Quimica Organica Examen

 

TEMA 10: QUÍMICA ORGÁNICA IB Chemistry SL 1. ¿Cuál de las siguientes estructuras es un aldehí aldehído? do? O

A.

CH 3 CH 2CH

 

O

B.

CH 3 CCH 3

 

O

C.

CH 3 CH 2COH

 

O

D.

CH 3 COCH 3

 

2. ¿  ¿Qué Qué producto resulta de la reacción de CH2==CH2 con Br 2? 

A.

CHBrCHBr

B. C.

CH2CHBr CH2 CH3CH2Br

D.

CH2BrCH2Br

3. ¿Cuál es el producto final formado cuando CH3CH2OH se refluye con dicromato de potasio

acidificado (VI)? A.

CH3CHO

B.

CH2==CH2  CH3COOH 

C. D.

HCOOCH 3

4. ¿Qué sustancia (s) podría (n) formarse durante la combustión incompleta de un hidrocarburo?

I.

Carbono

A.

Solo I

B.

Solo I y II

C.

Solo I y III

D.

Solo II y III

II.

Hidrógeno

III.

Monoxido de carbono

5. ¿Qué fórmulas representan el butano o su isómero?  isómero? 

I. II.  

CH33(CH CH (CH22)2CH CH33  CH3CH(CH3)CH3  1

 

III.

(CH3)3CH

A.

Solo I y II

B.

Solo I y III

C.

Solo II y III

D.

I, II y III

6. ¿Qué enunciado sobre los miembros vecinos de todas t odas las series homólogas es correcto?  correcto? 

A.

Ellos tienen la misma fórmula empírica.

B.

Difiere por un grupo CH2.

C.

Ellos poseen diferentes grupos funcionales.

D.

Difieren en su grado de insaturación insaturación..

7. ¿Cuál es el nombre IUPAC para CH3CH2CH(CH3)2? 

A.

1,1- dimetilpropan dimetilpropanoo

B.

2- metilbutano

C.

isopentano

D.

etildimetilmetano

bajo?   8. ¿Qué compuesto tiene el punto de ebullición más bajo?  A.

CH3CH2CH(CH3)CH3 

B.

(CH3)4C

C.

CH3CH2CH2CH2CH3 

D.

CH3CH2OCH2CH3

9. ¿Qué tipo de reacción representa la siguiente ecuación?

CH2=CH2 + Br 2 → BrCH2CH2Br A.

substitución

B.

condensación

C.

reducción

D.

adicción

10. ¿Qué compuesto es miembro de la misma serie homóloga que el 1-cloropropano?  1-cloropropano?  

 

A.

1-cloropropano

B. C.

1-clorobuatno 1-bromopropano

2

 

D.

1,1-dicloropropano

pentano?  11. ¿Qué fórmula es una representación correcta de pentano?  A.

CH3CH2CHCH2CH3 

B.

(CH3CH2)2CH3 

C.

CH3(CH2)3CH3 

D.

CH3(CH CH3 (CH33)3CH CH33

 C6 H14? 12. ¿Cuántos isómeros estructurales son posibles con la fórmula molecular  C A.

4

B.

5

C.

6

D.

7

aldehído?   13. ¿Qué compuesto es un miembro de la serie homóloga de aldehído?  A.

CH3COCH3 

B.

CH3CH2CH2OH

C.

CH3CH2COOH

D.

CH3CH2CHO

14. ¿Qué tipo de compuesto se puede hacer en un paso de un alcohol secundario?  secundario?  

A.

Un aldehido

B.

Un alcano

C.

Un ácido carboxili carboxilico co

D.

Una cetona

terciario?   15. ¿Qué fórmula representa un alcohol terciario? A.

CH

CH  

3

 CH 2

 

CH

3

B.

CH 

CH  

3

CH 2OH

C.

3

C 

OH

 

D.

CH

CH 2

 

OH

CH 3

CH 3

CH

CH 2

2

 

CH

3

CH 3

CH

3

CH  

CH

OH

C CH H3

 

3

 

16. ¿Qué tipo de reacción es típica para halógenoalcanos?  halógenoalcanos? 

A.

Sustitución nucleofíli nucleofílica ca

B.

Sustitución electrofilic electrofilicaa

C.

Adición electrofilica

D.

Adición nucleofilica

17. ¿Qué sustancia no se oxida fácilmente con una solución acidificada de dicromato de

potasio (VI)?  (VI)?  A.

propan-1-ol

B.

propan-2-ol

C.

propanal

D.

propanone

18. ¿Cuál es el nombre correcto de este compuesto? CH3 CH3

CH

 

CH2  

 CH 2

CH 3  

A.

