Relatorio-propriedades Fisicas e Quimicas Dos Hidrocarbonetos

IFMA- Campus Monte Castelo DAQ- Departamento Acadêmico de Química DESU- Departamento de Ensino Superior Disciplina: Química Orgânica Experimental Prof.: Msc. Arlan

Relatório de Prática  Propriedades Físicas e Químicas dos Hidrocarbonetos

Ildemara Aline Rabelo Bezerra.

São Luís, 2012.

SUMÁRIO

Pág. 1

OBJETIVO........................... OBJETIVO.................................................. .............................................. .............................................. .......................

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INTRODUÇÃO........................... INTRODUÇÃO.................................................. .............................................. ....................................... ................

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MATERIAIS E REAGENTES................................ REAGENTES....................................................... ............................... ........

4

PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL........................... EXPERIMENTAL............................................. ..................

6

RESULTADOS E DISCUSSÕES............................ DISCUSSÕES................................................... ....................... CONCLUSÃO............................ CONCLUSÃO................................................... .............................................. ........................................ .................

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3. 4 5. 6

 REFERENCIAS   REFERENCIAS .............................................. ..................................................................... ................................. ..........

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Propriedades Propriedades Físicas e Químicas dos Hidrocarbonetos OBJETIVO Estudar as propriedades físicas e químicas dos hidrocarbonetos. hidrocarbonetos.

INTRODUÇÃO Os hidrocarbonetos naturais são compostos naturais químicos constituídos apenas  por átomos de carbono (C) e de hidrogênio (H), aos quais podem juntar átomos de oxigênio (O), nitrogênio (N) e enxofre (S) dando origem a diferentes compostos de outros grupos funcionais. São conhecidos alguns milhares de hidrocarbonetos. As diferentes características físicas são uma consequência das diferentes composições moleculares. Contudo, Contudo, todos os hidrocarb hidrocarboneto onetoss apresent apresentam am uma proprieda propriedade de comum comum oxidam-se oxidam-se facilmente liberando calor. Os hidrocarbonetos hidrocarbonetos naturais formam-se f ormam-se a grandes pressões no interior da terra (abaixo de 150 km de profundidade) e são trazidos para zonas de menor   pressão através de processos geológicos, onde podem formar acumulações comerciais (petróleo, gás natural carvão, etc). As moléculas de hidrocarbonetos, sobretudo as mais complexas, possuem alta estabilidade termodinâmica. Apenas o metano, que é a molécula mais simples (CH 4),  pode se formar em condições de pressão e temperatura mais baixas. Os demais hidrocarbonetos não são formados espontaneamente nas camadas superficiais da Terra. Hidrocarbonetos líquidos geologicamente extraídos são chamados de petróleo (literalmente “óleo de pedra”) ou óleo mineral, enquanto hidrocarbonetos hidrocarbonetos geologicamente gasosos são chamados gás natural. Todos são importantes fontes de combustível e com grande relevância econômica porque constituem a maioria dos combustíveis minerais (carvão, petróleo, gás natural, etc) e biocombustíveis como o plástico, ceras, solventes e óleos. A maioria dos hidrocarbonetos hidrocarbonetos apresentam as seguintes propriedades físicas: •

São praticamente insolúveis em água.

•

São menos densos que a água.

•

ƒ Apresentam Apresentam pontos de fusão e ebulição geralmente aumentam com o peso

molecular e com o comprimento da cadeia carbônica principal. •

Em condições normais, do CH 4 até C4H10, alcanos são gasosos; do C 5H12 at

é C17H36, eles são líquidos; e depois de C1 8H38, eles são sólidos. •

As moléculas de alcanos podem ligar ‐se entre si por força de Van 4

der Waals.

•

Estas forças tornam ‐se mais interessantes à medida que o tamanho das mol

éculas aumentam

Propriedades Químicas: •

Possuem baixa reatividade porque as ligações simples C ‐H e C‐C

são relativamente estáveis, difíceis de quebrar e são apolares. •

Eles não reagem com ácidos, bases, metais ou agentes oxidantes.

