Quimica Organica Jabones y Lipidos

UNIVERSIDAD NACIONAL MA YOR DE SAN MARCOS (Unive (Universi rsi dad dad de del Perú, Perú, DEC ANA DE AMÉ R ICA )

FACULTAD FACULTAD DE CIENCIAS B IOLÓ IOLÓG G ICAS

E.A.P. CIENCIAS BIOLÓGICAS DEPARTAMENTO ACADÉMICO DE QUÍMICA ORGÁNICA QUÍMICA ORGÁNICA PRÁCTICA Nº8:

LIPIDOS Y JABONES MARTES, 6-10 pm

PROFESOR: HURTADO FECHA DE REALIZACIÓN: 24/10/17 FECHA DE ENTREGA: 31/10/17 INTEGRANTES: LOPEZ AROSTEGUI TONY

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OLAYA CORREA JAN CESAR

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INDICE 1. INTRODUCCIÓN……………………………………………………….......3 2. RESUMEN…………………………………………………….....................4 3. PARTE TEÓRICA……………………………………………………..........5 4. DETALLES EXPERIMENTALES………………………………………....9 5. REACCIONES QUÍMICAS………………………………………………..11 6. CÁLCULOS EXPERIMENTALES Y RESULTADOS………………......12 7. DISCUSIÓN DE RESULTADOS………………………………................13 8. CONCLUSIONES…………………………………………………….........15 9. RECOMENDACIONES…………………………………………………....16 10.BIBLIOGRAFIA…………………………………………………............…..17 11.HOJA DE SEGURIDAD…………………………………………………...18

INTRODUCCION Laboratorio de Orgánica

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Se sabe que bajo el nombre de lípidos se agrupa una serie de sustancias que tienen en común ciertas características de solubilidad en solventes orgánicos. Dentro de este grupo heterogéneo, que genéricamente se designa por lípidos, se encuentran las materias grasas tanto sólidas como líquidas que normalmente y diariamente se ingieren junto con la dieta. Debe eso sí diferenciarse entre grasa de depósito, constituida principalmente por triglicéridos y materias grasas estructurales que, además de estos componentes, están constituidas en parte importante por fosfolípidos u otro tipo de estructuras más complejas como esfingolípidos, cerebrósidos, etc. Las materias grasas en general cumplen una serie de roles en nuestra dieta, además de ser la principal fuente de energía. Son constituyentes normales de la estructura celular y funciones de la membrana. Son fuente de ácidos grasos esenciales para el organismo animal, donde cabe destacar su papel en la síntesis de las prostaglandinas. Regulan el nivel de lípidos sanguíneos. Son vehículo de vitaminas liposolubles y aportan otros componentes importantes como pigmentos carotenoides, esteroles, etc. Los ácidos grasos son los principales constituyentes de los lípidos neutros (triglicéridos) y lípidos polares (fosfolípidos, esfingolípidos, etc.) ya que se encuentran esterificando un alcohol el cual se puede considerar como un soporte. Por este motivo, se presentarán en este trabajo los principales ácidos grasos constituyentes de diferentes materias grasas de origen vegetal, animal, marino, e hidrogenadas y su respectiva distribución porcentual.

RESUMEN Laboratorio de Orgánica

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En esta experiencia veremos la saponificación, nos daremos cuenta cómo es que reacciona químicamente un acido graso y una base, dando como r esultado una sal. El objetivo industrial de esta reacción, es la fabricación del jabón y de la glicerina. En la siguiente experiencia podremos entender de un modo practico las reacciones, tomando como ejemplo la saponificación, nos adaptaremos a los materiales utilizados para tal tarea, y así también tener un concepto sobre la elaboración del jabón y glicerina. .Los detergentes se caracterizan por estar conteniendo en su estructura química dos grupos: uno de ellos llamado grupo hidrofóbico conformado por una larga cadena hidrocarbonada de carácter liposoluble, y el otro grupo hidrofílico de gran afinidad con el agua, ambos grupos se deben encontrar en equilibrio y deben actuar en forma independiente para que el detergente tenga acción efectiva. Los agentes tensoactivos se clasifican en dos grandes grupos: Detergentes iónicos: aniónicos y catiónicos. Detergentes no iónicos o anfotéricos. En esta experiencia se usó: Manteca vegetal: (grasa vegetal) La grasa vegetal más conocida es la manteca de cacao, que suele encontrarse en la composición del chocolate. En esta experiencia utilizamos 10 gr de manteca y lo mezclamos con hidróxido de sodio. Hidróxido de sodio: Es un hidróxido cáustico usado en la industria principalmente como una base química. El hidróxido de sodio se usa para fabricar jabones, crayón, papel, explosivos, pinturas y productos de petróleo. En esta experiencia usamos hidróxido de sodio para la formación del jabón, ya que la formación de este el  jabón es una sal obtenida a partir de la reacción entre una base alcalina (hidróxido de sodio) y un ácido (grasa o aceite). Etanol: En esta experiencia se uso etanol para poder efectuar la reacción entre la manteca y el hidróxido de sodio, ya que la grasa no se disuelve en agua por tal motivo necesita un compuesto orgánico que en este caso sería el etanol.

