Sintesís de 2,3-Difenilquinozxalina

Práctica #5 Síntesis de 2,3-Difenilquinoxalina 14/03/1 2!"1 q$ #% &ernánde' (a"a Dulce )nai *a+uelos "ila osa .aría odríue' steuin )lfredo Pulido lores esar )uusto

Objetivos:

1$- Sinteti'ar la 2,3-difenilquinoxalina, alicando los rinciios de la quíica "erde 6 el 7todo con"encional 2$- oarar la eficiencia de la reacci8n ara cada uno de los 7todos eleados a tra"7s del cálculo del rendiiento$ 3$- Deterinar la ure'a del roducto eserado usando croatorafía en caa fina 6 el unto de fusi8n Resultados

 )l tener 2$3 ol de 9encilo 6 3$0 ol de o-fenilendiaina se deduce que nuestro reacti"o liitante es el 9encilo, al tener enor cantidad de este, nuestro transcurso de la reacci8n deenderá de la cantidad que se "a6a consuiendo or lo tanto nuestros cálculos arro:an el siuiente rendiiento te8rico

cristali'aci8n or descuido$ Sin e9aro en el análisis de resultados odreos darnos cuenta que nuestro roducto fue aarenteente uro 6 con un rendiiento adecuado, aunque no el eserado$  )siiso conclu6o que la quíica "erde nos erite o9tener un a6or rendiiento del roducto, 6a que se e"itan catali'adores 6 otros reacti"os que ueden ocasionarnos 7rdidas iortantes durante el transcurso de la reacci8n 6a sea or edio de destilaciones, filtraciones, "olatili'aci8n$

210.24 ----- 282.35 1.0gr ----- X = X= 1.34 g ← R.  Teórico.  Teórico. 1.34 g ----- 100% 1. 12 g ----- X = R. Práctico. • • •

X= 83.58 % ←

endiiento ;e8rico< 1$34  endiiento xeriental< 1$12  endiiento orcentual< %3$5% =

Resultados de la reacción

(uestro equio reali'o la síntesis de 2,3-Difenilquinoxalina or la t7cnica de quíica "erde >a reacci8n fue u6 ráida, 6a que se o9tu"o nuestro roducto en una adecuada cantidad 6 una "e' que se recristali'o se coro98 el 9uen rendiiento se o9tu"o 7rdida ero fue en el oento de la re

Por edio del 7todo quíica "erde la reacci8n se lle"8 a ca9o ediante la aitaci8n 6 e'cla de nuestros reacti"os triturados, lo cual tu"o coo o9:eti"o increentar el área o suerficie de reacci8n, ro"ocando que las ol7culas reaccionaran con a6or facilidad 6 raide', osteriorente se utili'8 el etanol con el o9:eti"o de tener un edio en el cual ocurra nuestra reacci8n$ Posteriorente se o9tu"o nuestro

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roducto en un laso no a6or a 5 inutos, el cual solo fue urificado or edio de una recristali'aci8n con etanol, dic?o sol"ente fue utili'ado 6a que no reacciona con nuestro roducto 6 es fácil de eliinar$

A(o e fue osi9le reistrar los f, e 9ase solo en los untos de la laca, 6a que i coa+ero erdi8 la laca croatorafíca$B  )l reali'ar una coaraci8n con los datos o9tenidos or el equio del seinario

Análisis de resultados

Se o9tu"o un s8lido fino de color  9lanquecino 9rilloso, no udo o9tenerse el unto de fusi8n exeriental, de9ido a incon"enientes con el r7stao del equio ara deterinarlo$ l unto de fusi8n que de9eríaos o9tener es 122 @$ l rendiiento o9tenido es de %3$5% =, lo que indica, que ?u9o erdida de roducto, lo cual se deduce fue a la ?ora de recristali'ar, 6a que nuestro instruental a la ?ora de la"arse resenta9a roducto ad?erido a sus aredes$ (uestra croatorafía se o9ser"8 de la siuiente anera<

n la reacci8n reali'ada a reflu:o se conclu6e lo siuiente< >os reacti"os fueron "olatili'ados en el orden que el equio reorta or lo tanto a9os resultados concuerdan con la arte te8rica es decir se o9tu"ieron los resultados eserados$  )sí iso su rendiiento te8rico fue de C4=, lo cual confira la ?i8tesis de que ?u9o a6ores 7rdidas de9ido a los reacti"os 6 al ecaniso que se utili'8 ara llear a nuestro roducto en este caso udo ?a9er 7rdidas or "olatili'aci8n o al recristali'ar su roducto$ Cuestionario:

1$- n"estiar qu7 asaría si la reacci8n se reali'ara con cloroforo en luar de etanol or a9os rocediientos n ella se uede o9ser"ar que nuestro roducto al ser aolar, se o9tu"o en la arte ás alta 6 la ofenilendiaina al ser la ás olar, se antu"o en la arte de a9a:o, 6a que nuestro elu6ente al ser olar A&exanoB, la retu"o 6 "olatili'o nuestro roducto$

El disolvente cloroformo, al ser volátil, nos proporcionaría perdida de nuestro producto, asimismo al ser un  producto tóxico para el medio ambiente, no sería viable en la química verde

2$- n"estiar or lo enos cinco e:elos de reacciones lle"adas a

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ca9o or este edio de t7cnicas quíica "erde Reacción de condensación benzoica: El uso de la tiamina como catalizador  implica la ventaja de utilizar un reactivo inocuo, no tóxico, en lugar de cianuro (rincipios ! " #$ de la química verde% Reacciones efectuadas utilizando la síntesis orgánica asistida con microondas: &mplica el uso de arcillas como soporte para los catalizadores' íntesis de #,)*di+idropiridinas de antzsc+: -a reacción consiste simplemente en mezclar los reactivos en un recipiente: dos equivalente del acetoacetato de etilo, el formalde+ido " el amoniaco en presencia de etanol' e tapa el frasco, el cual se mantiene cerrado a temperatura ambiente (.plicando el principio / de la química verde% 0ondensación de 1noevenagel, la cual consiste en la reacción entre un compuesto con +idrógenos activos " un alde+ído'

3$- EPor qu7 crees que es con"eniente ul"eri'ar los reacti"os al inicio de la ráctica or el rocediiento de quíica "erdeF

ara aumentar la superficie de reacción " de esta manera +ubiera más colisiones efectivas entre las mol2culas reaccionantes'

4$- Eonsideras iortante 6 rele"ante este tio de alternati"as en síntesis oránicasF Gustifica tu resuesta i, "a que proporcionan un ma"or rendimiento al no +aber perdidas debido a destilaciones, catalizadores etc'  .simismo, nos produce solo nuestro  producto más sustancias que no son tóxicas para el medio ambiente' Bibliografía •

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)H,

rancis

)$, A200CB, 34uímica 5rgánica6 , CI ed$, d$ .cJraK-&ill, .7xico, D$$ P$ 10%3-10%%$ L)D, >$J$, A2004B, 34uímica 5rgánica6 , 5I ed$, d$ Pearson Prentice &all, .adrid, sa+a$ P$ 1220-122C$