Salicilato de Metilo

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Síntesis de Salicilato de Metilo Feria B.; Maldonado D.; Reascos J.; Velez P.; Zambrano M. LABORAOR!O D" #$!M!%A OR&A'!%A !! &r()o *  Escuela Politécnica Politécnica Nacional, Nacional, Facultad Facultad de Ingeniería Ingeniería Química Química y  Agroindustria  Agroindustria Quito, Ecuador    e-mail: bryan.feriae!n.edu.ec, daniel.maldonadoe!n.edu.ec, "e#in.reascose!n.edu.ec,  !ablo.#ele$e!n.ed  !ablo.#ele $e!n.edu.ec, u.ec, mayra.$ambranoe!n.edu.ec

sinteti$& $& salici salicilato lato de metilo metilo median mediante te una Res(m Res(men+ en+ %e sinteti reacc reacci&n i&n de esteri esterific ficaci aci&n. &n. %e !arti& !arti& de 'cido 'cido salicí salicílic lico, o, alco(ol metílico y 'cido sulf)rico, estos una #e$ colocados en un bal&n se los someti& a reflu*o !or + (oras, se destilo el  eceso de alco(ol metílico y !osteriormente se aadi& éter en un embudo de se!araci&n, se se!araron las fases y se de*& la  fase etérea en el embudo. %e lim!i& la fase etérea de restos de 'cido sulf)rico y alco(ol metílico !ara esto se us& agua y una soluci&n de bicarbonato de sodio. %e aadi& sulfato de  sodio an(idro !ara absorber la (umedad se de*& en re!oso y  se filtr&. Finalmente Fi nalmente se reali$& una destilaci&n !ara se!arar  el éter una #e$ reali$ado esto se reali$& otra destilaci&n con un refrigerante refrigerante de aire !ara obtener el salicilato salicilato de metilo. metilo. %e obtu#o un rendimiento de /,+ 0 y se obtu#o 1,2/ g de  salicilato de metilo. Palabras Palabras cla,e:  Esterificaci&n, re#ersibilidad, (idrolisis, 'cido salicílico, salicilato de metilo. Abstract+  3et(yl salicylate 4as synt(esi$ed by an esterification reaction , to t(is it 4as used salicylic acid , met(yl alco(ol and sulfuric acid , t(ese once !laced in a ball  to reflued for + (ours , ecess met(yl alco(ol 4as distilled  and subse5uently et(er 4as added in a se!arator funnel , t(e  !(ases 4ere se!arated and t(e et(er !(ase 4as left in t(e  funnel. 6(e et(ereal !(ase remains of sulfuric acid and  met( met(yl yl alco alco(o (oll for for t(is t(is 4ate 4aterr and and a solu soluti tion on of sodiu sodium m bicarbonate 4as used cleaned. %odium sulfate 4as added to absorb moisture an(ydrous an(ydrous allo4ed to stand and filtered filtered..  Finally distillation !erformed to se!arate t(e et(er once made made t(is t(is furt(e furt(err distill distillati ation on 4as !erform !erformed ed 4it( 4it( an air  cooler for met(yl salicylate. A yield of /.+0 and 1.2/ g of  met(yl salicylate 4as obtained. -e/ords+ Esterification, -e/ords+ Esterification, re#ersibility, re#ersibility, (ydrolysis, salicylic acid, met(yl salicylate.

