Relatório SÍNTESE E PURIFICAÇÃO DA ACETANILIDA - Fabrício Zeni e Wendell Dall Agnol

 

UNIVERSIDADE DO VALE DO TAQUARI - UNIVATES CURSO DE ENGENHARIA QUÍMICA

 

SÍNTESE E PURIFICAÇÃO DA ACETANILIDA Fabrício Zeni Wendell Dall Agnol

 

Lajeado, novembro de 2019

 

Fabrício Zeni Wendell Dall Agnol

 

SÍNTESE E PURIFICAÇÃO DA ACETANILIDA  

Relató Rel atório rio apr apres esent entado ado na dis discip ciplina lina de Química

Orgânica

II,

do

curso

de

Engenharia Química, da Universidade do Vale do Taquari UNIVATES. Professor: Eduardo Miranda Ethur 

 

Lajeado, novembro de 2019

 

RESUMO  A acetanili acetanilida da é uma amida que possui fórmula química C 8H9NO, é um sólido branco, ligeiramente solúvel em meio aquoso, que é muito utilizado como corante, antisséptico e plastificantes. Nesse contexto, objetivou-se a síntese e purificação da acetanilida a através do método de recristalização por resfriamento de solvente após filtração a quente. Ao término, calculou-se o rendimento da reação de 42,66%, encontrou-se o ponto de fusão dentro do esperado, entre 113 e 115 ºC. Ao final do processo, pode-se concluir que é possível realizar a síntese, com posterior purificação da acetanilida. Palavras chave: Acetanilida chave: Acetanilida;; síntese e purifica purificação; ção; ponto de fusão fusão,, amida, rendi rendimento. mento.

SUMÁRI

 

O 1.

INTR INTRODUÇ ODUÇÃO...... ÃO................ ..................... ..................... .................... ..................... ..................... .................... .................... ..................... ......................... ..............5 5

2.

MATE MATERIAL RIAL E MÉTO MÉTODOS.. DOS............ .................... ..................... ..................... .................... ..................... ..................... .................... .......................7 .............7

2.1

Ma Mater teria ial:. l:..... ........ ........ ........ ........ ........ ........ ........ ........ ........ ........ ........ ........ ........ ........ ........ ........ ........ ........ ........ ........ ......... ............ .............. .............. ...............7 ........7

2.2

Re Reage agente ntes:. s:..... ........ ........ ........ ........ ........ ........ ........ ........ ........ ........ ........ ........ ........ ........ ........ ........ ........ ........ ........ ........ ........ ........ ........ ......... ............ .............7 ......7

2.3

Mé Métod todos. os..... ........ ........ ........ ........ ........ ........ ........ ........ ........ ........ ........ ........ ........ ........ ........ ........ ........ ........ ........ ........ ......... ............ .............. .............. ...............7 ........7

3.

RES RESULTA ULTADOS DOS E DISC DISCUSSÃ USSÃO........... O..................... .................... ..................... ..................... ........................................... .................................13 13

4. CON CONCLU CLUSÃO... SÃO.............. ..................... .................... ..................... ..................... .................... .................... ..................... ..................................... .......................... 16 REFERÊNCIAS.....................................................................................................................17

 

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1.

INTRODUÇÃO

Segund Seg undo o a NCBI NCBI (20 (2019) 19),, a acetan acetanilid ilida a pos possui sui fór fórmul mula a quí químic mica a C 8H9NO e pertence à classe de amidas, na qual um dos hidrogênios ligados ao nitrogênio é substituído por um grupo fenil. É um sólido branco, possui massa molar de 135,16 g/mol, densidade de 1,2190 g/cm³ a 15 ºC, 6,39 mg/mL de solubilidade em água a 25º C e pontos críticos próximos de 304 ºC (ebulição) e 114,3 ºC (fusão). É utilizado como co mo in inte term rmed ediá iári rios os na fa fabr bric icaç ação ão de medi medica came ment ntos os co com m su sulfa lfa,, co cora rant ntes es,, antissépticos e plastificantes. O processo global no caso da substituição acílica ocorre pelo mecanismo de adição-eliminação nucleofílica, nucleofílica, visto que, este composto pode ser sintetizado através de uma reação de acetilação da anilina com anidrido acético, a partir do ataque nucleofílico de um grupo amino sobre o carbono carbonílico do anidrido acético, seguido de eliminação de ácido acético, formado como um subproduto da reação (Amaral, 1980; Silva Júnior, 2017).  A recristalização consiste na realização da purificação de compostos orgânicos que, a temperatura ambiente, são sólidos. O princípio deste método consiste em dissol dis solver ver o sól sólido ido em um solven solvente te qu quent ente e e log logo o esfria esfriarr len lentam tament ente. e. (Pe (Perei reira, ra, Romero e Baccini [2009?]). O ponto de fusão de uma substância é determinado como a temperatura em que, à pressão de 101325 Pascal, forma-se o equilíbrio entre as fases sólida e lílíqu quid ida a da mesm mesma. a. Qu Quan anto to ma mais is pu pura ra fo forr um uma a su subs bstâ tânc ncia ia mais mais rápi rápida da se será rá a mudança de estado e menor será a interferência de quaisquer alterações leves da pressã pre ssão. o. Peq Pequen uenas as imp impure urezas zas pod podem em altera alterarr o int interv ervalo alo ger geral al de fun fundiç dição ão da substância, que é de 1 ºC, fazendo com que a temperatura de fusão seja mais baixa. Esse é um dos motivos que se pode utilizar o ponto de fusão como parâmetro para determinar-se a pureza de uma substância (PONTO... 2014).

