Sintesis de paracetamol

LABORATORIO LABORAT ORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA SÍNTESIS DE PARACETAMOL PARTIENDO DE FENOL Y P-NITROANILINA COMO REACTIVOS INICIALES María Ca!"a A"#ara$%& Darí% A'$r() P!'*$a G+*, &u"mica 'rgnica, Programa de ngenier"a &u"mica, 1acultad de ngenier"a, 2niversidad de la 3abana. Puente $el 4om5n, 4*"a, 4undinama 4und inamarca rca 4olom 4olombia. bia.

Pa"ara) "a#*:

 Abstract::  Abstract

= Paracetamol

6*e aim of organic synt*esis is to produce any desired product t*roug* t*e most profitable and efficient reaction pat*7ay, from simpler compounds. 1or t*e sa8e of  t*is purpose, reaction routes are designed based upon t*eoretical mec*anisms and reported data on bibliograp*ic sources. 9o7ever, a synt*etic route may loo8 feasible on paper, but its c*emical implications must be ta8en into account 7it* *ig* detail and special emp*asis on t*e many variables t*at can *inder t*e reaction or even t*e isolation of t*e desired product. n matter of applications, t*e p*armaceutical industry *as been capable of adapt certain selective and specific reactions react ions to macr macro o scales scales,, in order to satis satisfy fy 7orld7ide needs. :asically, :asically, all t*e drugs dru gs ava availa ilable ble in t*e mar mar8et 8et are syn synt*e t*esiz sized ed fol follo7 lo7ing ing a sim simila ilarr pat pat*7ay *7ay.. -evert*eless, t*e pursuit of *ig*er yields and *ig*er quality 7*ile maintaining lo7 production costs, is still a desired accomplis*ment. 'n t*is paper, 7e evaluate and compare t*e t*eoretical performance and *indering factors of t7o different pat*7ays to produce Paraacetamole, also 8no7n as Acetaminop*en;. 3pecial attention is given to t*e mec*anisms involved, in order to understand every single step as a 7*ole, building a detailed and 7elliesgos = Estequiometr"a

1. IN INTR TROD ODUC UCCI CIÓN ÓN:: El Paracetamol o Acetaminofén es un analgésico muy importante a nivel mundial, ya que sirve para aliviar dolores comunes, (sean dolor de cabeza, de muela, etc.) para calmar la gripa y también para bajar la fiebre. A diferencia del buprofeno y del  !cido acetilsalic"lico, no funciona como anti antiin inflflam amat ator orio io,, por por lo que que no es buen bueno o para para # molestias musculares . $ebido a su importancia y a la gran demanda que tiene este producto, resulta indispensable preparar 

1 Recuperado de: http://salud.facilisimo.com/blogs/consejos/cuando-tomarparacetamol-acido-acetilsalicilico-oibuprofeno_13540!.html

%a &u"mica 'rgnica es de las ciencias ms bellas que que eis eiste ten, n, ya que que su estu estudi dio o nos nos perm permit ite e determinar los métodos necesarios para sintetizar  prc prcti ticcamen amentte cual cualq quier uier compu ompues esto to en el labora laborator torio. io. $ebido $ebido a que al *ablar *ablar de &u"mic &u"mica a 'rgnica, se *ace referencia a alrededor del ++ de los compuestos que el *ombre conoce, por lo que que *ay *ay una una gran gran vari varied edad ad de comp compue uest stos os y métodos para preparar el Paracetamol. -o obstante, *ay métodos ms eficientes que otros en la s"ntesis de compuestos orgnicos teniendo en cuenta/ la pureza de los reactivos, su reactividad con con otr otros comp compue uest stos os,, el rend rendim imie ient nto o de las las reac reacci cion ones es,, la faci facililida dad d en el mane manejo jo de los los comp compues uesto tos, s, el cost costo o de prec precis isam amen ente te esto estoss compuestos, su asequibilidad, etc. Por esa raz0n,

en el presente art"culo se busca mostrar dos metodolog"as para la preparaci0n del Acetaminofén, a partir de compuestos ms sencillos, mostrando las reacciones implicadas con su respectivo mecanismo, sus respectivos clculos estequiométricos en base a la pureza de los reactivos iniciales y el rendimiento de la reacci0n, el procedimiento a seguir, las medidas de seguridad necesarias teniendo en cuenta los riesgos que la s"ntesis puede involucrar con el fin de definir  finalmente cul de los dos métodos es ms eficiente y seguro para llegar al producto final.  Adems de eso, se busca describir el procedimiento a seguir luego de sintetizar el Paracetamol. $ebido a los diversos pasos y reacciones que esta s"ntesis involucra, se van generando impurezas a lo largo de todo el proceso. 3urgen entonces dos posibilidades. Purificar todo al final, o purificar la muestra luego de cada reacci0n. %a 5ltima es ms conveniente para este fin, ya que si se eliminan las purezas al final, estas sern bastantes debido a las reacciones que sufrieron precisamente las impurezas en cada paso. Para aclarar esto, tenga en cuenta una s"ntesis de tipo/

/. REACCIONES Y MECANIMOS: a. A 0ar!r $* F*'%": 1. N!ra!+' 0ara / 0-'!r%2*'%" :

%*'*r  

%a primera etapa consiste en la nitraci0n del fenol mediante una adici0n electrof"lica aromtica. Este consiste de tres etapas principalmente/ la formaci0n del electr0filo, la adici0n de dic*o electr0filo para formar un carbocati0n, y por 5ltimo, la deprotonaci0n del *idr0geno unido al carbono del carbocati0n, para estabilizar cargas.  A continuaci0n se presenta la reacci0n general para el proceso/

56%

1.  A=: @ 4=$