Seminario extracción de nicotina

Crisóstomo G. Jesús Medina L. Mónica Equipo 1

Introducción 

La nicotina fue nombrada a partir de la planta de tabaco Nicotiana tabacum , que a su vez lleva el nombre del embajador francés Jean Nicot de Villemain, que envió el tabaco y las semillas a París en 1560 y promovió su uso medicinal.

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Es un compuesto orgánico, un alcaloide encontrado en la planta del tabaco con alta concentración en sus hojas (5% del peso de la planta y del 3% del peso del tabaco seco).

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Vida media de 2 horas.

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Se metaboliza en el hígado y se elimina por el riñón, siendo facilitado este proceso por la acidificación de la orina.

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Se encuentra también presente en otras plantas como en el

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Su fórmula química fue descrita por Louis Melsens en 1843.

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Su estructura fue descubierta por Adolf Pinner y  Richard Wolffenstein en 1893.

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Fue sintetizada por primera vez por Amé Pictet y  A. Rotschy en 1904.

3-(1-metilpirrolidin-2-il) piridina 

La nicotina fue aislada de la planta del tabaco en 1828 por el médico alemán Wilhelm Heinrich Posselt y Karl Ludwig Reimann, que la consideró un veneno.

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En bajas concentraciones, la sustancia es un estimulante.

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A finales del siglo XVII, no solo se fumaba sino que también se usaba como insecticida.

Usos 

El uso principal es : 

Tratamiento del síndrome de abstinencia al tabaco. Consiste en la  administración de pequeñas cantidades de nicotina reduce los síntomas de abstinencia para aquellos que desean dejar de fumar y eliminan otros componentes dañinos del humo del tabaco. 

Es un agonista de los receptores nicotínicos en el SNC y en el periférico.

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Efectos sobre el sistema cardiovascular:  Taquicardia, vasoconstricción, aumento de presión arterial.

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Se fija selectivamente a los receptores colinérgicos nicotínicos, presentando una acción activadora y bloqueadora.

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Dada su liposolubilidad atraviesa con facilidad las membranas biológicas.

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Los receptores nicotínicos se localizan en la médula adrenal, ganglios de nervios autónomos, en múltiples estructuras cerebrales (corteza, tálamo, amígdala, núcleos del tronco y núcleos de la base), así como en el músculo.

El fármaco viene en varias formas:

  Parches de nicotina: Se aplican sobre un área de piel seca, sin

lesiones cutáneas y con poco vello (omóplato, cadera, brazos) Los parches de nicotina entregan una dosis estable de nicotina por 16 a 24 horas. Están disponibles en dosis de 7, 14 y 21 mg. Se recomienda que aquellos pacientes que fuman más de 10 cigarrillos al día comiencen con la dosis de 21 mg/24 horas, siendo esta dosis titulable según respuesta clínica o con mediciones seriadas de cotinina. Se ha recomendado usarlos durante 10 semanas, disminuyendo las dosis en las últimas 4.

 Goma de mascar de nicotina: Método de rápida liberación de

nicotina, vía mucosa oral. Se debe masticar esta goma lentamente hasta que presente un sabor picante; luego, debe colocarse entre la encía y la mejilla, dejándola en ese sitio para que la nicotina pueda absorberse.

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Inhaladores de nicotina:

Parecidos a una boquilla plástica para fumar, estos productos son de acción rápida, es decir, tardan aproximadamente lo mismo que la goma de mascar en hacer efecto. Una vez que se introduce el cartucho de nicotina en el inhalador, el usuario debe aspirar durante 20 minutos aproximadamente, hasta 16 veces por día.

   Aerosol

nasal:

Libera nicotina directamente en la mucosa, se usa un  puff   en cada fosa nasal, liberando 1mg de nicotina. Los niveles de nicotina alcanzan su pico máximo al cabo de 5 a 10 minutos después de usar el aerosol. Este producto puede irritar nariz, ojos  y garganta.

