Reporte No. 6 Acido Acetilsalicilico

1. RESUMEN MEN

En la práctica práctica 6, se aplicó aplicó el método método de volumet volumetría ría de neutrali neutralizac zación ión para la determinación del contenido de ácido acetilsalicílico en una muestra de Aspirina. Se estandarizo estandarizo la solución solución de hidróxido hidróxido de sodio, con la solución solución patrón ftalato de potasio. Con la solución estandarizada, se tituló cada muestra hasta alca alcanz nzar ar el prim primer er punt punto o fina finall rosa rosado do  se a!re a!re!ó !ó un exce exceso so de titu titula lant nte. e. "inalmente "inalmente se tituló tituló por retroceso retroceso

utilizando utilizando el ácido clorhídrico clorhídrico hasta #ue el

color rosado desapareció. $or %ltimo, fue titulado el etanol como &lanco.  Se calculó el contenido de ácido acetilsalicílico acetilsalicílico por ta&leta  con ello se o&tuvo el el promedio promedio con el cual cual se comparó comparó con el reportado reportado por el fa&ricante fa&ricante Al hacer hacer la comparación entre el contenido contenido de ácido acetilsalicílico acetilsalicílico reportado con el promedio o&tenido se o&tuvo un porcenta'e de error de (),*+

siendo el mismo acepta&le

tomando tomando en consideración consideración de #ue es un promedio promedio de las muestras analizad analizadas. as. a temperatura temperatura  presión sometida sometida en el la&oratorio la&oratorio de #uímica #uímica es de )-. /C a 0.12 atm

2. OBJETIVOS 2.1.

Objetivo general 3eterminar cuantitativamente la cantidad de ácido acetilsalicílico en una

2.2.

ta&leta de Aspirina comercial. Objetivos espec!icos (. Corre!ir los vol%menes de hidróxido de sodio usados en la valoración de las muestras con el volumen usado para titular el &lanco. ). Comparar porcentualmente el valor promedio encontrado contra el reportado por el fa&ricante. -. 4dentificar de #ue otra forma pueden inferir otros compuestos de la ta&leta durante la titulación. 2. Explicar el por #ué se realizó la práctica por retro valoración.

". M#R$O TE%RI$O

".1. Sol&ciones est'n(ar 1 5ormalmente se utiliza hidróxido de sodiocomo titulante cuando se re#uiere una &ase de forma análo!a el ácido clorhídrico cuando se necesita un ácido, en este caso la &ase o ácido act%an como un patrón secundario. 3e&ido a #ue contienen cantidades importantes de a!ua. $ara un tra&a'o preciso se tiene #ue tomar en cuenta #ue la sal correspondiente de un ácido o &ase reacciona para formaran un amorti!uador #ue disminue la nitidez del punto de e#uivalencia.

".2 Retro valoraci)n 2 Es la adición de un volumen determinada de una solución volumétrica en exceso primera solución volumétrica7 del necesario para reaccionar con la sustancia a valorar analito7. 3espués el excedente de esta solución se valora con una se!unda solución volumétrica. Esto constitue una volumetría residual  tam&ién se conoce como retro valoración.

".". *i(rolisis a sal de un ácido dé&il, por e'emplo 5a8Ac, es un electrólito fuerte, como casi7 todas las sales,  se ioniza por completo. Además, el anión de la sal de un ácido dé&il es una &ase de 9r:nsted, #ue acepta protones. Se hidroliza parcialmente en a!ua un ácido de 9r:nsted7 para formar ion hidróxido  el ácido correspondiente no disociado. −¿ ¿

−¿+ H 2 O ↔HO AC + O H 

OA c

¿

Se conoce tam&ién como hidrólisisdel ion salino. Como se hidroliza, el acetato de sodio es una &ase dé&il la &ase con'u!ada del ácido acético7. a constante de ionización.Cuanto más dé&il sea el ácido con'u!ado, más fuerte será la &ase con'u!ada; es decir, más fuertemente se com&inará la sal con un protón, como del 1: Gary Christian. (2009). Química Analítica. México D.: Mc Gra! "ill. 2#aymon$ Chan%. (2010). Química G&n&ral. México D.: Mc Gra! "ill.

a!ua, para desplazar la ionización se desplazara hacia la derecha. os e#uili&rios para estas &ases de 9r:nsted se tratan en forma idéntica a las &ases dé&iles #ue se aca&an de considerar.Se puede escri&ir una constante de e#uili&rio como<

−¿ ¿

O H 

¿ −¿

¿

OA c

¿

[ HOAc ] ¿  K  H = K b=¿

=>se llama constante de hidrólisisde la sal.

