SÍNTESIS DE LA ANILINA A PARTIR DE LA ACETANILIDA, PRACTICA N° 4

 

 

FACULTAD DE FARMACIA Y BIOQUIMICA  QUIMICA 

PRACTICA

N° 04

 AMINAS.  AMINA S.  –SÍN SÍNTESI TESIS S DE LA ANILINA A PARTIR DE DE LA  ACETANILIDA  A CETANILIDA  

INTEGRANTES:

 

HUARI CHULLUNCUY, DAYSI

 

FLORES TAIPE, ALEXANDER

 

DAVILA OLANO ANGELICA

 

MANYARI DIONICIO ALONZO

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DOCENTE:  WALTER RIVAS ALTEZ

2021

 

INDICE 1.- INTRODUCCION  .................................................................................................................3

2.- MARCO TEORICO  ....................................................................................................................3 3.- COMPETENCIAS  ......................................................................................................................4 4.- MATERIALES Y REACTIVOS  ..........................................................................................4

5.- PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL  ..........................................................................................5 5.1.- EXPERIMENTO 1  ..............................................................................................................5 5.2.- EXPERIMENTO 2  ..............................................................................................................6

5.3.- EXPERIMENTO 3  ..............................................................................................................6 5.4.- EXPERIMENTO 4  ..............................................................................................................7 6.- CONCLUSIONES  ......................................................................................................................7 7.- DISCUSIÓN  ..............................................................................................................................7 8.- RECOMENDACIONES  ..............................................................................................................8 9.- CUESTIONARIO  .......................................................................................................................8 9.1.- Realice las ecuaciones e cuaciones químicas que se ha producido al realizar el experimento.  ........8 9.2.- Diga Ud. Las propiedades químicas de las aminas y que factores afectan la basicidad.8 9.3.- De ejemplos de sustancias con actividad farmacológica que tengan en su estructura química amina.  ........................................................................................................................8 10.- REFERENCIA BIBLIOGRAFICA  ................................................................................................9

 

1.- INTRODUCCION También conocida como N-fenilacetamida, N-fenilacetamida, su fórmula es: CHNH (COCH). Son escamas cristalinas, brillantes, blancas o polvo cristalino. Es una sustancia incolora en el aire tiene un gusto ligeramente li geramente acido, soluble en agua caliente, alcohol, éter, cloroformo, acetona, glicerol y benceno, punto inflamación 175°C.  

Se obtiene de la acetilación de la anilina con ácido acético glacial.

 

Es una sustancia moderadamente toxica por ingestión

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Se usa: como acelerador del caucho, inhibidor del peróxido de hidr hidrogeno ogeno estabilizador para esteres de celulosa absorbentes, elaboración de productos intermedio alcanfor sintético, productos quimicofarmaceuticos quimicofarmaceuticos,, colorantes, precursor en la elaboración de la penicilina, medicina (antisépticos).

2. MARCO TEORICO AMINA:  Las aminas son compuestos que se les puede considerar como derivados del amoniaco o de aminas primarias o secundarias se cundarias por sustitución de un hidrogeno de la amina por un radical acilo (R-CO-) o bien por sustitución del grupo oxhidrilo del carbonilo de un ácido por un grupo (- NRR’’), y se obtienen por reducción de nitrilos y amidas con el hidruro de litio y aluminio. ACETANILIDA: Se emplea como inhibidor de peróxidos, p eróxidos, estabilizante y sobre todo como compuesto intermedio para la obtención de numerosos colorantes y compuestos de interés farmacológico. La Acetanilida por si misma tiene propiedades analgésicas y antipiréticas pero no puede usarse directamente ya que su uso prolongado provoca un aumento de la metahemoglobina en la sangre. Esta hemoglobina con el átomo central de Fe (iii) en vez de Fe (ii), n no o permite el transporte reversible del oxígeno. Este efecto secundario no se produce en el derivado de un grupo fenol en vez de fenilo y así, el paracetamol (4-hidroxiacetanilida). (4-hidroxiacetanilida). Es ampliamente usado por sus efectos similares a los del ácido acetilsalicílico (aspirina).

