Reaksi Dan Pembuatan Alkana

Reaksi Pembuatan Alkana, Alkena dan Alkuna, 12 November 2014 REAKSI DAN PEMBUATAN ALKANA, ALKENA & ALKUNA NURSIA, JURUSAN KIMIA FMIPA UNIVERSITAS TANJUNGPURA ABSTAK Telah dilakukan percobaan pembuatan alkana, alkena, dan alkuna. Alkana, alkena, dan alkuna merupakan bagian dari senyawa organik khususnya senyawa hidrokarbon yang sangat berperan sebagai penyuplai atau produsen energy terbesar. Pembuatan alkana secara laboratorium dapat dilakukan dengan mereaksikan natrium asetat dan soda lime. Pembuatan alkena dapat dilakukan dengan mereaksikan asam sulfat pekat, etil alkohol, aluminium sulfat dan kalium sulfat. Pembuatan alkuna dapat dilakukan dengan mereaksikan kalsium karbida, asam sulfat, dan air. Masing-masing pembuatan didapatkan senyawa metana, etena, dan alkuna. Kata kunci: alkana, alkena, alkuna hidrokarbon, dan pembuatan. I.

PENDAHULUAN II. Senyawa hidrokarbon merupakan senyawa organik yang paling

sederhana. Ini disebabkan oleh atom-atom penyusunnya yang hanya terdiri dari hidrogen dan karbon. Hidrokarbon dapat digolongkan menjadi 3 golongan yaitu hidrokarbon alifatik, hidrokarbon alisiklik dan yang terakhir adalah hidrokarbon aromatik (Rilyanti, 2008). III. Alkana, alkena, dan alkuna merupakan senyawa hidrokarbon alifatik. Alkana merupakan senyawa hidrokarbon jenuh, sedangkan alkena dan alkuna merupakan hidrokarbon tak jenuh. Alkana alkena dan alkuna memiliki fungsi dan kegunaan yang sangat luas. Senyawa ini sangat dibutuhkan bagi manusia terutama sebagai bahan bakar minyak (misalnya kerosin, bensin, solar) dan bahan bakar gas (LPG) sebab alkana merupakan komponen utama gas alam dan minyak bumi. Selain itu digunakan untuk pelapisan jalan (aspal), pelumas dan parafin (lilin)(Hard,2003). NURSIA, KELOMPOK 6

Reaksi Pembuatan Alkana, Alkena dan Alkuna, 12 November 2014 IV.

Alkena kegunaannya dalam bidang industri yaitu pembuatan

plastik dan sintesis karet.Penelitian oleh (Hanoch J. Sohilait.2003) yaitu penelitian tentang

sintesis

3,4-dimetoksifenil-2-

propanon

dari

metileugenol.

3,4-

dimetoksifenil-2- propanon ini merupakan bahan dasar pembuatan L- α -metil dopa suatu obat anti hipertensi dan parkinson, disini menjelaskan metode pembuatan alkohol sekunder pada beberapa alkena secara oksimerkurasidemerkurasi yang sebelumnya Brown dan Lynch (1981) telah berhasil mensintesis senyawa alkohol sekunder dari oksimerkurasi-demerkurasi beberapa alkena secara in situ dengan bantuan katalis Hg(OAc)2-NaBH4. Pada proses oksimerkurasi pada alkena hidrasi terjadi secara regioselektif Markovnikov karena alasan sterik (Brown and Geoghegen, 1981). V. Dehidrasi alkohol juga dapat terjadi dengan adanya kahadiran katalis asam kuat dan pemanasan sehingga menghasilkan alkena pada T 170 ℃ . Alkena atau elofin dapat bergabung dengan gugus karbonil maupun berpolimerisasi (bambang,dkk. 2008).Brown (1982) telah melakukan oksidasi terhadap beberapa alkena terminal dengan oksidator KMnO4 menggunakan katalis transfer fasa adogen 464. Salah satu model senyawa yang digunakan adalah stirena, yaitu senyawa yang terdiri atas cincin aromatis dan gugus vinil. Oksidasi stirena dengan prosedur ini menghasilkan asam benzoat dengan rendemen sebesar 76% (Triana.2004). VI. Sumber dari alkana, alkena dan alkuna sangat banyak. Contohnya di alam sendiri. Selain itu beberapa penelitian membuat alkana

(khususnya

metana) dari kotoran hewan gajah dan eceng gondok sebagai bahan bakar dan biogas (hardyanti,2007). Pembuatan alkana alkena dan alkuna dapat dilakukan dengan banyak cara dan sebenarnya senyawanya cukup banyak dialam namun dikarenakan banyaknya aplikasi dan pengeksploitasnya semakin menjadi-jadi dari senyawa alkana alkena dan alkuna maka harus diketahui cara pembuatannya secara laboratorium. VII. VIII. METODOLOGI IX. 2.1 alat dan bahan NURSIA, KELOMPOK 6

Reaksi Pembuatan Alkana, Alkena dan Alkuna, 12 November 2014 X.