".+ ,steres os ésteres se forman por reacción entre un ácido  un alcohol. a reacción se produce con pérdida de a!ua. Se ha determinado #ue el a!ua se forma a partir del ion hidroxilo del ácido  el ion hidronio del alcohol. Este proceso se llama esterificación.

$ueden

provenir

de

ácidos

alifáticos

o

aromáticos.

Se nom&ran como sales, remplazando la terminación de los ácidos por oato se!uido del nom&re del radical del alcohol. Son de &a'o peso molar  lí#uidos de olor a!rada&le, similar al de la esencia de las frutas #ue los contienen. os ésteres de ácidos superiores son sólidos cristalinos, inodoros. Solu&les en solventes or!ánicos e insolu&les en a!ua. Su densidad es menor #ue la del a!ua.

".+.1. *i(r)lisis alcalina en -steres

En presencia de un hidróxido  con exceso de a!ua  calor, se produce una reacción #ue da como productos el alcohol  la sal del ácido del #ue proviene. Esta sal es el 'a&ón lo #ue da el nom&re a la reacción.

éster + NaOH ↔ Sal del ácido + alcohol

".. #spirina" En (?*( el farmacólo!o &ritánico @ohn o&ert Bane demostró #ue el ácido acetilsalicílico act%a interrumpiendo estos mecanismos de producción de las prosta!landinas  trom&oxanos.Así, !racias a la utilización de la aspirina, se resta&lece la temperatura normal del or!anismo  se alivia el dolor. a capacidad dela aspirina de suprimir la producción de prosta!landinas  trom&oxanosse de&e a la inactivación irreversi&le de la ciclooxi!enasa C87, enzima#ue es re#uerida para la síntesis de esas moléculas proinflamatorias.a acción de la aspirina produce una acetilación, es decir, aDade un!rupo acetilo al residuo de serina so&re el sitio activo de la C8. Ello difiere de otros A45Es, como el diclofenaco o el i&uprofeno #ue producen uniones reversi&les so&re la enzima.

"./ #plicaciones •

a retro valoración es un proceso de !ran utilidad en la industria para cuantificar la concentración de un reactivo en cual#uier producto  es me'or 

•

en la industria por su &a'o  la sencillez en su metodolo!ía Es un proceso necesario en los procesos de precipitación para sa&er la cantidad de iones presentes en las soluciones a analizar.

'Annimo. (2011). a historia $& la as*irina. 1+ $& octu,r& $&l 201- $& /ay&r "&alth car& itio !&,: htt*:!!!.as*irina ca.comscri*ts*a%&s&shistoriala3historia3$&3as*irinain$&x.*h*

+. M#R$O METO0O%I$O +.1.

Reactivos e Instr&3entos (e laboratorio Reactivos >idróxido de Sodio 0,( 5 Gcido clorhídrico 0,( 5 Etanol ??+ "enolftaleína "talato ácido de potasio 0,) !I0 m

+.2.

E4&ipo (e aboratorio 2 9eacFers  ) 9uretas  $izeta  Soporte Hniversal  Bidrio de relo'  $ipeta 0 m  $lanca

5roce(i3iento

Estan(ari6aci)n (e la sol&ci)n (e NaO* 781 N (. Se preparó una solución de 5a8> a 0,( 5. ). Se esta&ilizó esta solución en triplicado utilizando aproximadamente 0,00) moles de ftalato ácido de potasio como estándar ácido  fenolftaleína como indicador del punto final. 5reparaci)n (e la 3&estra (e aspirina (. Antes de ha&er preparado la muestra, se preparó un &aDo maría con suficiente a!ua  se colocó a calentar so&re una estufa. ). Se pesó con la maor exactitud posi&le un con'unto de tres aspirinas  se esta&leció el peso promedio de cada ta&leta a partir del dato de las aspirinas. -. Se transfirió a un mortero suficientes ta&letas para alcanzar al menos (, ! de ta&letas  se pulverizó con un pistilo. 2. Se colocó el material pulverizado en un &eaFer de 0 m. . Se transfirió 0,-000 ! de polvo pesado por diferencia  con la maor  exactitud a - earlenmeers de )0 m. 6. Se aDadió a cada Erlenmeer )0 m de etanol medidos con pipeta volumétrica  tres !otas de fenolftaleína. *. Se a!itó suavemente la mezcla para disolver el contenido. Tit&laci)n (e las 3&estras aspirinas (. Se utilizó la solución estandarizada de hidróxido de sodio, se tituló cada una de las muestras hasta #ue se alcanzó un primer punto final rosa tur&io. ). Se duplicó la cantidad de hidróxido aDadido a cada solución  se aDadió un exceso extra de (0 m para ase!urarse #ue la reacción se completó.

