Sintesis benzodiacepinas
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benzo...
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Síntesis de benzodiacepinas (BDZ) 1. Clasi Cl asific ficaci ación ón de las ben benzo zodia diacep cepina inas s Sínt ntes esis is de la las s be benz nzod odia iace cepi pina nas s 2. Sí Estas sustancias producen una gran variedad de efectos, que incluyen la sedación, el sueño, disminución de la ansiedad, ansiedad, relajación muscular esquelética, amnesia (olvido de situaciones a partir de la administración de la sustancia) y actividad anticonvulsiva. A pesar de que todas las en!odiacepinas en!odiacepinas ("#$) tienen acciones similares, e%isten diferencias diferencias en la selectividad con la que cada una de ellas produce alguno de los efectos anteriormente mencionados.
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Estructura fundamental de las en!odiacepinas
u uso cl-nico var-a segn la estructura de la en!odiacepina, siendo la naturale!a de los grupos ' en la posición +, , / y 0, las variales fundamentales fundamentales que caracteri!an al f1rmaco en cuestión. in emargo la profundidad de los efectos, depende de la dosis, a medida que ésta aumenta, van apareciendo signos de sedación, sueño y 2asta coma. 3a primera molécula preparada de este tipo fue el 4lordiacepó%ido en +5* por Henrik Leo Stembach, Stembach , pero deido a la segunda 6uerra 7undial, recién fue introducida en la pr1ctica médica en los años cincuenta.
En los años 89 el mismo temac2, inició en la empresa farmacéutica :ofmann;3a 'oc2e, el preparado de las en!odiacepinas, en!odiacepinas, originando as- el vertiginoso desarrollo de los considerados considerados < tranquilizantes menores=. menores =. #esde un punto de vista qu-mico, las en!odiacepinas se pueden dividir en dos grupos> las +,*; en!odiacepinas simples (como el diacepam) y las +,*;en!odiacepinas 2eteroc-clicas (como el alpra!olam). En la actualidad, se 2an sinteti!ado una gran cantidad de "#$, de los cuales se 2an proado un uen nmero y tan sólo un poco de ellas se encuentra en uso cl-nico. u e%traordinaria popularidad se asa en su capacidad para reducir la ansiedad (definida como angustia en ausencia de un ojeto real que la produ!ca directamente) sin interferir demasiado con otras funciones ligadas al estado de consciencia. in emargo, todas las "#$ tienen efectos sedantes e 2ipnóticos, propiedades que 2an 2ec2o que se las utilice ampliamente ampliamente en lugar de los aritricos. ?arias de ellas tamién se usan, por periodos reves, como relajantes musculares.
Clasificación de las benzodiacepinas
1
@ara una mayor utilidad terapéutica, las en!odiacepinas se clasifican de acuerdo con la semivida de eliminación plasm1tica y la potencia farmacológica farmacológica de los mismos. As-, mencionaremos mencionaremos en este traajo, traajo, que tiene tiene por ojetivo fundamenta fundamentall la s-ntesis qu-mica de de los 2ipnóticos 2ipnóticos y sedantes, una clasificación de las "#$, en ase a la semivida de eliminación plasm1tica, dejando para la literatura especiali!ada, especiali!ada, la clasificación adicional segn la potencia farmacológica de los mismos. "li#inación plas#$tica la%&a' 42 *%+
1
Wikipedia. Benzodiacepinas @ara ver traajos similares o reciir información semanal sore nuevas pulicaciones, visite www.monografias.com 1
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"li#inación plas#$tica inte%#edia' 24 *+
"li#inación plas#$tica co%ta' 52 *+
"li#inación plas#$tica ,lt%aco%ta' 11-5 *. *.
