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UNIVERSIDAD SAN CARLOS DE GUATEMALA FACULTAD DE INGENIERIA ESCUELA DE INGENIERIA QUÍMICA ÁREA DE QUÍMICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA 1 INSTRUCTOR: ING. ADRIAN SOBERANIS

SINTESIS DE UN ALQUENO Y SUS PROPIEDADES SECCION PONDERACIÓN Nota 1. Resumen 10 2. Objetivos 5 3. Marco Teórico 5 4. Marco Metodológico 5 5. Resultados 15 6. Interpretación Resultados 30 7. Conclusiones 15 8. Bibliografía 5 9. Apéndice 9.1 Datos originales 1 9.2Muestra de cálculo 5 9.3 Datos Calculados 4 NOTA FRANCISCA ANTONIA PAR MÉNDEZ 201146423 Guatemala, 03 de septiembre de 2013 Fecha de Revisión:

Nota: 1

Firma:

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RESUMEN

La prueba No.3: síntesis de un alqueno y sus propiedades se realizó en el laboratorio a una presión atmosférica aproximada de 0.8atm y una temperatura de menor a los 23oC.

A partir de la deshidratación de un alcohol terciario se sintetizo un alqueno, utilizando alcohol t-butilico, ácido sulfúrico y calentando la mezcla para destilar y luego el destilado obtenido se mezcló con agua y sal helada para hacer una segunda destilación utilizando una ampolla de decantación.

Se separaron las faces lo más que

se pudo y luego se le agrego al destilado cloruro de calcio.

Se depositó en 3 tubos de ensayo la muestra obtenida. A uno de los tubos se le aplico la prueba de baeyer la cual fue positiva, a un segundo tubo se agregó el reactivo de tollens para realizar la prueba de tollens, la cual resulto positiva formando un precipitado, en un crisol se agregó unas gotas de la muestra y se le inflamo pero no ocurrió ninguna combustión, al tercer tubo se le agrego unas gotas de solución de bromo para la prueba de alienación, la cual resulto negativa.

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OBJETIVOS

OBJETIVO GENERAL:



Obtener un alqueno por medio de la deshidratación de un alcohol terciario.

OBJETIVOS ESPECIFICOS:

1.

Aplicar por extensión a todos los alquenos en general las propiedades químicas observadas para el alqueno preparado en el laboratorio

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MARCO TEORICO

ALQUENOS

Los alquenos son hidrocarburos que contienen un enlace doble carbono-carbono. Un enlace doble carbono-carbono es una unidad estructural y un grupo funcional importantes en la química orgánica. Este enlace influye en la forma de una molécula orgánica, y además, en él ocurren la mayoría de las reacciones químicas que experimentan los alquenos. Algunos alquenos representativos son el isobutileno (una sustancia química de uso industrial), el _pineno (un líquido fragante obtenido de los árboles de pino) y el farneseno (un alqueno de origen natural con tres enlaces dobles). (CH3)2C=CH2

Isobutileno (se usa en la producción de hule sintético)

PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ALQUENOS Los alquenos se parecen a los alcanos en la mayoría de sus propiedades físicas. Los alquenos de peso molecular bajo, hasta C4H8, son gases a temperatura ambiente y presión atmosférica. Los momentos dipolares de la mayoría de los alquenos son bastante pequeños. Entre los isómeros C4H8, el 1-buteno, el cis-2-buteno y el 2metilpropeno tienen momentos dipolares en el intervalo 0.3-0.5 D; el trans-2-buteno no tiene momento dipolar. No obstante, se pueden aprender algunas cosas sobre los

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alquenos observando el efecto de los sustituyentes en los momentos dipolares. Las mediciones experimentales de los momentos dipolares reportan la magnitud, pero no la dirección. Normalmente se deduce la dirección general examinando las direcciones de los dipolos de los enlaces individuales. Con los alquenos la cuestión básica se refiere a los grupos alquilo unidos a CPC.

