Sintesis de 5 5 Difenilhidantoina

 

Práctica No. 12 “Síntesis de 5,5-Difenilhidantoína” [Fecha de Elaboración: 30 de octubre de 2013] Grupo: 5FV1 Equipo: 5 Valfar 

Rendimiento Teórico

OBSERVACIONES

 Al calentar la mezcla (bencilo, urea, hidróxido de so sodi dio o al 30 30% % y et etan anol ol)) en poco pocos s minu minuto tos s se observa una cambio de coloración de amarillo a café, transcurridos aproximadamente cinco minutos empieza a aclararse y después de media hora se observa de nuevo una coloración amarilla. Después de destilar el etanol, se obtiene una pasta amari am arilla lla,, al dis disolv olvers erse e y fil filtra trarse rse,, se obtie obtiene ne un precipitado precipitad o blanco ligeramente ligeramente rosa al acidularse el filtrado a un pH de 2. RESULTADOS

210.23 g/mol --------------- 252.27 g/mol  1 g ------------- x x = 1.2 g Rendimiento Práctico

1.2 g --------------- 100% 1.1 g --------- x x = 91.666 % ANÁLISIS DE RESULTADOS

El bencilo presenta una coloración amarilla debido a las dobles ligaduras con el oxígeno, una posible pérdida del color duran te los primeros minutos al llevar a cabo la reacción, como se muestra en el mecani canism smo o, es debido ido a que estas doble bles ligaduras se pierden; después de media hora se recupera la coloración amarilla, esto se debe a las im impu pure reza zas s y subp subpro rodu duct ctos os in inso solu lubl bles es qu que e se forman. 1g

Moles de urea =

El producto deseado se encuentra en forma de sal en pH alcali alcalino no,, po porr lo qu que e es so solub luble le en ag agua ua;; desp despué ués s de filt filtra rars rse e se ac acid idif ific ica a pa para ra po pode der  r 

 g 60.06 mol

Moles de urea = 8.325 x 10-3 moles, 1g

Moles de bencilo =

210.23

 g mol

 

Moles de bencilo = 4.75 x 10 -3 moles. Reactivo limitante: bencilo.

obtenerse en forma de sólido.  Al no purificar el producto producto por recristalización, recristalización, se obtuvo un sólido blanco con una ligera coloración rosa, además de obtenerse un rendimiento mayor  del 90% cuando debería ser mucho menor debido a los subproductos tales como el 3a,6adifenilglycoluril, este subproducto se forma debido al exceso de urea en la reacción, antes de que se lle lleve ve a ca cabo bo la transp transposi osició ción n 1, 1,2 2 tip tipo o Wagn WagnererMeerwein entra otra molécula de dicho reactivo.

Gramos de Producto = 1.1 gramos Mecanismo de reacción

Rf en cromatografía con acetato de etilo y hexano 1:1 =

Página 1 de 2

 

Práctica No. 12 “Síntesis de 5,5-Difenilhidantoína” [Fecha de Elaboración: 30 de octubre de 2013] Grupo: 5FV1 Equipo: 5 Valfar 

CUESTIONARIO

6. Explique Explique mediante reacciones reacciones la solubilidad del   producto en medio alcalino y su insolubilidad en pH  ácido. En medio alcalino, por tautomería, el producto es soluble en agua (Martínez, 2005).

CONCLUSIONES  

 

 

En medio ácido la sal se neutraliza, el tautómero se revierte y el producto precipita.

La 5, 5,55-Di Dife feni nilh lhid idan anto toín ína a es solu solubl ble e en medio alcalino e insoluble en medio ácido. El rendimien rendimiento to de la 5,5 5,5-Dife -Difenilh nilhidan idantoín toína a utiliz utilizan ando do ur urea ea y be benci ncilo, lo, co con n urea urea co como mo reactivo en exceso, debe ser pequeño. La transposición 1,2 tipo Wagner-Meerwein requiere de carbocationes adyacentes para la formación de compuestos más estables.

BIBLIOGRAFÍA •

•

http://chem.sis.nlm.nih.gov/chemidplus/cas/ 5157-15-3 Sergio Martínez Rodriguez. Obtención de D-Aminoácidos ópticamente puros a partir de un sistema recombinante. Universidad de Almería, 2005, páginas 29,30. 29,30.

Página 2 de 2