RECRISTALIZACIÓN DE UNA SUSTANCIA ORGÁNICA EN MEDIO ACUOSO.docx

CORPORACIÓN UNIVERSITARIA DE LA COSTA, CUC DEPARTAMENTO DE CIENCIAS BÁSICAS

FACULTAD DE INGENIERÍA 

LABORATORIO QUÍMICA ORGÁNICA RECRISTALIZACIÓN DE UNA SUSTANCIA ORGÁNICA EN MEDIO ACUOSO Alcira Cepeda, María Fernanda Correa, Mayerlis Llerena y Angie Valera Docente Ing. Claudia Herrera Herrera. Grupo AD1  – Mesa 2. 02-11-2012  02-11-2012 

Resumen

aislamiento de una fuente natural, no se encuentran libres de impurezas. Para conseguir un producto más eficaz, esto es, de mayor pureza, existen métodos como la recristalización. Puesto que las impurezas se encuentran cristalizadas junto con la sustancia deseada, ésta técnica hace uso de las características particulares tanto de los disolventes como de las sustancias a separar, teniendo en cuenta que además de la naturaleza del soluto y la naturaleza del solvente, existen otros factores como la temperatura también influyen en la solubilidad de una sustancia. Cuando las moléculas del solvente se mueven con mayor rapidez, las moléculas de soluto penetran con más facilidad. El objetivo de esta práctica es aprender a elegir el disolvente apropiado para una recristalización, y por supuesto, realizar la recristalización de una sustancia orgánica en medio acuoso.

Los reactivos sólidos usualmente están acompañados de impurezas si se tratan por  ejemplo, de los separados de un crudo de una reacción, o aquellos que se manipulan con frecuencia y durante mucho tiempo en el laboratorio. En todo caso, es necesario someterlos a un proceso de purificación como es el caso, a través de la técnica de recristalización, en la que se aprovechan las diferentes solubilidades de los compuestos en uno o varios disolventes a diferentes temperaturas. En la experiencia a desarrollar, se busca purificar una muestra de acetanilida a través del método de recristalización.

Palabras claves Solubilidad, impurezas

cristalización,

purificación,

Abstract The solid reagents are usually together with impurities For example, those separated from a crude reaction or those which are handled frequently and for a long time in the laboratory. In any case, it is needed to undergo a purification process such as recrystallization technique, which takes advantage of the different solubilities of the compounds in one or several solvents at different temperatures. The experience to develop, seeks acetanilide purify by the method of recrystallization.

II.

Los productos sólidos que se obtienen en una reacción suelen estar acompañados de impurezas que hay que eliminar para poder  disponer del producto deseado con el mayor grado de pureza posible. Por estas razones y otras más, se ha hecho mucho esfuerzo para desarrollar nuevos métodos, máspoderosos para purificadora compuestos orgánicos.Estos métodos incluyen la recristalización y varias formas de destilación, cromatografía, extractos, y sublimación. Las impurezas en productos de derivan de varias fuentes. A menudo son cantidades pequeñas de materiales derivados del compuesto o el producto de una reacción química. El método más adecuado para la eliminación de las impurezas que contaminan un sólido es por  cristalizaciones sucesivas, bien en un disolvente puro, o bien en una mezcla de

Keywords Solubility, impurities

crystallization,

I.

Fundamentos Teóricos

purification,

Introducción

Con excepción del vidrio y las sustancias amorfas, toda la materia sólida se encuentra en estado cristalino. Un cristal es un sólido homogéneo que presenta una estructura interna ordenada de sus partículas reticulares, sean átomos, iones o moléculas. Los compuestos orgánicos obtenidos en una reacción y también por 

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disolventes. Al procedimiento se le da el nombre genérico de recristalización. Un sólido resulta ser más soluble en un determinado solvente si se eleva la temperatura de este último. Dicho en otras palabras, la mayoría de las sustancias sólidas se solubilizan más en caliente que en frío. Como consecuencia de esto, si disolvemos una sustancia en la menor  cantidad posible de un solvente caliente, al enfriar el sistema obtendremos parte del producto en estado sólido (por disminución de la solubilidad en el solvente frío). Cuando tenemos un sólido A impurificado con otro sólido B (lo que quiere decir que la cantidad de B es mucho menor que la de  A, si no, no sería un sólido impurificado sino una mezcla de dos sólidos), al disolverlos en un solvente remplazamos las interacciones entre las moléculas por  interacciones entre las moléculas y el solvente, lo que los mantiene en solución.  Al bajar gradualmente la temperatura del sistema, las interacciones con el solvente disminuyen y las moléculas de A comienzan a agregarse formándose los primeros microcristales. Al llegar a la temperatura ambiente, las moléculas de A se han reordenado dando lugar a un sólido cristalino puro, mientras que B permanece en solución. No solamente B queda en solución sino que también hay algunas moléculas de A solubles: esto se debe a que tanto A como B tienen una cierta solubilidad en frío en un determinado solvente, y por lo tanto permanecerán en solución. Si bien este hecho representa una pérdida de masa del compuesto A, dada la baja proporción de B, es probable que todo B quede en solución al enfriar el sistema, obteniéndose de esta manera un sólido A más puro que aquel del cual partimos. En este simple principio se basa la purificación por recristalización.