El etileno, por supuesto, no tiene momento dipolar. Reemplazar uno de sus hidrógenos por cloro forma cloruro de vinilo, el cual tiene un momento dipolar de 1.4 D. El efecto es mucho menor cuando uno de los hidrógenos es reemplazado por un metilo; el propeno tiene un momento dipolar de sólo 0.3 D. Ahora coloque un CH3 y un Cl trans entre sí en el enlace doble. Si el metilo libera electrones mejor que el H, entonces el momento dipolar del trans-CH3=CHPCHCl debería ser mayor que el del H2CPCHCl debido a que los efectos del CH3 y el Cl se refuerzan entre sí. Si el metilo atrae electrones, debería ocurrir lo opuesto, y el momento dipolar del transCH3=CHPCHCl sería menor que 1.4 D. De hecho, el momento dipolar del transCH3=CHPCHCl es mayor que el del H2CPCHCl, lo que indica que un grupo metilo es un sustituyente donador de electrones hacia el enlace doble. Un grupo metilo libera electrones a un enlace doble en forma muy parecida a como libera electrones al carbono con carga positiva de un carbocatión, por un efecto inductivo y por hiperconjugación1.

1

Carey, Francis a, Química Orgánica, 6ta edición, editorial Mc Graw Hill

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ESTABILIDAD DE ALQUENOS:

Los calores desprendidos en las siguientes reacciones

de hidrogenación, nos dan una idea sobre la diferente estabilidad de los alquenos.

Los tres alquenos hidrogenan para dar el mismo alcano (butano). El 1-buteno es el alqueno que más energía desprende en la hidrogenación, por ello, es el más inestable (tiene más energía). Los cis y trans-1-buteno tienen una mayor estabilidad por ser alquenos más sustituidos. La interacción entre las cadenas que rodean el alqueno y el doble enlace (hiperconjugación) lo estabiliza, disminuyendo su energía. Como puede observarse el cis-2-buteno es mas inestable que el trans, debido a las repulsiones estéricas entre metilos.

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El orden de estabilidad de los alquenos es el siguiente:

SINTESIS DE ALQUENOS: El tratamiento de alcoholes con ácidos minerales a elevadas temperaturas provoca la pérdida e agua, que transcurre a través de mecanismos E1 o E2.

En las condiciones de reacción, se observa que los alcoholes terciarios deshidratan mejor que los secundarios, y estos a su vez mejor que los primarios.

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Mecanismo para la deshidratación de alcoholes primarios: Los alcoholes primarios deshidratan mediante mecanismo E2

Mecanismo de la deshidratación de alcoholes secundarios o terciarios:

Los alcoholes

secundarios y terciarios forman carbocationes estables por pérdida de una molécula de agua previa protonación del grupo hidroxilo. El carbocatión formado genera el alqueno por pérdida de un protón2.

PRUEBAS DE IDENTIFICACIÓN Prueba No. 1 2

www.quimicaorganica.org/alquenos/425-sintesis-alquenos-por-deshidratación-de-alcoholes.html (30/08/20113)

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Nombre: Combustión Criterio de la prueba: Los alquenos son combustibles al mezclarse con oxígeno y una fuente de ignición. Los alquinos arden con una llama muy luminosa. §

Reacción:

§

Observación: Al colocar el fósforo sobre el crisol donde se encuentra la muestra,

ésta produjo una combustión violenta. §

Conclusión: para alquenos y alquinos la prueba es positiva.

Prueba No. 2 §

Nombre: Prueba de Tollens

§

Criterio de la prueba: La prueba de tollens debe ser positiva solo para alquinos

terminales, formando un precipitado blanco, el cual al secarse es explosivo. Esta prueba es útil para la identificación de alquinos terminales, dado que estos pueden “soltar” fácilmente su enlace y cambiar sus hidrógenos por el ion plata formando un acetiluro de plata. §

Reacción: con los alquenos no hubo reacción ni con los alcanos hay reacción.

§

Observación: La solución de Tollens, no formó precipitado, en presencia del

alqueno. Se observó que cuando se agregó el reactivo de Tollens al tubo con alquino, la solución, formó un precipitado blancuzco. 10

 Conclusión: para alquenos da negativa y para alquinos positiva. Los alquenos son mucho más reactivos que los alcanos por lo tanto si es negativa para alquenos para alcanos también.

