Sintesis de Naranja de Metilo

 

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Síntesis Sí ntesis del anara anaranjado njado d de e metilo Introducción:

Cada tipo de amina genera un producto producto diferente al reaccio reaccionar nar con el ácido nitroso, HNO2. Este reactivo inestable inestable se forma en presencia de de la amina por acción de un ácido mineral sobre nitrito nitrito de sodio. Cuando una amina aromá aromática tica primaria, disuelta o suspendida en un un ácido mineral ac acuoso uoso frío se trata con nitrito de sodio, sodio, se forma una sal de diazonio. Puesto que éstas descomponen lentamente, aún a la temperatura de un baño de hielo, se emplean sus soluciones de inmediato, una vez preparadas. ArNH2 

+

NaNO2 

+

frío

2HX

+ Ar N N 

+

X- 

+

NaX

+ H2O

El gran número de reacciones que dan las sales de diazonio se pueden agrupa en dos tipos: •

  Reemplazo, en las que se pierde el nitrógeno en forma de N2, quedando en su lugar en el anillo otro grupo

•

  Copulación, en las que el nitrógeno permanece en la molécula Remplazo por nitróg eno:

Copulación:

ArN2+

ArN2++  

+

ArZ+

Z:

G

N2

 Ar  N N

G

La copulación de sales de diazonio con fenoles y aminas aromáticas genera azocompuestos, los cuales son de enorme importancia para la industria de los colorantes. La obtención de un colorante diazoico consta de las operacione operacioness siguientes: 1) Diazotación. de uuna na sustancia aromática aromática que con contenga tenga un grupo aamino mino primario primario.. 2) Preparación de una disolución de algún compuesto amino-aromático en un ácido diluido o de una una sustancia fenó fenólica lica en un álcali diluid diluido. o. 3)

Mezclado ddee las soluc soluciones iones anter anteriores iores con lo que tiene lugar la form formación ación del

colorante en una una reacción que se deno denomina mina copulaci copulación. ón. Para que teng tengaa lugar esa reacción, la solución debe debe estar alcalina o ligeramente ligeramente ácida. Para la obtención del anaranjado de metilo, se comienza por la diazotación del ácido sulfanílico (fase 1, ecuaciones 1 y 2), se disuelve dimetilanilina en ácido clorhídrico

http://www.ugr.es/~quiored/doc/p8.pdf

 

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diluido (fase 2), y finalmente se mezclan ambas soluciones para que tenga lugar la copulación (fase 3, ecuación 3). + NH3

2O3S

+

NH2  

NaO3S

+

+ N

-

O3S

N

NaO3S

Na2CO3

ONONa

+

2HCl

NH2

+   CO   + 2

-

+

O3S

N

N

+

H2O

2H2O

+

CH3 + N H

+

CH3

CH3 NaO3S

N

+

N

N

NaCl

2H2O

CH 3

Material Ma terial

Montaje Montajes s y equipos

Erlenmeyer

Equipo de filtración por succión

Vasos de Precipitados

Desecador

Baño de hielo Büchner y Kitasatos

Reactivo Re activo

Cantidad Cantidad

Observaciones

Ácido sulfanílico 

5g

nocivo 

Na2CO3 . H2O 

2g

irritante 

Nitrito sódico 

2 g 

comburente, tóxico 

N,N-dimetilanilina 

3 ml 

NaOH 10% Sal común

corrosivo 30 g

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2NaCl

 

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Procedimiento:

Preparar de forma independiente las siguientes disoluciones 1. 5 g de ácido ácido sulfaníli sulfanílico, co, 2 g de carbonato só sódico dico en 1100 00 ml de aagua gua 2. 2 g de nitrito sódico en 15 ml de agua 3. 4 ml de ácido clorhídrico concentrado en 25 ml de agua 4. 3 ml de dimetilanilina, 15 ml de agua y 3 ml de ácido clorhídrico concentrado Se enfrían las disoluciones y sólo cuando estén frías se procede de la siguiente manera: Sobre la disolución de ácido sulfanílico y carbonato se vierte la disolución de nitrito sódico. La mezcla se mantiene en un baño de hielo y se adiciona lentamente la disolución de ácido clorhídrico. Una vez finalizada la adición se sigue manteniendo fría toda la mezcla y se le añade lentamente la disolución de dimetilanilina. Se observará que la reacción adquiere un color rojizo. Una vez finalizado el proceso se añaden unos 40 ml de hidróxido sódico al 10 %, con lo que la mezcla de reacción pasa a tener color naranja, debido a la formación de la sal sódica del colorante. La adición de álcali se para cuando la disolución se hace levemente alcalina (controlar el pH con papel indicador). Se transvasa el contenido contenido de la reacción a un vaso de precipitado precipitado grande y a continuación se agregan 30 g de sal común y se calienta el contenido del vaso a 50 o 60º. Una vez enfriado a temperatura ambiente se procede a filtrar por succión el sólido pastoso que se obtiene. Se pasa una corrien corriente te de aire durante 110 0 minutos y el precipitado precipitado se introduce en el desecador. Una vez seco el precipitado se pesa y se calcula el rendimiento. Tomar una pequeña porción con la punta de una espátula y preparar una disolución acuosa. Comprobar qué ocurre cuando se adicionan una disolución de ácidos y bases Bibliografía

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Vogel’s. Textbook of Practical Organic Chemistry 5  Edition, Longman, página 951 

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