Reaksi Dan Pembuatan Alkana
October 17, 2017 | Author: Nursia Sitompul | Category: N/A
Short Description
Reaksi Dan Pembuatan Alkana...
Description
Reaksi Pembuatan Alkana, Alkena dan Alkuna, 12 November 2014 REAKSI DAN PEMBUATAN ALKANA, ALKENA & ALKUNA NURSIA, JURUSAN KIMIA FMIPA UNIVERSITAS TANJUNGPURA ABSTAK Telah dilakukan percobaan pembuatan alkana, alkena, dan alkuna. Alkana, alkena, dan alkuna merupakan bagian dari senyawa organik khususnya senyawa hidrokarbon yang sangat berperan sebagai penyuplai atau produsen energy terbesar. Pembuatan alkana secara laboratorium dapat dilakukan dengan mereaksikan natrium asetat dan soda lime. Pembuatan alkena dapat dilakukan dengan mereaksikan asam sulfat pekat, etil alkohol, aluminium sulfat dan kalium sulfat. Pembuatan alkuna dapat dilakukan dengan mereaksikan kalsium karbida, asam sulfat, dan air. Masing-masing pembuatan didapatkan senyawa metana, etena, dan alkuna. Kata kunci: alkana, alkena, alkuna hidrokarbon, dan pembuatan. I.
PENDAHULUAN II. Senyawa hidrokarbon merupakan senyawa organik yang paling
sederhana. Ini disebabkan oleh atom-atom penyusunnya yang hanya terdiri dari hidrogen dan karbon. Hidrokarbon dapat digolongkan menjadi 3 golongan yaitu hidrokarbon alifatik, hidrokarbon alisiklik dan yang terakhir adalah hidrokarbon aromatik (Rilyanti, 2008). III. Alkana, alkena, dan alkuna merupakan senyawa hidrokarbon alifatik. Alkana merupakan senyawa hidrokarbon jenuh, sedangkan alkena dan alkuna merupakan hidrokarbon tak jenuh. Alkana alkena dan alkuna memiliki fungsi dan kegunaan yang sangat luas. Senyawa ini sangat dibutuhkan bagi manusia terutama sebagai bahan bakar minyak (misalnya kerosin, bensin, solar) dan bahan bakar gas (LPG) sebab alkana merupakan komponen utama gas alam dan minyak bumi. Selain itu digunakan untuk pelapisan jalan (aspal), pelumas dan parafin (lilin)(Hard,2003). NURSIA, KELOMPOK 6
Reaksi Pembuatan Alkana, Alkena dan Alkuna, 12 November 2014 IV.
Alkena kegunaannya dalam bidang industri yaitu pembuatan
plastik dan sintesis karet.Penelitian oleh (Hanoch J. Sohilait.2003) yaitu penelitian tentang
sintesis
3,4-dimetoksifenil-2-
propanon
dari
metileugenol.
3,4-
dimetoksifenil-2- propanon ini merupakan bahan dasar pembuatan L- α -metil dopa suatu obat anti hipertensi dan parkinson, disini menjelaskan metode pembuatan alkohol sekunder pada beberapa alkena secara oksimerkurasidemerkurasi yang sebelumnya Brown dan Lynch (1981) telah berhasil mensintesis senyawa alkohol sekunder dari oksimerkurasi-demerkurasi beberapa alkena secara in situ dengan bantuan katalis Hg(OAc)2-NaBH4. Pada proses oksimerkurasi pada alkena hidrasi terjadi secara regioselektif Markovnikov karena alasan sterik (Brown and Geoghegen, 1981). V. Dehidrasi alkohol juga dapat terjadi dengan adanya kahadiran katalis asam kuat dan pemanasan sehingga menghasilkan alkena pada T 170 ℃ . Alkena atau elofin dapat bergabung dengan gugus karbonil maupun berpolimerisasi (bambang,dkk. 2008).Brown (1982) telah melakukan oksidasi terhadap beberapa alkena terminal dengan oksidator KMnO4 menggunakan katalis transfer fasa adogen 464. Salah satu model senyawa yang digunakan adalah stirena, yaitu senyawa yang terdiri atas cincin aromatis dan gugus vinil. Oksidasi stirena dengan prosedur ini menghasilkan asam benzoat dengan rendemen sebesar 76% (Triana.2004). VI. Sumber dari alkana, alkena dan alkuna sangat banyak. Contohnya di alam sendiri. Selain itu beberapa penelitian membuat alkana
(khususnya
metana) dari kotoran hewan gajah dan eceng gondok sebagai bahan bakar dan biogas (hardyanti,2007). Pembuatan alkana alkena dan alkuna dapat dilakukan dengan banyak cara dan sebenarnya senyawanya cukup banyak dialam namun dikarenakan banyaknya aplikasi dan pengeksploitasnya semakin menjadi-jadi dari senyawa alkana alkena dan alkuna maka harus diketahui cara pembuatannya secara laboratorium. VII. VIII. METODOLOGI IX. 2.1 alat dan bahan NURSIA, KELOMPOK 6
Reaksi Pembuatan Alkana, Alkena dan Alkuna, 12 November 2014 X.