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Otros usos so n:

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Tratamiento de colitis ulcerosa

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Los investigadores de la Cochrane Collaboration revisaron cinco estudios de control aleatorios que compararon los parches transdérmicos que contenían de 15 a 25 mg de nicotina con medicamentos placebo y antinflamatorios en sujetos con colitis ulcerosa suave a moderada. Aunque el número de pacientes que mostró mejoras o remisión completa de síntomas mientras usaron la nicotina fue significativamente más alto que aquellos que no recibieron tratamiento.

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Tratamiento de la enfermedad de Parkinson

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En 2010, investigadores en París, Francia estaban realizando una prueba aleatoria controlada para probar los efectos de altas dosis de nicotina en los síntomas motores en enfermedad avanzada de Parkinson. El estudio se basa en resultados iniciales de 6 pacientes, incluyendo uno que haya sido tratado exitosamente con parches de nicotina a lo largo de un período de 8 años sin efectos cardiovasculares adversos.

Objetivos 

Ilustrar el uso de nicotina en el tratamiento de fumadores

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Extracción de nicotina de un producto comercial

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Formación del di picrato de nicotina



Identificar el producto por medio de un cromatograma



Purificar el producto mediante recristalización de etanol/agua



Determinar pureza mediante punto de fusión



Calcular rendimiento de la nicotina extraída del tabaco.

NICOTINA

DIPICRATO DE NICOTINA C10H16N2

Fórmula molecular

C10H14N2

Aspecto

Sólido amarillo

 Peso molecular ( Τ )

líquido incoloro, aceitoso que se obscurece en presencia de oxígeno 162,23

Punto de fusión (°C)

243

215

Punto de ebullición (°C)

123-125

123-125

Densidad

1.01

1.4



164,23

(  ൗ   °) Solubilidad

A

di l

t

l

I

l bl

Propiedades físicas y químicas (Reactivos para extracción de nicotina)

Reactivo

Estructura

Fórmula

P.M. (g/mol)

Estado Físico

P.F. (°C)

P.E. (°C)

Ácido pícrico

C6H3N3O7

229,11

Sólido Color Amarillo

122,5

---------

Éter etílico

C₄H₁₀O

74.12

Liquido incoloro

-116.3

34.6

Poco miscible con agua Miscible con HCl concentrado, benceno, cloroformo, éter de petróleo, algunos alcoholes y aceites

Solubilidad

1 g/12 mL de etanol a 25 °C, 1 g/10 mL de benceno a 25 °C, 1 g/35 mL de cloroformo a 25 °C

Hidróxido de Calcio

Ca(OH)2

74,093

Solido blanco

580

----------

poco soluble en agua, soluble en glicerol y en soluciones ácidas. Es insoluble en alcohol

Trietilamina

C₆H₁₅N

101.19

Liquido incoloro

-115

90

soluble en etanol, tetraclorur  o de carbono y éter etílico, y muy soluble en acetona, bencen

Rombo de seguridad

Procedimiento 8.5g de tabaco molido 100ml de Ca(OH) 2

15 min.

Pre filtrado c/algodón

Papel filtro y cama de celitas Lavar residuo con 30 ml de agua y  juntar con filtrado

Secar con Na2SO4

Filtración al vacío

Añadir al filtrado sol. saturada de Ác. Pícrico en metanol 1:2

Añadir 1 ml de agua + 2 ml de MeOH

Solo si hay precipitación

DIPICRATO DE NICOTINA

Adicione salmuera y extraiga la f. acuosa con 3 porciones de éter etilico

Desechar f. acuosa y elimine el solvente al vacío para evitar descomposición de la nicotina

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Nicandro Mendoza Patiño. 2008. Farmacología Médica. Editorial Médica Panamericána. UNAM Facultad de medicina. Pp 241-243

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Rodger W. Griffin . 1981. Química Orgánica Moderna. REVERTE. Pp 502-504

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  institutodepsicofarmacologia.com/receptores-acetilcolina-muscarinicos-nicotinicos

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