Que B tenga una alta solubilidad en frío (disminuye la posibilidad de coprecipitación de B al enfriar el sistema). Que no reaccione con A (la sustancia debe recuperarse inalterada y más pura) Que en lo posible no tenga un punto de ebullición demasiado bajo (se evaporaría durante el proceso) ni demasiado alto (costaría mucho secar el precipitado obtenido) Que no sea inflamable, tóxico o perjudicial para el medio ambiente. Cuanto más lenta sea la precipitación, más puros serán los cristales obtenidos. En el caso de insertarse una molécula de B en la red cristalina de A, ésta se vería deformada e imperfecta. Una precipitación lenta permitiría una redisolución de la zona defectuosa del cristal y una corrección de la red por remplazo de la molécula de B por  una molécula de A. Sin embargo pueden existir casos en que la cantidad de solvente sea excesiva y se dificulte la precipitación, en tales casos es conveniente enfriar el sistema con un baño de agua y hielo. En el caso de que la relación de solubilidades en frío y en caliente permita una coprecipitación de B, la purificación será parcial y el proceso deberá repetirse tantas veces como sea necesario hasta obtener el sólido A puro. Si no se cuenta con otros métodos de análisis, se determinará el punto de fusión del sólido A luego de cada recristalización. Se considerará que A está puro cuando coincida el punto de fusión de dos recristalizaciones sucesivas. Cuando las impurezas que presenta el sólido a purificar son insolubles en el solvente de recristalización, las mismas se eliminan por filtración al vacío. 

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Requisitos de solvente. Que la solubilidad de A sea mínima en frío y máxima en caliente (aumenta el porcentaje de recuperación de A)

III.

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Erlenmeyer  Mechero Trípode

Materiales

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Luego se pesa 1 g de acetanilida y se agrega al beaker para disolverlo por  completo. Añadiendo poco a poco porciones de agua caliente, si es necesario, y agitando hasta total disolución. Se suspende el calentamiento al finalizar la disolución del compuesto. Con cuidado, se filtra en caliente sobre un papel filtro y el embudo de vidrio, se deja enfriar el filtrado a temperatura ambiente durante un mínimo de 20 minutos hasta que cristaliza el sólido. Y se separan los cristales obtenidos filtrando nuevamente. Luego se seca el sólido retenido en el papel filtro en el horno.

Malla de calentamiento Balanza Beakers de 100 ml y de 200 ml Papel filtro Embudo de vidrio Horno para secado Cápsula de porcelana Goteros Termómetro Fósforos Agua destilada Acetanilida (C8H9NO) Etanol (C2H6O) Tolueno (C7H8)

IV.

V.

Desarrollo Experimental

Cálculos y Análisis

Experiencia I Elección de un disolvente para una recristalización

Experiencia I Elección de un disolvente para una recristalización En primera instancia, se debe escoger el solvente adecuado para realizar la recristalización, por lo cual se ensaya la solubilidad de la acetanilida en agua, etanol y tolueno. Se observan y anotan los resultados en una tabla, la solubilidad de del compuesto en cada disolvente, tanto en frío como en caliente, y con respecto a los resultados se escoge el mejor disolvente para el compuesto a recristalizar  (acetanilida). Los ensayos de solubilidad se realizan de la siguiente forma: en un tubo de ensayo se agrega con ayuda de una espátula, una cantidad de acetanilida, aproximadamente 0,1 g. Sobre ésta se añade el disolvente, gota a gota y agitando continuamente. Después de añadir 1 ml de disolvente, se observa la mezcla con detenimiento. Si se disuelve todo el sólido en el disolvente en frío, se considera entonces que, éste no sirve para la recristalización. Si no se disuelve todo el sólido, la mezcla se calienta suavemente, agitando hasta que hirvie el disolvente. Si todo el sólido se disuelve, se registra que es muy soluble en caliente y que sería adecuado para el procedimiento.