Prueba No. 4 §

Nombre: Prueba de Baeyer

§

Criterio de la prueba: En estas condiciones, los alquenos se oxidan a glicoles

(alcoholes polihidratados). §

Reacción:

§

Observación: La solución de permanganato de potasio, pasó de un color púrpura

brillante, a un color café opaco en presencia de alquenos. Al agregarse la solución de permanganato de potasio al alquino, el color púrpura, se comenzó a tornar en café verdoso opaco, aunque sucedió de manera lenta, si se vio el cambio. §

Conclusión: La prueba fue positiva para alquenos y para alquinos.

Prueba No. 5 §

Nombre: Prueba de halogenación

11

§

Criterio de la prueba: Los alquenos reaccionan con los halógenos, la iluminación

acelera esta reacción. El color rojo de la solución desaparece, el bromo se consume en la reacción. §

§

Reacción:

Observación: en los alquenos; a solución de bromo pasó de un color mostaza

intenso, a un color más tenue y transparente. En los alquinos; se observó que al agregar la solución al tubo de ensayo, se tornó color rojo, por un instante, pero al dejarla unos momentos se decoloró a amarillo tenue §

Conclusión: La prueba fue positiva para alquenos. La prueba debe ser positiva

para alquinos3.

MARCO METODOLOGICO

3

http://far-unachi.blogspot.com/ (30/08/2013)

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ALGORITMO DEL PROCEDIMIENTO 1. PRACTICA No. 3: Síntesis de un Alqueno y sus Propiedades 1.1

OBJETIVOS: 1.1.1

Obtener un alqueno por medio de la deshidratación de u alcohol terciario.

1.1.2

Aplicar por extensión a todos los alquenos en general las propiedades químicas observadas para el alqueno preparado en el laboratorio.

2. CRISTALERIA Y REACTIVOS: 



Plancha

decantación.



Perlas de ebullición



1 anillo para soporte



2 pinzas para soporte y



2 beacker.



1 Crisol



1 pipeta serológica.



1 earlen mayer de 100 ó



1 pipeta volumétrica

200 mL.



1 probeta



Vidrio de reloj



1

ampolla

Equipo

de

de

equipo

destilación

directa.

3. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL 3.1

Se agregarón al balón de destilación 10 ml de agua, luego 5 ml de ácido sulfúrico concentrado (con precaución y enfriando la mezcla).

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3.2

Se añadió al balón 8 g de alcohol t-butílico y 3 perlas de ebullición.

3.3

Se armó el equipo como una destilación fraccionada.

3.4

Se calentó el balón y recibió el destilado en el matraz sumergido en un baño de hielo y sal. El desprendimiento del producto tardó aproximadamente de 15 a 20 minutos.

3.5

Se pasó el destilado a una ampolla de decantación y se le agregó 20 ml de agua salada y helada mezclando bien.

3.6

Se recuperó la capa superior y se vertió ene un matraz que contenía 0,420 g de cloruro de calcio anhidro, agitándolo durante unos minutos.

3.7

Se colocó en 3 tubos de ensayo distintas alícuotas del producto obtenido de la segunda destilación.

4. PRUBAS DE IDENTIFICACIÓN: 4.1

COMBUSTIÓN:

Se colocaron tres gotas de la muestra en un crisol y se

inflamó. 4.2

PRUEBA DE BAEYER:

A uno de los tubos se le añadió 5 gotas de

permanganato de potasio al 1% y 5 gotas de bicarbonato al 10% 4.3

PRUEBA DE TOLLENS: A uno de los tubos de ensayo se le agregó 5 gotas

de reactivo de Tollens. 4.4

HALOGENACIÓN: A otro tubo se le añadió 5 gotas de solución acuosa de

bromo al 1%.

