Relatório Ácido fumárico

Introdução

O ácido maleíco, que tem a nomenclatura oficial de ácido (2, cis) butenodioico, é um composto orgânico de cadeia normal, insaturado e que apresenta um isômero geométrico, o ácido fumárico, com a nomenclatura uficial de ácido (2, trans) butenodioico. Os dois pertencem ao grupo dos ácidos carboxílicos. Este tipo de isomeria, a geométrica, se caracteriza por não deixar que haja uma rotação livre ao redor da ligação dupla entre seus carbonos, e que cada carbono destes tenha dois ligantes diferentes entre si. No caso do ácido maleíco, ele é um isômero cis, em que os seus ligantes estão do mesmo lado e no ácido fumárico, que é um isômero trans, os seus ligantes estão em lados diferentes. O ácido maleíco apresenta uma forma sólida e branca, e o ácido fumárico apresenta uma forma cristalina e incolor. Este último é mais estável, apresentando um ponto de fusão e densidade maiores que o do ácido maleíco. Ambos apresentam a fórmula molecular C4H404. O ponto de fusão é determinado pela passagem do estado sólido de uma substância para o estado líquido. O ponto de fusão do ácido maleíco, de acordo com o Handbook, é de 131ºC. Sua solubilidade em água é de 78/100g ml (25ºC). O ponto de fusão do ácido fumárico é de 287ºC, e sua solubilidade em água é de 4,2 g.l-1. A sublimação é a passagem direta do estado sólido para o gasoso, ou do gasoso para o sólido. Isto ocorre quando as partículas atômicas da substância não são paradas pela pressão do ambiente, que é insuficiente e permite que elas passem direto do seu estado sólido para o gasoso.

Objetivo

Obtenção do ácido fumárico a partir da reação do ácido clorídrico com o ácido maleíco e conferir as propriedades dos isômeros cis-trans através do ponto de fusão e sublimação. Resultados e discussões  A partir desta prática, determinamos determinamos as diferenças diferenças entre o ácido maleico e o ácido fumárico através do ponto de fusão. Primeiramente, obtivemos o ácido fumárico a partir do ácido maleico com o ácido clorídrico. Pesamos a quantidade de ácido para a reação, e foram registrados 6,068 gramas. Após toda a reação com o ácido clorídrico, observamos que a solução ficara branca, e que havia alguns resíduos sólidos no fundo do balão. Após o resfriamento com banho de água de gelo, mais cristalizados apareceram no fundo do balão. Estes cristais foram colocados para uma filtração filtração à vácuo. Após a filtração, com o material já seco, pesamos na balança. O resultado deu 2, 676 g e calculamos o rendimento final da reação: 6, 068 g ----- 100% 2, 676 g ------X 

 X = 44,1% de rendimento rendimento final. final.

(Desenhar fórmulas estruturais dos ácidos) Isto ocorreu porque o ácido clorídrico ligou-se à ligação dupla com o aquecimento, e os pares  ácidos da molécula do ácido maleico se afastam de forma que diminua as forças de repulsão  eletrônica, passando a estarem nas extremidades opostas. Depois disto, os átomos de H+ se  libertam da molécula, tornando-se mais estável e dando a forma do ácido fumárico.  Após o cálculo do rendimento final, fizemos o teste do ponto de fusão. Dentro do tubo de Thiele. Ele foi usado para obter o ponto de fusão mais precisamente, pois dentro dele ocorre uma convecção do líquido quando aquecido evitando que uma parte fique mais quente que a outra. Colocamos a glicerina, pois o seu ponto de ebulição é maior que o da água devido às  pontes de hidrogênio, auxiliando na verificação do ponto de fusão do ácido obtido na reação. No termômetro, colocamos o tubo capilar com uma pequena amostra do ácido obtido na reação preso a uma borracha, com o cuidado de não encostar-se à parede do tubo de Thiele e os mergulhamos na glicerina. Utilizamos a chama do bico de Bunsen para aquecer o tubo de Thiele com a glicerina, sempre movimentando o bico de Bunsen abaixo do tubo, e por volta dos 155-120ºC a glicerina entra em estado de ebulição. Observamos que a amostra dentro do capilar não se fundiu quando a temperatura chegou aos 130ºC – 140ºC.Continuamos a aquecer  até os 170ºC e observamos que a amostra ainda não tinha se fundido. Concluímos que a amostra é de ácido fumárico, pois o seu ponto de fusão é de 278ºC. Em outro experimento feito no laboratório, fizeram o experimento com o ácido maleico. O termômetro usado tinha a temperatura de fusão em 3ºC e o de ebulição 3ºC. O ácido maleico  fundiu-se por volta dos 131ºC – 133ºC. O termômetro usado neste experimento foi calibrado usando um Becker com 100 ml de água com gelo. O bulbo do termômetro foi mergulhado dentro da água gelada até que o termômetro fosse zerado. Obtivemos a temperatura de fusão: 8ºC. Este termômetro apresentou uma pequena falha no mercúrio. Obtivemos também a temperatura de ebulição, adicionando 50 ml de água e algumas pedras de porcelana em um Becker e o aquecemos com a chama do bico de Bunsen. A água começou a ferver e se estabeleu em 100ºC. Gráfico 1 – Pontos de fusão e ebulição