AROMÁTICOS Hidrocarbonetos aromáticos são geralmente compostos caracterizados por  apresentar como cadeia principal um ou vários anéis benzênicos, benzênicos, sendo a "aromaticidade" melhor definida como uma "dificuldade" das ligações duplas de um compostos reagirem em reações típicas de alcenos, devido a uma deslocalização destas na molécula. São hidrocarbonetos de cadeia fechada ou mista, aromática ou poliinsaturada.  Na natureza está presente na hulha e no petróleo. Fórmula geral C n H2n‐6, que é válida quando os radicais presos ao núcleo benzênicos são saturados. No núcleo ou anel  benzênico todos todos os carbonos estão híbridos em sp 2. Propriedades Físicas: Os aromát aromático icoss mais mais simple simpless são líquid líquidos os e os mais mais comple complexos xos são sólid sólidos. os. Possuem cheiro agradável e são solúveis em solventes apolares (MIGUEL, 2008).

REAGENTES: •

Ácido acético

•

Querosene (C 12-C15)

•

Ácido sulfúrico concentrado

•

Sódio metálico

•

Álcool etílico

•

Solução de formalin sulfúrico

•

Cloreto de alumínio

•

Solução de K 2Cr 2O7 1 M

•

Clorofórmio

•

Solução de KMnO4 a 10%

•

Gasolina (C5-C10)

•

Tetracloreto de carbono (CCl 4)

•

Hexano

•

Tolueno, naftaleno, etc

•

Parafina (C21-C40)

•

Vaselina (C15-C30)

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MATERIAIS: •

Tubos de ensaio

•

Suporte para tubos de ensaio

•

Espátula

•

Bastão de vidro

•

Cadinho d eporcelana

•

Vidro de relógio

•

Pipeta de 5 e 10 mL

•

Proveta de 5 mL

•

Pipeta de Pasteur 

•

Bico de Bunsen

•

Pinça de madeira

•

Tubo em U

•

Béquer de 100 mL

•

Cadinho de porcelana

•

Proveta de 10 ml

•

Pipeta de 5 e 10m

•

Tubos de ensaio

•

Proveta de 25 e 50 mL

•

Bastão de vidro

•

Triângulo de porcela

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PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL: PROPRIEDADES DE ALCANOS 1. Coloc Colocouou-se se 1 ml de gasolin gasolina, a, 1 mL de querosen querosenee e 1 mL de vaselin vaselinaa em tubos tubos de ensaios (uma substância em cada tubo). Em um vidro de relógio colocou-se um pouco de parafina. 2. Examin Examinouou-se se as amostr amostras as das substân substância ciass acima acima,, compar comparand ando-a o-ass qua quanto nto ao odo odor, r, viscosidade e volatilidade. Comparou-se quanto à inflamabilidade tocando com o bastão de vidro em cada uma e levando à chama do bico de bunsen . 3. Colocou-s Colocou-see 1 mL de hexano hexano em um tubo tubo de ensaio ensaio e adicion adicionou-se ou-se 2 mL de de água. água. 4. Repe epetiutiu-sse o item 4, usando 1 mL de CCl 4, ao invés de água. 5. Repe epetiutiu-sse os os item 4, usando gasolina ao invés de hexano. 6. Repe epetiutiu-sse os os item 4, usando querosene ao invés de hexano. 7. Repe epetiutiu-sse os os item 4, usando parafina ao invés de hexano. 8. Repetiu-se os item 4, usando vaselina ao invés de hexano.