DIAGRAMA DE FLUJO INICIO

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CRISTALERIA Y REACTIVOS: 2 beacker, 1 crisol, 1 earlenmeyer, perlas de ebullición, 1 pipeta serológico, 1 pipeta volumétrica, 1 probeta, vidrio de reloj, plancha, equipo de destilación directa, 1 ampolla de decantación, 1 anillo para soporte. REACTIVOS: Ácidos sulfúrico concentrado, alcohol t-butilico, cloruro de sodio, cloruro de calcio anhidro, permanganato de potasio, reactivo de tollens, solución acuosa de bromo.

Se

agregó

al

balón

de

Se añadió al

balón 8g de

destilación 10 ml de agua,

alcohol t-butilico y 3 perlas

luego 5 ml de ácido sulfúrico

de ebullición.

concentrado (con precaucion y enfriando la mezcla) Se armó el equipo Se calentó el balón y se recibió el

como una destilación

destilado en el matraz sumergido en un

fraccionada.

baño de hielo y sal. El desprendimiento del producto tardó aproximadamente de 15 a 20 minutos.

Se pasó el destilado a una ampolla de decantación y se le agregó 20 ml de agua salada y helada mezclando bien.

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Se recuperó la capa superior y se vertió en un matraz que contenía 0,420 g de cloruro de calcio anhidro, agitándose durante 15 minutos.

COMBUSTIÓN:

Se colocó tres gotas de muestra en un crisol y se

inflamo.

PRUEBA DE BAEYER: A uno de los tubos se le añadió 5 gotas de solución al 1% de permanganato de potasio y 5 gotas de bicarbonato al 10%

PRUEBA DE TOLLENS:

A uno de los tubos se le añadió 5 gotas de

reactivo de Tollens.

HALOGENACIÓN:

A otro tubo se le añadió 5 gotas de solución acuosa

de bromo al 1%

Fin

RESULTADOS

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PRUEBAS DE IDENTIFICACION:

TABLA No.01: prueba de identificación para la síntesis de alquenos.

NOMBRE DE LA PRUEBA CRITERIO DE LA PRUEBA

REACCIÓN

PRUEBA No.1 Combustión Los alquenos son combustibles al mezclarse con oxígeno y una fuente de ignición; se añadió unas gotas de la muestra en un crisol y se inflamo. (Reporte; Reglamento M.LAB.AQ 0102013 INSTRUCTIVO DE LABORATORIO DELE CURSO DE QUIMICA ORGANICA 1, práctica no.3 síntesis de un alqueno y sus propiedades, pruebas de identificación). CnH2n + 3n/2 O2  nCO2 +n H2O

OBSERVACIÓN

Al colocarle el fosforo encendido a la muestra, este se a pago y no produjo ninguna llama CONCLUSIÓN La prueba de combustión fue negativa Fuente: Observaciones en laboratorio anotadas en Hoja de datos originales, elaboración propia-

TABLA No. 02: Prueba de identificación de síntesis de alquenos.

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PRUEBA No.2 NOMBRE DE LA Prueba de Baeyer PRUEBA CRITERIO DE LA En estas condiciones, los alquenos se oxidan a glicoles (alcoholes PRUEBA polihidratados). El reactivo de baeyer es una solución alcalina de permanganato de potasio. La reacción con los enlaces dobles o triples en un material orgánico ocasiona que el color se desvanezca de purpura-rosado a marrón. (Reporte, prueba de baeyer; Reglamento M.LAB.AQ 010-2013 INSTRUCTIVO DE LABORATORIO DELE CURSO DE QUIMICA ORGANICA 1, práctica no.2 síntesis de alcanos y sus propiedades, pruebas de identificación). REACCIÓN

OBSERVACIÓN

Hubo un cambio de color dentro del tubo, se tornó de un color amarillento. CONCLUSIÓN La prueba de baeyer fue positiva Fuente: Observaciones en laboratorio anotadas en Hoja de datos originales, elaboración propia.