 

 

3. COMPETENCIAS •

  Comprende interpr interpreta eta el proces proceso o de latros obtención química ica de aminas paraeproceso procesos s que realizará en ootros cursos cursos.. quím   Realiza reacciones de caracterización e identificación de Aminas para diferencia y selecciona las que son de importancia para el proceso estudiado.  

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4.- MATERIALES Y REACTIVOS

                             

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Beacker 250 mL Papel indicador de pH Embudo de separación Sulfato de cobre10 % Ácido sulfúrico Cromatofolio Tubos de ensayo Cloroformo HCl concentrado Benceno Acetanilida Fenolftaleína Anilina NaOH 10 % Cloruro férrico 10 %

 

5. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL 5.1. EXPERIMENTO 1 En un tubo de ensayo colocar 0,700 g de acetanilida, 2,5 mL de agua destilada, 3 mL de HCl concentrado (añadir 1,5 mL y luego los otros 1,5 mL), se agita y se coloca en baño María por 20 minutos aproximadame aproximadamente. nte. Determinar el pH y agregar NaOH hasta neutralizar la solución. Identificación de la anilina por cromatografía en capa fina: sistema de solvente: cloroformo o benceno. Revelador: vapores de Iodo metálico.

 A todo este proceso, lo que le va a causar es que la acetanilida se va a romper

Reacción:

Identificación: Gracias a este proceso de cromatogr c romatografía afía en C.F C.F.. hemos podido identificar exitosamente lo que hemos sintetizado, la acetanilida mediant mediantee la reacción de la reacción de ácido clorhídrico y una base NaOH.

   

5.2. EXPERIMENTO 2 Propiedades Propiedad es De Las Aminas (Anilina) Carácter básico de la anilina: unas gotas de anilina se agitan con 5 mL de agua y se ensaya su s u reacción con papel indicador de pH o con solución indicadora de fenolftaleína. Reacción:

Se observará que la anilina es levemente soluble en agua y se disuelve fácilmente y obtendremos una coloración rojiza, indicando la presencia de anilina en el compuesto básico al ser tratado con el agua. Se le identificara con una solución de fenolftaleína: presentando presentando un color incoloro.

5.3. EXPERIMENTO 3 Unas gotas de anilina se agitan con 5 mL de agua y se añade 2 mL de una solución de cloruro férrico.

Se presentará una coloración marrón naranjada, naranjada, que nos va a querer decir que esta sustancia presenta anilina C6H5NH2 + 2H2O + 2FeCl3 → C6H5NO2 + 2Fe + 6HCl

 

5.4. EXPERIMENTO 4 Colocar en un tubo de ensayo solución de sulfato de cobre y agregar anilina, se observará una coloración verdosa.

Las aminas forman coloreados frente a sales como complejos en este casi tenemos el sulfato de cobre que presenta como producto una coloración verdosa en esta reacción.

Reacción: 2C6H5NH2+CuSO4 → 2C6H5NH + H2SO4 + Cu

6. CONCLUSIONES   Las aminas aminas aromáticas aromáticas se oxidan fácilmente con el aire por eso se les encuentra generalmente coloreadas por productos de oxidación, son incoloros en estado puro.   En esta práctica se oobtuvo btuvo ac acetanilida etanilida a pa partir rtir del H2O destilada. destilada.   La reacción reacción entre una amina y aanhídrido nhídrido acético, forma un compuesto compuesto Nacetilado permitiendo la síntesis de compuestos.   Las aminas aminas se emplean en la iindustria ndustria de las mater materias ias colorantes. colorantes.   Las aminas aminas son simples cuando los grupos al alquilo quilo son iguales iguales y mixtas si estos son diferentes.   La acetanilida acetanilida es util utilizado izado como antiséptico, colorante y en medicina, como antitérmico, con el nombre de antifebrina.

