SAPONIFICACION

 

Universidad Nacional de Autónoma de México Facultad de Estudios Superiores Cuautitlán Campo 1 Licenciatura en Farmacia Laboratorio de Química Orgánica II sección B y D

GRUPO: 2201

PRÁCTICA 15 SAPONIFICACIÓN

EQUIPO 2

Profesor  INTEGRANTES:

FECHA: 12 / Mayo / 2022 1. OBJETIVO IVOS Efectuar la hidrólisis alcalina de un éster para obtener un jabón.

 

 Aprender qué es y cómo cómo realizar el proceso de sa saponificación ponificación

2. INVE INVEST STIG IGAC ACIÓ IÓN N PRE PREVI VIA A

2.1.- Constitución química de las grasas y aceites comestibles. Las grasas animales y aceites vegetales están distribuidos ampliamente en la naturaleza, pero mientras la grasas animales animales su estado es sólido a temperatura ambiente y los aceites vegetales comúnmente se encuentran en estado líquido. Estructuralmente hablando las grasas y aceites son triglicéridos también nombrados ácidos grasos que son cadenas y un grupo glicerol y una cadena larga de carbonos.

2.2.- Ácidos grasos. Constitución química y reacciones. La hidrólisis de la grasa con NaOH (sosa cáustica), en medio acuoso produce glicerol y tres tipos de ácidos grasos que no van a presentar ramificaciones y contienen una cadena hidrocarbonada de 12 a 20 carbonos .

3. Meca Mecani nism smo o de rrea eacc cció ión n

2.3.- Ésteres.

 

Los ésteres están presentes en la naturaleza. Algunos son sencillos en estado líquido y con un aroma agradable. Es responsable del olor de la fruta y de las flores. También por otra parte los ésteres están en los animales siendo biológicamente importantes encontrándose en las grasas animales. Su estructura se basa en un carbono que está enlazado a un oxígeno que esta enlazado a un grupo carbonilo.

2.4.- Triglicéridos.

¿Qué son? Un triglicérido es un éster derivado de glicerol y tres ácidos grasos. Los triglicéridos son los principales constituyentes de la grasa corporal en los seres humanos y otros animales, así como la grasa vegetal. Son un tipo de grasa que se encuentra en la sangre; sangre; son sustancias que se engloban dentro de las grasas. Químicamente, un triglicérido es una molécula de glicerol (un tipo de alcohol) a la que se han unido 3 moléculas de ácidos grasos. La mayor parte de la grasa presente en los alimentos está en forma de triglicéridos triglicéridos.. Luego de las comidas, el organismo inicia un proceso en el cual transforma todas las calorías que no se usarán de inmediato en triglicéridos, las cuales son almacenadas en las células grasas. Posteriormente, las hormonas liberan triglicéridos para conseguir  energía entre las comidas. ORIGEN Con relación a su origen, los triglicéridos trigli céridos provienen de alimentos como la mantequilla, la nata, las carnes grasas, los lácteos enteros y en algunos alimentos de origen vegetal como el aceite de coco y de palma

 

CARACTERÍSTICAS ● El tipo d de e ácid ácidos os gra grasos sos pre present sentes es en los tr trigli iglicéri céridos, dos, y la lass prop proporci orciones ones e en n que aparecen y cuál es su colocación en la molécula son factores que determinan sus propiedades físicas, químicas y su repercusión sobre la salud. ● Las dif diferen erencias cias má máss impor important tantes es entre llos os ácid ácidos os gras grasos os vien vienen en dete determin rminada adass por la longitud de la cadena de átomos de carbono y la presencia o no de dobles enlaces. En el caso de los triglicéridos, los tres ácidos grasos que lo conforman pueden ser  todos idénticos o, por el contrario, todos diferentes. ● Cua Cuando ndo un una a gras grasa a o un ace aceite ite tie tiene ne may mayorita oritariam riamente ente á ácido cidoss graso grasoss satur saturados ados ((sin sin dobles enlaces) en sus triglicéridos, su estado será sólido a temperatura ambiente.  Asimismo, estos estos ácidos gra grasos sos saturado saturadoss producen u un n aumento de dell colesterol sanguíneo,, sobre todo del conocido popular sanguíneo popularmente mente como colesterol malo, por lo que no es muy recomendable abusar de este tipo de grasa. ● Sin emb embargo argo,, cuand cuando o la mayor mayoría ía de los áci ácidos dos gra grasos sos que co compon mponen en los trig triglicé licérido ridoss son monoinsaturados (con un doble enlace como, por ejemplo: el oleico) o poliinsaturados (con más de un doble enlace como, por ejemplo: el linoleico o el DHA), las grasas son líquidas a temperatura ambiente, como los aceites de semillas (girasol (gir asol,, soja, ma maíz…), íz…), el ace aceite ite de ol oliva iva y las gra grasas sas de pes pescado cado..