Alat yang digunakan pada pembuatan alkena alkana dan alkuna

adalah bunsen, burner, dropping funnel, erlemeyer, kotak penampung, labu asam destilat, pipa U, statif, tabung polyndyng, tutup gabus dan tabung reaksi. XI. Bahan yang digunakan adalah almunium sulfat, asam sulfat, etil alkohol, kalsium karbida, kalsium karbonat, natrium hidroksida, kalium permanganate, magnesium sulfat, natrium asetat, dan pecahan perselin. XII. 2.2 prodesur kerja XIII. Alkana XIV. Dicampur kedalam tabung 5 gram natrium asetat, dan 15 gram soda lime (natrium hidroksida). Dirangkai peralatan. Dipanaskan dengan burner dan diamati perubahan. XV. Alkena XVI. Diisi labu alas bulat dengan ca,puran 15 mL H2SO4, 20 mL etanol, 4 gram magnesium sulfat, pecahan porselein, dan kalium permanganat. Dirangkai peralatan. Dipanaskan labu dengan bunsen, ditunggu 2 sampai 4 menit sambil digoyang. XVII. Alkuna XVIII. Dirangkai alat dan disiapkan laruta uji. Dimasukkan 4 mL kalium permanganat dalam tabung reaksi. Diisi erlemeyer dengan 4 gram kalsium karbida. Dibiarkan air menetes perlahan hingga terbentuk gas. Diamati perubahan. XIX. XX. XXI. XXII. XXIII. XXIV. XXV. 2.3 rangkaian alat

XXVI. XXVII.

Gambar 2.1 Rangkaian alat pembuatan alkana

NURSIA, KELOMPOK 6

Reaksi Pembuatan Alkana, Alkena dan Alkuna, 12 November 2014

XXVIII. XXIX. Gambar 2.2 rangkaian alat pembuatan alkena

XXX. XXXI. Gambar 2.3 rangkaian alat pembuatan alkuna XXXII. XXXIII. XXXIV. XXXV.

III. HASIL DAN PEMBAHASAN 3.1 Data pengamatan XXXVI.

XXXVII. Perakuan 1. Membuat NURSIA, KELOMPOK 6

Pembuatan Alkana XXXVIII. Pengamatan XLIV. 5 gram natrium asetat

Reaksi Pembuatan Alkana, Alkena dan Alkuna, 12 November 2014 XXXIX.

campurkan 5 gram natrium asetatdan

15 gram soda lime kedalam tabung reaksi.

XLV. 15 gram soda lime XLVI.

2. Sementara itu

XLVII.

XL.

XLVIII.

3.

rangkai alat sesuai dengan petunjuk. Semudian

XLI.

XLIX.

dipanaskan menggunakan Bunsen.

L.

4. Diamati gas yang XLII.

terbentukyang

LI. ditandai

dengan

S yang menandakan adanya

gelembung gas dalam air yang dialirkan melalui pipa leher angsa.

Terdapat gelembungdi pipa gas Metana.

LII.

XLIII.

LIII. LIV.

LV. LVI.

Pembuatan Alkena

LVII. Perakuan 1. Dibuat campuran LIX.

LVIII. Pengamatan LXIV. 15 mL asam sulfat pekat, 20

larutan antara asam sulfat pekat, etil

mL etil alkohol, 4 gram

alkohol, magnesium sulfat dan batu didih.

aluminium

Dimasukkan kedalam labu alas.

pecahan porslin.

2. Dimasukkan kalium permanganat

LXV.

LX.

LXVI. Kalium

kedalam tabung.

sulfat

permanganate

dan

5

3. Kemudian

gram dalam 50 mL akuades.

LXI.

Kemudian berubah menjadi

dipanaskan dengan menggunakan bunsen.

4. Diamati hasil yang LXII. terjadi yaitu terdapat perubahan warna

warna ungu LXVII.

pada KMnO4 yang terbentuk adanya

LXVIII.

endapan.