Alat yang digunakan pada pembuatan alkena alkana dan alkuna
adalah bunsen, burner, dropping funnel, erlemeyer, kotak penampung, labu asam destilat, pipa U, statif, tabung polyndyng, tutup gabus dan tabung reaksi. XI. Bahan yang digunakan adalah almunium sulfat, asam sulfat, etil alkohol, kalsium karbida, kalsium karbonat, natrium hidroksida, kalium permanganate, magnesium sulfat, natrium asetat, dan pecahan perselin. XII. 2.2 prodesur kerja XIII. Alkana XIV. Dicampur kedalam tabung 5 gram natrium asetat, dan 15 gram soda lime (natrium hidroksida). Dirangkai peralatan. Dipanaskan dengan burner dan diamati perubahan. XV. Alkena XVI. Diisi labu alas bulat dengan ca,puran 15 mL H2SO4, 20 mL etanol, 4 gram magnesium sulfat, pecahan porselein, dan kalium permanganat. Dirangkai peralatan. Dipanaskan labu dengan bunsen, ditunggu 2 sampai 4 menit sambil digoyang. XVII. Alkuna XVIII. Dirangkai alat dan disiapkan laruta uji. Dimasukkan 4 mL kalium permanganat dalam tabung reaksi. Diisi erlemeyer dengan 4 gram kalsium karbida. Dibiarkan air menetes perlahan hingga terbentuk gas. Diamati perubahan. XIX. XX. XXI. XXII. XXIII. XXIV. XXV. 2.3 rangkaian alat
XXVI. XXVII.
Gambar 2.1 Rangkaian alat pembuatan alkana
NURSIA, KELOMPOK 6
Reaksi Pembuatan Alkana, Alkena dan Alkuna, 12 November 2014
XXVIII. XXIX. Gambar 2.2 rangkaian alat pembuatan alkena
XXX. XXXI. Gambar 2.3 rangkaian alat pembuatan alkuna XXXII. XXXIII. XXXIV. XXXV.
III. HASIL DAN PEMBAHASAN 3.1 Data pengamatan XXXVI.
XXXVII. Perakuan 1. Membuat NURSIA, KELOMPOK 6
Pembuatan Alkana XXXVIII. Pengamatan XLIV. 5 gram natrium asetat
Reaksi Pembuatan Alkana, Alkena dan Alkuna, 12 November 2014 XXXIX.
campurkan 5 gram natrium asetatdan
15 gram soda lime kedalam tabung reaksi.
XLV. 15 gram soda lime XLVI.
2. Sementara itu
XLVII.
XL.
XLVIII.
3.
rangkai alat sesuai dengan petunjuk. Semudian
XLI.
XLIX.
dipanaskan menggunakan Bunsen.
L.
4. Diamati gas yang XLII.
terbentukyang
LI. ditandai
dengan
S yang menandakan adanya
gelembung gas dalam air yang dialirkan melalui pipa leher angsa.
Terdapat gelembungdi pipa gas Metana.
LII.
XLIII.
LIII. LIV.
LV. LVI.
Pembuatan Alkena
LVII. Perakuan 1. Dibuat campuran LIX.
LVIII. Pengamatan LXIV. 15 mL asam sulfat pekat, 20
larutan antara asam sulfat pekat, etil
mL etil alkohol, 4 gram
alkohol, magnesium sulfat dan batu didih.
aluminium
Dimasukkan kedalam labu alas.
pecahan porslin.
2. Dimasukkan kalium permanganat
LXV.
LX.
LXVI. Kalium
kedalam tabung.
sulfat
permanganate
dan
5
3. Kemudian
gram dalam 50 mL akuades.
LXI.
Kemudian berubah menjadi
dipanaskan dengan menggunakan bunsen.