Es muy importante tenga presente que los altosenfermedades niveles de striglicér triglicéridos potencian el riesgoque dese afecciones cardíacas cardíacas, , como enfermedade de las idos arterias coronarias.Con un análisis de sangre se puede revelar si los triglicéridos están dentro de un rango saludable, siendo estos valores los siguientes: ● ● ● ●

Normal: Menos de 150 mg/dL Límite alto: 150 a 199 mg/dL Alto: 200 a 499 mg/dL Muy alto: 500 mg/dL y más

La hidrólisis de los triglicéridos se produce mediante la escisión del enlace ester, y la formación de ácidos y glicerinas. La hidrólisis enzimática se produce en presencia de catalizadores biológicos (enzimas lipasas). En los animales se producen en el estómago y el intestino. En los vegetales y plantas superiores lignificadas, las enzimas lipasas tienen su máxima actividad en el proceso de germinación de semillas oleaginosas.

2.5.- Saponificación. La saponificación o hidrólisis de éster en medio básico, es un proceso q químico uímico en el cual un elemento graso reacciona con una base en presencia de agua, para generar  sales sódicas y potásicas derivadas de los l os ácidos grasos (jabones) y glicerina. Para lograr la saponificación, es necesario desdoblar una molécula de éster por medio del agua. En este artículo definiremos la saponificación y sus diferentes etapas. La saponificación o hidrólisis de éster es una reacción química entre un lípido saponificable o ácidouna graso una baseácido o solución Como la consecuencia reacción, se obtiene salyde dicho y comoalcalina. subproducto, glicerina. de la

 

Etapas de la saponificación La saponificación consta de dos etapas. La primera etapa, es la descomposición de sus ingredientes en partes útiles y la segunda etapa, es la reacción de éstas para producir el  jabón. Las grasas y los aceites están compuestos por triglicéridos. Estos triglicéridos deben ser  descompuestos en ácidos grasos y glicerol para poder realizar la saponificación. La desintegración de un triglicérido en sus componentes básicos es conocida como hidrólisis hidrólisis.. En contacto con el agua, todos los ésteres se descomponen en ácidos grasos y glicerol. Durante la saponificación, el agua hace llegar el hidróxido de sodio a todos los rincones del recipiente que lo contiene, de modo que se produce la hidrólisis del éster. Durante la hidrólisis, los iones de NaOH atacan al átomo de carbono que se encuentra en el extremo carboxilo del ácido graso, liberándose del triglicérido. Una vez separados los ácidos grasos, reaccionan con el ion de sodio, formando la sal conocida como jabón y los tres iones de hidróxido reaccionan con el glicerol, formando la glicerina.

Reacción química de la saponificación. Imagen de Toughtco

El mecanismo de la reacción de saponificación se presenta en tres fases: La primera de ellas consiste en la adición nucleófila de un ion OH- al éster, como podemos ver en la siguiente figura:

Primera fase del mecanismo de reacción de la saponificación. Imagen de Rhadamante

 

Seguidamente, se presenta una eliminación del grupo alcoholatado. En esta fase, la reacción puede completarse, se forma un ácido débil (ácido carboxílico), una base fuerte (soda cáustica) y un ion alcoholato, generándose una reacción ácido-base que culmina con la conversión del ácido carboxílico en un ion carboxilato: carboxilato:

Segunda fase del

mecanismo de reacción de saponificación. Imagen de Rhadamante

La tercera y última fase del mecanismo de reacción consiste en la reacción del ácido alcoholato: carboxílico con el ion alcoholato:

El producto principal de la saponificación es el jabón. La transparencia de este jabón va a depender del contenido de ácidos grasos que contenga. Mientras más transparente sea el jabón, menos ácidos grasos tendrá. Por otro lado, un jabón opaco y de consistencia lechosa, tendrá exceso de ácidos grasos. Cuando la saponificación se realiza en un procedimiento frío, habrá más ácidos grasos y se obtendrá un jabón un jabón opaco, incluso si las medidas de base fuerte y ac aceites eites han sido meticulosamente precisas, ya que es un proceso que raramente libera calor suficiente para neutralizar los ácidos grasos. Por otro lado, si el procedimiento se realiza en caliente, es decir, decir, en presencia de calor, calor, todos los ácidos grasos se unirán a la base fuerte formando f ormando un jabón neutro y transparente. Podemos decir entonces, que la saponificación es una reacción que será mucho más completa cuando se realiza en presencia de calor.