Tabla No. 03: Prueba de identificación de síntesis de alquenos 18

PRUEBA No.3 NOMBRE DE LA PRUEBA Prueba de Tollens CRITERIO DE LA PRUEBA La prueba de tollens debe ser positiva solo para alquinos terminales, formando un precipitado blanco, el cual al secarse es explosivo (Reglamento M.LAB.AQ 010-2013 INSTRUCTIVO DE LABORATORIO DELE CURSO DE QUIMICA ORGANICA 1, práctica no.3 síntesis de un alqueno y sus propiedades, pruebas de identificación). REACCIÓN No hay reacción. OBSERVACIÓN Al agregar el reactivo de tollens al tubo de ensayo este no se tapó, luego de un momento se formó un precipitado color blanco. CONCLUSIÓN La prueba de tollens fue positiva. Fuente: Observaciones en laboratorio anotadas en Hoja de datos originales, elaboración propia.

Tabla No. 04: Prueba de identificación de síntesis de alquenos

NOMBRE DE LA PRUEBA CRITERIO DE LA PRUEBA

PRUEBA No.3 Halogenación Los alquenos reaccionan con los hologenos,la iluminación acelera esta reacción. El color rojo de la solución desaparece, elbromo se consume en la reacción. (Reglamento M.LAB.AQ 010-2013 INSTRUCTIVO DE LABORATORIO DELE CURSO DE QUIMICA ORGANICA 1, práctica no.3 síntesis de un alqueno y sus propiedades, pruebas de identificación).

REACCIÓN

OBSERVACIÓN Al agregar la solución de bromo, esta no reacciono CONCLUSIÓN La prueba fue negativa Fuente: Observaciones en laboratorio anotadas en Hoja de datos originales, elaboración propia.

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INTERPRETACIÓN DE RESULTADOS

Las pruebas de identificación indican que la sustancia obtenida de la destilación no es en su totalidad un alqueno, la prueba de combustión y halogenación dieron negativas pero para un alqueno deben ser positivas, la prueba de tollens dio positiva y formo un precipitado blanco, y debió ser negativa ya que no reacciona con los alquenos. Esto se debe a que el destilado utilizado no pudo separarse correctamente debido a que era muy difícil observar el cambio de fase en la solución, por lo que al destilar el alqueno, este iba con exceso la solución usada para decantar, lo que impidió la combustión y la halogenación.

Respecto a la prueba de Tollens, el reactivo de tollens ya se encontraba preparado antes de iniciada la practica por lo que no se puede asegurar que estuviera correctamente preparado, se sabe que este reactivo debe ser preparado en el momento que se realiza la prueba de preferencia, por lo que el tiempo que tenia de haber sido preparado es otro factor que intervino. Al igual que con la prueba de combustión y halogenación, la muestra utilizada contenía aun una cantidad significativa de la solución con que se decantó.

No puede indicarse que se sintetizo un alqueno debido a los resultados obtenidos en las pruebas de identificación. Es posible que haya sido obtenido un alquilo pero no se realizaron las pruebas para determinar si era un alquilo. 20

CONCLUSIONES

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1.

Los alquenos en presencia de permanganato de potasio, reaccionan causando un cambio de coloración de purpura-rosa a marrón, para la síntesis de un alqueno el tono puede variar a un amarillo obscuro.

2.

Con la deshidratación del alcohol t-butilico es posible sintetizar el alqueno C4H8. En forma de cualquiera de sus isómeros.

3.

Los alquenos no reaccionan con el nitrato de plato (reactivo de tollens).

BIBLIOGRAFIA

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1. Carey, Francis A, Química Orgánica, 6ta edición, editorial Mc Graw Hill.

2. Reglamento M.LAB.AQ 010-2013, Instructivo del Curso de Química Orgánica 1, Escuela de Ingeniería Química, Facultad de Ingeniería, Universidad San Carlos de Guatemala. (practica No. 03: síntesis de un alqueno y sus propiedades)

3. www.quimicaorgania.org/alqueenos/425-sintesis-de-alquenos-pordeshidratacion-de-alcoholes.html, visitado el (30/08/2013).

4. http://far-unachi.blogspot.com/, visitado el (30/08/2013).

APENDICE

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HOJA DE DATOS ORIGINALES: hoja adjunta al reporte.

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