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PAR TE TE OR ICA

Lípidos: Los lípidos son un conjunto de moléculas orgánicas, la mayoría biomoléculas, compuestas principalmente por carbono e hidrógeno y en menor medida oxígeno, aunque también pueden contener fósforo, azufre y nitrógeno, que tienen como característica principal el ser hidrofóbicas o insolubles en agua y sí en solventes orgánicos como la bencina, el alcohol, el benceno y el cloroformo. En el uso coloquial, a los lípidos se les llama incorrectamente grasas, ya que las grasas son sólo un tipo de lípidos procedentes de animales. Los lípidos cumplen funciones diversas en los organismos vivientes, entre ellas la de reserva energética (triglicéridos), la estructural (fosfolípidos de las bicapas) y la reguladora (esteroides). Los Lípidos también funcionan para el desarrollo de la Materia gris, el metabolismo y el crecimiento. Los lípidos pueden ser saponificables o no saponificables, para nuestro caso nos centraremos en los lípidos saponificables.

Lípidos saponificables Ácidos grasos Son las unidades básicas de los lípidos saponificables, y consisten en moléculas formadas por una larga cadena hidrocarbonada con un número par de átomos de carbono (12-24) y un grupo carboxilo terminal. La presencia de dobles enlaces en el ácido graso reduce el punto de fusión. Los ácidos grasos se dividen en saturados e insaturados. Saturados. Sin dobles enlaces entre átomos de carbono; por ejemplo, ácido láurico, ácido mirístico, ácido palmítico, ácido margárico, ácido esteárico, ácido araquídico y ácido lignogérico.

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Insaturados. Los ácidos grasos insaturados se caracterizan por poseer dobles enlaces en su configuración molecular. Éstas son fácilmente identificables, ya que estos dobles enlaces hacen que su punto de fusión sea menor que en el resto. Se presentan ante nosotros como líquidos, como aquellos que llamamos aceites. Este tipo de alimentos disminuyen el colesterol en sangre y también son llamados ácidos grasos esenciales. Los animales no son capaces de

sintetizarlos, pero los necesitan para desarrollar ciertas funciones fisiológicas, por lo que deben aportarlos en la dieta. La mejor forma y la más sencilla para poder enriquecer nuestra dieta con estos alimentos, es aumentar su ingestión, es decir, aumentar su proporción respecto los alimentos que consumimos de forma habitual.Con uno o más dobles enlaces entre átomos de carbono; por ejemplo, ácido palmitoleico, ácido oleico, ácido elaídico, ácido linoleico, ácido linolénico y ácido araquidónico y ácido nervónico.

Los denominados ácidos grasos esenciales no pueden ser sintetizados por el organismo humano y son el ácido linoleico, el ácido linolénico y el ácido araquidónico, que deben ingerirse en la dieta.

La saponificación: La saponificación es una reacción química entre un ácido graso (o un lípido saponificable, portador de residuos de ácidos grasos) y una base o alcalino, en la que se obtiene como principal producto la sal de dicho ácido y de dicha base. Estos compuestos tienen la particularidad de ser anfipáticos, es decir tienen una parte polar y otra apolar (o no polar), con lo cual pueden interactuar con sustancias de propiedades dispares. Por ejemplo, los jabones son sales de ácidos grasos y metales alcalinos que se obtienen mediante este proceso.

El método de saponificación en el aspecto industrial consiste en hervir la grasa en grandes calderas, añadiendo lentamente sosa cáustica (NaOH), agitándose continuamente la mezcla hasta que comienza esta a ponerse pastosa.

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La reacción que tiene lugar es la saponificación y los productos son el jabón y la glicerina:

Grasa + soda cáustica → jabón + glicerina

Emulsión Una emulsión es una mezcla de dos líquidos inmiscibles de manera más o menos homogénea. Un líquido (la fase dispersa) es dispersado en otro (la fase continua o fase dispersante). Muchas emulsiones son emulsiones de aceite/agua, con grasas alimenticias como uno de los tipos más comunes de aceites encontrados en la vida diaria. Ejemplos de emulsiones incluyen la mantequilla y la margarina, la leche y crema, el espresso, la mayonesa, el lado fotosensitivo de la película fotográfica, el magma y el aceite de corte usado en metalurgia. En el caso de la mantequilla y la margarina, la grasa rodea las gotitas de agua (en una emulsión de agua en aceite); en la leche y la crema el agua rodea las gotitas de grasa (en una emulsión de aceite en agua). En ciertos tipos de magma, glóbulos de ferroníquel líquido pueden estar dispersos dentro de una fase continua de silicato líquido. El proceso en el que se preparan las emulsiones se llama emulsificación.

