Sal de Diazonio

 

Sal de diazonio  diazonio 

Catión  bencenodiazonio.  bencenodiazonio. Catión Las sales de diazonio son un grupo de  de compuestos orgánicos orgánicos  cuya estructura general es + − R−N2 X , donde R puede ser cualquier residuo orgánico, un  un alquilo  alquilo o un un  arilo arilo,, y X−  anión  haluro. haluro. Las sales de diazonio  diazonio alifáticas  alifáticas son muy inestables y no habitualmente un  un anión tienen aplicación práctica. En cambio, históricamente, h istóricamente, las sales de diazonio diazonio  aromáticas, aromáticas, más estables, se han mostrado como importantes intermedios en la síntesis de  de  colorantes. colorantes.  Mecanismo

De forma muy simplificada:  

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Generación del catión nitrosilo (varios pasos): NaNO2 + 2HCl → NO+ + Na+ + 2Cl− + H2O

 

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Ataque electrófilo  Ataque  electrófilo por parte del catión nitrosilo sobre el grupo amino que conlleva la formación del catión diazonio (varios pasos): Ar−NH2 + NO+ → Ar−N2+ + H2O

 

Reacciones de las sales de diazonio

1) Reducción

La reacción con  con ácido hipofosforoso  hipofosforoso reduce  reduce la sal de diazonio a  a  benceno. benceno.  2) Fluoración Artículo principal: Reacción de Schiemann  Schiemann  -

La reacción con  con tetrafloroborato  tetrafloroborato (BF4 ) origina  origina fluorobenceno fluorobenceno.. 

 

3) Cloración Artículo principal: Reacción de Sandmeyer  

Mediante la reacción con  con cloruro de cobre(I)  cobre(I) ocurre la monocloración del compuesto aromático. 4) Bromación

Mediante la reacción con  con bromuro  bromuro de cobre(I)  cobre(I) ocurre la monobromación del compuesto aromático. 5) Yodación

Por reacción con  con yoduro de potasio  potasio se produce  produce yodobenceno. yodobenceno.  6) Hidrólisis en agua

En solución ácida se produce la  la hidrólisis  hidrólisis de la sal de diazonio obteniéndose  obteniéndose fenol. fenol.  7) Copulación Artículo principal:  Acoplamiento Acoplamiento diazoico  diazoico 

La reacción de copulación o acoplamiento diazoico ocurre entre una sal de diazonio y un compuesto aromático activado para SEA. Como producto de la reacción se obtiene un azoderivado. azoderivado.  8) Cianuración Mediante la reacción con  con cianuro de cobre(I) cobre(I)  ocurre la monocianuración del compuesto aromático.