1,3-dimetilbutano

B.

2,4-dimetilbutano

C.

2-metilbutano

D.

2-metilpentano

19. Propano, C3H8, sufre una combustión incompleta en una cantidad limitada de aire.

¿Qué productos es más probable que se formen durante esta reacción?  reacción?  A.

Monóxido de carbon y agua

B. C.

Monóxido de carbon e hidrogeno Dióxido de carbono e hidrogeno

D.

Dióxido de carbono y agua

hidrógeno?   20. ¿Cuál es / son el (los) producto (s) de la reacción entre eteno y bromuro de hidrógeno?

 

A.

CH3CH2Br

B.

CH3CH2Br y H2 

C.

CH2BrCH2Br

D.

CH3BrCH2 Br y H2

4

 

libre?  21. ¿Cuáles son las características típicas de un radical libre?  I.

Tiene un par de electrones solitarios.

II.

Puede formarse por la fisión homolítica de un enlace covalente.

III.

No está cargado.

A.

Solo I y II

B.

Solo I y III

C.

Solo II y III

D.

I, II y III

22. ¿Cuál de los siguientes productos podría formarse a partir de la oxidación del etanol?  

I.

etanal

II.

ácido etanoico

III.

etano

A.

Solo I y II

B. C.

Solo I y III Solo II y III

D.

I, II y III

23. ¿Cuál es el tipo de reacción cuando (CH 3)3CBr reacciona con hidróxido de sodio acuoso para formar (CH3)3COH y NaBr? A.

Adición

B.

Eliminación

C.

SN1

D.

SN2

24. ¿Qué especie es un radical libre? libre?  

 

A.

•CH3 

B.

+CH   3

C.

 –CH   3

D.

:CH3

5

 

25. ¿Qué compuesto es un halogenoalcano terciario?

A.

(CH3CH2)2CHBr

B.

CH3(CH2)3CH2Br

C.

(CH3)2CHCH2CH2Br

D.

CH3CH2C(CH3)2Br

26. ¿Qué especie reacciona más fácilmente con el propano?

A.

Br 2 

B.

Br• 

C.

Br  – 

D.

Br +

27. Un compuesto orgánico X reacciona con un exceso de dicromato de potasio acidificado

(VI) para formar el compuesto Y, que reacciona con el carbonato de sodio para producir  CO  CO2(g). ¿Cuál es una posible fórmula para compuesto X? A.

CH3CH2COOH

B.

CH3CH2CH2OH

C.

CH3CH(OH)CH3 

D.

(CH3)3COH

28. ¿Qué enunciado sobre los miembros sucesivos de todas las series homólogas es

correcto?   correcto? A.

Ellos tienen la misma fórmula empírica. empírica.  

B.

Difieren por un grupo CH2 .

C. Ellos tienen las mismas propiedades físicas. D. Difieren en su grado de insaturación.

 

6

 

29. La siguiente es una representación tridimensional de una molécula orgánica.

¿Qué enunciado es correcto? A.

El nombre correcto de IUPAC de la molécula m olécula es 2-metilpentano. 2-metilpentano.

B.

Todos los ángulos de enlace serán aproximadamente 90 °.

C.

Un isómero de esta molécula es el pentano.

D.

El punto de ebullición de este compuesto sería mayor que el del pentano.  pentano.  

but-2-eno?   30. ¿Qué compuesto se forma cuando se agrega bromuro de hidrógeno a but-2-eno? A.

2-bromobutano

B.

2,3-dibromobutano

C.

1-bromobutano

D.

1,2-dibromobutano

31. ¿Qué productos se pueden obtener potencialmente del petróleo crudo y son

económicamente económicamen te importantes? importantes?  

 

I. II.

Plasticos Margarina

III.

Combustible de motor

A.

Solo I y II

B.

Solo I y III

C.

Solo II y III

D.

I, II y III

7

 

32. Propano, C3H8, sufre una combustión incompleta en una cantidad limitada de aire.

¿Qué productos es más probable que se formen durante esta reacción? A.

Monoxido de carbono y agua

B.

Monoxido de carbono e hidrógeno

C.

Dióxido de carbono e hidrogeno

D.

Dióxido de carbono y agua

33. Dos reacciones de un alqueno, B , se muestran a continuación.

C 4 H 10 A

H2

CH 3

CH 3

 Ni C

C

C

H

C 4 H 9 Br 

H

  Indique el nombre de de   A A y escriba una ecuación para su combustión completa. Explica por B

(i)

A es peligrosa qué la combustión incompleta de  de  A …………………………………………………………………………………………..   …………………………………………………………………………………………..   …………………………………………………………………………………………..   …………………………………………………………………………………………..  

