relatório de química orgânica (desidratação dos álcoois)

UNESP FACULDADE DE CIÊNCIA E TECNOLOGIA FCT – Campus de Presidente Prudente

Unesp

Relatório de química orgânica orgânica DESIDRATAÇÃO DE ÁLCOOIS:

OBTENÇÃO DO CICLOEXENO A PARTIR DO CICLOEXANOL

REAÇÕES DE CARACTERIZAÇÃO

Disc Di scen ente tes: s: Gabr Gabrie iela la Bit Bitto to de de Olive Oliveir iraa Larissa Fernandes Batista José Carlos de Oliveira Junior  Docente: Beatriz Eleutério Goi Disciplina: Química Orgânica Curso: Engenharia Ambiental 1° ano

Presidente Prudente, 27 de novembro de 2009

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Índice Introdução Introdução ........................................... .................................................................. .............................................. .............................................. .....................................1 ..............1 Objetivos ........................................... .................................................................. .............................................. .............................................. ........................................6 .................6 Matérias ........................................... .................................................................. .............................................. .............................................. .........................................6 ..................6 Metodologia ............................................ ................................................................... .............................................. .............................................. ..................................7 ...........7 Resultados e Discussões .............................................. ..................................................................... .............................................. ....................................8 .............8 Conclusão ............................................ ................................................................... .............................................. .............................................. ....................................10 .............10 Apêndice Apêndice A ........................................... .................................................................. .............................................. .............................................1 ......................111 Questões Apêndice B .............................................. ..................................................................... .............................................. ...........................................12 ....................12 Teoria no laboratório Bibliografia .............................................. ..................................................................... .............................................. .............................................. ..............................14 .......14

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Introdução Álcoois Os álcoois são geralmente ácidos ligeiramente mais fracos do que a água, com valores de  pKa entre 16 e 18. Os álcoois são compostos versáteis, e podem ser usados como material de  partida para a preparação de uma grande variedade de compostos. Os álcoois podem ser classificados classificados de duas maneiras: De acordo com o número de hidroxilas: · 1 hidroxila - monoálcool ou monol · 2 hidroxilas - diálcool ou diol (também chamado glicol) · 3 hidroxilas - triálcool ou triol · Várias hidroxilas - poliálcool ou poliol Quanto à posição da hidroxila: · OH em carbono primário - álcool primário · OH em carbono secundário - álcool secundário · OH em carbono terciário - álcool terciário. As moléculas dos álcoois, por possuírem o grupo polar OH, pode-se dizer, são ligadas entre si pelos mesmos tipos de forças intermoleculares que agregam as moléculas de água umas às outras - as ligações de hidrogênio.  Nesses álcoois, que são líquidos incolores voláteis e de cheiro característico, o grupo OH constitui importante porção da molécula. Com o aumento da cadeia carbônica, todavia, o grupo OH começa a perder importância, pois a maior parte da molécula é um hidrocarboneto. Os álcoois então se tornam mais viscosos, menos voláteis e menos solúveis em água, até chegarmos a álcoois de massa molecular tão elevada que são sólidos e insolúveis em água. A viscosidade e a solubilidade dos álcoois em água também aumenta se o número de hidroxilas aumentar. Quanto maior o número de grupos OH, mais intensas serão as interações intermoleculares intermoleculares e maior serão os pontos de fusão e ebulição dos álcoois.  propriedades químicas O grupo OH dos álcoois é a sua parte mais reativa, e estes compostos podem reagir de duas maneiras: rompendo a ligação O-H ou rompendo a ligação C-OH. Neste último caso, sendo o grupo OH um péssimo abandonador, ou seja, difícil de retirar de uma molécula, geralmente utiliza-se  protonar o grupamento, para facilitar facilitar a sua saída. Estudando o comportamento químico dos álcoois,  pode-se conhecer muito do comportamento químico do grupo hidroxila em outros compostos. Os álcoois funcionam como substâncias anfóteras, isto é, comportam-se às vezes como ácido e às vezes como base, ambos muito fracos. Isso vai depender principalmente da natureza do outro reagente. A acidicidade dos álcoois se deve ao fato de existir um hidrogênio ligado a um átomo muito eletronegativo, o oxigênio. O caráter ácido dos álcoois segue a seguinte ordem de intensidade: intensidade: álcool primário > álcool secundário >álcool terciário. terciário. Isso ocorre por causa do efeito indutivo +I do grupo alquilo. Quanto mais radicais existirem, maior será a densidade eletrônica no oxigênio, e mais fortemente ligado estará o hidrogênio. As principais reações dos álcoois são: 1. Desidratação 2. Eliminação em dióis 3. Eliminação em álcoois cíclicos 4. Reação com HX diluído 5. Reação com HI concentrad

