Relatório 5 - Síntese do Cloreto de T-butila

PONTIFÍCIA UNIVERSIDADE CATÓLICA DO PARANÁ ESCOLA POLITÉCNICA CURSO DE ENGENHARIA QUÍMICA

CRISTINA CAMPOS DE SOUZA JAMAIANE DE FÁTIMA JOHNSSON LARISSA MARIANE LANGA TAMARA ENGEL DOS SANTOS

SÍNTESE DO CLORETO DE TERCBUTILA

CURITIBA 2012

CRISTINA CAMPOS DE SOUZA JAMAIANE DE FÁTIMA JOHNSSON LARISSA MARIANE LANGA TAMARA ENGEL DOS SANTOS

SÍNTESE DO CLORETO DE TERCBUTILA

Relatório técnico apresentado à disciplina Química Orgânica do Curso de Graduação em Engenharia Química da Pontifícia Universidade Católica do Paraná como forma parcial e/ou total de avaliação referente à 2 a Parcial. Orientador: Profª: Mônica Buffara Cecato Stocco.

CURITIBA 2012

SUMÁRIO

1 INTRODUÇÃO ........................................................................................................ 3 2 OBJETIVOS ............................................................................................................ 5 2.1 OBJETIVO GERAL ............................................................................................... 5 3 PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL ...................................................................... 6 3.1 MATERIAIS ........................................................................................................... 6 3.2 METODOLOGIA ................................................................................................... 6 4 RESULTADOS E DISCUSSÃO .............................................................................. 8 5 CONCLUSÕES ....................................................................................................... 9 REFERÊNCIAS ......................................................................................................... 10 MEMORIAL DE CÁLCULOS.....................................................................................11

3

1 INTRODUÇÃO Numa reação de substituição nucleofílica, o nucleófilo que é uma espécie com um par de elétrons não compartilhado que reage com um substrato através do deslocamento. O nucleófilo utiliza seu par de elétrons para formar uma nova ligação com o carbono do substrato que passa por uma heterólise e o grupo abandonador  ganha o par de elétrons que estava ligado ao substrato. É um tipo de reação fundamental na química orgânica, onde a reação de produz sobre um carbono eletrófilo “pobre em elétrons”. Ainda que reações de substituição nucleofílica também possam ter lugar sobre compostos inorgânicos covalentes. Ex. CH3CH2ONa + CH3I → CH3OCH2CH3 + NaI NUCLEÓFILO + SUBSTRATO HALETO + RETIRANTE O nucleófilo é um reagente que procura sempre um centro positivo. Para atuar como substrato a molécula deve ter um bom grupo abandonador, ou seja, ser  uma base fraca e um ânion estável. Quanto à cinética de uma reação de substituição nucleofílica podem ser:



Ex.

Unimolecular (SN1) → Este tipo de reação depende apenas da concentração do substrato, e se dá, devido à ocorrência da formação de um carbocátion, pelo uso de nucleófilos fracos e de solventes com grande capacidade de solvatação.

4

Bimolecular (SN2) → Significa que a reação depende tanto da concentração do substrato quanto do nucleófilo, este mecanismo depende apenas de uma etapa, com formação de um estado de transição. Neste tipo de reação envolve a inversão da configuração do átomo de carbono. Se for R passa a ser S e vice-versa.



Ex.

Reações de eliminação competem com reações de substituição. Nelas os fragmentos de alguma molécula são eliminados a partir de átomos adjacentes do reagente. Ex. C2H6 → C2H4

5

2 OBJETIVOS 2.1 OBJETIVO GERAL Sintetizar cloreto de tercbutila a partir do tratamento de t-butanol e ácido clorídrico.

6

3 PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL 3.1 MATERIAIS 

Balança Analítica;



3 Pipeta volumétrica 25ml;



1 Espátula;



3 Béquer 50 ml;



1 Funil de separação;



1 Suporte para o funil;



Água deionizada;



Bicarbonato de sódio;



1 Erlenmeyer;



Papel filtro;



Sulfato de Sódio anidro;



 Álcool t-butílico;



 Ácido clorídrico.

