Reacciones de Tollens y de Fehling

Reacciones de TOLLENS y de FEHLING  Propiedades físicas de aldehídos y cetonas  Aldehídos y cetonas constituyen sendas series ho!lo"as# en las $ue se destacan estas propiedades físicas% •

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El metanal es el único aldehído en estado gaseoso. Los siguientes compuestos, hasta C11 , son líquidos incoloros, de densidad menor que el  agua. Con altos pesos moleculares, son sólidos. El olor del metanal es muy irritante, causa lagrimeo. Otros aldehídos t cetonas tienen fragancias agradables el etanal huele a man!anas. Los tres primeros aldehídos, así como la propanona, se disuel"en en agua en cualquier proporción. Es que la polari!ación del grupo carbonilo  permite entablar enlaces enlaces de hidrógeno con el agua. La La propanona #acetona# es un e$celente disol"ente de acetileno, aceites y grasas, celuloide, etc. La solución al %&', apro$imadamente, de metanal en agua, se comerciali!a ba(o el nombre de formol. El formol, como es antis)ptico y coagula los prótidos sir"e para la conser"ación de pie!as anatómicas. La acetona aceto na es muy "ol*til " ol*til +.E.-/C, +.E.-/C, a 1 atm. Su o&tenci!n%

Las propiedades de una función son aprovechables para obtener sus funciones derivadas. Un método general para la preparación de aldehídos y cetonas se basa en la oxidación de alcoholes. La oxidación de un alcohol primario produce un aldehído. Y las cetonas resultan de la oxidación de alcoholes secundarios. Reacciones de o'idaci!n

En presencia de oxidantes suaves, y an al aire, los aldehídos se oxidan con facilidad, debido a la existencia del hidrógeno en su grupo funcional !" # $% &'. ( )or oxidación, se transforman en *cidos de igual nmero de *tomos de carbono+ $( # $ % & - !&' ###### $( # $ % & ( &( Etanal Etanoico Las cetonas, en cambio, por presentar el grupo carbonilo unido a dos radicales !" # $ # "', son muchos menos oxidables y reuieren oxidantes o xidantes fuertes, como el & permanganato de potasio !/mn&0' en medio *cido. 1ufren la rotura de la cadena hidrocarbonada, dando lugar a la formación de *cidos de menor nmero de *tomo de carbono+

$( # $ # $( 3 (O) 2 ( # $ # &( - $( # $ # &( &&& )or la facilidad con ue tiene lugar la oxidación de los aldehídos, éstos resultan compuestos m*s reductores ue las cetonas y esta propi edad permite distinguirlos. )ara el reconocimiento de los aldehídos se usan oxidantes muy suaves. Los reactivos m*s importantes para este propósito son+ a' REA(TI)O *E TOLLENS b' REA(TI)O *E FEHLING  •

0ECC234 5E 6OLLE47 El reactivo se prepara por adición de hidróxido de amonio a una solución de nitrato de plata, hasta ue el precipitado formado se redisuelva. La plata y el hidróxido de amonio forman un comple3o !4g!5('6&(, plata diamino', ue reacciona con el aldehído. La reacción esuemati7ada puede representarse+ 1E &89:4 -; - " # $ % & - 6 4g ;- - &(# ######## " # $ % & - 64g - 6(6& ( -; & < 1E "E:U$E El agente oxidante es el ion 4g-; . Esta reacción provocada sobre la superficie de un cristal, permite la formación de una capa de plata met*lica ue convierte la l*mina de cristal en un espe3o.

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0ECC234 5E 8EL924: El reactivo est* formado por dos soluciones l lamadas 4 y =. La primera es una solución de sulfato cprico> la segunda , de hidróxido de sodio y una sal org*nica llamada tartrato de sodio y potasio !sal de 1eignette'. $uando se me7clan cantidades iguales de ambas soluciones, aparece un color a7ul intenso por la formación de un comple3o formado entre el ion cprico y el tartrato. 4gregando un aldehído y calentando suavemente, el color a7ul desaparece y aparece un precipitado ro3o de óxido cuproso !$u6&'. La reacción, en forma simplificada, puede representarse así+ 1E &89:4 -; - " # $ % & - 6$u6# - ? &( ############ " # $ % & - $u6& -  (6& ( &# -6 -; 1E "E:U$E Las cetonas no dan esta reacción. Los aldehídos pueden reconocerse también por medio de la reacción de Schiff. La fucsina es un colorante ro3o ue puede ser decolorado por el dióxido de a7ufre. 1i en estas condiciones

se la pone en contacto con un aldehído, reaparece el color ro3o# viol*ceo. Las cetonas no dan esta reacción, por lo ue permite diferenciar ambos tipos de compuestos. E+PERIEN(IAS  •

O; en uno de ellos colocamos acetona !propanona' con reactivos Aehling a y b, ue son sulfato cprico e hidróxido de sodio y potasio, respectivamente. Y en el otro tubo colocamos formol !metanal' y como en la primer probeta también colocamos los reactivos Aehling. El reactivo Aehling a !sulfato cprico' posee un color celes y el reactivos b !hidróxido de sodio y potasio, como di3e anteriormente' tiene un color transparente, pero cuando estos dos reactivos est*n 3untos componen un color a7ul oscuro. En la probeta de la cetona, la acetona ni siuiera se me7cla con el reactivo Aehling. )usimos a calentar todo a baDo aría.. En este mismo tubo de ensayo el líuido comien7a a burbu3ear. Ainalmente la sustancia transparente se 3unta con la celeste y luego se pone todo de un tono a7ulado. La acetona se evapora hasta ue desaparece dado ue su punto de ebullición es mucho menos ue el de Aehling !el punto de ebullición de este reactivo es igual al del agua'. En cambio, en el tubo del formol, a medida ue le vamos dando calor, esta sustancia comien7a a aclarase de a pouito. Empie7a a hacer efervescencia y cada ve7 se pone m*s blancu7co. Luego de unos minutos comien7an a pegarse a las paredes una sustancia de color  cobre !óxido cuproso'. El resto del concentrado se aclara cada ve7 m*s. Ainalmente ueda de color celeste muy transparente. Esta reacción sólo es positiva con formol, debido a la obtención y el producto que obtuvimos.

$u6-############# $u6& && (#$ #( ####### (#$ &( !*cido matanoico