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1. MATERIALES Y METODOLOGÍA En un balón de 250 mL se colocaon 15 ! de "c#do sal#c$l#co% &5 mL de alco'o alco'oll me($l#co me($l#co ) &%5 mL de "c#do "c#do sul*+#c sul*+#coo concen(ado, el "c#do sul*+#co se lo a-ad#ó len(amen(e en  e/ue-as ooc#ones sobe el alco'ol aa e#(a  cab cabon on# #a alo lo%% adem adem"s "s se a-ad a-ad#ó #ó al baló balónn un n+ n+cl cleo eo de ebull#c#ón. Se conec(ó el e*#!ean(e de a!ua al balón en  os#c#ón de e*luo ) se deó 'e# la soluc#ón duan(e dos 'oas s#n (aa. 3na e (em#nada las dos 'oas de e*luo% se conec(ó el e*#!ean(e al balón en os#c#ón de des(#lac#ón% se des(#ló el e4ceso de alco'ol me($l#co 'as(a /ue la des(#lac#ón se (onó len(a% es(o suced#ó cuando el olumen del es#duo en el baló balónn coe coes son ond# d#óó a la m#(a m#(add del del o olu lume menn #n#c #n#c#a #al. l. Tem#nada Tem#nada la des(#lac#ón se en*#ó el balón o *uea med#an(e un (ao '+medo ) se comenó a calen(a el a!ua aa la des(#lac#ón% med#an(e un ba-o (m#co. Se (an (ans* s*# ##ó #ó el con( con(en en#d #doo del del baló balónn a un embu embudo do de seaac#ón% se enua!ó el balón con (e ) se a-ad#ó el con(en (en#do del balón al embudo de seaac#ón,  os(e#omen(e% se a-ad#eon &0 mL de (e al embudo% se a!#(ó a#as eces ) se deó escaa los !ases acumulados%  aa lo cual se ab#ó la llae del embudo con muc'o cu#dado. Se deó seaa las *ases ) se desec'ó la *ase #n*e#o, se a!e!aon a!e!aon 25 mL de a!ua des(#lada des(#lada al embudo% embudo% se a!#(ó% se deó escaa los !ases acumulados ) se desec'ó la *ase acuosa% es(e oced#m#en(o se lo e#(#ó una e m"s, con es(o se cons#!u#ó l#m#a la soluc#ón e(ea de es(os de "c#do sul*+#co ) alco'ol me($l#co. Se a-ad#eon a-ad#eon 25 mL de soluc#ón de b#cabona(o de sod#o al 67, se a!#(ó% se deó escaa los !ases ) se eseó /ue las *ases se seaen% una e seaadas las *ases se el#m#nó la *ase #n*e#o de b#cabona(o% se e#(#ó es(e oced#m#en(o & eces, al eal#a es(e oced#m#en(o con b#cabona(o se emo#eon las ul(#mas (aas de "c#do sul*+#co sul*+#co ) alco'ol alco'ol me($l#co. me($l#co. Se colocó colocó la soluc#ón e(ea en un aso de ec##(ac#ón en el cual se a-ad#eon 2%5 ! de sul*a(o de sod#o an'#do% se deó en eoso med#a 'oa% se *#l(ó la soluc#ón ) el *#l(ado se lo colocó en un balón de des(#lac#ón de 50 mL, se des(#ló el (e aa lo cual% se u(#l#ó e*#!ean(e de a!ua ) ba-o ma$a el cual con(en$a a!ua calen( calen(ada ada con an(e# an(e#o#d o#dad. ad. 8os(e 8os(e#o #omen men(e% (e% se des(#l des(#lóó el sal#c#la(o a una (emea(ua de 2109:% aa aa el cual se emleó un e*#!ean(e de a#e. 2. TA;LAS DE DATOS Y DIAGRAMAS A con(#nuac#ón se esen(an las o#edades de los eac(#os u(#l#ados% es(as se encuen(an de(alladas de las Tabla 1c#do Sal#c$l#co

Pro)iedad

Ma2nit(d

8eso molecula ?!mol@ 1&6%121 Dens#dad ?!cm&@ 1% 8un(o de *us#ón ?9:@ 156%= 8un(o de ebull#c#ón ?9:@ 211 ?:'an!% 2006%  21=@ abla 1. 8o#edades *$s#cas del >c#do Sul*+#co. Pro)iedad

Ma2nit(d

8eso molecula?!mol@ 8un(o de *us#ón ?9:@ 8un(o de ebull#c#ón ?9:@

B6%06 10 &&C 1%6

Densidad [g/cm3]

?:'an!% 2006%  1B5@ abla 3. 8o#edades *$s#cas del Alco'ol Me($l#co. Pro)iedad

Ma2nit(d

8eso molecula?!mol@ 8un(o de *us#ón ?9:@ 8un(o de ebull#c#ón ?9:@

&2%0 c#do sal#c$l#co FB5%=0  100! >c#do sul*+#co F&%00  L Alco'ol me($l#co FC%15  100mL ;#cabona(o de Sod#o 67H F5&%20 500mL Sul*a(o de Sod#o an'#do F20B%50 2%5 ! J(e F&1%CB L Sal#c#la(o de Me(#lo F6&%00 L ?S#!ma Ald#c'% 201=@ Tabla 9. Resultados

7 Rend#m#en(o :os(o del sal#c#la(o de me(#lo

1B%12 7 F6 C==%=C  l#(o

&. :>L:3LOS

?M#aes% 2001%  B@ abla 4. 8o#edades *$s#cas del ;#cabona(o de Sod#o.

%lc(lo del reacti,o limitante

:CK=O&  :K&OK Pro)iedad

Ma2nit(d

8eso molecula?!mol@

6 2%2

3

Densidad [g/ cm ]

?:uea% 2001%  CB@

K SO 2 

:6K6O&  K2O

Se eal#a el c"lculo de las moles de los eac(#os

molácidosalicílico= 15 g C 7 H 6 O3 ×

abla *. 8o#edades del Sul*a(o de Sod#o an'#do Pro)iedades

Ma2nit(d

8eso molecula?!mol@

12%0 2%== 115C%15

Densidad [kg/ m3]

8un(o de *us#ón ?@

mol C H 3 OH = 35 mlC H 3 OH ×

Pro)iedades

138.121 gC 7 H 6 O 3

0,7918 g C H 3 OH  1 mlC H 3 OH 

152%1 1%1C