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Síntesis de las benzodiacepinas
#ependiendo de la estructura de la en!odiacepina que desea prepararse, podr1 osquejarse un determinado diseño de s-ntesis, sin emargo casi en todas ellas, es necesario ocupar un uen tiempo en la preparación del intermediario> 0;2aluro;/;fenil;+,;di2idro;H ;+,*;en!odiacepin;;ona En consecuencia, se iniciar1 esta sección mostrando diversas alternativas del an1lisis retrosintético de éste intermediario, las cuales originar1n varias opciones de s-ntesis para la misma Alternativa +> 4&
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En consecuencia, teniendo estalecidas las distintas alternativas que no agotan todas las posiilidades, para preparar la molécula intermedia comn a la mayor-a de las en!odiacepinas, proponer un diseño de s-ntesis, para las en!odiacepinas, que se señalan en la clasificación anteriormente descrita, a partir de materiales simples y asequiles. 2+1+ Síntesis de benzodiacepinas de eli#inación plas#$tica la%&a Síntesis del Clobaza#. El Clobaza# es un f1rmaco en!odiacep-nico que se 2a comerciali!ado como un ansiol-tico desde +50/ y anticonvulsivo desde +5C*. Damién est1 aproado para el tratamiento adyuvante de la epilepsia, en pacientes que no 2an respondido a los medicamentos de primera l-nea. Adem1s de la epilepsia y la ansiedad severa, el cloa!am tamién est1 proado como agente coadyuvante en la esqui!ofrenia y otros transtornos psicóticos. 2
Wikipedia. Clobazam @ara ver traajos similares o reciir información semanal sore nuevas pulicaciones, visite www.monografias.com 4
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Síntesis del Diacepa#. El diacepa# 3 es un f1rmaco derivado de la +,*;en!odiacepina, con propiedades ansiol-ticas, miorrelajantes, anticonvulsivantes y sedantes. El diacepam, como todos los f1rmacos de su clase, acta deprimiendo la conducción nerviosa en ciertas neuronas del sistema nervioso central, donde produce desde una leve sedación 2asta 2ipnosis o coma, en función de la dosis administrada. El diacepam se utili!a para tratar estados de ansiedad y est1 considerada como la en!odiacepina m1s efectiva para el tratamiento de espasmos musculares. 3
Wikipedia/Diazepam @ara ver traajos similares o reciir información semanal sore nuevas pulicaciones, visite www.monografias.com 5
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Síntesis del Clo%acepato+ (1!6)+ El Clo%acepato *, es un polvo cristalino de color lanco a ligeramente amarillento, se oscurece con la e%posición a la lu!, es una en!odiacepina que posee efectos ansiol-tico, 2ipnótico, anticonvulsivante, sedante, relajante muscular y amnésico. El cloracepato se usa para aliviar la ansiedad, neurosis y psicosis, para controlar la agitación causada por la astinencia del alco2ol y de otras drogas, crisis convulsivas y esp1sticas, insomnio por ansiedad o situaciones pasajeras de estrés, as- como tamién se usa para tratar el s-ndrome del colon irritale.
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http://es.wikipedia.org/wiki/Clorazepato @ara ver traajos similares o reciir información semanal sore nuevas pulicaciones, visite www.monografias.com
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Síntesis del Clo%diacepóido (1!6). El Clo%diacepóido / es un agente ansiol-tico derivado de las en!odiacepinas. @osee propiedades de sedación y relajación muscular. E3 clordiacepó%ido fue la primera en!odiacepina en ser sinteti!ada y puesta para su comerciali!ación. Gue descuierta accidentalmente por 3eo ternac2 a mediados de los /9s, y comerciali!ada por 'oc2e @2armaceuticals en +589. Diene una vida media de eliminación moderada a larga. ternac2 desarrollar-a m1s tarde el dia!epam, vendido por 'oc2e desde +58. 3uego otras compañ-as desarrollar-an muc2as otras variedades de este f1rmaco. A medida que las prescripciones de en!odiacepinas fueron en velo! ascenso al final de los 89s y en los años 09, comen!ó a surgir el prolema de la dependencia a estas drogas. in emargo, el uso de 5
http://es.wikipedia.org/wiki/Clordiazep!"ido @ara ver traajos similares o reciir información semanal sore nuevas pulicaciones, visite www.monografias.com #
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clordiacepó%ido resulta ser un tratamiento efica! para los pacientes que sufren de cuadros de ansiedad aguda. Dodav-a se produce y prescrie 2oy en d-a, junto con una amplia variedad de en!odiacepinas, todas con caracter-sticas similares. El clordiacepó%ido se indica para el tratamiento de insomnio, ansiedad, trastorno de p1nico, s-ndrome de astinencia alco2ólica, s-ndrome de astinencia de opi1ceos, colitis ulcerosa y enfermedad de 4ro2n. 3a s-ntesis del clordiacepó%ido, fue encarada por 3.:. ternac2 y E. 'eader en +5/0, a través de un diseño de s-ntesis que se ajusta al siguiente an1lisis retrosintético. n$lisis %et%osinttico' :
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Síntesis del Clo%diacepóido' En la etapa , la metilamina, ataca preferentemente a la imina y no as- al cloruro. in emargo si la amina es terciaria, ocurrir1 lo contrario &:
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Síntesis del inacepa#+ El inacepa# 8- es un medicamento de la familia de las en!odiacepinas, de acción intermedia, posee propiedades ansiol-ticas, anticonvulsivantes, sedantes y relajantes musculares, difiere de otras en!odiacepinas en que tiene un grupo propargilo en la posición &;+ de la estructura de en!odiacepina. Es menos tó%ico que el diacepam y en estudios en animales, se 2a oservado sus propiedades ansiol-ticas y anti;agitación con limitadas propiedades 2ipnóticas.