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7. DISCUSIÓN Mediante estas distintas reacciones tratados con los distintos reactivos de carácter ácido-base, se demostró la basicidad de las aminas las cuales arrojaron distintos productos uno de los cuales fueron medir el carácter básico de la anilina. Para obtener un mejor resultado se recomienda la utilización de anilina grado reactivo ya que la anilina utilizada no deja apreciar correctamente las reacciones efectuadas

 

8. RECOMENDACIONES   Utilizar los utensilios utensilios de protección como gu guantes antes y lentes protectores, ya que utilizaremos sustancias corrosivas corrosivas para la piel que al contacto podría ocasionar quemaduras.   Utilizar la mascarilla mascarilla como prot protección ección ya ya que puede causar irritaciones en las vías respiratorias.

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9. CUESTIONARIO 9.1. Realice las ecuaciones químicas químicas que se ha producido al realizar el el experimento.        

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C8H9NO + H20 + HCL + NaOH C6H5NH2 + H2O = C6H5NH3 + OH C6H5NH2 + 2H2O + 2FeCl3 =C6H5NO2 + 2Fe + 6HCl C6H5NH2+CuSO4=2C6H5NH + H2SO4 + Cu

9.2. Diga Ud. Las propiedades químicas de las aminas y que factores afectan la la basicidad.   PROPIEDADES QUIMICAS: Las aminas son compuestos orgánicos derivados del amoniaco amoniaco (NH3), y son producto de la sustitución de los hidrógen hidrógenos os que componen al amoniaco por grupos alquilo o arilo. Las aminas se clasifican de acuerdo al número de sustituyentes sustituyentes unidos al nitrógeno en aminas primarias, aminas secundarias y terciarias. •

  LA BASICID BASICIDAD: AD: La basicidad de las aminas depende de los efectos inductivo y estérico. Así, •

el pKa sube con la longitud de la cadena carbonada (efecto inductivo)

9.3. De ejemplos de sustancias con actividad farmacológica que tengan en su estructura química amina . Las aminas simpaticomiméticas simpaticomiméticas son fármacos que simulan los efectos de la adrenalina y la noradrenalina. La composición química de cada una tiene un grupo amina, que está emparentado con los neurotransmisor neurotransmisores es adrenalina (epinefrina) y noradrenalina (norepinefrina), (norepinefrina), y otras catecolaminas, como la dopamina. La anfetamina es la fenilisopropina, con 3 átomos de carbono c arbono en su cadena amínica, conforman un subgrupo de gran trascendencia, y es la sustancia que ha aparecido como dopante a partir de las primeras listas y que sigue apareciendo en cada una de las próximas.

 

10. REFERENCIA BIBLIOGRAFICA C ompuestos nitrogenados nitrogenados y Aminas [Internet].. Monografias.com. Monografias.com. 1. Álvarez L. Compuestos 2010  https://www.monografias.com/trabajos72/ om/trabajos72/compuestos-nitrogen compuestos-nitrogenadosadosFuente: https://www.monografias.c Fuente:  aminas/compuestos-nitrogena aminas/compu estos-nitrogenados-aminas dos-aminas2.shtml 2.shtml   2. Introducción a la nomenclatur nomenclatura a orgánica [Internet].  Fuente: https://www.upo.es/depa/webdex/quimfis/ bdex/quimfis/docencia/quim docencia/quimbiotec/Nomencl biotec/Nomenclatura_o atura_o https://www.upo.es/depa/we rganica.pdf    3. Síntesis dde e p-nitroanilina p-nitroanilina [Internet]. De quí química mica Fuente:  https://www.dequimica.info/sintesis-p-nitroanilina  Fuente: https://www.dequimica.info/sintesis-p-nitroanilina