Reporte Práctica 9 - Obtención de Ácido Fumárico (Isomería Cis - Trans)

Fecha de Realización de Práctica: 15/OCTUBRE/2014 Fecha de entrega de reporte: 5/NOVIEMBRE/2014

REPORTE PRÁCTICA # 9: OBTENCIÓN DE ÁCIDO FUMÁRICO (ISOMERÍA CIS  –  TRANS)  TRANS) OBJETIVOS 

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Ilustrar experimentalmente la isomería geométrica característica de los alquenos. Comprobar la isomerización, verificando las propiedades de la materia prima y el producto. Realizar pruebas físicas y químicas para confirmar la obtención de dichos isómeros.

OBJETIVOS PARTICULARES   

Obtención del ácido fumárico ¿Qué es la isomería Cis  –  Trans?  Trans? Aplicaciones del ácido fumárico

RESULTADOS Y OBSERVACIONES Se utilizaron 0.5 g de anhídrido maleico que se disolvieron en aproximadamente 2 mL de agua (hidrólisis) para obtener el ácido maleico (ilustración (ilustración 1). Tabla 1: Datos para rendimiento de la reacción.

Compuesto Ácido Maleico Papel filtro Papel filtro + Ácido fumárico

Masa (g) 0.5 g 0.7

Ácido fumárico

1.15

         

1.15  –  0.7  0.7 =

0.45 g

)      (  

Tabla 2: Características de los compuestos.

Compuesto

Apariencia

Punto de fusión teórico

Anhídrido maleico Ácido maleico Ácido fumárico

Cristales blancos Sólido blanco Sólido blanco

52.8°C 139°C 287°C

Punto de fusión experimental ------------------> 160 °C

ANALÍSIS DE RESULTADOS Ilustración 1: Hidrólisis del anhídrido maleico y obt ención del ácido fumárico.

De acuerdo a la tabla 1 puede notarse que el rendimiento de la reacción llevada a cabo fue del 90%, esto puede deberse a que durante el vaciamiento del vaso de precipitados al matraz kitasato para su posterior filtración, quedaron restos del solido en el vaso de precipitados o de igual manera dentro del matraz bola donde se llevó a cabo la reacción. De acuerdo a la tabla 2, se puede deducir que realmente se obtuvo el ácido fumárico, pues al realizar la prueba para conocer su punto de fusión, éste fue mayor al del ácido maleico. No se pudo determinar con exactitud el punto de fusión del ácido fumárico debido a que su punto de fusión es muy alto, y el termómetro del aparato FISHER no soportaría llegar a esa temperatura (287°C). En la ilustración 1 se representa la hidrólisis del anhídrido maleico que da como producto ácido maleico. También se representa el mecanismo de reacción para pasar de un isómero cis (ácido maleico) a un isómero trans (ácido fumárico) con ácido clorhídrico.

CONCLUSIONES Los isómeros son moléculas que tienen la misma fórmula molecular pero diferente estructura. Existen diferentes tipos, pero en el caso del ácido

maleico y el ácido fumárico son estereoisómeros debido a que tienen la misma fórmula molecular y la misma secuencia de  átomos enlazados, con los mismos enlaces entre sus átomos, pero difieren en su orientación tridimensional de sus átomos en el espacio, por lo que también son isómeros geométricos (cis  –   trans). La isomería cis  –   trans define como dos compuestos con igual formula y acomodo molecular tiene diferentes propiedades químicas y/o físicas. Con la prueba de punto de fusión y la observación cualitativa del producto obtenido, se puede deducir que efectivamente éste es el ácido fumárico. El ácido fumárico es un ácido orgánico presente en muchas frutas y vegetales. Comercialmente se obtiene por la síntesis química o a través de la fermentación del azúcar con hongos. El ácido fumárico posee uno de los mayores poderes como acidulante. Incrementa el poder de gelificantes y se puede mezclar con otros acidulantes. Se usa en gelatinas, refrescos, acondicionadores de masas, mermeladas, conservas, recubrimientos de confites. Posee excelentes propiedades antioxidantes por lo que ha sido usado en mantequillas, quesos y leche en polvo. Su efecto antimicrobiano lo hace útil como aditivo para la preservación de vegetales y frutas.

REFERENCIAS 

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WADE, L. G. Jr., (2011). Química Orgánica. 7ª edición. Pearson. México. Pp. 415  –  420. MC. MURRY John, (2004). Química Orgánica. 6ª edición. Thompson. México. Pp. 211  –  220. (2014) Isomeros [En internet] http://asesorias.cuautitlan 2.unam.mc/organica/directorio/Jaime/Estereoisomeria.pdf [31/oct/2014]