Secuencia Para Elaboracion Del Acido Tereftalico1

SINTESIS DEL POLIETILENTEREFTALATO (PET)A NIVEL LABORATORIO INTRODUCCION: El Polietilentereftalato, Politereftalato de etileno o PET como se le llamará desde ahora en este trabajo, es un plástico de gran calidad resistente al calor e impactos. Es un material transparente y muy impermeable al aire, debido a esto es usado para una gran variedad de fines, entre los que destacan.   

Envases Fibras de Poliéster Piezas para la industria electrónica

Por ello entre los materiales más fabricados se encuentran las botellas de bebidas gaseosas, jugos, jarabes, aceites comestibles, bandejas, artículos de farmacia, etc. Se identifica con el número uno, o las siglas PET o PETE, rodeado por tres flechas en el fondo de los envases fabricados con este material (sistema de identificación SPI). Es ligero, por lo que el transporte de botellas de PET ahorra el 40% del coste energético si lo comparamos con el transporte de las botellas de vidrio. La síntesis del PET a nivel laboratorio implica el uso de reactivos que en su ausencia debenser sintetizados por métodos alternativos. La obtención del ácido tereftálico (materia prima),se realiza a partir de la oxidación del p-xileno con KMnO4 (Permanganato de Potasio), en medio básico; por otra parte el etilenglicol podemos obtenerlomediante la destilación fraccionada de cualquier anticongelante a base de éste. FUNDAMENTOS La oxidación del p-xileno se logra usando un oxidante potente, en este casoel que se ha usado es el permanganato de potasio (KMnO4) en medio básico. Las reacciones que ocurren durante el proceso son las que a continuación se muestran. O

CH3

+

+ O

MnO 2

HCl

O Na

HO XILENO

OH

Na2CO3

KMnO 4 H2O

CH3

O

O Na

P-BENZOATO DE SODIO

O

P-

ACIDO TEREFTALICO

El permanganato de potasio (KMnO4) en medio básico es un agente oxidante fuerte de acuerdo a la reacción que a continuación se presenta:

MnO4- + 2H2O + 3 e- --->MnO2+ 4H2O En esta reacción el Manganeso gana 3 electrones, provocando la oxidación, en este caso del p-xileno. El compuesto que se forma es el p- benzoato de sodio,el cual se encuentra en fase acuosa más el óxido de manganeso el cual es insoluble en agua. A continuación se realiza la protonación del p-benzoato de sodio, haciéndolo reaccionar con el HCl concentrado, lográndoseasí la precipitación del ácido Tereftálico. La polimerización a partir del ácido Tereftálico y etilenglicol en presencia de catalizador básico (NaOH), es precedida por las reacciones siguientes. O

OH

HO

OH



+

H3C

O

O

O

O

+

NaOH

HO

O

O

O

Este tipo de reacción consiste en una esterificación directa mediante la liberación de una molécula de bajo peso molecular, es decir, una polimerización por etapas o poli condensación. METODOLOGIA SINTESIS DEL ACIDO TEREFTALICO EN EL LABORATORIO 1. Preparar una solución alcalina añadiendo 6 g de Na2CO3 a 75 mL de agua destilada, en un matraz de bola. a. Agitar hasta diluir por completo el Carbonato de Sodio. 2. Agregarle 20 g de KMnO4 y calentar a reflujo durante 25 minpara lograr una mejor solución. 3. Al terminar el calentamiento dejar que ésta se enfríe a temperatura ambiente. 4. Añadir 6 mL de Xileno y simultáneamente 0.3 g de detergente en polvo. 5. Agregamos el agitador magnético al matraz bola, dejando en agitación con la ayuda de una parilla de agitación y dejamos calentar durante 2 horas. a. Durante el proceso de calentamiento a reflujo se forma una capa de óxido de manganeso en las paredes del matraz. 6. Terminado el calentamiento durante el reflujo sefiltra la muestra en caliente con la ayuda de un embudo de separación, esto con el fin de facilitar la filtración al vacío que se realiza a continuación. 7. Enfriamos en un baño de hielo el filtrado. 8. Agregamos 20 mL de HCl concentrado a un pH de 3-4, y procedemos a seguir enfriando con hielo para permitir la precipitación del ácido tereftálico, el cual se observará de color blanco. 9. Filtrar al vacío, y lavar con 10 mL de agua destilada fría.

H2O

10. Secar el ácido tereftálico, durante 30 min a 100°C. 11. Pesar para obtener el rendimiento. Para corroborar los resultados de la formación del acido tereftalico, se realizo una prueba de infrarrojo, la cual mostro los siguientes resultados (fig.1), tomando uno como referencia de la SDBS (fig.2), dando resultados satisfactorios de formación del acido tereftalico como se puede apreciar.

