Sintese_Dulcina_Aula2

Roteiro Aula Prática Química Orgânica II Prof. Renato Sonchini 3 termo Bacharelado

Síntese do Adoçante Dulcina

1. Procedimento Experimental 1.1. Extração do paracetamol a partir do Tylenol ® (Parte 1)

Dois comprimid comprimidos os de Tylenol Tylenol ®  (750 (750 mg/ca mg/cada) da) são tritur triturado ados s em um almofariz e transferidos para um erlenmayer de 125 mL. Adiciona-se 40,0 mL de acetato de etila e a suspensão é vigorosamente agitada. A solução é mantida por pelo menos 5 min com agitação ocasional e em seguida filtrada para um balão tarado. O resíduo é lavado com mais 10,0 mL de acetato de etila e o solvente é, em seguida, removido fornecendo 0,98 g (65%) de paracetamol.

1.2. Síntese da Fenacetina (Parte 2)

Em um balã balão o de 250 250 mL cont conten endo do 10,0 10,0 mL de etan etanol ol abso absolut luto o e equipado com condensador de refluxo, adiciona-se 0,4 g (17,4 mmol) de sódio e a solução é agitada até consumo total do metal. Na solução são adicionados 2,5 g (16,5 mmol) de paracetamol e em seguida 3,8 g (2,0 mL - 24,2 mmol) de iodeto de etila, lentamente. A solução é aquecida por 50 min mantendo um refluxo suave. Após este período adiciona-se, pelo topo do condensador, 25,0 mL de água e a solução é aquecida até a dissolução do precipitado formado. Em segu seguid ida, a, a solu soluçã ção o é resf resfri riad ada a e colo coloca cada da num num banh banho o de gelo gelo para para

precipitação da fenacetina. O produto é filtrado num funil de Büchner para fornecer cristais levemente rosados. Caso a fenacetina esteja impura (muito colorida), recomenda-se que se faça recristalização do produto.

1.3. Síntese do cloridrato de p-fenetidina. Hidrólise da fenacetina (Parte 3)

Em um balão de 25 mL contendo 1,64 g (9,2 mmol) da fenacetina são adicionados 8,0 mL de uma solução HCl:H 2O (1:1). A solução é aquecida em uma manta de aquecimento até a ebulição e mantida sob refluxo por 40 min. A solução é resfriada e em seguida colocada num banho de gelo para precipitação do sal cloridrato de p-fenetidina. O produto é filtrado num funil de Büchner (não lavar os cristais! – usar a própria H 2O mãe que está no kitassato para transferir eventual produto que tenha ficado na parede do balão). Os cristais são guardados em um dessecador até a aula seguinte.

1.4. Síntese da dulcina (Parte 4)

Em um balão de 10 mL coloca-se 1,0 g (5,8 mmol) de cloridrato de pfenetidina, 1,4 g (23,3 mmol) de uréia, 2,3 mL de água, 0,1 mL de uma solução contendo ácido clorídrico e ácido acético (1:1). A solução é refluxada por 30 min e em seguida o condensador é removido, deixando em ebulição branda por  cerca de 10 min para sua concentração. A solução é resfriada e em seguida colocada num banho de gelo para precipitação da dulcina. Os cristais são filtrados num funil de Büchner e lavados com mínimo de água gelada para remoção de traços de ácido.

Bibliografia

1. Vogel, A. I. Química Orgânica, Vol. 1-3, 3ª Ed, Ao Livro Técnico S. A.: Rio de Janeiro, 1971. 2. Soares, B. G.; Souza, N. A.; Pires, D. X. Química Orgânica – Teoria e Técnicas de Preparação, Purificação e Identificação de Compostos Orgânicos, 1ª Ed., Editora Guanabara: Rio de Janeiro, 1988. 3. Becker, H. G. O. et al. Organikum – Química Orgânica Experimental, 2ª Ed., Fundação Caluste Gulbenkian: Lisboa, Portugal, 1997.