 

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Sendo assim, o objetivo do presente trabalho foi de sintetizar e purificar a acetanilida, através de um mecanismo de adição-eliminação, para uma posterior  purificação do produto bruto obtido.

 

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2. 2.1

MATERIAL E MÉTODOS

Material:

- Aquecedor com agitador magnético - Balança de precisão - Erlenmeyer - Proveta - Pipeta - Frasco lavador  - Pêra para pipeta - Bomba a vácuo - Kitassato - Funil de buchner - Becker - Vidro relógio - Tubos de ensaio - Espátulas - Banho de gelo - Barra magnética - Papel filtro

2.2

Reagentes:

- Anilina - Anidrido acético

 

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- Água deionizada - Carvão ativado

2.3

Métodos

Inicialmente, em uma capela, misturou-se cerca de 3g de anilina em água, em seguida, adicionou-se gota a gota, anidrido acético, em agitação delicada, até a reação ocorrer.  Após reagida, coloca-se a mistura reacional em 50 mL de H 2O, sempre em agitação para não haver perdas por sobras no frasco. Em seguinda, com uma chapa de aquecimento, aqueceu-se a mistura e agitou-se, com o auxílio de uma barra magnética, colocado dentro do frasco, até que houvesse a dissolução completa do sólido e do material oleoso. Em seguida, adicionou-se 0,5 g de carvão ativado, evitando adicionar quando a solução estava em ebulição, e elevou-se a temperatura até o ponto de ebulição por alguns minutos, conforme Figura 2.

Figura 2 – Solução com o carvão ativado em agitador magnético com aquecimento.

Fonte: Dos autores (2019).

 

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Em seguida, filtrou-se a solução em papel filtro pregueado para separar o carvão car vão da soluçã solução o des deseja ejado do para para poster posterior ior rec recris ristal taliza ização ção,, con confor forme me Fig Figura ura 3. Utiliza-se o filtro de papel no formato pregueado tendo em vista que essa forma aumenta a área de contato da solução a ser filtrada e aumenta a eficiência da filtração, agilizando o processo. Após a filtração, restou-nos no papel filtro, os resquícios de carvão ativado, juntamente com as impurezas adsorvidas, mostrados na Figura 4. O líquido filtrado foi deixado em descanso em temperatura ambiente para que houvesse o lento resfriamento e a formação dos cristais, conforme Figura 5. Figura 3 – Filtração da solução em papel filtro pregueado

Fonte: Dos autores (2019).

 

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Figura 4 – Resquícios que ficaram retidos no papel filtro pregueado

Fonte: Dos autores (2019).

Figura 5 – Etapa de descanso da solução filtrada para formação dos cristais

Fonte: Dos autores (2019).

 

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Continuando, filtrou-se novamente os cristais usando um funil de Buchner e lavou-se com H2O gelada, conforme Figura 6 abaixo, retirando-se boa parte do líquido existente, restando somente os cristais, objetivo da presente prática. Leva-se então, os cristais em um vidro relógio para a capela, para que houvesse uma melhor  secagem dos cristais para posterior pesagem final. Figura 6 – Refiltração da mistura através do funil de Buchner 

Fonte: Dos autores (2019).