 Após a verificação do ponto de fusão da amostra, aquecemos um Becker com um pouco da amostra de ácido fumárico. Por cima do Becker, colocamos um vidro de relógio com pedras de gelo. Observamos que após alguns minutos, o ácido fumárico entra em estado d e sublimação, com vapores aparecendo dentro do Becker.

Primeiramente, houve a montagem no suporte universal da mufa e da garra. Na garra, colocou-se o balão de fundo redondo, até que fique bem fixado à garra. Lo go embaixo,

colocou-se a chapa de aquecimento com a cuba para fazer o banho-maria com o balão. Lo go acima do balão preso, montou-se outra mufa com garra ao suporte universal, onde será colocado o condensador de tubo reto fixado. - houve a pesagem de ácido maleíco. No experimento correto, deve-se colocar 6 g. Na balança, deu 6, 068 g. Com o auxílio do funil de sólidos, colocado sobre o balão, adicionou-se o ácido maleíco. O uso do bastão de vidro auxiliou a entrada do ácido ao balão pelo funil, “socando” e

desmanchando as pedras restantes. Adicionou-se água na cuba para começar o banho-maria do balão. Com a proveta, adicionouse 10 ml de água destilada dentro do balão. Coloca- se o “peixinho” dentro do balão, que auxilia na agitação da solução. Assim, começa o banho-maria com a chapa de aquecimento e agitação. Depois de um tempo, o líquido tornou-se homogêneo. Na capela, depois do banho-maria, colocou-se o suporte universal com todo o material montado. Com o auxílio de um funil de vidro, adiciona-se 15 ml de ácido clorídrico (HCl) concentrado no balão com a proveta. Nesta parte, foi usado um Becker para col ocar uma quantidade de ácido clorídrico a fim de auxiliar a medição na proveta e de evitar desperdício. Logo após, encaixou-se o condensador ao balão para amenizar os vapores. O suporte universal com os materiais presos à ele é tirado da capela e colocado de volta à mesa. Novamente, o balão é colocado em banho-maria com a chapa de aquecimento e agitação. Depois de um tempo, a solução começou a ficar branca, e logo em seguida, há resíduos precipitados no fundo do balão. Depois do aquecimento, o balão é colocado em um banho com água e gelo para esfriar e ter mais cristalização. Após o esfriamento, os cristalizados dentro do balão são postos para uma filtração à vácuo com o funil de Buchner (com um papel de filtro) e o Kitassato . Após a filtração, pesou-se o material filtrado. Tarou-se a balança e o peso final foi de 2, 676 g. Logo após, calculou-se o rendimento final da reação: 6, 068 g de ácido maleíco  – 100% 2, 676 g ------------------------- X X = 44, 1% de rendimento final.

Ponto de Fusão: Após a pesagem e a verificação do rendimento final, montou-se no suporte universal om a garra e mufa, o tubo de Thiele e o termômetro, logo acima da vidraria. Coloco use no tubo de Thiele a glicerina (mais ou menos até a metade da vidraria), pois seu ponto de ebulição é maior que o da água, auxiliando na verificação do ponto de fusão do ácido obtido na reação. Antes de fazer o experimento, coloca-se um tubo capilar para fechar uma extremidade no fogo do bico de Bunsen. Este capilar servirá para verificar se a amostra fundirá, colocando um pouco dentro deste tubo e o prendendo junto ao termômetro com uma borrachinha. Após isto, o termômetro e o capilar com um pouco da amostra é colocado dentro do Tubo de Thiele com a glicerina dentro.