2.6.- Tabla y definición de Índice de saponificación El índice de saponificación es expresado como el número de miligramos de álcali necesarios para saponificar los ácidos grasos libres y combinados, en un gramo de grasa. El álcali específico es el hidróxido de potasio, pero en la fabricación de

 

 jabones comúnmente comúnmente se utiliza el hidróxido de so sodio. dio. El índice de saponificación saponificación se expresa como el número de miligramos de álcali utilizado entre la cantidad de grasa utilizada y varía según la grasa que se esté utilizando. Para saber la cantidad de KOH o NaOH a utilizar al momento de hacer una saponificación se deben consultar tablas de saponificación, que por las variaciones en composición, contiene valores medios de índice de saponificación; luego de consultar el IS en tablas, se multiplica multiplica este valor por la cantidad d de e gramos de grasa que se quiera utilizar.

 

CÁLCULOS DE RENDIMIENTO Grasa a utilizar: Manteca de karité

MESA DE TRABAJO Prepare una solución con NaOH o KOH según el tipo de producto que quieran obtener y para esto, es importante i mportante verificar la tabla de índice de saponificación para ver la cantidad de NaOH que se va a colocar según la grasa a utilizar, la cual estará disuelta en 10mL de agua y 18mL de etanol.

 

Coloque 10g de la grasa o aceite en un matraz y agréguele la solución anterior. anterior. Caliente la mezcla suavemente durante 30 min.

Prepare 40mL de una solución etanol -agua 1:1 y agreguela en pequeñas porciones a la mezcla anterior para prevenir la formación de espuma.

 

 Agite la mezcla constantemente. constantemente. (en cuanto esté disuelta disuelta la grasa se sugiere agregarle esencia y colorante para jabones y un poco de glicerina, eso al gusto del alumno).

 

Prepare la solución de 50g de NaCl en 150mL de agua y enfríela. (Solo se necesita una solución salina saturada, así que con preparar 50mL de agua con la cantidad suficiente de sal para que se sature la solución es suficiente).

 

Rápidamente vierta la mezcla de saponificación en la solución de sal fría. Agite la mezcla durante 3 min. y enfríe en baño de hielo.

Colecte el precipitado (se sugiere filtrar el sólido a vacío y con manta de cielo o gasas) y calcule el rendimiento. (Se sugiere que el alumno coloque su producto en moldes para un mejor acabado).

 

Prepare una solución de 0.2g (se sugiere ocupar las aguas madres anteriores) del  jabón obtenido en 10mL 10mL de agua agua y agite vigorosamente durante durante 30 seg. Deje reposar durante 30 seg. y observe la espuma formada.

 Agregue 4 gotas de una una solución de CaCl2 al 4% y agite durante 30 seg. Obs Observe erve el efecto del calcio en la espuma.

 

DIAGRAMA DE FLUJO

 

Bibliografía Manzanero,R.(febrero 4,2022).¿Qué son los Triglicéridos Triglicéridos? ? ¿Por qué son importantes?. importantes?. yfarmacia.es/blog/nutricio log/nutricion/grasas/trigli n/grasas/trigliceridos/ ceridos/ Farmacia Amgulo.https://nutricion Amgulo. https://nutricionyfarmacia.es/b OCU. (octubre 21, 2017). Triglicéridos: qué son. https://www.ocu.org/salud/bienestar-prevencion/informe/trigliceridos-que-son Noguera,B.( julio  julio 29, 2020). 2020). ¿Qué es la saponificación?. IQR, ingeniería química. https://www.ingenieriaquimicareviews.com/2020/07/saponificacion.html

McMurry, J., & Mcmurry, J. (2018). Química organica (Novena edición). Cengage. (908,911).