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Reação de eliminação  Na prática realizada utilizaremos a reação de desidratação desidratação dos álcoois para se obter alceno. A desidratação é um tipo de reação de eliminação. Reações de eliminação são uma das mais importantes e fundamentais classes de reações químicas. Basicamente, o mecanismo da eliminação compreende a saída de dois átomos ou grupos de átomos em uma molécula orgânica. Assim, há a saída de dois grupos de átomos de carbono vizinhos se formam ligações duplas e triplas. Eliminações do tipo 1,2 fornecem ligações duplas, sendo uma ótima metodologia para a  preparação de alcenos que é o caso que trabalharemo tr abalharemos. s.

Desidratação de álcoois catalisada por ácido As reações de desidratação catalítica dos álcoois, embora conhecidas desde o século  passado, despertaram ainda interesses científico e tecnológico entre os pesquisadores, indicando que 'alguns aspectos destas reações não podem ser considerados como perfeitamente esclarecidos. A relação de custo álcool/petróleo e a disponibilidade de matéria-prima são fatores econômicos que têm influenciado, ao longo do tempo, o desenvolvimento de pesquisas visando à melhoria de tecnologia de processos.  No Brasil, com a implantação do próalcool, o etanol passou a ser usado diretamente como combustível combustível e como matéria prima para a indústria alcoolquímica, alcoolquímica, tornando-se uma possível alternativa para a indústria química clássica derivada do petróleo. Os primeiros estudos relativos à reação de desidratação dos álcoois datam de 1797, quando Bandr, Deiman, Paets e Laurenburgh descobriram a ação desidratante da alumina sobre os álcoois e introduziram o nome “olefina”, que até hoje é usado com sucesso para os compostos que contem carbono insaturado (dupla ligação); Quando um álcool é aquecido na presença de um ácido forte, ocorre a eliminação de água com formação de um alceno. Esta reação é conhecida como desidratação de álcoois. Quando tratados com ácidos, dado que os álcoois são bases fracas, ácidos fortes são necessários para os  protonar álcoois secundários e terciários geralmente eliminam água através de um mecanismo envolvendo a participação de um carbocátion como intermediário Dado que os álcoois são bases fracas, ácidos fortes são necessários para os protonar.

C C O H

H2SO + 4

 _ 

HSO 4

+

C

C +O

H C C+

+

H2 O

H

H A reação é uma eliminação favorecida a altas temperaturas. Os ácidos mais comumente utilizados no laboratório são os ácidos de Bronsted – doadores de prótons tais como o ácido sulfúrico e o ácido fosfórico. O ácido sulfúrico e fosfórico são escolhidos em vez do ácido clorídrico ou bromídrico como catalisadores na desidratação dos álcoois em parte porque as bases conjugadas dos ácidos sulfúrico e fosfórico são maus nucleófilos pelo que não há formação de

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de álcool éter. Ex.: Desidratação intramolecular intramolecular do etanol