IDENTIFICAÇÃO IDENTIFICAÇÃO DE COMPOSTOS AROMÁTICOS: 1. Em um tubo de ensai ensaioo seco, seco, colocou colocou-se -se 0,1 mg de cloret cloretoo de alumín alumínio io anidro anidro e esquentou-se diretamente na chama para que este sublimasse e se depositasse nas  paredes do tubo. tubo. 2. Tampou-se o tubo com uma tampa de rolha e deixou-se esfriar. 3. Em outro tubo de ensaio ensaio dissolveudissolveu-se se alguns miligramas miligramas de tolueno, naftaleno naftaleno ou outro hidrocarboneto aromático, em 1 mL de clorofórmio e a seguir deixou-se escorrer  esta solução pelas paredes do tubo que continha o cloreto de alumínio recém sublimado. 4. Dissol Dissolveu veu-se -se alguns alguns miligr miligrama amass de toluen tolueno, o, nafta naftalen lenoo ou outro outro hidroc hidrocarb arbone oneto to aromático, em 1 mL de tetracloreto de carbono. 5. Verteu-se esta suavemente e escorrendo pelas paredes de um outro tubo de ensaio que continha 1 mL de solução recentemente preparada de formalin sulfúrico (1 mL de ácido sulfúrico concentrado mais 3 gotas de formaldeído). f ormaldeído). 6. Observou-se na zona de contato a formação formação de um anel colorido, característico característico para cada hidrocarboneto aromático.

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RESULTADOS E DISCUSSÕES A solu solubi bilid lidad adee e o comp compor orta tame mento nto físi físico co das das subs substâ tânc ncia iass util utiliz izad adas as no experimento podem ser verificadas no quadro abaixo Quadro 1: Solubilidade e Comportamento Físico SUBSTÂNCIA

SOLUBILIDADE ---------

Gasolina

ASPECTO

ODOR  

alaranjada

acentuado Menos acentuado

---------Querosene

amarelada ----------

Vaselina

incolor

Não apresenta odor

incolor Levemente

Não apresenta odor

---------Parafina Gasolina + H2O*

Solubilizou

alaranjado

acentuado

Vaselina (líquida) +

Parcialm almente solúvel vel

Gel sem coloração

Não apresenta odor

H2O Sólido (aspecto Parafina (líquida) +

Não solúvel

H2O Querosene + H2O

natural da

Não apresenta odor

parafina) Líquida com a Não Solúvel

presença de duas

Levemente acentuado

fases. Líquido com a Hexano + H2O

Não solúvel

presença de duas

Levemente acentuado

fases. Líquido com a CCl4 + H2O

Não Solúvel

presença de duas

Não apresenta odor

fases.

Gasolina+Água* se solubilizou devido à adulteração do combustível

A partir da tabela acima é possível visualizar as substâncias solúveis em água e o seu comportamento físico. Grande parte das substâncias orgânicas utilizadas no experimento não foram solúveis em água, devido a diferença de polaridade, ou seja, sua orientação ou não na presença de um campo elétrico externo (USBERCO, 2008). As forças forças interm intermole olecu cular lares es (polar (polar e apola apolar) r) das das molécu moléculas las interf interfere erem m direta diretamen mente te na solubilidade obedecendo a regra “semelhante dissolve semelhante”. No caso, como a água é polar e as substâncias orgânicas utilizadas são apolares são houve solubilização. A inflamabilidade, ou seja, a capacidade de um material combustível produzir chamas foi verifi verifica cada da no exper experime imento nto na seguin seguinte te ordem: ordem: gasol gasolina ina,, que queros rosen ene, e, parafi parafina na e vase vaseli lina na resp respec ecti tiva vame ment nte. e. Isto Isto ocor ocorre reuu porq porque ue a pres pressã sãoo de vapo vaporr da gaso gasoli lina na

