Síntesis de Ácido Benzoico (Hidrólisis de Benzonitrilo)

Ramírez Rodríguez Abraham Clave: 22 Práctica No. 1 Síntesis de ácido benzoico (Hidrólisis de benzonitrilo)

Análisis de la técnica Se realizó una hidrólisis en medio básico de un compuesto cuyo grupo funcional se trata de un nitrilo (benzonitrilo). El mecanismo de la hidrólisis básica en este experimento comienza por el ataque del ión hidróxido al carbono electrofílico del grupo ciano. La protonación de este mismo da lugar al tautómero inestable de la amida. La eliminación de un protón del oxígeno y la subsecuente protonación del nitrógeno da ligar a la amida. La posterior hidrólisis de la amida a la sal (carboxilato) y sigue por una protonación que da lugar al acido carboxílico y liberando amoniaco como producto secundario.

Mecanismo de reacción de la hidrólisis de benzonitrilo.

Mecanismo General de la hidrólisis en medio básico.

Recordar que otra manera de efectuar la hidrólisis es con la presencia de un medio ácido, generalmente en ácido clorhídrico, en vez del básico, que anteriormente se explicó; de tal manera que el posible mecanismo general de reacción sea el siguiente, donde ahora el nitrógeno del grupo ciano actué como nucleofílo hacia el hidrogeno ácido del medio, de igual manera hasta un punto donde se forma la respectiva amida, la cual siguiendo el proceso de hidrólisis, se hidroliza finalmente al respectivo ácido carboxílico y liberando amoniaco como producto secundario.

Mecanismo general de hidrólisis en medio ácido.

Resultados Benzonitrilo Ác. benzoico

Masa Inicial (g) 0.505 g* ---

Masa Final (g) --0.5037 g

*=

Masa teórica a obtener de ácido benzoico = 0.6 g

%Rendimiento =

83.95%

Punto de fusión teórico del ácido benzoico = 122°C Punto de fusión experimental del ácido benzoico = 121°C

Análisis de Resultados Tanto el buen rendimiento como la verificación del punto de fusión del producto obtenido con respecto a los valores teóricos establecidos, se deduce, que la reacción efectuada se llevó a cabo sin contratiempos ni dificultades y que finalmente se obtuvo el producto deseado. Cuestionario 1. Explique qué reacción se lleva a cabo.

La reacción que se efectuó fue una hidrólisis donde primeramente el benzonitrilo en presencia de hidróxido de sodio origina el benzoato de sodio y liberando amoniaco, posteriormente ese benzoato reacciona con los hidrógenos ácidos del medio que se le fue agregado y origina su respectivo ácido carboxílico.

2. Diga cuál es la función del hidróxido de sodio. Dado que se realizó una hidrólisis básica, el hidróxido de sodio tiene la función de nucleofílo, esto para originar el oxalato requerido el cual terminará hidrolizado a un ácido carboxílico. 3. Durante la reacción diga que gas se elimina. El gas corresponde a amoniaco (NH3) el cuál se genera por la hidrólisis de la amida (generada como intermedio de la reacción). Este gas se elimina al ambiente como producto secundario de la reacción. 4. Escriba el mecanismo de la reacción que se efectuó.

Conclusión Mediante una hidrólisis de benzonitrilo en presencia de un medio básico (NaOH), se obtiene como producto final y en buen rendimiento ácido benzoico, aunque, cabe destacar que la hidrólisis del benzonitrilo en presencia de un medio ácido (HCl) también puede ser posible.

Bibliografía   

Química Orgánica. LG Wade, Jr. Pearson Prentice Hall. 5ª edición. Pág. 348. Química Orgánica. Mary Ann Fox Whites ell. Pearson educacion .2ª edición. Pág 235. Artículo de Gernot A. Eller, Wolfgang Holzer Molecules 2006, 11, Pág. 371-376. Consulta 15-08-14.