R.3 Sintesis de Un Alqueno

Universidad de San Carlos de Guatemala Facultad de Ingeniería Escuela de Ingeniería Química Área de Química Laboratorio de Química Orgánica Impartido por: Ing. Adrián Soberanis

PRACTICA #3: SÍNTESIS DE UN ALQUENO Y SUS PROPIEDADES

Diana Raquel Cermeño Dávila 2011-23049

Guatemala, 3 de septiembre de 2012

RESUMEN

La práctica trató acerca de los alquenos y sus propiedades. Se sintetizó el alqueno amileno (C5H10) por medio de la deshidratación del alcohol tamílico y se realizaron las pruebas de identificación de Baeyer, halogenación, combustión y tollens del mismo. La deshidratación se llevo a cabo mediante la destilación de una solución de alcohol t-amílico, agua y ácido sulfúrico (H2SO4). Debido a que las primeras tres pruebas previamente mencionadas resultaron positivas, mientras que la prueba de tollens fue negativa, se determinó la correcta sintetización del alqueno. La práctica se llevo a cabo bajo condiciones estándar de la ciudad de Guatemala a 25ºC.

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OBJETIVOS

General Estudio de las propiedades de todos los alcanos para su correcto análisis. Específicos Deshidratación del alcohol 2-metil-2-butanol para la obtención del alqueno 2-metil-2butano. Análisis del producto obtenido de la deshidratación del alcohol para su debida identificación.

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MARCO TEÓRICO

Los alquenos u olefinas son hidrocarburos insaturados que tienen uno o varios dobles enlaces carbono-carbono en su molécula. Se puede decir que un alqueno no es más que un alcano que ha perdido dos átomos de hidrógeno produciendo como resultado un enlace doble entre dos carbonos. Los alquenos cíclicos reciben el nombre de cicloalquenos. Los alquenos se pueden sintetizar mediante las siguientes reacciones:

Por cambio de grupo funcional 

Deshidrohalogenación CH3CH2Br + KOH → CH2=CH2 + H2O + KBr  Deshidratación La eliminación de agua a partir de alcoholes, por ejemplo: CH3CH2OH + H2SO4 → CH3CH2OSO3H + H2O → H2C=CH2 + H2SO4 + H2O También por la reacción de Chugaev y la reacción de Grieco.  Deshalogenación BrCH2CH2Br + Zn → CH2=CH2 + ZnBr2  Pirolisis (con calor) CH3(CH2)4 → CH2=CH2 + CH3CH2CH2CH3

Por formación de enlaces carbono-carbono   

Reacción de Wittig Olefinación de Julia Olefinación de Horner-Waddsworth-Emmons

Por reacciones de acoplamiento con metales:    

Reacción de Heck Reacción de Suzuki Acoplamiento de Hiyama Acoplamiento de Stille

A los alquenos de fórmula C5H10 se les aplica el término “amileno”. Todos los amilenos son compuestos conocidos y fácilmente asequibles. En esta práctica se preparará un amileno a partir del alcohol ter-amílico (2-metil-2-butanol).Esta reacción de 5

deshidratación puede transcurrir teóricamente en dos direcciones para dar dos productos, pero el producto principal es el representado en la siguiente reacción: CH3-CH3CH3-CH2-C-CH3 + H2SO4  CH3-CH=C-CH3 + H2OOH

[Ec.1]

Esto está de acuerdo con la regla general de que en la deshidratación de alcoholes catalizada por ácido, en la que se pude formar dos olefinas isómeras, el átomo de hidrógeno que se elimina es del carbono adyacente al que posee el OH que tenga el menor número de átomos de hidrógenos formándose así la olefina más ramificada.

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MARCO METODOLÓGICO

1. A un balón de destilación se agregaron 10 mL de agua y 5 mL de ácido clorhídrico (HCl). A continuación se agregaron 6.872 g de alcohol ter-amílico y tres perlas de ebullición. 2.

Se armó un sistema de destilación como se muestra en la figura 1.

3. Se aplicó calor hasta llegar a una temperatura de 37ºC al balón de destilación para la recuperación del alqueno en el matraz por medio de la condensación de los gases liberados de la reacción. 4. La muestra recuperada se distribuyó en 4 tubos de ensayo para aplicar las pruebas de identificación correspondientes. 5. A la primera muestra se agregaron cinco gotas de permanganato de potasio (KMnO4) al 1% para la prueba de Bayer. 6. A la segunda muestra se le realizó una prueba de halogenación al agregar dos gotas de ácido clorhídrico (HCl). 7. Para la tercera prueba se colocó la muestra en un crisol y llevo a cabo una combustión. 8. Para la prueba de Tollens se agregaron nitrato de plata (AgNO 3), hidróxido de sodio (NaOH) e hidróxido de amoniaco (NH3OH)

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Figura 1. Sistema armado en el laboratorio para la deshidratación del alcohol teramílico y obtención del alqueno.