LXIX. Larutan berwarna coklat dan

LXIII. LXX.

adanya endapan.

LXXI. NURSIA, KELOMPOK 6

Reaksi Pembuatan Alkana, Alkena dan Alkuna, 12 November 2014 LXXII. LXXIII.

Pembuatan Alkuna

LXXIV. Perakuan 1. Dirangkai alat. 2. tabung reaksi 1 LXXVI.

LXXV.Pengamatan LXXX. LXXXI.

diisi

dengan

permanganat

dan

kalium asam

sulfat

encer. 3.

Droping funnel

LXXVII. diisi dengan air brom. 4.

Sementara itu

LXXVIII. dilakukan juga rangkaian alat. 5. Diisi kalsium karbida padaerlenmeyer 6. Kemudian diamati perubahan

4

kalium

ml

larutan

permanganat

dan 4mL asam sulfat encer LXXXII. Air brom LXXXIII. LXXXIV. LXXXV. LXXXVI. LXXXVII.4 gram kalsium

LXXIX.

karbida LXXXVIII.

Terdapat

gelembung pada air LXXXIX. XC. XCI. XCII. XCIII. 3.2 Pembahasan. XCIV. Alkana XCV. Alkana merupakan senyawa hidrokarbon yang hanya mem[unyai ikatan tunggal dengan rumus CnH2n + 2 . alkana juga merupakan hidrokarbo jenuh, karena mengandung jumlah maksimum atom H yang dapat berikatan NURSIA, KELOMPOK 6

Reaksi Pembuatan Alkana, Alkena dan Alkuna, 12 November 2014 XCVI.

dengan

sejumlah

atom

C(Fessenden

dan

Fessenden,1992). Pembuatan alkana pada percobaan ini dapat dilakukan dengan mereaksikan natrium asetat dan soda lime melalui proses pemanasan yang dapat membentuk gas metana. Dengan reaksi sebagai berikut : CH 3 COONa+ NaOH → CH 4 + Na 2 CO 3 XCVII. XCVIII.

Pembuatan

alkana

pertama

dilakukan

dengan

mencampurkan 5 gram natrium asetat dan 15 gram soda lime kedalam tabung reaksi, kemudian dipanaskan menggunakan bunsen. Pemanasan ini dilakukan supaya dapat mempercepat reaksi dan untuk menghasilkan gas metana yang akan dialirkan kedalam tabung reaksi. Reaksi ini berlangsung cukup lama, karena memakai bahan yang berupa padatan. Gas metana dapat diidentifikasi dengan adanya gelembung-gelembung udara yang terdapat didala air. XCIX. Mekanisme reaksinya adalah sebagai berikut: C.

O

C

ONa

+

Na

O

O

H

-

ONa

O

C

CH3

H3C

-

Na

O

H

Na

-

ONa

C O

+

CH 3

+

H

sodium acetate

O CH4

+

ONa

C

-

O ONa Na

methane

CI. CII.

-

ONa

C +

O

disodium carbonate

Atom O pada Natrium hidroksida bermuatan parsial negatif dan

menyerang atom CIII. C yang bermuatan parsial positif setelah elektronnya tertarik ke atom O yang sifatnya elektronegatif. Setelah itu C pada natrium asetat akan bermuatan positif dan akan melepaskan metil. Setelah melepas metil terbentuk O dengan NURSIA, KELOMPOK 6

H

-

Reaksi Pembuatan Alkana, Alkena dan Alkuna, 12 November 2014 muatan positif sehingga melepas H, dan H tersebut ditangkap metil membentuk metana. CIV. . CV. Alkena CVI. Alkena adalah senyawa hidrokarbon yang paling sedikit memiliki satu ikatan rangkap dua karbon dengan rumus C nH2n. alkana dapat juga digunakan sebagai obat bius, memasakkan buah-buahan dan sebagai bahan baku pembuatan plastic.Alkena disebut juga olefin dari kata olefisnt gas (gas yang membentuk minyak) (Hart,dkk,2003). CVII. Pembuatan alkena dapat dilakukan dengan mencampurkan15 mL asam sulfat, 20 mL etil alcohol, 4 gram aluminium sulfat dan kaca porselin kedalam Erlenmeyer kemudian dipanaskan diatas Bunsen hingga mencapai 1600C dan membentuk gas etena dari emisi alkohol hingga mendidih. Pecahan porselin digunakan supaya menghindari bumping dari suhu yang tiba-tiba akan tinggi. Asam sulfat digunakan sebagai katalis dalam reaksi alkena dan aluminium sulfat digunakan untuk mencegah adanya reaksi balik yang akan menyebabkan tidak terbentuknya gas etena. Gas yang terbentuk kemudian akan dialirkan melalui pipa U kedalam tabung reaksi yang berisikalium permanganat. Kalium permanganat bersifat reaktif sehingga akan tereduksi oleh gas etena yang dihasilkan. Kalium permanganat yang dialirkan berubah warna dari ungu menjadi coklat dan terdapat endapan berwarna coklat gelap. Jika kalium permanganat dijadikan sedikit bersifat basa maka larutan ungu akan menghasilkan endapan berwarna coklat gelap.Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut: C2H5OH