OBS: O termômetro e a borrachinha não podem encostar-se à parede da vidraria, e deve-se mergulhar até um pouco acima do bulbo do termômetro. O termômetro usado neste experimento tem o ponto de fusão marcado em 8ºC e o ponto de ebulição a 100º, calibrado com água e algumas pedras de porcelana. Este termômetro apresenta uma pequena falha no mercúrio, embaixo. Depois de alguns minutos, a glicerina entra em ebulição por volta dos 115-120ºC. Observa-se depois que a amostra não se fundiu ao chegar entre 130ºC a 140ºC. O ácido maleíco entra em fusão nesta temperatura. O aquecimento continua até chegar aos 170ºC, mas a amostra ainda não se fundiu. Conclui-se que a amostra é de apenas ácido fumárico. O ácido fumárico tem seu ponto de fusão por volta de 280ºC. Sublimação: Após a verificação do ponto de fusão da amostra, com o uso do tripé, da tela de amianto e do bico de Bunsen, aquece-se um Becker com um pouco da amostra de ácido fumárico. Por cima do Becker, coloca-se um vidro de relógio com pedras de gelo. O ácido fumárico entra em estado de sublimação, com vapores aparecendo dentro da vidraria. Calibração do termômetro: Ponto de fusão: Foi utilizado um Becker com 100 ml de água com gelo, sustentado pelo tripé e tela de amianto. O termômetro foi colocado preso ao suporte universal com a garra e mufa acima do Becker. O bulbo do termômetro foi mergulhado na água com gelo para tentar fazer o termômetro zerar. O termômetro utilizado nesta experiência tem uma falha no mercúrio, dificultando um pouco a medição das temperaturas. A temperatura obtida foi de 8ºC para o ponto de fusão. Ponto de ebulição: Foi utilizado um Erlenmeyer com 50 ml de água e algumas pedrinhas de porcelana. O Erlenmeyer foi colocado sobre a tela de amianto e tripé e foi aquecido com a chama do bico de Bunsen. A água começou a ferver e se estabeleceu em 100ºC. A temperatura obtida foi de 100ºC para o ponto de ebulição. (fazer o gráfico) Conclusão:

O objetivo da experiência foi alcançado. O ácido fumárico foi obtido a partir da reação entre o ácido maleíco com o ácido clorídrico, assim como a determinação do seu ponto de fusão e também conseguir fazê-lo sublimar.

Parte Experimental

Materiais usados: Mufa, garra, vidro de relógio, Becker, funil de sólidos e de vidro, suporte universal, balão de fundo redondo (100 ml), cuba, condensador de tubo reto, chapa de aquecimento e agitação, funil de Buchner, Kitassato, Erlenmeyer, termômetro, vidro de relógio, bastão de vidro, água destilada, glicerina, papel de filtro, ácido clorídrico Procedimento experimental

Reação do ácido maleíco com o ácido clorídrico - Foram adicionados 6,068 gramas de ácido maleíco em um balão de fundo redondo, e em seguida, foram adicionados 10 ml de água destilada. A solução foi agi tada e aquecida com a chapa de aquecimento e agitação com o auxílio de um “peixinho” até o ácido ficar totalmente dissolvido. Após a dissolução, dentro da capela, foram adicionados 15 ml de ácido clorídrico concentrado. O condensador foi colocado para amenizar os vapores. O experimento foi retirado da capela e foi aquecido em banho-maria por alguns minutos, e apareceram precipitados no fundo do balão. O experimento foi resfriado em um banho de água com gelo. Logo após, o cristalizado foi filtrado a vácuo. O material foi armazenado para secagem e depois foi pesado e calculado o seu rendimento final. Determinação do produto através do ponto de fusão Com o uso da chama do bico de Bunsen, os tubos capilares foram fechados em uma das suas extremidades. Preencheu-se o cada tubo capilar com uma amostra de ácido maleíco e de ácido fumárico. Prenderam-se as amostras ao termômetro e o colocou em um banho de glicerina dentro do tubo de Thiele. O tubo foi aquecido com a chama do bico de Bunsen até que os pontos de fusão das amostras fossem determinados. Sublimação Após a verificação dos pontos de fusão, aquece-se um Becker com um pouco da amostra de ácido fumárico com um vidro de relógio por cima do Becker com pedras de gelo.

Referências bibliográficas

Universidade de São Paulo, Química Orgânica I. Disponível em Acesso em 13/12/2012 Peruzzo, F.L; Canto E.L, Química na Abordagem do Cotidiano, Volume 3, 2ª edição, Editora Moderna, 1998. Páginas 176-198. Usberco, J; Salvador, E., Química Geral, volume 1, 6ª edição, editora Saraiva, 1998. Páginas 5256.