CH 2

H

CH 2 O H

H2SO 4 170° C

H2 O

+

CH

CH

2

2

Ex.: Desidratação Intermolecular do etanol

CH 3 CH 3

O H O H

CH 2 CH 2

H2SO 4 140° C

H2 O

+

CH 3

CH

O

2

CH 2

CH 3

As reações de desidratação de álcoois devem ser realizadas tomando-se alguns cuidados. Primeiro, deve-se escolher um ácido que não gere uma base conjugada que possibilite uma segunda reação (reação de substituição). substituição). Segundo, devem-se tomar alguns cuidados com relação à reversibilidade da reação, realizando o experimento de tal forma a deslocar o equilíbrio no sentido da formação dos produtos. Essas reações também mostram várias características importantes: 1. A temperatura e concentração concentração do ácido ácido necessárias necessárias para para desidratar desidratar um álcool álcool dependem dependem do substrato álcool: A velocidade de formação do carbocátion por perda da molécula de água depende grandemente da estabilidade do carbocátion formado. Carbocátion secundários e terciários são suficientemente estáveis para ser intermediários nas reações. A estabilidade do carbocátion aumenta com o aumento do número de substituintes alquilo e arilo, no átomo de carbono que tem a carga positiva. (a) Os álcoois primários são os mais difíceis de desidratar. A desidratação do etanol,  por exemplo, requer ácido sulfúrico concentrado concentrado e uma temperatura de 180°C:

H

H

H C H

C O H

H Aou calor 

H

H

H C

H

C H

(b) Os álcoois secundários normalmente desidratam sob condições amenas. O cicloexanol, por exemplo, desidrata em ácido fosfórico 85% a 165 – 170°C:

O H cicloexano l

H2SO4 ou3PO H 4

+ cicloexan o

H2 O

(c) Os álcoois terciários geralmente são tão facilmente desidratados que condições extremamente amenas podem ser utilizadas. O álcool tert-butílico, por exemplo, desidrata em ácido sulfúrico aquoso de 20% a uma temperatura de 85°C:

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facilidade relativa com que os álcoois sofrem desidratação dá-se na seguinte ordem:

R  R  C

R  OH

>

R  álcool terciário

R  C

H OH

H álcool secundário

>

R  C

OH

H álcool  primário

2. Alguns álcoois primários e secundários também sofrem rearranjos de seus esqueletos de carbono durante a desidratação. Assim, Assim, ocorre a migração de um grupo metila de um carbono  para o próximo, de tal maneira que forme um carbocátion mais estável.

Reações de caracterização: Também chamado de teste de caracterização, essas reações tem como objetivo caracterizar as substâncias que estão sendo utilizadas. Isso facilita a identificação de uma sunstância específica dentro de um composto. As reações de caracterização são diversificadas, para cada composto possui um diferente tipo de teste de caracterização como por exemplos as cetona onde a maior parte das reações r eações de caracterização caracterização de cetonas baseiam-se na formação de um derivado, a partir da reação de condensação com aminas substituídas. As reações ocorrem entre o grupo carbonila e o grupo -NH2 da amina substituída (serve também para identificar aldeídos).

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- Sintetizar o alceno ciclohexeno a partir do álcool ciclohexanol; - Demonstrar através da pratica uma reação de desidratação; desidratação; - Compreender técnicas de destilação; - Analisar propriedades do alceno em estudo a partir de reações de caracterização.

Materiais: Destilação: - Balão de destilação - Cabeça de destilação - Condensador  - Funil comum - Garras e mufas - Garra para fixação de termômetro - Mangueiras de látex - Estufa - Pérolas de porcelana - Suporte universal - Termômetro

Reação: - Cloreto de sódio - Ciclo-hexanol - Carbonato de sódio 5 %

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Metodologia O esquema mostrado na figura -1 representa a montagem do aparelhos para se fazer a destilação do ciclo-hexanol. No balão de 100mL coloca-se 40g do álcool, 10mL de ácido fosfórico e alguns cacos de porcelana porosa. Com o balão ajustado na estufa, o aquecimento é iniciado e controlado para que a temperatura na exceda 90ºC e com uma proveta ( ou um outro balão ) coleta-se o material destilado que será  posto num funil de separação, onde será adicionado cloreto de sódio e carbonato de sódio.

Figura 1- Aparelhagem para executar destilação fracionada.