4. Diamati hasil yang LXII. terjadi yaitu terdapat perubahan warna
warna ungu LXVII.
pada KMnO4 yang terbentuk adanya
LXVIII.
endapan.
LXIX. Larutan berwarna coklat dan
LXIII. LXX.
adanya endapan.
LXXI. NURSIA, KELOMPOK 6
Reaksi Pembuatan Alkana, Alkena dan Alkuna, 12 November 2014 LXXII. LXXIII.
Pembuatan Alkuna
LXXIV. Perakuan 1. Dirangkai alat. 2. tabung reaksi 1 LXXVI.
LXXV.Pengamatan LXXX. LXXXI.
diisi
dengan
permanganat
dan
kalium asam
sulfat
encer. 3.
Droping funnel
LXXVII. diisi dengan air brom. 4.
Sementara itu
LXXVIII. dilakukan juga rangkaian alat. 5. Diisi kalsium karbida padaerlenmeyer 6. Kemudian diamati perubahan
4
kalium
ml
larutan
permanganat
dan 4mL asam sulfat encer LXXXII. Air brom LXXXIII. LXXXIV. LXXXV. LXXXVI. LXXXVII.4 gram kalsium
LXXIX.
karbida LXXXVIII.
Terdapat
gelembung pada air LXXXIX. XC. XCI. XCII. XCIII. 3.2 Pembahasan. XCIV. Alkana XCV. Alkana merupakan senyawa hidrokarbon yang hanya mem[unyai ikatan tunggal dengan rumus CnH2n + 2 . alkana juga merupakan hidrokarbo jenuh, karena mengandung jumlah maksimum atom H yang dapat berikatan NURSIA, KELOMPOK 6
Reaksi Pembuatan Alkana, Alkena dan Alkuna, 12 November 2014 XCVI.
dengan
sejumlah
atom
C(Fessenden
dan
Fessenden,1992). Pembuatan alkana pada percobaan ini dapat dilakukan dengan mereaksikan natrium asetat dan soda lime melalui proses pemanasan yang dapat membentuk gas metana. Dengan reaksi sebagai berikut : CH 3 COONa+ NaOH → CH 4 + Na 2 CO 3 XCVII. XCVIII.
Pembuatan
alkana
pertama
dilakukan
dengan
mencampurkan 5 gram natrium asetat dan 15 gram soda lime kedalam tabung reaksi, kemudian dipanaskan menggunakan bunsen. Pemanasan ini dilakukan supaya dapat mempercepat reaksi dan untuk menghasilkan gas metana yang akan dialirkan kedalam tabung reaksi. Reaksi ini berlangsung cukup lama, karena memakai bahan yang berupa padatan. Gas metana dapat diidentifikasi dengan adanya gelembung-gelembung udara yang terdapat didala air. XCIX. Mekanisme reaksinya adalah sebagai berikut: C.
O
C
ONa
+
Na
O
O
H
-
ONa
O
C
CH3
H3C
-
Na
O
H
Na
-
ONa
C O
+
CH 3
+
H
sodium acetate
O CH4
+
ONa
C
-
O ONa Na
methane
CI. CII.
-
ONa
C +
O
disodium carbonate
Atom O pada Natrium hidroksida bermuatan parsial negatif dan
menyerang atom CIII. C yang bermuatan parsial positif setelah elektronnya tertarik ke atom O yang sifatnya elektronegatif. Setelah itu C pada natrium asetat akan bermuatan positif dan akan melepaskan metil. Setelah melepas metil terbentuk O dengan NURSIA, KELOMPOK 6
H
-
Reaksi Pembuatan Alkana, Alkena dan Alkuna, 12 November 2014 muatan positif sehingga melepas H, dan H tersebut ditangkap metil membentuk metana. CIV. . CV. Alkena CVI. Alkena adalah senyawa hidrokarbon yang paling sedikit memiliki satu ikatan rangkap dua karbon dengan rumus C nH2n. alkana dapat juga digunakan sebagai obat bius, memasakkan buah-buahan dan sebagai bahan baku pembuatan plastic.Alkena disebut juga olefin dari kata olefisnt gas (gas yang membentuk minyak) (Hart,dkk,2003). CVII. Pembuatan alkena dapat dilakukan dengan mencampurkan15 mL asam sulfat, 20 mL etil alcohol, 4 gram aluminium sulfat dan kaca porselin kedalam Erlenmeyer kemudian dipanaskan diatas Bunsen hingga mencapai 1600C dan membentuk gas etena dari emisi alkohol hingga mendidih. Pecahan porselin digunakan supaya menghindari bumping dari suhu yang tiba-tiba akan tinggi. Asam sulfat digunakan sebagai katalis dalam reaksi alkena dan aluminium sulfat digunakan untuk mencegah adanya reaksi balik yang akan menyebabkan tidak terbentuknya gas etena. Gas yang terbentuk kemudian akan dialirkan melalui pipa U kedalam tabung reaksi yang berisikalium permanganat. Kalium permanganat bersifat reaktif sehingga akan tereduksi oleh gas etena yang dihasilkan. Kalium permanganat yang dialirkan berubah warna dari ungu menjadi coklat dan terdapat endapan berwarna coklat gelap. Jika kalium permanganat dijadikan sedikit bersifat basa maka larutan ungu akan menghasilkan endapan berwarna coklat gelap.Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut: C2H5OH