Temperatura (°C)

Agua

Etanol

Tolueno

Frío (20)

Insoluble

Soluble

Insoluble

Caliente

Soluble (80°C)

Soluble (74°C)

Tabla 1. Solubilidad de la acetanilida en  Agua, Tolueno y Etanol.

Experiencia II Recristalización de orgánico en agua

un

compuesto

1- En el proceso de recristalización se efectúan dos filtraciones ¿Por qué? Explique su respuesta. En el proceso de recristalización, debido a que éste es un método utilizado para limpiar impurezas, se realizan dos filtraciones, dependiendo del filtrado de cada una de ellas; en la primera filtración que se realiza se trata de eliminar las impurezas insolubles que habían en la mezcla y en la posterior filtración separar  los cristales del solvente, obteniendo así un producto más puro.

compuesto

2- ¿Cuál es la importancia y los usos de la recristalización? Explique con ejemplos específicos.

Se miden aproximadamente 20 ml de agua destilada y se calienta hasta ebullición.

La recristalización es importante como proceso industrial a causa de los diferentes materiales que son comercializados en

Experiencia II Recristalización de orgánico en agua

un

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forma de cristales. Su uso se debe a la gran pureza y forma atractiva del producto químico sólido, que se puede obtener a partir de soluciones relativamente impuras durante el proceso. Además, en términos de requerimientos de energía, la recristalización requiere menor cantidad para la separación que lo que requiere la destilación y otros métodos de purificación utilizados comúnmente; y el que también puede realizarse a temperaturas relativamente bajas, comparadas con las acostumbradas en las industrias, y a una escala que varía desde unos cuantos gramos hasta miles de toneladas diarias. Por ejemplo, la cristalización de fármacos. No sólo en la industria éste procedimiento es de gran utilidad, en los seres vivos, se llevan a cabo varios procesos de cristalización, como la formación de minerales y los procesos de calcificación biológica que se dan ampliamente en la naturaleza (formación de huesos, dientes, caparazones, corales, perlas).

Se concluye para la escogencia de disolvente, que el adecuado fue el agua pues las sustancia a purificar no se disolvía en ella a temperatura ambiente mas, aumentando la temperatura se conseguía formar una sola fase. Propiedad que se aprovecha teniendo en cuenta que al descender la temperatura, y al diferir la solubilidad de las impurezas con la de la acetanilida, se conseguía la separación de las mismas. Luego, al filtrar y eliminar la humedad se consiguió finalmente la sustancia purificada.

Conclusion  After the practice, the expected results were observed as the acetanilide crystals obtained differ greatly with the appearance (color, mainly) of the ones disposed in the reagent container. This indicates that it was a substance with higher purity. For choosing of solvent it is concluded that water was adequate because the substance to be purified was not dissolved at room temperature but, by increasing the temperature a single phase was achieved. Property which is used considering that by the lowering of temperature, and the solubility of the impurities defers with the acetanilide one, their separation was also achieved. Then, by filtering out the humidity, the purified substance was obtained finally.

3- Cuando se realiza una recristalización usando como medio de disolución una sustancia orgánica, ¿Por qué se utiliza un montaje a reflujo? Explique El reflujo es una técnica de laboratorio, que es usada para producir el calentamiento de reacciones que tienen lugar a temperaturas más altas que la temperatura ambiente y en las que es mejor mantener un volumen constante en la reacción. El montaje del reflujo en un laboratorio, en las reacciones de recristalización, u otras, en las cuales, a través de este mecanismo se puede evitar  perder disolvente en el transcurso del proceso, el cual al ser un compuesto orgánico, en algunas ocasiones, puede ser  volátil y evaporarse fácilmente; por lo tanto, al utilizar este mecanismo, por ende, se evita que el compuesto se libere a la atmósfera.

VI.

VII.

Bibliografía

1.“Recristalización” [en línea]. Disponible en (Consultado el 1 de Noviembre de 2012). 2.“Guía Recristalización” [en línea] Disponible en (Consultado el 1 de Noviembre de 2012). 3.“Recristalización” [en línea] Disponible en (Consultado el 1 de Noviembre de 2012). 4.“Reflujo” [en línea] Disponible en < http://quimica.laguia2000.com/quimicaorganica/reflujo>. (Consultado el 1 de Noviembre de 2012)

Conclusiones

Concluida la prácticase observan los resultados esperados, pues se obtuvieron cristales de acetanilida que difieren en gran medida con la apariencia  –principalmente el color   – del reactivo dispuesto en el envase. Esto señala que se trataba de una sustancia con mayor pureza.

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