H + , A l2( S O ) 3

C2H4

+

H 2O

CVIII. CIX.

Dibawah kondisi basa, ion-ion manganat(VII) pertama-tama direduksi

menjadi ion-ion manganat(VI) yang berwarna hijau sesuai persamaan berikut:

CX. NURSIA, KELOMPOK 6

Reaksi Pembuatan Alkana, Alkena dan Alkuna, 12 November 2014 CXI.

dan selanjutnya direduksi menjadi padatan mangan(IV) oksida yang

berwarna coklat gelap (mangan oksida).

CXII. CXIII. Mekanisme reaksinya adalah: CXIV. H

+

H3C

CH2

H

OH

H3C

CH2

H2 O

H3C

-H 2O

HC H

CXV. Lepasnya H+ , atom H ter hidrasi H

H

H

CH 2 HC

CH 2

H

CXVI. CXVII. CXVIII.

H HC

-H

H

+

CH 2

CH2

Ethena

Rx Penata Ulang

Reaksi yang terjadi pada alkena ialah reaksi SN 2. Pada

reaksi ini terjadi penataan ulang dan adanya penyerang elektofil oleh atom O yang membentuk H2O dan bereaksi dengan H2O dan akanmengalami keadaan transisi pertama metil antara H2. Pada transisi kedua terjadi pelepasan atom H dan pemutusan ikatan H dan C dengan ikatan C-C dan menghasilkan senyawa alkena. CXIX. Alkuna CXX. Alkuna adalah hidrokarbon tak jenuuh yang memiliki satu ikatan rangkap tiga dengan rumus umum CnH2n-n alkuna juga mempunyai atom H yang lebih sedikit (). CXXI. Pembuatan alkuna dapat dilakukan dengan mengoksidasi kalium karbida dengan air yang kemudian menghasilkan gas etuna. Gas etuna kemudian dialirkan melalui pipa U kedalam kalium permanganat dan kemudian terdapat endapan coklat keenan,dkk 1996pada larutan. Reaksi yang terjadi adalah:

CaC 2

CXXII.

NURSIA, KELOMPOK 6

+

H2 O

H

+

C 2H2

+

H2 O

Reaksi Pembuatan Alkana, Alkena dan Alkuna, 12 November 2014 CXXIII.

Alkuna akan teroksidasi oleh kalium permanganate kemudian akan

menghasilkan senyawa diketon. Contoh : CXXIV. CXXV. CXXVI.

CH3─C≡C─CH3 KMnO4

CH3─C─C─CH3 →

║ ║ O O

 CXXVII.

Mekanisme reaksinya adalah:

CXXVIII.

H 2O H3C

Ca

CH3

H3C

+

O

+

H

O

H H3C

-

-

Ca

O +

Ca

CH3

HC

H CH3

Reaksi

alkuna

diatas

O

-

H +

H3C

Ca

+

Ca

depat

CH3

HC CH ethyne

-CaO

OH

dilihat

-

+

+

H

bahwa

adanya

penambahan H2O sehingga mengalami keadaan transisi pertama yang bereaksi dengan H2O, dimana R akan menyerang yang kemudian mengalami keadaan transisi kedua dan atom H hilang. C disini menjadi miskin elektron, yang selanjutnya diserang oleh atom O dan membentuk ikatan rangkap dua dengan atom O. Selanjutnya dapat dilihat bahwa reaksi dengan R terjadi transisi antara

NURSIA, KELOMPOK 6

CH3

-

H2O

CXXIX.

