuelve el método general de síntesis de sulfas, o sea la condensación entre: clorato de 4(acetilamino)-bencenosulfonilo y 2-aminopirimidina. La

anilina comercial fue impregnada como material de partida y convertida, en una primera etapa, al correspondiente derivado acetanilida, para proteger el grupo amino. La

acetilación en frío en medio acuoso con anhídrido acético y acetato de sodio como base fue el procedimiento elegido debido a las ventajas en rendimiento 70-90% y pureza obtenida. El compuesto obtenido fue tratado con acido clorosulfónico originando el intermediario clave para la síntesis de sulfas. El procedimiento clásico para la síntesis de diferentes sulfas envuelve la condensación de clorato de 4-(acetilamino)-bencenosulfonilo con diversas aminas funcionalizadas. Para la sulfadiazina es el 2-aminopirimidina, que puede ser preparada por reacción condensación entre tetrametoxipropano y sal de guanidina en solución acida. Se utiliza la sal carbonato de guanidina por su disponibilidad comercial y seguridad en el laboratorio. La reacción de condensación entre clorato de 4-(acetilamino)bencenosulfonilo con 2-aminopirimidina se efectúa en presencia de piridina anhidra y se obtiene la acetilsulfadiazina bruta, que es utilizada directamente en la etapa posterior de hidrólisis alcalina para la remoción del grupo protector N-acetil y se obtiene sulfadiazina. La sulfadiazina de plata se obtiene por simple reacción entre sulfadiazina y nitrato de plata. Por su insolubilidad debe ser preparada con sulfadiazina previamente purificada, por lo menos recristalizada una vez en acetonitrilo /agua.

ACCIÓN FARMACOLÓGICA: La

Sulfadiazina de plata es un antibacteriano derivado de las sulfamidas de uso tópico (uso externo).

 Actúa previniendo el crecimiento de una gama amplia de bacterias, y levaduras, sobre la piel dañada. Estudios han demostrado que incrementa el tiempo de cicatrización por ello no es ampliamente recomendada.  Antiséptico en el tratamiento inmediato de emergencia en quemaduras térmicas y químicas. Bactericida para un amplio rango de bacterias grampositivas y la mayoría de gramnegativas.

PELIGROS-TOXICIDAD Y ADVERTENCIAS

Se puede producir fotosensibilidad durante el tratamiento con sulfadiazina de plata, especialmente cuando se aplica a grandes quemaduras. Otras reacciones adversas dermatológicas que pueden ocurrir son sensación de quemazón en las áreas tratadas, prurito, rash o coloración parda de la piel. Otras reacciones adversas que se pueden producir cuando la sulfadiazina de plata se aplica sobre extensas áreas de la piel pudiéndose entonces absorber sistémicamente son hemólisis y anemia, agranulocitosis, anemia aplásica, pancitopenia, trombocitopenia, reacciones adversas de tipo nervioso y digestivo, hepatitis, necrosis hepática y síndrome nefrótico.

USOS z INDUSTRIALES zFARMACOLÓGICOS

Se utiliza para prevenir el crecimiento bacteriano sobre la piel dañada. Exhibe un amplio espectro de actividad frente a gérmenes gram-positivos y gram-negativos. Entre estos, se incluyen los Staphylococcus aureus, S. epidermidis, estreptococcos beta-hemoliticos, Acinetobacter calcoaceticus, Klebsiella, Escherichia coli, Corynebacterium diphtheriae, Enterobacter  (incluyendo E. cloacae), Citrobacter, Proteus, Pseudomonas, Morganella morganii, Providencia, Serratia, y Candida albicans.

BIBLIOGRAFÍA: http://www.ciencias.unal.edu.co/unciencias/data-file/farmacia/revista/V37N2-07.pdf  http://es.wikipedia.org/wiki/Sulfadiazina_de_plata http://www.iqb.es/cbasicas/farma/farma04/s025.htm http://www.scielo.br/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S0100-40422005000400030 Print version ISSN 0100-4042 Química Nova vol.28 no.4 São Paulo July/Aug. 2005 http://dx.doi.org/10.1590/S010040422005000400029