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(70Kgf/cm2) é super superior ior as demais demais,, o que define define sua capaci capacida dade de de libera liberarr vapor vapores es cons conseq eque uent ntem emen ente te isto isto just justif ific icaa tamb também ém seu seu odor odor mais mais acen acentu tuad adoo (LÍQ (LÍQUI UIDO DOS S INFLAMÁVEIS, 2012)  No procedimento realizado para identificação dos compostos aromáticos ao adicionar  clorofórmio com o naftaleno observou-se uma coloração azulada nas paredes do tubo de ensaio que continha continha cloreto de alumínio anidro. A coloração resultante se deve deve a reação que ocorre entre o clorofórmio e o naftaleno na presença do catalisador AlCl 3 anidro. A seguir o procedimento realizado com clorofórmio, tolueno e cloreto de alumínio anidro ocorre uma reação entre o clorofórmio e o tolueno caracterizado pela coloração lilás na presença do catalisador cloreto de alumínio anidro.  No último experimento realizado realizado com tolueno + CCl 4+ solução formalin formou-se uma solução trifásica de três anéis, sendo o superior de coloração levemente marrom, o de nível intermediário de coloração ferrugem, e o inferior incolor.

CONCLUSÃO: A partir do experimento realizado pode-se observar que a partir de testes de solubilidade, inflamabilidade e através de algumas reações é possível caracterizar os hidrocarbonetos de acordo com suas propriedades físicas e químicas.

REFERENCIAS: BEUTLING, Alexandre. Caracterização para Modelagem de Material Combustível

Superficial em Reflorestamentos de  Araucaria angustifólia O. Ktze. Dissertação (Mestrado) Curso de Pós-Graduação em Engenharia Florestal, Universidade Federal do Paraná, Curitiba, 2005.

LÍQUIDOS

INFLAMÁVEIS.

Disponível

em

http://www.mashi.com.br/bo http://www.ma shi.com.br/boletins_ant_016 letins_ant_016.htm .htm>. Acesso Set.2012.

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Usberco, João. Química — volume único / João Usberco, Edgard Salvador.— 5. ed.reform.— São Paulo : Saraiva, 2002.

ANEXOS QUESTIONÁRIO: 1. Quais Quais os tipos tipos de reações reações que que ocorrem ocorrem com os os alcanos? alcanos? Exempl Exemplificar ificar..

As principais reações que ocorrem com os alcanos são: pirólise, halogenação, nitração e sulfonação.

Ex: 2. O que se pode concl concluir uir a respeito respeito da reativida reatividade de dos alcanos alcanos?? Exemplifica Exemplificar. r. Os alcanos são poucos reativos reativos frente a vários reagentes reagentes químicos. químicos. As ligações carbono-c carbono-carbon arbonoo e carbono-h carbono-hidrog idrogênio ênio são bastante bastantess fortes. fortes. Entretanto Entretanto,, eles  podem ser queimados (combustão) para formar dióxido de carbono, água e carlor e também podem sofrer halogenação vias cisão homolítica para formar  compostos halogenados . 3. Por que os alcano alcanoss podem ser usados usados como como solvente solventess orgânicos orgânicos na realizaç realização ão de medidas, reações e extrações de materiais? Porque eles são solventes orgânicos bastante utéis em substancias apolares. 4. Qual a razão razão do termo termo “aromátic “aromático”, o”, ao qual qual são chamados chamados os hidroc hidrocarbo arboneto netoss de cadeia fechada e saturada? O termo utilizado é para designar substancia de cheiro agradável. 5. Quais Quais são os composto compostoss aromáticos aromáticos mais mais conhecidos conhecidos (natura (naturais is e sintéticos sintéticos)? )? Cafeína, ácidoacetilsalicílico. ácidoacetilsalicílico. 6. Por meio meio da estrutura estrutura e estabilida estabilidade de do benzeno benzeno descubra descubra qual qual o mecanism mecanismoo que faz do ben benze zeno no um eleme elemento nto estáve estável? l? Demons Demonstre tre esse esse mecani mecanismo smo com com o  benzeno reagindo reagindo com o Br 2. A estrutura que faz do benzeno um composto estável é o poder de ressonância, ou seja, o movimento contínuo dos pares de elétrons