 Após alguns minutos na capela, os cristais já j á estavam secos e prontos para a pesagem final. Dessa forma, realizou-se a pesagens dos cristais em um vidro relógio

 

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prev previa iame ment nte e ta tara rado do,, a fifim m de se sa sabe berr a mass massa a de ac acet etan anili ilida da prod produz uzid ida a no experimento, conforme a Figura 7.   Figura 8 – Peso do vidro relógio juntamente dos cristais de Acetanilida

Fonte: Dos autores (2019).

 

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3.

RESULTADOS E DISCUSSÃO

Foi constatado de que a reação de síntese da acetanilida trata-se de uma reação exotérmica pois houve um aumento da temperatura quando se adicionou o anidrido acético junto à anilina. Também houveram alterações de colorações durante a pr prát átic ica, a, se send ndo o qu que e a solu soluçã ção o que que ap apre rese sent ntav ava a um tom tom am amar arel elo o es escu curo ro,, inicialmente, ao reagir com água quente tornou-se branca e com partículas em suspensão, o que caracteriza uma solução heterogênea. Como solvente, utilizou-se a água para realizar-se a recristalização tendo em vista acetanilida sintetizada é solúvel em água quente, porém é pouco solúvel à frio, o que justifica o fato do processo ser mantido todo à quente. Já o carvão ativado teve a finalidade de retirar em impurezas no soluto e auxiliou na adsorção de impurezas coloridas e resinas finas. Dessa maneira, aferiu-se a massa de acetanilida formada a fim de se calcular o rendimento da reação, conforme abaixo: Massa de acetanilida obtida: 1,86g Massa molecular de anilina: 93 g/mol Massa molecular da acetanilida: 135,17 g/mol  Análise estequiométrica: estequiométrica:  A reação de síntese da acetanilida acontece na proporção de 1:1 com a anilina reagida, sendo assim: 93g C6H5NH2 ------------->135,17g C8H9NO 3g C6H5NH2 ---------------> x=4,36 C8H9NO (massa teórica)

 

12 4,36g ---------------> 100% 1,86g ---------------> x= 42,66 %

Também, mediu-se o ponto de ebulição da acetanilida formada, sendo os valores obtido entre 113 – 115 °C. Dessa forma, todos resultados obtidos nesse experimento estão apresentados na Tabela 1. Tabela 1 – Resultados Experimentais obtidos na síntese da acetanilida. Massa

Massa

Temperatura de

Temperatura de

Rendimento

Acetanilid

Acetanilida

fusão Acetanilida

fusão Acetanilida

(%)

(teórica) 113 a 115 ºC

(sintetizada) 113 a 115 ºC

42,66

a (teórica) (sintetizada) 4,36 g 1,86 g Fonte: Dos autores (2019).

O es esbo boço ço e os me meca cani nism smos os da re reaç ação ão real realiz izad ados os ne nest sta a prát prátic ica, a, es estã tão o expostos nas Figura 9. Figura 9 – Esquema da reação da Síntese da Acetanilida.

F onte: Dos autores (2019).

 

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4.

CONCLUSÃO

 Após o experimento, pode-se concluir, portanto, que é possível realizar a síntese e a purificação da acetanilida através da reação simples e da purificação por  recristalização pelo resfriamento do solvente. Os resultados demostraram que a reação gerou 42,66% do esperado. Pode-se comparar também os pontos de fusão do produto puro obtido na literatura sendo entre 113 a 115 °C. Dessa forma, com o pont po nto o de fu fusã são o ob obtitido do no expe experim rimen ento to,, comp compro rova va-s -se e a pu pure reza za da acet acetan anililid ida a produzida.

 

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REFERÊNCIAS  AMARAL, Luciano Franscisco Franscisco Pache Pacheco co et al. Fundamentos de química orgânica. São Paulo: Edgard Blücher, 1980. 606p. NCBI - National Center For Biotechnology Information. Pubchem Database. Database. Cyclohexanol . [2019?]. CID=904. Disponível em: . https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Acetanilid>. Acesso em: 11 nov. 2019. PEREIRA, Aline Tais Simão; ROMERO, João Henrique Saska; BACCINI, Luciene Ruiz. 8 - SÍNTESE DA ACETANILIDA. [2009?] Disponível em: . >. Acesso em: 11 nov. 19 PONTO de fusão e ebulição. 2014. UEPG - Universidade Estadual de Ponta . Acesso em: 17 nov. 2019. SILVA JÚNIOR, José Nunes da. Universidade Federal do Ceará – Departamento de Química Orgânica e Inorgânica. Reações de Substituição Nucleofílica em Aromáticos. Ceará – mar. 2017. Disponível em: . aromticos >. Acesso em: 11 nov. 19