-. Se tituló por retroceso utilizando la solución estandarizada de >Cl 0,( 5 hasta #ue el color rosa desapareció casi totalmente. 2. Adicionalmente, se preparó  se analizó un &lanco utilizando un Erlenmeer  de (0 m con )0 m de etanol medidos con pipeta volumétrica  tres !otas de fenolftaleína. Se tituló con la solución 4nicio de hidróxido de sodio. Se preparó (00m solución 0.( J de 5a8>  (00 m de una solución 0.(J de >Cl.

Se estandarizó la solución de 5a8> con triplicado de 0,00)moles de ftalato ácido de potasio.

Se pesaron las - aspirinas,  se transfirieron a un erarlenmeer de )0m . Se aDadió a cada earlenmeer de )0m, )0m de etanol. K el indicador fenolftaleína.

Se utilizó la solución de 5a8> estandarizada para titular.

+."

0iagra3a (e !l&jo

LCam&ió la coloración de la soluciónM

Cam&io a un color rosado tur&io.

Se o&servó el volumen al #ue viró el indicador fenolftaleina.

Se duplico la cantidad de 5a8> aDadido, con (0m.

Se calentó la solución ( minutos,  se enfrió  minutos. Se tituló por retroceso utilizando solución  estandarizada de >Cl 0,(J.

Se o&servó el volumén donde desapareció el color rosa.

Se analizó el &lanco por titulación de 5a8>.     n   i     "

. RESUT#0OS Tabla I, Bol%menes corre!idos de >idróxido de Sodio. M&estra

Vol&3en necesario

Vol&3en corregi(o

(

(2,6 m

(-,) m

)

(2,? m

(),6 m

-

(-,1 m

(-,* m

u&nt&: Datos Calcula$os 4cuacin 1

Tabla II8 Contenido de ácido acetilsalicílico promedio de las ta&letas de aspirina.  Gcido acetilsalicílico por ta&leta m!7

 Análisis de error  +7

6*,0

(),*6

"uente< 3atos calculados  muestra de cálculo .

Tabla II Concentración en m! del ácido acetilsalicílico por muestra Jétodo Ecuación 5o. ) Ecuación 5o.$romedio

$rimera Juestra 21 ?2,6 *(,-

Se!unda Juestra (),? 6,2 2-,*

"uente< Juestra de cálculo.

Nercera Juestra 6*,2 60 16,)

/. INTER5RET#$I%N 0E RESUT#0OS •

Cuadro comparativo entre la titulación por retroceso  titulación directa.

TITU#$I%N R.

TITU#$I%N 0.

VENT#J#S

0ESVENT#J#S

5o es de mucha importancia la velocidad de reacción, a #ue se conocerá exactamente la cantidad de volumen e#uivalente. Se conocerá la concentración  la cantidad de moles exactos #ue se encontren en el analito.

Cuando la velocidad de reacción es mu lenta puede a!re!arse un exceso de titulante  suceder  un error en la determinación del punto final. $uede existir un porcenta'e de error  si!nificativo al momento de determinar la concentración de analito.

TITU#$I%N R. VENT#J#S

TITU#$I%N 0. 0ESVENJ#S

El proceso toma El proceso consta de &astante tiempo  una sola titulación. son necesarios varios reactivos para la titulación.