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 A. Dos líquidos inmiscibles, fase I y fase II, no emulsificados; B. Emulsión de fase II disperso en la fase I; C. La emulsión inestable se separa progresivamente; D. Las posiciones surfactantes (borde púrpura) en las interfaces entre la fase I y la fase II; estabilizan la emulsión.

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DETALLES EXPER IME NTALES

PREPARACION DE UN JABON a) En un vaso de 250 mL coloque 20 g de manteca. b) Añada 10 mL de una solución de NaOH al 35%, caliente el vaso en un baño de agua entre 60ºC a 70ºC por 20 minutos con fuerte agitación. Tratando de obtener una mezcla homogénea. c) Luego agregue 7 mL de NaOH al 35%, siga agitando la mezcla. d) Enfrié la mezcla y adicione unos 10 mL de etanol. Mezcle nuevamente. e) Caliente por 15 minutos más con agitación constante, y agregue 7 mL mas de base agitando bien la masa. f) Aumente la temperatura del agua a 90  – 95º C y agite fuertemente por espacio de 20 minutos. g) Caliente agua destilada (80ºC) y agregue 80 mL de la mezcla. Agite hasta que la masa sea homogénea. h) Vierta la mezcla caliente con vigorosa agitación en 200 mL de agua helada saturada en NaCl. i) Filtre el jabón sobre la tela porosa y lave con agua helada.  j) Moldee el jabón obtenido, déjelo secar una semana al ambiente y proceda a pesar el producto. k) Realice su balance de masa.

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PRUEBA DE EMULSION DE LIPIDOS     

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Poner el tubo de ensayo de 2 ml en agua Añadir 1 mL de aceite vegetal Agitar vigorosamente con una varilla de vidrio Observar el aspecto lechoso del contenido del tubo, producido por la emulsión del aceite en el agua que dura pocos minutos. Dejar reposar el tubo, observando que al cabo de un tiempo delas fases lipidicas y acuosas se han separado, quedando el aceite sobre el agua, emulsión inestable. Añadir 1 ml de detergente líquido, agitar de nuevo. Comprobar que las dos fases no se separan ahora, emulsión estable.

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R E ACC IONES QUIMICAS

Saponificación: Preparación de un jabón

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CA LCULOS EXPER IME NTALE S Masa del jabón = 29.91 g

Balance de masa del jabón: M1 = M2 M1 = Masa del jabón M1 = M2 = Ma + Mb + Mc Ma = Cantidad de manteca: 5 g Mb = Cantidad de NaOH: aprox. 6 g Mc = Agua absorbida: aprox. 15.36 g

Entonces: M1 = Masa del jabón = 5g + 6g + 15.36g

Masa del jabón = 26.36 g

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DISCUSIÓN DE R E S ULTADOS

A. PREPARACION DE JABON

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En la preparación del jabón e observa que en los demás grupos se obtuvieron casi los mismos resultados, (una especie de masa blanda color blanco), que fue el jabón obtenido, sin embargo en nuestro experimento al utilizar parrafina liquida, no obtuvimos una masa uniforme y por consiguiente agregamos manteca.

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En la preparación del jabón que se obtuvo por saponificación de una grasa, el resultado final que se obtuvo fue aceptable; sin embargo existen factores que afectan el resultado óptimo de una experiencia, como por ejemplo los reactivos empleados en este proceso estaban contaminados.

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El jabón obtenido presentaba todas las características de un jabón de barra, claro esta, es un jabón primitivo al que se le deben dar el acabado final. Cabe resaltar que la más importante materia prima para la fabricación del jabón es el sebo, pero en el caso experimental se hizo el uso de parrafina liquida y después manteca de palma

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Debemos tener en cuenta que el jabón es el resultado de la combinación de un álcali con ácidos grasos, y es considerado como una sal sádica de un acido carboxílico graso.

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La cantidad y calidad del jabón depende del manejo y tratamiento de la materia prima (grasa).

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B. LIPIDOS

SOLUBILIDAD DE LIPIDOS:

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Los lípidos presentan como propiedades ser insolubles en agua y solubles en disolventes orgánicos y no polares.

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Al mezclar el aceite con el agua no habrá disolución al ser el agua un disolvente  polar.

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El n-hexano es un disolvente orgánico no polar, por lo que podrá disolver al aceite en su totalidad (teniendo en cuenta que se agrega la cantidad necesaria  para disolver todo el aceite). Esto se aprecia al originar una solución homogénea.