H + , A l2( S O ) 3
C2H4
+
H 2O
CVIII. CIX.
Dibawah kondisi basa, ion-ion manganat(VII) pertama-tama direduksi
menjadi ion-ion manganat(VI) yang berwarna hijau sesuai persamaan berikut:
CX. NURSIA, KELOMPOK 6
Reaksi Pembuatan Alkana, Alkena dan Alkuna, 12 November 2014 CXI.
dan selanjutnya direduksi menjadi padatan mangan(IV) oksida yang
berwarna coklat gelap (mangan oksida).
CXII. CXIII. Mekanisme reaksinya adalah: CXIV. H
+
H3C
CH2
H
OH
H3C
CH2
H2 O
H3C
-H 2O
HC H
CXV. Lepasnya H+ , atom H ter hidrasi H
H
H
CH 2 HC
CH 2
H
CXVI. CXVII. CXVIII.
H HC
-H
H
+
CH 2
CH2
Ethena
Rx Penata Ulang
Reaksi yang terjadi pada alkena ialah reaksi SN 2. Pada
reaksi ini terjadi penataan ulang dan adanya penyerang elektofil oleh atom O yang membentuk H2O dan bereaksi dengan H2O dan akanmengalami keadaan transisi pertama metil antara H2. Pada transisi kedua terjadi pelepasan atom H dan pemutusan ikatan H dan C dengan ikatan C-C dan menghasilkan senyawa alkena. CXIX. Alkuna CXX. Alkuna adalah hidrokarbon tak jenuuh yang memiliki satu ikatan rangkap tiga dengan rumus umum CnH2n-n alkuna juga mempunyai atom H yang lebih sedikit (). CXXI. Pembuatan alkuna dapat dilakukan dengan mengoksidasi kalium karbida dengan air yang kemudian menghasilkan gas etuna. Gas etuna kemudian dialirkan melalui pipa U kedalam kalium permanganat dan kemudian terdapat endapan coklat keenan,dkk 1996pada larutan. Reaksi yang terjadi adalah:
CaC 2
CXXII.
NURSIA, KELOMPOK 6
+
H2 O
H
+
C 2H2
+
H2 O
Reaksi Pembuatan Alkana, Alkena dan Alkuna, 12 November 2014 CXXIII.
Alkuna akan teroksidasi oleh kalium permanganate kemudian akan
menghasilkan senyawa diketon. Contoh : CXXIV. CXXV. CXXVI.
CH3─C≡C─CH3 KMnO4
CH3─C─C─CH3 →
║ ║ O O
CXXVII.
Mekanisme reaksinya adalah:
CXXVIII.
H 2O H3C
Ca
CH3
H3C
+
O
+
H
O
H H3C
-
-
Ca
O +
Ca
CH3
HC
H CH3
Reaksi
alkuna
diatas
O
-
H +
H3C
Ca
+
Ca
depat
CH3
HC CH ethyne
-CaO
OH
dilihat
-
+
+
H
bahwa
adanya
penambahan H2O sehingga mengalami keadaan transisi pertama yang bereaksi dengan H2O, dimana R akan menyerang yang kemudian mengalami keadaan transisi kedua dan atom H hilang. C disini menjadi miskin elektron, yang selanjutnya diserang oleh atom O dan membentuk ikatan rangkap dua dengan atom O. Selanjutnya dapat dilihat bahwa reaksi dengan R terjadi transisi antara
NURSIA, KELOMPOK 6
CH3
-
H2O
CXXIX.