 Numa segunda etapa da atividade, o ciclo – hexeno é misturado com outras substâncias: I) – Primeiramente, Primeiram ente, agita-se 0,5 mL de ciclo – hexeno com 1 mL de água de bromo; II) – Adicionar 0,5 mL de ciclo – hexeno a 1 mL de solução de potássio a 5% e 0,5 mL de ácido sulfúrico diluído e agitar o sistema. III) – Cautelosamente, Cautelosamente , adiciona-se 0,5 mL do ciclo – hexeno com ácido sulfúrico concentrado, e após forte agitação observe alguma mudança de cor e temperatura.

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Resultados e Discussões Aproximadamente 13 minutos após a estufa ser ligada, a mistura de cicloexanol com o ácido fosfórico começa a borbulhar e ganhar tons de marrom claro e depois de 5 minutos ( após a fervura ) uma névoa começa a sair do balão e percorrer a coluna de destilação até adentrar ao condensador. A água faz com que esses gases percam energia na forma de calor e se condensem, assim há a formação do destilado que é capturado na bureta. Quando há pouco reagente no balão com coloração marrom escuro e um cheiro peculiar é  perceptível, desliga-se a estufa. O material homogêneo de cor branco-pérola coletado na bureta é  passado para um funil de destilação onde é acrescentado cloreto de sódio e carbonato de sódio. Após a agitação do sistema, a mistura torna-se heterogênea com duas fases : um líquido de cor   branco-pérola ( menos denso ) e outro transparente.

Figura 2 – Representação do destilado no funil de decantação

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A presença da carga positiva no oxigênio do álcool protonado enfraquece todas as ligações do oxigênio, inclusive a ligação carbono-oxigênio, e na etapa 2 a ligação carbono-oxigênio se quebra e forma-se um carbocátion secundário e água.

Finalmente, Finalmente, ocorre a terceira etapa onde o carbocátion doa um próton para a água, e ocorre a formação de um novo hidrônio (catalisador ) e o ciclohexeno.

Portanto, o material de cor branca é o cicloexeno que fica sobreposto à água (d =0,81 g/mL) e o transparente é água (0,99 g/mL)(existe a presença de água pois o ácido foi neutralizado neutralizado pelo cloreto de sódio e carbonato de sódio). Assim, separa-se cicloexeno da água para fazer a segunda parte da atividade, ou seja, as reações de caracterização do alceno. Através da reação de caracterização caracterização podemos observar o rendimento da formação de cicloexeno do processo anterior. Essa reação foi realizada adicionando 1ml de água de bromo ao cicloexeno. Assim comprovamos que para obter-se apenas cicloexeno devemos realizar a destilação fracionada mais de uma vez, já que a reação de caracterização caracterização não mostrou um rendimento cem por  cento, isso pode ser observado através da formação de duas fases após a reação, comprovando assim que havia outra substância dissolvida no cicloexeno.  Na adição 0,5 mL de ciclohexeno a 1 mL de solução de permanganato de potássio a 5% e

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Conclusão: Através dos experimentos realizados podemos comprovar que utilizando o aparelho de destilação fracionado é perfeitamente possível sintetizar um alqueno a partir da desidratação de um álcool por um ácido forte. No caso específico da experiência um cicloexeno (alqueno) foi obtido através da desidratação de um cicloexanol (álcool) pelo ácido fosfórico (ácido forte) . A reação de caracterização do cicloexeno através do bromo mostrou na primeira vez que se realiza destilação fracionada obtemos outra substância dissolvida no cicloexo, assim para obter  apenas ele necessita-se realizar a destilação mais de uma vez.

