Separação e identificação dos componentes da Panacetina

QUIMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL I QUESTIONÁRIO SEPARAÇÃO E IDENTIFICAÇÃO DOS COMPONENTES DA PANACETINA Diana Marcela Gomez Clavijo Agosto 16 de 2018 Universidade Federal de Santa Catarina- Florianópolis,Brasil

1. Escreva as fórmulas químicas dos seguintes compostos: a) SACAROSE Fórmula química: C12H22O11 Representação química da molécula de sacarose:

b) ASPIRINA Fórmula química: C9H8O4 Representação química da molécula de aspirina:

c) ACETANILIDA Fórmula química: C8H9NO Representação química da molécula de acetanilida:

d) ACETAMINOFEN Fórmula química: C8H9NO2 Representação química da molécula de acetaminofen:

e) FENACETINA Fórmula química: C10H13NO2 Representação química da molécula de fenacetina:

f) PARACETAMOL Fórmula química: C8H9NO2 Representação química da molécula de Paracetamol:

2. Sugira um mecanismo para todas as reações ácido-base envolvidas na separação da Panacetina Resposta: As duas reações ácido-base envolvidas na separação são: a) A separação do ácido acetilsalicílico (aspirina) com NaOH, onde o hidróxido de sódio converte o ácido acetilsalicílico no seu respectivo sal (acetilsalicilato de sódio)

b) Depois é necessário obter um precipitado, por isso reage o sal com adição de ácido clorídrico concentrado

3. Porque a solução contendo o salicilato de sódio aquece quando HCl é adicionado? O que acontece quando HCl é adicionado à solução é que o HCl é um ácido forte, então ele se dissocia completamente ( ions Cl- e H+) , quando ocorre a reação o ion Cl- se liga ao Na+ por sua carga elétrica enquanto que o ion H+ se liga ao oxigênio para completar o octeto. Esta reação gera um novo sal (NaCl) e um novo ácido e é por isso que é exotérmica, gera calor liberando energia. 4. Porque é importante resfriar a mistura acidificada antes de filtrar a aspirina? É importante resfriar a mistura acidificada porque o processo de recristalização é necessário para que não existam sólidos em solução. O resfriamento deve ser lento para garantir que as moléculas compõem retículos cristalinos e depois cristais. Tudo isso é para a purificação dos compostos. 5. Qual é a amina mais básica: p-nitroanilina ou p-toluidina? Como as aminas possuem um par de elétrons isolado, as aminas atuam como uma base doadora de elétrons, o grau de basicidade general é: aminas alifáticas > aminas aromáticas

>

Para a p-toulidina o elétron sobrante que pode doar aumenta a basicidade e em contraste o p-nitroanilina que tem o grupo nitro que pode ser estabilizado por ressonância o que gera uma menor basicidade. 6. Coloque em ordem de acidez os seguintes compostos: ácido p-aminobenzóico, ácido p-nitrobenzóico e ácido benzoico Para saber como classificar os compostos de acordo com o seu grau de acidez é necessário conhecer dados como por exemplo o pKa, se o pKa é menor o composto é mais ácido Então: ácido p-aminobenzóico ácido p-nitrobenzóico ácido benzoico

pKa= 2,4 pKa= 3,7 pKa= 4,2

Por isso a ordem correto é: Ácido p-aminobenzóico > Ácido p-nitrobenzóico > Ácido benzoico 7. Sugira uma rota para a separação dos seguintes compostos: p-nitroanilina, cloreto de sódio, o-cresol e naftaleno. Dissolver a mistura adicionando dicloro metano já que o sal ( NaCl) ficará na fase aquosa e é insolúvel em o composto orgânico, logo o sal pode ser separado por simples filtração. Adicionar NaOH ao filtrado então o o-cresol pode ser retirado em uma nova filtração porque fica um precipitado do sal na fase aquosa depois de resfriamento da mistura. O remanescente na fase orgânica é o naftaleno que pode ser separado com HCl porque se forma um sal, a p-nitroanilina fica na fase orgânica mas o naftaleno ficaria na fase aquosa logo a gente pode fazer uma filtração o cristalização.

8.

Acetaminofen é um ácido mais fraco que a aspirina, mas mais forte que a água. Com base nesta informação, sugira um procedimento para a separação de uma mistura contendo sacarose, aspirina e Acetaminofen.

A gente deve mirar principalmente o concepto de solubilidade, com base neste concepto é possível fazer a separação por partes da mistura. Por exemplo, a sacarose é solúvel em água, mas é insolúvel em compostos orgânicos, então se um composto orgânico como CH2Cl2 ou CHCl3 é adicionado depois pode-se fazer a filtração da sacarosa. Para a separação da aspirina a gente pode adicionar hidróxido de sódio (em solução diluída) porque isso converte o ácido no respectivo sal. Logo como o sal ficará na fase aquosa, o ácido pode ser precipitado com o ácido HCl, depois fazer uma filtração e cristalização. Para a separação do acetaminofen pode-se usar uma base forte porque é um ácido mais fraco que a aspirina, e logo adicionar um ácido. Também se precisa de filtração e recristalização.

9. Existe o perigo do desenvolvimento da Síndrome de Reye em usuários da panacetina?

A síndrome de Reye é um problema de saúde infantil potencialmente fatal que é caracterizado porque as crianças apresentam sintomas similares a uma infecção viral, encefalopatia e disfunção hepática. Porém a causa da síndrome é desconhecida, mas os estudos relacionam o uso da aspirina como o fator desencadeante, o seja não e recomendado o uso desse medicamento para crianças. A panacetina possui em sua composição ácido acetilsalicílico como a aspirina, então e possível desenvolver a síndrome de Reye.

REFERÊNCIAS - PAVIA, D (2005) “Introduction to organic laboratory techniques: a small scale approach” 2nd Ed. UFRN (2018) “Orgânica Experimental I” Roteiro (http://www.quimica.ufrn.br/quimica/download/ORG_I_2018.1.pdf)

de

práticas

- Wade, L.G. Jr.,(1993) “ Química Orgánica” 2ª. Edición, México, Ed. Prentice Hall Hispanoamericana, S.A. - McMurry, J. (2001) Química Orgánica, 5ª. Edición, México, Ed. International Thomson Editores.