H

Reaksi Pembuatan Alkana, Alkena dan Alkuna, 12 November 2014 ingin keluar atau berikatan sehingga ikatan ini putus dan digantikan oleh atom H yang membentuk alkuna. CXXX. PENUTUP CXXXI. 3.1 Kesimpulan CXXXII. Berdasarkan percobaan yang dilakukan dapat disimpulkan bahwa: CXXXIII. a. Pada pembuatan alkana dihasilkan gas metana dilakukan dengan mereaksikan natrium asetat dan soda lime pada suhu tinggi, dengan reaksi CH 3 COONa+ NaOH → CH 4 + Na 2 CO 3 CXXXIV. b. Pada pembuatan alkena dihasilkan dihasilkan gas etuna dengan reaksi eliminasi asam asetat, etil alkohol, aluminium sulfat, dan pecahan C2H5OH

H + , A l2(S O )3

C2H 4

+

H 2O

porselin, dengan reaksi dengan perubahan warna dari ungu menjadi coklat. CXXXV. c. Pada pembuatan alkuna menghasilkan etuna dengan mengoksidasi kalium permanganate dan kalium karbida. Gas yang dihasilkan ditandai dengan adanya gelembung gas dalam air. Dengan reaksi CXXXVI. CaC 2

+

H2 O

H

+

C 2H2

+

H2 O

CXXXVII. CXXXVIII. CXXXVIII.2 saran CXXXIX. pada percobaan selanjutnya dapat melakukan hidrogenasi etena dengan CXL. katalis nikel untuk menghasilkan etana. CXLI. CXLII. CXLIII. CXLIV. CXLV. CXLVI. CXLVII. CXLVIII. CXLIX. NURSIA, KELOMPOK 6

Reaksi Pembuatan Alkana, Alkena dan Alkuna, 12 November 2014 CL. CLI. DAFTAR PUSTAKA CLII. Bambang

H.S,

Mohammad

N,

dan

Sukirno. CLIII. 2008. Esterifikasi Dengan

CLXI. Dimetoksifenil-2-

Reaksi Asam

Rantai Berkatalis

Hpw/Zeolit Untuk Produksi

Metileugenol.Vol. 6, No.2. ISSN: 1410-5888 CLXII. CLXIII. CLXIV.Hart H, Crame dan Hart D.H. Kimia

Pelumas Dasar Bio. CLIV. ISSN : 1411 – 4216. CLV. Brown, H.C and Lynch,

CLVI.

Dari

Oleat

Alcohol

Panjang

Propanon

G.J,

1981.

CLXV.Organik. Edisi 11 alih bahasa: CLXVI.

Sumin

ar. Erlangga. Jakarta.

“OxymercurationDemercuration of Methoxy, Hydroxy-,

and

Acetoxy-

CLXVII. Hardyanti 2007.

N,

Uji

Endro

S.

Pembuatan

Alkenes.”J.

Biogas

Dari

Kotoran

Org. Chem. 46 (3): 531-

Gajah

dengan

Variasi

538.

Penambahan Urine Gajah

Substituted

CLVII.

dan

CLVIII.

Fessenden,R.J dan J.S

Fessenden. 1992.

air.

Jurnal

PRESIPITASI Vol. 3 No.2 September

2007,

ISSN

CLIX. Kimia Organik. Edisi

1907-187X CLXVIII.

3

CLXIX. Keenan C.W, Klein felter

alih

bahasa:

A.H

Pudjaatmaka.Erlangga.

D.C, dan Wood J.H. 1996.

Jakarta.

Kimia Untuk Universitas.

CLX. Hanoch

J.

Sintesis 3,4 NURSIA, KELOMPOK 6

S.

2003.

Edisi 3 alih bahasa: A.H

Reaksi Pembuatan Alkana, Alkena dan Alkuna, 12 November 2014 Pudjaatmaka.

Erlangga.

Jakarta. CLXX.Rilyanti M. Zipora S. Tri RA. Subki EM. CLXXI. Sintesis Senyawa

2008.

CLXXII. Hidrok arbon. Jurnal Unila. CLXXIII.

Triana K, Desi Suci

H, Andi M. 2004. Sintesis Senyawa

Komponen

Parfum Etil P-Anisat Dari Anetol. ISSN: 1693-2242. CLXXIV.

CLXXV. . CLXXVI. CLXXVII.

NURSIA, KELOMPOK 6

CLXXVIII.

Reaksi & Pembuatan Alkana, Alkena dan Alkuna, 12 November 2013 CLXXIX.