Resumen reacciones orgánicas

Resumen reacciones orgánicas Sustitución 1. Obtención Obtención de alcohole alcoholess a partir de halógen halógenos os (medio (medio básico) básico)

CH3-CH2-Cl + KOH

 CH3-CH2OH + KCl



2. Obtención Obtención de halógeno halógenoss a partir de alcohole alcoholess (medio ácido) ácido)

CH3-CH2OH + HCl



CH3-CH2Cl + H2O

3. Reacciones Reacciones de Sustituci Sustitución ón Electrófi Electrófila la (SE) (SE)

En este tipo de sustituciones el reactivo atacante es un electrófilo que ataca a zonas del sustrato con elevada densidad electrónica. Las principales reacciones de sustitución electrófila son las que eperi!entan los "idrocar#uros aro!$ticos% pues el anillo #enc&nico tiene una elevada densidad electrónica. 's(% el #enceno ) sus derivados reaccionan #ien con una !ezcla de $cido n(trico ) sulf*rico% con $cido sulf*rico% con "alóenos ) "aloenuros de alquilo% sustitu)&ndose un $to!o de "idróeno del #enceno por un rupo ,O2% SO3H%  ) % respectiva!ente. El !ecanis!o de todas estas sustituciones es el ataque de un reactivo electrófilo /,O2+% SO3% + o +0 al anillo aro!$tico. 1or dic"a razón% este tipo de reacciones% que est$n catalizadas por $cidos de Leis% se conocen con el no!#re de sustitución electrófila aro!$tica /SE'0. H

NO2 HNO3 H2SO4

H

SO3H SO3

H

X X2, FeX3

H

R RX, AlCl 3

'dición 1. idrógeno! con catali"adores como# $i! %t! %d

CH3-CHCH-CH3 + H2 

,i

CH3-CH2-CH2-CH3

2. alógenos

CH3-CHCH + Cl2



CH3-CHCl-CH2Cl

3. &gua. Regla de 'aronio (El idrógeno se une donde ha* más )

CH3-CH2-CH2OH /!inoritario0 CH3-CHCH2 + H2O CH3-CHOH-CH3 /!a)oritario0 +. ,cidos hidrácidos. Regla de 'aronio 

CH3-CH2-CH2Cl /!inoritario0 CH3-CHCH2  + HCl CH3-CHCl-CH3 /!a)oritario0 Eli!inación 1. -eshidratación de alcoholes. Regla de Sa*t"eff (El idrógeno se elimina del carbono ue tenga menos ).

CH3-CH2-CH2OH

H2SO4

CH3-CHCH2 + H2O CH2CH-CH2-CH3 /!inoritario0

CH3-CHOH-CH2-CH3

H2SO4 Calor

CH3-CHCH-CH3 /!a)oritario0

2. -eshidrogenación de halógenos. Regla de Sa*t"eff. /El H se une al

car#ono con !enor n*!ero de Hidróenos0 CH2CH-CH2-CH3 /!inoritario0 CH3-CHCl-CH2-CH3

KOH EtOH

+ KCl CH3-CHCH-CH3 /!a)oritario0

3. -eshidrohalogenación de dihalógenos.

CH3-CH5r-CH5r-CH3



CH3-C6C-CH3  + 2K5r + H 2O

/potasa alco"ólica0 +. Saponificación (hidrólisis básica de /steres)

-COO7 + ,aOH



-COO,a + 7OH

for!ación de 8a#ones

Condensación 1. Esterificación (en medio básico)

CH3-COOH + CH3-CH2OH 9cido

+



'lco"ol

CH3-COOCH2-CH3 + H2O :ster



+ 'ua

2. idrólisis de /steres en medio ácido (proceso inerso)

CH3-COOCH2-CH3 + H2O /H+0 CH3-COOH + CH3-CH2OH 3. &midificación (poco probable)

CH3-COOH + CH3-,H2



CH3-CO,H-CH3 + H2O

Oidación ; educción 1. 0ombustión  CO2 + H2O