Síntesis de Ácido Adípico

Ramírez Rodríguez Abraham Clave: 22 Práctica No. 3 Síntesis de Ácido Adípico

Análisis de la técnica Se realizó la síntesis de ácido adípico (ácido hexanodioico) mediante la oxidación de un alcohol secundario cíclico, en este caso, ciclohexanol. En esta reacción la oxidación se lleva a cabo debido a que ocurre una reacción ácido-base entre dos moléculas de ácido nítrico, formando el correspondiente ión nitro el cual al atacar al ciclohexanol, se oxida y este sufre una apertura de ciclo, liberando en el proceso de reacción óxido nitroso y agua.

Generación del ion nitro:

Mecanismo de reacción (Oxidación de ciclohexanol)

Reacción llevada a cabo

Resultados Ciclohexanol Ác. Adípico

Masa Inicial (g) 0.47 g* (0.5 ml) ---

Masa Final (g) --0.4503 g

*=

Masa teórica a obtener de ácido adípico = 0.692 g

% Rendimiento =

65.07%

Punto de fusión teórico del ácido adípico = 152°C Punto de fusión experimental del ácido adípico = 150°C

Análisis de Resultados Tanto el moderado rendimiento como la verificación del punto de fusión del producto obtenido con respecto a los valores teóricos establecidos, y la obtención de un sólido blanco, se deduce, que la reacción efectuada se llevó a cabo y que se obtuvo el producto deseado una vez realizado la recristalización del mismo (ácido adípico).

Cuestionario 1. Explique por qué es importante que la adición del ciclohexanol se haga lentamente. Por qué la adición del ciclohexanol al ácido nítrico produce la liberación de óxido nitroso, es una reacción exotérmica, por ello la adición lenta. 2. Diga cuál es la función del ácido nítrico concentrado y explique si se podría llevar a cabo la reacción con ácido clorhídrico. La función del ácido nítrico es la formación del ión nitro mediante una reacción ácido-base entre 2 moléculas de este ácido; el cual es responsable de oxidar el alcohol cíclico. La reacción con ácido clorhídrico no procedería ya que en dicha reacción se necesita un ácido con carácter oxidante, y el ácido clorhídrico no posee dicho carácter. 3. ¿Cuál sería una forma alternativa para sintetizar ácido adípico? Por carbonilación de butadieno. Ejemplo la hidrocarboxilación de dicho compuesto. CH2=CHCH=CH2 + 2 CO + 2 H2O → HO2C(CH2)4CO2H

Conclusión Mediante una oxidación de ciclohexanol en presencia de ácido nítrico concentrado, se obtuvo como producto final un sólido blanco; ácido adípico.

Bibliografía   

Química Orgánica. LG Wade, Jr. Pearson Prentice Hall. 5ª edición. Pág. 457. Química Orgánica. Mary Ann Fox Whites ell. Pearson educacion .2ª edición. Pág 345-351. Pavia, D.L Introduction to Organic Laboratory Techniques, a Microscale Approach; Cengage Learning; 4th Ed.; USA, 2006.