S4O54"4CA38< TITU#$I%N R< Nitulación por retroceso. TITU#$I%N 0< Nitulación directa. En la práctica 6 determinación del contenido de ácido acetilsalicílico en productos farmacéuticos, se calculó la masa del ácido acetilsalicílico

por 

medio de la titulación de tres muestras de la solución de aspirina etanol con hidróxido de sodio, para las tres diferentes muestras se o&tuvieron diferentes vol%menes para el vira'e del analito tomando en cuenta la corrección de dichos vol%menes por la reacción dada entre el &lanco  el titulante, indicados en la ta&la 4, se calculó los m! de ácido acetil salicílico en la Aspirina forte de forma experimental, presentados en la ta&la 44, el promedio de las muestras fue de 6*,0 m! #ue al comparar con las especificaciones del fa&ricante 60 m!7 se o&tuvo #ue en los datos o&tenidos en la práctica tuvieron un error del (),*6 + #ue se de&e al mane'o de la aspirina triturada a #ue pudo #uedar en el

mortero una pe#ueDa cantidad  tam&ién por la &a'a solu&ilidad de las misma en el etanol #ue impidió tener una mezcla homo!énea. El primer punto final o&tenido en la primera parte de la titulación por retroceso no se pudo tomar en cuenta, a #ue el análisis para determinar el punto final  los moles ácido acetilsalicílico en una ta&leta de aspirina presenta ciertas dificultades, entre ellas la poca solu&ilidad del ácido acetilsalicílico en medio acuoso. Además, al solu&ilizarse en medio acuosa, el ácido puede llevar a ca&o reacción de hidrólisis, lo #ue si!nifica #ue se tiene una solución de ácido salicílico  ácido acético como productos, tal como se presenta en el la fi!ura 4.

Es importante mencionar #ue el pro&lema de la solu&ilidad es fácil de arre!lar, al momento de tomar el etanol como disolvente, pero esto no evita la hidrolización del ácido, por lo tanto se realizó la valoración por retroceso, conociendo la cantidad de titulante en exceso a!re!ado  se determinar exactamente cuando sucedió el punto final.  Reacción 1 C  9 H  8 O 4 + 2 NaOH ↔ CH 3 COONa+ C 6 H  4 ( OH ) COONa

En la reacción ( se especifica la reacción entre el ácido acetilsalicílico con el titulante, hidróxido de sodio, del cual fue a!re!ado el volumen necesario para #ue virara la fenolftaleína en la solución  un exceso conocido. os productos de la interacción de los reactivos dan como productos dos sales  una de ellas es el acetato de sodio.  Como anteriormente se explicó el uso del etanol como disolvente, éste podía causar complicaciones al momento de realizar la valoración por retroceso. $or lo tanto fue necesario calentar la mezcla con el exceso de titulante, con el fin de #ue el etanol se evaporizara, a #ue tienen un punto de e&ullición más &a'o #ue los demás compuestos de la muestra. Además, es importante mencionar #ue al calentarla, aumenta la solu&ilidad de la solución.

 Reacción 2 CH  3 CH  2 OH  + NaOH ↔ CH  3 CH  2 ONa + H  2 O

5unca se de&ió perder de vista lo #ue sucedería con el alcohol presente en la solución #ue se analizó. En la reacción ) se muestra como el etanol reaccionó con el hidróxido de sodio  se o&tuvo como productos etóxido de sodio  a!ua. o anterior si!nifica #ue ciertos m de hidróxido de sodio fueron necesitados para #ue todos los compuestos de la muestra se neutralizaran, por lo tanto fue indispensa&le titular el etanol como &lanco. Se conoció dicho volumen, el cual fue de mucha importancia en el aporte de estimar los m, volumen necesario, el cual se o&serva en la ta&la 4 de la sección de resultados, #ue realmente reaccionaroncon el ácido acetilsalicílico. a ta&leta de aspira esta&a compuesta del ácido acetilsalicílico  cafeína. a cafeína es un alcaloide  su solu&ilidad en solventes or!ánicos da un p> alcalino. a cafeína en la ta&leta tiene una función al momento de in!erirse como estimulante. Al momento de la titulación no afecta en la determinación de la cantidad de ácido acetilsalicílico.

9. $ON$USIONES

(. as muestras analizadas en el la&oratorio poseían un promedio de 6*,0 m! de ácido acetilsalicílico teniendo un (),*6+ de error con las especificaciones del fa&ricante ). Se determinó los vol%menes reales utilizados en la titulación del ácido acetilsalicílico  su promedio fue de (-,(1- m. -. Se 'ustificó la utilización del método de retro valoración, por la propiedad de poca solu&ilidad del ácido acetilsalicílico en etanol. 2. Se identificó #ue nin!%n componente de la ta&leta afectó la titulación para poder determinar la cantidad de ácido acetilsalicílico.