http://en.wikipedia.org/wiki/$inazepam
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En los seres 2umanos el pinacepam acta como un agente ansiol-tico puro que no poseen en ningn grado significativo las otras caracter-sticas farmacológicas de las en!odiacepinas, por lo que es m1s adecuado que otras en!odiacepinas para un uso prolongado. n$lisis %et%osinttico'
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Síntesis del Clotiacepa# (1!71). El Clotiacepa# 7 (comerciali!ado ajo la marca Clozan, Distensan, Trecalmo, Rize, Rizen y Veratran) es un f1rmaco tienodiacep-nico. 3a molécula clotiacepam difiere de la mayor-a de las otras en!odiacepinas en que el anillo de enceno 2a sido sustituido por un anillo de tiofeno. @osee propiedades ansiol-ticas, relajantes del msculo esquelético, anticonvulsivantes y sedantes. "l Clotiacepa# se *a ensaado se *a encont%ado se% eficaz en el t%ata#iento a co%to plazo de la ansiedad+ Clotiacepa# ta#bin se ,tiliza co#o #edicación p%e/ia en ci%,&ía #eno% en %ancia apón- donde el f$%#aco est$ disponible co#e%cial#ente ba8o los no#b%es de #a%ca Veratran Rize, %especti/a#ente+ "l Clotiacepa# tiene %elati/a#ente ,na co%ta /ida #edia de eli#inación es #enos p%openso a la ac,#,lación desp,s de la dosificación %epetida en co#pa%ación con a&entes de acción #$s p%olon&ada de benzodiacepina . An1lisis retrosintético>
#
http://en.wikipedia.org/wiki/Clotiacepam
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Síntesis del l,%acepa# (1!64 )+ El l,%acepa#- comerciali!ado ajo las marcas Dal#ane y Dal#ado%#es un f1rmaco derivado de las en!odiacepinas, posee propiedades ansiol-ticas, anticonvulsivantes, sedantes y relajantes musculares. Diene una vida media muy larga (*9;/9 2oras), que puede permanecer en el torrente sangu-neo durante un m1%imo de cuatro d-as, por lo tanto, fluracepam no es adecuado como un medicamento para dormir para algunos individuos deido a la sedación al d-a siguiente. n$lisis %et%osinttico'
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Síntesis del %acepa# (1!65)+ El %acepa# es una en!odiacepina desarrollada en +58/ por la 4ompañ-a Garmacéutica Iarner;3amert. @osee propiedades ansiol-ticas, anticonvulsivas, sedantes y relajantes musculares. En realidad es un prof1rmaco para desmetildiacepam que es un metaolito activo del pracepam y es responsale de los efectos terapéuticos del pracepam, el mismo se comerciali!a como ansiol-tico ajo variados nomres comerciales, est1 indicado para el tratamiento a corto pla!o de la ansiedad. @ara ver traajos similares o reciir información semanal sore nuevas pulicaciones, visite www.monografias.com 11
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n$lisis %et%osinttico 1' @ropuesta por J. @attison y G.:. 7c7illan, ajo la patente K. +5+55. Jgualmente desarrollada por Iarner;3amert @2armaceutical 4ompany (+58/).