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Apêndice A QUESTÕES: 1- Por que que os alcoóis terciários terciários eliminam água mais facilmente, quando quando comparados comparados aos aos alcoóis primários? Em uma reação de desidratação, a etapa 2, onde ocorre a formação dos carbocátions, é a determinante da velocidade e, portanto, ela representa a reatividade total dos alcoóis frente a desidratação. desidratação. Através disso pode-se compreender porque os alcoóis terciários são os mais facilmente desidratados. A formação de um carbocátion terciário é mais fácil porque a energia de ativação para a ativação para a etapa 2 de uma reação levando a um carbocátion terciário é a mais baixa. Os alcoóis secundários não são tão facilmente desidratados desidratados porque a sua energia livre de ativação para a desidratação é mais alta – um carbocátion secundário é menos estável. A energia livre de ativação para a desidratação de alcoóis primários via um carbocátion é tão alta que eles sofrem desidratação por um outro mecanismo.

2- Qual a necessid necessidade ade de se retira retirarr o alceno alceno formado formado por destilaç destilação? ão? Os alcenos entram em ebulição a temperaturas mais baixas do que os alcoóis a partir dos quais eles são preparados. O álcool é aquecido (com o ácido) a temperatura acima do ponto de ebulição do alceno, mas abaixo da temperatura de ebulição do álcool. O alceno e a água

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+ HBrO



Água de bromo Ciclohexeno

+ (Br 2/CCl4) Solução de bromo em tetracloreto de carbono Ciclihexeno

+ KMnO4 + H2SO4



Solução de permanganato de potássio e ácido sulfúrico diluído Ciclohexeno

+ H2SO4



Ácido sulfurico concentrado Ciclohexeno 5 - Proponha outros métodos de obtenção de alcenos. Alcenos podem ser sintetizados também por desidrohalogenação de haletos de alquila. 6 - Como poderia ser aumentado o rendimento da reação? Aumentando-se a concentração de ácidos e a temperatura da reação

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Apêndice B Teoria no laboratório Reação de eliminação de álcoois – desidratação Álcool pode sofrer REAÇÃO DE ELIMINAÇÃO, formando um ALCENO pela perda de um OH de carbono e de um H do carbono adjacente. ELIMINAÇÃO DE UMA MOLÉCULA DE ÁGUA. ÁGUA. DESIDRATAÇÃO densidade cicloexanol: 0,94 g/mol 2. A desidratação desidratação de um álcool álcool requer requer CAT CATALISADOR ÁCIDO e AQUECIMENTO. 3. Ácido Ácido sulfúrico sulfúrico (H2SO4) (H2SO4) e ácido fosfóric fosfóricoo são os catalisad catalisadores ores mais mais usados. usados. DESIDRATAÇÃO DO CICLOEXANOL: SÍNTESE DO CICLOEXENO - Catalisador: Ácido fosfórico (H3PO4) - Eliminação de água Síntese Destilação do cicloexano + ácido fosfórico ATENÇÃO: Não ultrapassar 90°C EXERCÍCIO: Propor o mecanismo da reação de desidratação do cicloexanol.

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Bibliografia More, Caio. Desidratação de álcoois e reações de esterificação. esterificação . Colégio I.L.Petrez, São Paulo, 08 de maio de 2006. Disponível em . Acessado em: 26 de novembro de 2009. Silva Junior, Jose Nunes. Reações de eliminação. eliminação . Unifor, Fortaleza, 04 de outubro de 2004. Disponível em http://www.unifor.br/hp/disciplinas/n307/reacoes_de_eliminacao.pdf  >. Acessado em: 26 de novembro de 2009. Aquino, Arislete Dantas de. Destilação Catalítica do etanol a éter etílico em alumina. alumina . Campinas, 25 de janeiro de 1989. Disponível em . Acessado em: 26 de novembro de 2009. Lafaeti, Bruno. Álcoois. Álcoois. Trabalhos feitos. Disponível em . Acessado em: 26 de novembro de 2009. Alves, Líria. Álcoois. Álcoois. Alunos On line. Disponível em . Acessado em: 26 de novembro de 2009>. Acessado em: 26 de novembro de 2009. Desidratação de álcoois: obtenção do cicloexeno a partir do cicloexanol. Eco química Disponível em . Acessado em: 26 de novembro de 2009. Solomons & Fryhle. Fryhle. Química Orgânica. Oitava edição, Universidade do Sul da Florida,