:. BIBIOR#;A5O, amond. Puímica  reactividad #uímica. >ernán, EricFa @asso, traductora7, 5ovena Edición. Jéxico< JcOraQ >ill, )00*. $á!inas 2*( 2*6.

). Nesis, uis >aroldo 9arrera Oarcía Salas, Asesorada por el 4n!. Cesar   Alfonso Oracía Ouerra, 3iseDo  ela&oracion de un pro!rama tutorial para el estudio del e#ui&ili&rio ácido &ase en solución acuosa con énfasis en la disociación, mediante el dia!rama de "lood  curvas de disociación, utilizando aplicaciones de Jicrosoft 8ffice )000, pá!inas ) (0 .

-. Puímica Analítica, Sexta edición, Oar 3. Christian, Jc OraQ >ill, Cápitulo * pá!inas )(?)6.

2. HJ9AK, AK H. Análisis Cualitativo. Carrasco 5arro, Salvador  traductor7 in!lés, Catorceava Edición. Jéxico< Editorial Continental, (?1. $á!inas 2)- R 2)*.

=. #NE>OS ?.(. ?.).

3atos 8ri!inales 3atos calculados

(. Corrección de los vol%menes de hidróxido de sodio usados en la titulación. $ara ellos se utiliza el volumen usado para titular el &lanco etanol7

Vol&3en &sa(o para tit&lar el blanco? (, m de 5a8> Vol&3en &sa(o en la valoraci)n (e las 3&estras? •

$rimera muestra<

Bnece< (2,6 m5a8> •

Se!unda Juestra<

Bnece< (2,? m de 5a8> •

Bexce< )2,6 m5a8>

Bexce< )2,? m de 5a8>

Nercera muestra<

Bnece< (-,1 m de 5a8>

Bexce< )-,1 m de 5a8>

$orrecci)n (el vol&3en &tili6a(o? Con el dato o&tenido de la valoración del &lanco se procede a cam&iar el volumen de hidróxido de sodio re#uerido  en exceso para las muestras de ácido acetilsalicílico, mediante el si!uiente modelo< V corregido =Vexc −( V rxndel blanco + V hcl ) Ecuacion No. 1

Htilizando los datos de la primera muestra se procede a corre!ir el volumen de 5a8> Bexc  )2,6 m Bdel &lanco  (, m B>Cl  ?,1 m V corregido =24,6 −( 1,5 + 9,85 ) =13,25 !de NaOH 

Ecuación 5o.)< 3eterminacion de la masa de ácido acetilsalicílico en la ta&leta.

g AcSal =( V  NaOH )( "  NaOH )( #"  AcSal ) tableta

3onde< m! AcSal mili!ramos de ácido acetilsalicílico B5a8> Bolumen del hidróxido de sodio 7. J5a8> Jolaridad del hidróxido de sodio J7. $J AcSal$eso molecular del ácido acetilsalicílico m!7.

E'emplo< 3etermine la masa AcSal contenida en una ta&leta de aspirina si se utilizaron (2,6 Jl de 5a8> a 0,0*12J para titular la solución.

(

1000 g g AcSal =( 0,0146 ! ) ( 0,07845 " ) ( 528 g ) tableta 1g

)

=605 g

Ecuación 5o.-< Este#uiometria para calcular la cantidad de m! presentes en un aspirina. g AAS  #tab 1 ol AAs 528 g AAs 1  = ( V nece ) [ NaOH ](  )( )( )(  ) 2 ol NaOH  1 olAAs 0,3 1 tab tableta

3onde< m! AAs mili!ramos de ácido acetilsalicílico

Bnece Bolumen del hidróxido de sodio necesario para la neutralización 7. T5a8>U Jolaridad del hidróxido de sodio J7. $ ta&$eso por ta&leta m!7.

E'emplo< Cuantos m! de ácido acetilsalicílico contiene una aspirina si se !astaron (2,6 m de hidróxido de sodio.

(

)(

g AAS 1 ol AAs 528 g AAs  = ( 0,0146  ! ) [ 0,07845 ] 2 ol NaOH  1 olAAs tableta

)( )( 1

0,65 g

0,3

1 tab

)=

o $ 65515 g