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n$lisis %et%osinttico 2+ tra ruta de s-ntesis, fue desarrollada por el equipo conformado por . Jnaa, D. :iro21s2i, :. Lamamoto y pulicado en la Chem, Pharm, Bull , +0, +8 (+585) y toma en cuenta el siguiente retroan1lisis.
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Síntesis del Ca#acepa# (1!76)+ El ca#acepa# (comerciali!ado ajo las marcas Albeo, Lim!i"on, y Pa#or ) es una en!odiacepina psicoactiva que es el éster de dimetil caramato de temacepam, un metaolito del diacepam. i ien posee propiedades ansiol-ticas, anticonvulsivas, relajante muscular e 2ipnóticos, se diferencia de otras en!odiacepinas en que sus propiedades ansiol-ticas son particularmente prominentes, pero tiene propiedades anticonvulsivantes, 2ipnóticos y relajantes musculares esqueléticos, relativamente limitadas. En comparación con otras en!odiacepinas, se 2a reducido efectos secundarios
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tales como deterioro de la cognición, los tiempos de reacción y coordinación, que lo 2ace m1s adecuado como un ansiol-tico. n$lisis %et%osinttico'
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* 9;( omnolencia, aumento paradójico de la agresividad, sensación de mareo, confusión, deilidad muscular, ata%ia (especialmente en ancianos), amnesia anterógrada, cefalea, vértigo, 2ipotensión, camios en la salivación, transtornos gastrointestinales, trastornos visuales, disartria, temlor, alteraciones en la liido, incontinencia, retención urinaria, transtornos de la sangre e ictericia, reacciones en la piel y dependencia.
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n$lisis %et%osinttico'
Síntesis del @o%#etacepa#'
Síntesis del tet%acepa#+ El Aet%acepa# (4lino%an, 7yolastan, 7iolastan, 7usaril, 'ela%am) es una en!odiacepina que acta como ansiol-tico y relajante muscular. En algunos pa-ses de Europa como @ara ver traajos similares o reciir información semanal sore nuevas pulicaciones, visite www.monografias.com 21
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Grancia, Austria y Alemania es utili!ado para tratar desordenes de ansiedad como los ataques de p1nico. En algunos casos raros es utili!ado para tratar depresiones, s-ndromes premenstruales o agorafoias. El tetracepam tiene un pequeño efecto sedativo en dosis ajas produciendo relajación muscular y control de la ansiedad. Es frecuentemente utili!ado para tratar contracturas e 2iperton-a muscular. n$lisis %et%osinttico' :
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Síntesis del De#oepa#+ El de#oepa# es un f1rmaco en!odiacep-nico. e trata de un metaolito de clordiacepó%ido y tiene propiedades anticonvulsivantes y presumilemente otras propiedades caracter-sticas de las en!odiacepinas. n$lisis %et%osinttico'
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Síntesis del @op%azola# (1!76)+ El @op%azola#- es un f1rmaco que contiene las estructuras del imida!ol y en!odiacepina. @osee propiedades ansiol-ticas, anticonvulsivantes, sedantes y relajantes musculares esqueléticos. Es comerciali!ado para el tratamiento a corto pla!o del insomnio moderadamente grave. n$lisis %et%osinttico'
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1+4+ Síntesis de Benzodiacepinas de eli#inación plas#$tica ,lt%aco%ta Síntesis del B%otizola# (1!7)+ El B%otizola# comerciali!ado ajo el nomre @endo%#in es un sedante ; 2ipnótico tienodiacepinico. @osee propiedades ansiol-ticas, anticonvulsivas, 2ipnóticas, sedantes y relajantes musculares. L se considera que es similar en efecto a las en!odiacepinas de acción corta tales como tria!olam . e utili!a en el tratamiento a corto pla!o del insomnio grave o deilitante . El roti!olam es una droga e%tremadamente potente y fue desarrollado por un equipo dirigido por D &is2iyama, mientras traajaa para DaOeda 42emical Jndustries en +508 en Papón. "roti!olam no est1 aproado para su venta en el 'eino Knido, Estados Knidos o 4anad1. Est1 aproado para su venta en los @a-ses "ajos, Alemania, Austria, @ortugal, Jsrael, Jtalia y Papón. n$lisis %et%osinttico'
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Wikipedia: Brotizolam @ara ver traajos similares o reciir información semanal sore nuevas pulicaciones, visite www.monografias.com 24
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