3.2 METODOLOGIA Com uma pipeta volumétrica, adicionou-se 15 ml de álcool t-butílico no funil de separação e, após, 35 ml de HCl fazendo uma agitação com o funil ainda destampado para aliviar a pressão. Fechou-se o funil e o inverteu cuidadosamente, abriu a torneira e continuou a agitação com a torneira aberta por 10 minutos. Fechou-se a torneira e o funil foi colocado no suporte, manteve-se em repouso até a separação de fase ser observada. Em um béquer, coletou-se a fase inferior do funil e descartou. Foram adicionados 25 ml de água deionizada no funil, tampado e agitado por 1 min, com eventuais aberturas da torneira do funil para aliviar a pressão. Colocou-se o funil no suporte e deixou em repouso até a separação de fase ser observada. Em um béquer, coletou-se a fase inferior do funil e descartar. Esse procedimento de lavagem com água foi realizado duas vezes e uma vez com 25 ml da solução de bicarbonato de sódio 5%.

7

Em um béquer, a fase inferior do funil foi coletada e descartada. A lavagem foi repetida com água deionizada como realizado anteriormente. Transfere-se a fase orgânica do balão para o Erlenmeyer. Adicionou-se, aproximadamente, 3g de Sulfato de Sódio anidro e agitou-se por alguns minutos. Pesou-se um béquer que foi usado para acomodar a mistura. Filtrou-se a mistura reacional com papel filtro no béquer previamente pesado e pesou-a (descontando o valor do béquer seco).

8

4 RESULTADOS E DISCUSSÃO O cloreto de terc-butila foi obtido segundo o mecanismo de reação de substituição nucleofílica SN 1. Como subproduto pode ter sido gerado o isobutileto via reação de eliminação (E).  As reações podem ser observadas conforme esquema à baixo:

O hidrônio deixa o t-butanol protonado, formando-se um carbocátion terciário. Então, o íon cloreto ataca o carbocátion, dando origem ao cloreto de terc-butila. A reação é de primeira ordem e depende somente da concentração do álcool, SN 1. Nesse experimento não foi necessário aquecimento nem a presença decloreto de zinco para as reações ocorrerem, mesmo sendo o HCl o menosreativo dos haletos de hidrogênio, porque os alcoóis terciários são maisreativos que os alcoóis primários e secundários.As lavagens com água serviram apenas para solubilizar o t-butanol, não havendo qualquer reação com este, separando o cloreto de t-butila, insolúvel em água, do álcool terciário.O bicarbonato de sódio foi utilizado para neutralizar o pH da solução retirando o excesso de íons cloreto.

9

5 CONCLUSÕES  A prática realizada em laboratório foi a síntese do cloreto de tercbutila. O rendimento da substância ficou em 29 %. Esse rendimento não foi o esperado, pois houve perda da substância na passagem dela para o béquer, para finalmente poder ser pesado. Para tentar aumentar essa porcentagem, o tempo de espera para separação de fases (orgânica e inorgânica) também poderia ter sido maior. Seria interessante executar a análise qualitativa do cloreto de tercbutila para certificar se o produto obtido realmente foi o desejado. O experimento teve duração de uma hora, em atividade de laboratório.

10

REFERÊNCIAS

SOLOMONS, T.W.G.; Química Orgânica; V. I; Rio de Janeiro: L.T.C. 2001. VOGEL, A.I.; Química Orgânica: Análise Orgânica Qualitativa; Vol III; 3ª Ed.; Rio de Janeiro: Ao Livro Técnico, S.A., 1981. GONÇALVES, D., Hill,1988.

et. al.; Química Orgânica Experimental; Rio de Janeiro: McGraw

11

ANEXO  – MEMORIAL DE CÁLCULO Os resultados obtidos durante o experimento são mostrados abaixo: Quadro 1: Massas do béquer inicial, final e cloreto de t-butila.

Inicial (g) Final (g) Massa do cloreto de t-butila (g) Béquer

50,88

55,12

4,24

O rendimento da reação pôde ser determinado a partir da equação:

 

 

 

Onde:

η= rendimento (%)

mreal= massa de produto obtida (g) mteórica= massa de produto determinada pelo cálculo estequiométrico com base na massa do agente limitante (g)



Dados:

mreal= 4,24g ρálcool= 0,77g/mL

Massa molar álcool= 74,0 g/mol Massa molar produto= 92,5 g/mol  A massa teórica pôde ser obtida da seguinte forma, considerando o álcool como reagente limitante e a proporção da reação de 1:1:

 

   

  

   

   

12

Então: 

 



  