EMULSION DE LIPIDOS:

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Una emulsión se define como la dispersión coloidal de un líquido no disuelto en un disolvente solución. Esto se puede generar mediante agentes, para el caso del experimento el NaOH que reacciona con los lípidos, y se da una saponificac ión.

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Cuando mezclamos el agua con el aceite observaremos que no hay formación de emulsión, pero al agitar con fuerza durante un tiempo podremos observar una emulsión momentánea que desaparece al dejar en reposo la mezcla.

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En cambio al agregar el NaOH el aceite se saponifica y se forma la emulsión que es apreciable en todo momento, ya que podemos observar las gotas de aceite dispersas en la solución blanquecina.

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CONCLUSIONES 

Se cumplió el objetivo antes propuesto, de producir jabón a través de manteca y una base fuerte (NaOH).

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La saponificación es una reacción utilizada con fines industriales especialmente para la fabricación de jabones, los cuales cumplen una función muy importante en la vida diaria de los seres humanos.

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Se agrega una solución de sal común (NaCl) para que el jabón se separe y quede flotando sobre la solución acuosa.

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El aceite es soluble en disolventes orgánicos, pero es insoluble en el agua.

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Los lípidos son insolubles en agua. Cuando se agitan fuertemente en ella se dividen en pequeñísimas gotas formando una emulsión de aspecto lechoso, que es transitoria, pues desaparece en reposo por reagrupación de las gotitas de grasa en una capa que, por su menor densidad, se sitúa sobre el agua.

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RECOMENDACIONES

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BIBLIOGRAFÍA

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T.W. GRAHAM SOLOMONS Química Orgánica, Editorial Limusa – 1992, Pág. 928 - 961

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GRAHAM SOLOMONS T. W. Química Orgánica, Ed. Limusa, México, 1992, Pág. 927 - 931

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ROBERT THORNTON MORRISON Quimica Orgánica, Editorial Addison - Wesley Iberoamericana

 Argentina – 1987, Pág. 136.

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TAPIA FRES ALEJANDRO – "Guía de Practicas de Química", Tercera edición - 1966

  NOLLER

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"Química Orgánica", Editorial Iberoamericana - 1978

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R. BARRERA "Química Orgánica de los Compuestos Biológicos”, Editorial Atlanta 1995

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HOJ A DE S EG UR IDAD

RIESGOS: Riesgos de fuego o explosión: Este compuesto no es inflamable sin embargo, puede provocar fuego si se encuentra en contacto con materiales combustibles. Por otra parte, se generan gases inflamables al ponerse en contacto con algunos metales. Es soluble en agua generando calor. Riesgos a la salud: El hidróxido de sodio es irritante y corrosivo de los tejidos. Los casos más comunes de accidente son por contacto con la piel y ojos, así como inhalación de neblinas o polvo. Inhalación: La inhalación de polvo o neblina causa irritación y daño del tracto respiratorio. En caso de exposición a concentraciones altas, se presenta ulceración nasal.  A una concentración de 0.005-0.7 mg/m3, se ha informado de quemaduras en la nariz y tracto. En estudios con animales, se han reportado daños graves en el tracto respiratorio, después de una exposición crónica. Contacto con ojos: El NaOH es extremadamente corrosivo a los ojos por lo que las salpicaduras son muy peligrosas, pueden provocar desde una gran irritación en la córnea, ulceración, nubosidades y, finalmente, su desintegración. En casos mas severos puede haber ceguera permanente, por lo que los primeros auxilios inmediatos son vitales. Contacto con la piel: Tanto el NaOH sólido, como en disoluciones concentradas es altamente corrosivo a la piel. Se han hecho biopsias de piel en voluntarios a los cuales se aplicó una disolución de NaOH 1N en los brazos de 15 a 180 minutos, observándose cambios progresivos, empezando con disolución de células en las partes callosas, pasando por edema y llegar hasta una destrucción total de la epidermis en 60 minutos. Las disoluciones de concentración menor del 0.12 % dañan la piel en aproximadamente 1 hora. Se han reportado casos de disolución total de cabello, calvicie reversible y quemaduras del cuero cabelludo en trabajadores expuestos a disoluciones concentradas de sosa por varias horas. Por otro lado, una disolución acuosa al 5% genera necrosis cuando se aplica en la piel de conejos por 4 horas. Ingestión: Causa quemaduras severas en la boca, si se traga el daño es, además, en el esófago produciendo vómito y colapso.

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Carcinogenicidad: Este producto está considerado como posible causante de cáncer de esófago, aún después de 12 a 42 años de su ingestión. La carcinogénesis puede deberse a la destrucción del tejido y formación de costras, mas que por el producto mismo. Mutagenicidad: Se ha encontrado que este compuesto es no mutagénico.

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