Sintese e Recris. Acetanilida

1 INTRODUÇÃO A acetanili acetanilida da é uma amida e está no grupo grupo dos primeiros primeiros analgésicos analgésicos,, tem ação direta no combate as dores de cabeça e também reduz a febre. É um composto orgânico produzido através da sintetização de reação, fazem parte desta reação o acetato de sódio anidro, o acido acétic acético, o, a anilin anilinaa e o anidri anidrido do acéti acético. co. Qu Quee forma formam m como como produt produtoo a aceta acetanili nilida da,, esta esta acetanilida sintetizada deve passar por um processo de recristalização para ser purificada, usando-se o carvão ativo. Neste experimento serão relatadas, de forma pratica, as etapas do  processo de síntese e recristalização da acetanilida, bem como a identificação da substância através do ponto de fusão.

2 OBJETIVO Esta Esta prát prátic icaa tem tem como como obje objeti tivo vo a sínt síntes esee da acet acetan anil ilida ida e post poster erio iorr puri purifi fica caçã çãoo por  por  recristalização.

4 PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL 4.1 Síntese da Acetanilida

4.1.1 Reagentes

- Acetato de sódio; - Ácido acético; - Anidrido acético; - Anilina; - Carvão ativo; 4.1.2 Materiais

- Béquer (250 mL); - Erlenmeyer (250 mL);

- Bastão de vidro; - Pipeta (10 mL); - Espátula; - Bomba de Vácuo; - conexão de borracha; - Kitassato; - Funil de Büchner; - Papel de Filtro; - Tripé e tela de amianto; - Funil de Vidro; - Água Destilada Gelada; - Banho de Gelo.

4.2 Método

Utilizando um béquer de 250 mL, na capela, foi preparado uma suspensão de 2,1 g de acetato de sódio anidro em 7,9 mL de acido acético glacial. Adicionou-se, agitando constantemente, 7,6 mL de anilina. Em seguida adicionou-se 8,5 mL de anidrido acético, em pequenas  porções. A reação ocorreu rapidamente. Terminada a reação, despejou-se a mistura reacional, com agitação, em 200 mL de H 2O. A acetanilida separou-se em palhetas cristalinas incolores. Resfriando a mistura em banho de gelo, filtrou-se os cristais formados usando um funil de Buchner e lavando para finalizar bem a filtragem com água gelada. Os cristais retidos no papel filtro foram colocados para secagem e após esta etapa determinado o seu ponto de fusão.

4.2.1 Recristalização

Para a recristalização foi utilizado um erlenmeyer de 250 mL para aquecer 100 mL de água destilada. Em outro erlenmeyer colocou-se a acetanilida a ser recristalizada e algumas  pedrinhas de porcelana porosa. Adicionou-se, aos poucos, a água quente sobre a acetanilida ate que esta seja totalmente dissolvida. Adicionou-se 0,5 g de carvão ativo, fervendo por 

alguns minutos e filtrando a solução quente através de papel filtro pregueado. Deixando em repouso para permitir a formação de cristais. Por fim, filtrou-se novamente usando um funil de Buchner, os cristais retidos no papel filtro foram separados para secagem. Com a secagem os cristais determinou-se o ponto de fusão e o rendimento obtido no experimento.

QUESTIONARIO

1. Forneça as reações e os respectivos mecanismos envolvidos no experimento.

+ 2. Qual a função da mistura CH 3COO Na / CH3COOH durante o processo de síntese? + R: Como a reação é dependente do pH, a mistura CH 3COO Na / CH3COOH fornece o

 pH ótimo para que a reação ocorra com maior velocidade e rendimento.

3. Em cada um dos pares abaixo, indique o produto com ponto de fusão mais alto,  justificando cada escolha: a) Um acido carboxílico e o seu respectivo sal; b) ácido  propiônico e álcool n-pentilico; c) Éter etílico e álcool etílico; 4. Qual é o solvente usado na recristalização da acetanilida? R: Água destilada quente.

5. Por que é recomendável utilizar apenas uma quantidade mínima de solvente no  processo de recristalização?

6. Por que se usou o carvão ativo na etapa de recristalização? R: O carvão ativo tem função na etapa de recristalização que é remover as impurezas no soluto, atuando adsorvendo as impurezas coloridas e retendo a matéria resinosa e finamente dividida. 7. Quando e por que se deve utilizar a filtração a quente? R: Quando a substancia a ser processada for solúvel em água quente e a filtração é  para que as impurezas desta substância fiquem retidas no filtro, como conseqüência numa substância com maior pureza no final.

8. Por que se usa o papel de filtro pregueado na filtração? R: Para aumentar a velocidade de filtração. 9. Ao purificar um composto por recristalização, é aconselhável esfriar a solução lenta ou rapidamente? Explique: R:Lentamente, para que se permita a disposição das moléculas em retículos cristalinos com formação de cristais grandes e puros.

10. Além do resfriamento, cite outra(s) técnica(s) utilizada para iniciar a formação de cristais:

11. Quais características devem ter um bom solvente, para que possa ser usado numa recristalização?

R: - Deve proporcionar uma fácil dissolução da substancia a altas temperaturas;  proporcionar pouca solubilidade da substancia a baixas temperaturas; ser  quimicamente inerte (não reagir com a substância); possuir um ponto de ebulição relativamente baixo (para que possa ser facilmente removido da substância recristalizada) e solubilizar mais facilmente as impurezas que a substância.

12. Como se deve proceder para verificar se os compostos acima foram realmente  purificados após a recristalização dos mesmos? R: O ponto de fusão é utilizado para identificação do composto e como um critério de  pureza. 13. Qual o ponto de fusão teórico de acetanilida? Compare com aquele obtido experimentalmente e justifique, se existir, a diferença entre eles. R: ponto de fusão teórico: 115 °C