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RESULTADOS

Temperatura a la que empezó la destilación del alqueno amileno: 37ºC Pruebas de identificación Prueba No. 1 Nombre de la prueba: Prueba de Bayer Criterio de la prueba: Un alqueno en una prueba de Baeyer se oxida a glicoles. El permanganato de potasio (KMnO4) pasa de un color morado a un café opaco y se obtiene un precipitado color marrón que es dióxido de manganeso (MnO2)1. Reacción:

Observación: Formó un precipitado café al finalizar la reacción, al comenzar la reacción tomó un aspecto aceitoso. El color del permanganato de potasio cambio de morado a café oscuro. Conclusión: La prueba fue positiva. Prueba No. 2 Nombre de la prueba: Prueba de Halogenación Criterio de la prueba: Los haluros de hidrógeno se adicionan a alquenos, formando halo alcanos. El protón actúa como electrófilo, siendo atacado por el alqueno en la primera etapa. En esta reacción se pueden utilizar como reactivos HF, HCl, HBr, HI.2 Reacción:



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WADE, L.G. QUÍMICA ORGÁNICA P. 337-339

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WWW.QUIMICAORGANICA.ORG, 21 DE SEPTIEMBRE DE 2008.

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Observación: En el instante, el compuesto tomó un color amarillo. Al terminar la reacción se separó en soluciones de densidad diferente obteniendo como producto una composición heterogénea. La reacción liberó calor. Conclusión: La prueba fue positiva. Prueba No. 3 Nombre de la prueba: Prueba de combustión Criterio de la prueba: Los alquenos son combustibles al mezclarse con oxígeno y una fuente de ignición.3 Reacción:

 Observación: Se produjo una fuerte llama color amarillo durante aproximadamente ocho segundos. Conclusión: La prueba fue positiva. Prueba No. 4 Nombre de la prueba: Prueba de Tollens Criterio de la prueba: La prueba es positiva solo para alquinos terminales, formando precipitado blanco.4 Reacción: No existe reacción Observación: Al agregar el nitrato de plata (AgNO3) y el hidróxido de sodio (NaOH) se formó un precipitado grisáceo el cual desapareció al agregar el hidróxido de amoniaco (NH3OH) para terminar el reactivo de Tollens. No ocurrió nada más. Conclusión: La prueba fue negativa.

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WADE, L.G. QUÍMICA ORGÁNICA P. 337 BAUM, S.J. QUÍMICA ORGÁNICA Y BIOLÓGICA P. 45-67

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INTERPRETACIÓN DE RESULTADOS

En la práctica se sintetizó el alqueno amileno o 2-metil-2-butano (C5H10) por medio de la deshidratación del alcohol ter-amílico.

CH3-CH2-C-CH3-CH3 + H2SO4  CH3-CH=C-CH3-CH3 + H2O Se armó un sistema de destilación como se muestra en la figura 1 y se llevó a cabo la deshidratación. Para la correcta deshidratación del alcohol se agregó agua y ácido sulfúrico, este compuesto de calentó y se empezó a obtener destilado a los 37ºC. Los gases liberados fueron condensados para la obtención del alqueno que se encontraba en estado acuoso. El alqueno presentaba durante la práctica un olor bastante característico debido a la presencia de sulfatos contaminando el producto obtenido. El matraz con el producto recuperado se colocó en un Beacker con hielo por las altas temperaturas con las que se obtiene el alqueno. Se realizaron cuatro pruebas de identificación para el alqueno. La prueba de Baeyer fue positiva, tal como indica el criterio de la prueba aplicada a alquenos, al agregar el permanganato de potasio al 1% se obtuvo un precipitado color marrón indicando así el resultado positivo de la prueba. La halogenación de un alqueno puede llevarse a cabo mediante un halógeno de hidrogeno, para la práctica reportada se utilizó ácido clorhídrico (2 gotas). La halogenación resultó positiva. El producto obtenido fue una solución heterogénea indicando así la correcta halogenación del alqueno. La reacción fue exotérmica. Los alquenos son compuestos altamente inflamables, durante la prueba de combustión se obtuvo una fuerte llama color amarillo durante ocho segundos cumpliendo así con el criterio de la prueba.

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La prueba de tollens identificó que el alqueno fue sintetizado correctamente debido a que la prueba de tollens solo es positiva para los alquinos terminales y al aplicar la prueba al amileno se obtuvo un resultado negativo. Los alquenos en estado acuoso demostraron ser altamente volátiles debido a la alta presión presenciada en los tubos de ensayo donde se recogieron las muestras. La muestra del alcano amileno obtenido no era completamente incolora como se esperaba, esto debido a la presencia de una cantidad en exceso de ácido sulfúrico a causa de falta de alcohol t-amílico en el laboratorio.

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CONCLUSIONES

1. La deshidratación de un alcohol para la obtención de un alqueno solo puede ser llevada a cabo cuando se hidrata el alcohol y se agrega un ácido, de preferencia el ácido sulfúrico. 2. La prueba de tollens debe resultar negativa para un alqueno. 3. Los alquenos tienen una forma acuosa altamente volátil e inflamable.

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BIBLIOGRAFÍA

Baum, S. J. Introducción a la química orgánica y biológica, Traducido del Inglés. Primera Edición. CECSA, México, 1981. Páginas: 47-65 Wade, L.G. Química Orgánica, Traducido del Inglés. Segunda Edición. Editorial Prentice may, México 1993. Páginas : 339-377

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