H
Reaksi Pembuatan Alkana, Alkena dan Alkuna, 12 November 2014 ingin keluar atau berikatan sehingga ikatan ini putus dan digantikan oleh atom H yang membentuk alkuna. CXXX. PENUTUP CXXXI. 3.1 Kesimpulan CXXXII. Berdasarkan percobaan yang dilakukan dapat disimpulkan bahwa: CXXXIII. a. Pada pembuatan alkana dihasilkan gas metana dilakukan dengan mereaksikan natrium asetat dan soda lime pada suhu tinggi, dengan reaksi CH 3 COONa+ NaOH → CH 4 + Na 2 CO 3 CXXXIV. b. Pada pembuatan alkena dihasilkan dihasilkan gas etuna dengan reaksi eliminasi asam asetat, etil alkohol, aluminium sulfat, dan pecahan C2H5OH
H + , A l2(S O )3
C2H 4
+
H 2O
porselin, dengan reaksi dengan perubahan warna dari ungu menjadi coklat. CXXXV. c. Pada pembuatan alkuna menghasilkan etuna dengan mengoksidasi kalium permanganate dan kalium karbida. Gas yang dihasilkan ditandai dengan adanya gelembung gas dalam air. Dengan reaksi CXXXVI. CaC 2
+
H2 O
H
+
C 2H2
+
H2 O
CXXXVII. CXXXVIII. CXXXVIII.2 saran CXXXIX. pada percobaan selanjutnya dapat melakukan hidrogenasi etena dengan CXL. katalis nikel untuk menghasilkan etana. CXLI. CXLII. CXLIII. CXLIV. CXLV. CXLVI. CXLVII. CXLVIII. CXLIX. NURSIA, KELOMPOK 6
Reaksi Pembuatan Alkana, Alkena dan Alkuna, 12 November 2014 CL. CLI. DAFTAR PUSTAKA CLII. Bambang
H.S,
Mohammad
N,
dan
Sukirno. CLIII. 2008. Esterifikasi Dengan
CLXI. Dimetoksifenil-2-
Reaksi Asam
Rantai Berkatalis
Hpw/Zeolit Untuk Produksi
Metileugenol.Vol. 6, No.2. ISSN: 1410-5888 CLXII. CLXIII. CLXIV.Hart H, Crame dan Hart D.H. Kimia
Pelumas Dasar Bio. CLIV. ISSN : 1411 – 4216. CLV. Brown, H.C and Lynch,
CLVI.
Dari
Oleat
Alcohol
Panjang
Propanon
G.J,
1981.
CLXV.Organik. Edisi 11 alih bahasa: CLXVI.
Sumin
ar. Erlangga. Jakarta.
“OxymercurationDemercuration of Methoxy, Hydroxy-,
and
Acetoxy-
CLXVII. Hardyanti 2007.
N,
Uji
Endro
S.
Pembuatan
Alkenes.”J.
Biogas
Dari
Kotoran
Org. Chem. 46 (3): 531-
Gajah
dengan
Variasi
538.
Penambahan Urine Gajah
Substituted
CLVII.
dan
CLVIII.
Fessenden,R.J dan J.S
Fessenden. 1992.
air.
Jurnal
PRESIPITASI Vol. 3 No.2 September
2007,
ISSN
CLIX. Kimia Organik. Edisi
1907-187X CLXVIII.
3
CLXIX. Keenan C.W, Klein felter
alih
bahasa:
A.H
Pudjaatmaka.Erlangga.
D.C, dan Wood J.H. 1996.
Jakarta.
Kimia Untuk Universitas.
CLX. Hanoch
J.
Sintesis 3,4 NURSIA, KELOMPOK 6
S.
2003.
Edisi 3 alih bahasa: A.H
Reaksi Pembuatan Alkana, Alkena dan Alkuna, 12 November 2014 Pudjaatmaka.
Erlangga.
Jakarta. CLXX.Rilyanti M. Zipora S. Tri RA. Subki EM. CLXXI. Sintesis Senyawa
2008.
CLXXII. Hidrok arbon. Jurnal Unila. CLXXIII.
Triana K, Desi Suci
H, Andi M. 2004. Sintesis Senyawa
Komponen
Parfum Etil P-Anisat Dari Anetol. ISSN: 1693-2242. CLXXIV.
CLXXV. . CLXXVI. CLXXVII.
NURSIA, KELOMPOK 6
CLXXVIII.
Reaksi & Pembuatan Alkana, Alkena dan Alkuna, 12 November 2013 CLXXIX.
View more...
Comments