Quimica organica, mecanismos de reaccion sn1 y sn2.

MECANISMOS DE REACCIÓN SN1 Sn1 significa “nucleophilic substitution – 1 reactant” El mecanismo de reacción sn1 ocurre en 2 etapas, primero tiene que existir un nucleófilo y un grupo saliente, además del sustrato. En la molécula que se da de ejemplo en el video “2 – Bromo – 2 metil – propano” el nucleófilo es una molécula de agua la cual tiene cargas parciales positivas en los hidrógenos y carga parcial negativa en el oxígeno, pero tiene mayormente carga negativa la molécula por lo que es el nucleófilo, un nucleófilo se siente atraído por los núcleos, los cuales tienen cargas positivas ya que el nucleófilo al estar cargado negativamente quiere cede ese o esos electrones que le están sobrando por lo que se une al carbón terciario de la molécula del sustrato, lo que hace que los electrones que están compartiendo entre el bromo y el carbón terciario se vayan hacia el elemento más electronegativo, en este caso es el bromo, así que el bromo queda con 8 electrones de valencia, pero sabemos que el bromo solo necesita 7 electrones de valencia, por eso quedará cargado negativamente al sobrarle un electrón en su capa de valencia. También de esa forma el oxígeno que se unió al carbón terciario queda cargado positivamente al tener 5 electrones de valencia, por lo que si otra molécula de agua llegara, ya sabemos que tiene carga parcialmente negativa, de esta manera tomará un protón del hidrogeno de la molécula de agua unida al carbón terciario, y como paso en el caso del bromo, los electrones se fueron al elemento más electronegativo ahora en este caso el oxígeno, por lo que ahora queda completo con sus 6 electrones en la capa de valencia pero ahora ya no es una molécula de agua unida al carbón terciario del sustrato sino que ahora es un grupo OH lo que lo convierte ahora en un alcohol. Lo que lo hace una reacción sn1 es que primero se ioniza el sustrato debido a la pérdida del grupo saliente, y el nucleófilo no ha actuado aún, esto hace que se forme un carbocatión por la falta de un electrón, luego el nucleófilo actúa atacando al carbocatión formado, y se obtiene el producto final. MECANISMOS DE REACCIÓN SN2 En este mecanismo la reacción ocurre en una sola etapa, ya que el nucleófilo ataca al carbono que esta enlazado con el grupo saliente, ya que el carbono está cargado positivamente debido a la electronegatividad del halógeno se puede unir el nucleófilo y esto hace que se produzca una ruptura del enlace del carbono con el bromo. El bromo se lleva los electrones ya que es mas electronegativo que el carbono y queda separado del sustrato, por eso se le denomina grupo saliente y en este caso el nucleófilo es el OH En este caso el mecanismo de reacción es sn2 porque hubo dos reactantes que participaron para que se llevara a cabo la reacción.