Fig.1. IR de la primera muestra de acido tereftalico sintetizado por oxidación de p-Xileno KMnO4

Fig. 2 .Espectro de referencia para el acido tereftalico (Spectral Database for Organic Compounds SDBS)

Es de mucha importancia mencionar que en el procedimiento que se redacta arriba, inicialmente se uso NaOH pero por medio de la experimentación encontramos que el Na2CO3 reduce el tiempo de reacción, de 6 horas utilizando el hidróxido a solo 2 horas. CALCULOS DE RENDIMIENTO El rendimiento es muy pequeño con respecto a la cantidad de Permanganato de Potasio (KMnO4) que se utiliza. Se obtuvieron 0.55 g de Ácido Tereftálico por 13 g de KMnO4 es decir que con respecto al permanganato: (

)

En donde: %R= Porcentaje de Rendimiento con respecto

METODOLOGIA PARA POLICONDENSACION DE POLIETILENTEREFTALATO (PET) Una vez obtenido el ácido tereftàlico de acuerdo ala metodología anterior, materia prima principal para llevar a cabo la policondesacion del polietilentereftalato, se prosigue a lo siguiente: 1. Introducir en un matraz bola 2 g de acido tereftalico junto con 30 ml de etilenglicol, y 0.04 g NaOH y perlas de ebullición. (En este caso se consiguió monoetilienglicol el cual se evaporó para eliminar resto de agua parcial). 2. Se pone a destilar la muestra, cuidando de que no se quemé la muestra durante la etapa de calentamiento, durante un tiempo de 3-4 horas, esto con el fin de destilar el agua que se genera durante la polimerización. 3. Una vez que se observa que la muestra empieza a destilar se observa un cambio en la coloración de la muestra. 4. Al término de la reacción se observaran en las paredes del matraz pequeñas fibras de polietilentereftalato.se deben observar pequeños hilos blancos quedan la presencia del compuesto). El rendimiento del compuesto es demasiado bajo, por lo cual se tuvo que repetir el experimento para poder obtener mayor cantidad de muestra, para realizar la prueba de IR. Para corroborar la presencia del compuesto se realizo una prueba de Espectroscopia infrarroja, teniendo un espectro como referencia de este.

Fig. 3.Espectro de referencia para el acido tereftalico (Spectral Database for Organic Compounds SDBS)

Fig. 4. Espectro de infrarrojo de la muestra polimerizada con NaOH como catalizador

En este primer espectro se observa que ya no existe la presencia de acido, pues ya no tenemos la banda caracteristica del acido (1680 cm-1) en cambio ahora tenemos la banda que caracteriza a un ester (1712 cm-1). Por lo tanto tenemos la polimerizaciòn en esta muestra. La polimerizaciòn se realizo de nuevo y el espectro resultante fue el siguiente.

Fig. 5. Espectro de infrarrojo de la muestra polimerizada con NaOH como catalizador En este espectro al igual que el anterior podemos identificar una la banda característica del ester la cual tiene una longitud de onda de 1718 cm-1, con lo que de nuevo observamos la presencia del ester, en el polímero. CONCLUSION Para la síntesis del ácido tereftalico, se realizaronpruebas, para encontrar el mayor rendimiento de acido, al agregar más xileno, se observaba el mismo grado de rendimiento, que al aumentar la concentración de la solución alcalina, por lo cual se concluyó que podría la cantidad de mezcla de o-xileno,m-xileno, p-xileno, que se tenía en el disolvente lo que no permitía aumentar el rendimiento, dado que la cantidad de p-xileno no era lo suficiente como para tener una gran cantidad de acido tereftalico, lo cual se pudo observar con el IR (Espectroscopia de Infrarrojo), al igual el tiempo de reflujo permitía aumentar un poco más el grado de rendimiento, pero era muy poco, de acuerdo al IR se determina que se pudo obtener el acido tereftalico con un grado de pureza intermedio. En la etapa de la policondesacion para obtener PET se tuvo el inconveniente para realizar análisis dado que el rendimiento de muestra era muy mínimo, por lo cual se repitió el experimento con la finalidad de tener más muestra para un análisis en infrarrojo, los resultados fueron buenos, los espectros mostraban la presencia de PET, pero con grandes cantidades de impureza. El polímero se obtuvo aunque falto modificar las condiciones de principalmente la presión, ya

que con ello la reacción se hubiera llevado a cabo en tiempo menor y posiblemente con un producto con mayor grado de pureza y en mayor cantidad.

REFERENCIAS:

1. McMurry, J. QUIMICA ORGANICA. 5ª ed. Brooks/Cole Thomson, Albany. 2000 2. Morrison R.T. y Boyd, R.N., 1990. QUÍMICA ORGÁNICA. 5a. Edición AddisonWesley Interamericana, México. 3. Tchoubar, B., 1965. MECANISMOS DE REACCIÓN EN QUÍMICA ORGÁNICA. Limusa Wiley, México.

4. SKOOG D.A., WEST D.M and HOLLER F.J, FUNDAMENTALS OF ANALYTICAL th

CHEMISTRY, 6 ed., 1992.

ANEXO: Imágenes de las actividades realizadas en el laboratorio

Calentamiento de KMnO4 en solución alcalina de NaOH, puesto a reflujo

Enfriado para precipitar más ácido tereftálico

Polimerización adaptada a destilación, para retirar el agua.

Precipitación del ácido después de agregar HCl

Acido tereftálico filtrado y secado