(5) (ii)

Delinear una prueba para distinguir entre  A y B , indicando el resultado en cada caso …………………………………………………………………………………………..   …………………………………………………………………………………………..   …………………………………………………………………………………………..   …………………………………………………………………………………………..   (3)

(iii)

Escribe una ecuación para la conversión de B a C indique el tipo de reacción que tiene

lugar y dibuje la estructura de  C.  …………………………………………………………………………………………..   …………………………………………………………………………………………..    

8

 

…………………………………………………………………………………………..   …………………………………………………………………………………………..   …………………………………………………………………………………………..   …………………………………………………………………………………………..   …………………………………………………………………………………………..   …………………………………………………………………………………………..   (3)

Para los dos compuestos HCOOCH2CH3 y HCOOCHCH2: 

34. 

I (i)

II

Indique y explique cuál de los dos compuestos puede reaccionar fácilmente con el bromo.  bromo.  …………………………………………………………………………………………..   …………………………………………………………………………………………..   …………………………………………………………………………………………..   (2)

(ii)

El compuesto II puede formar polímeros. Indique el tipo de compuesto de polimerización II que se somete, y dibuje la estructura de la unidad repetitiva del polímero   polímero (2)

35. El compuesto C2H4  se puede utilizar como material de partida para la preparación de

muchas sustancias. (a)

Nombre el compuesto C2H4 y dibuja su fórmula estructural. ……………………………………………………………………………………………   ……………………………………………………………………………………………   ……………………………………………………………………………………………   ……………………………………………………………………………………………   (2)

 

9

 

(b)

En el siguiente esquema, indique el tipo de reacción e identifiqu identifiquee el reactivo necesario para cada reacción.  A

B

C2H4 → CH3CH2OH → CH3COOH ……………………………………………………………………………………………   ……………………………………………………………………………………………   ……………………………………………………………………………………………   ……………………………………………………………………………………………   (4)

(c)

C2H4 puede convertir convertirse se en uno de los compuestos a continuación en una reacción de un solo paso. C2H3Cl

C2H4Cl2 

Dibuja la fórmula estructural para cada uno de estos compuestos e identifica el compuesto que se puede formar directamente desde C desde  C2H4. ……………………………………………………………………………………………   ……………………………………………………………………………………………   ……………………………………………………………………………………………   (3)

(d)

Uno de los dos compuestos en (c) tiene un isómero. Dibuja la fórmula estructural del

isómero y explica por qué no se puede formar directamente desde C H .  2 4 ……………………………………………………………………………………………   ……………………………………………………………………………………………   ……………………………………………………………………………………………   ……………………………………………………………………………………………   ……………………………………………………………………………………………  

……………………………………………………………………………………………  

 

(2)

10

 

(e)

C2H4 también puede reaccionar para formar un polímero. Nombra este tipo  de polímero

y extrae la fórmula estructural de una sección de este polímero que consta de tres unidades repetitivas. ……………………………………………………………………………………………   ……………………………………………………………………………………………   ……………………………………………………………………………………………   ……………………………………………………………………………………………   ……………………………………………………………………………………………   (2)

(f)

Los polímeros también se pueden formar en un tipo diferente de reacción. Identifique

este tipo de reacción y nombre dos tipos diferentes de tales polímeros. ……………………………………………………………………………………………   ……………………………………………………………………………………………   ……………………………………………………………………………………………   ……………………………………………………………………………………………   (3) 36. 

cloroetano,C C2H3Cl, por una El plástico PVC, poly(cloro poly(cloroeteno), eteno), está hecho del monómero cloroetano,

reacción de polimerización (i)

Dibuje la fórmula f órmula estructural del cloroeteno. ……………………………………………………………………………………………   ……………………………………………………………………………………………   ……………………………………………………………………………………………   ……………………………………………………………………………………………   (1)

(ii)

Indique el tipo de reacción de polimerización que se produce para hacer poli (cloroeteno)

e identifique la característica estructural necesaria en el monómero. ……………………………………………………………………………………………   ……………………………………………………………………………………………   (2)  

11

 

(iii)

Dibuje la estructura de la unidad repetitiva de poli (cloroeteno). ……………………………………………………………………………………………   ……………………………………………………………………………………………   ……………………………………………………………………………………………   ……………………………………………………………………………………………   (1)

(iv)

Explique por qué los monómeros a menudo son gases o líquidos volátiles, mientras que

los polímeros son sólidos ……………………………………………………………………………………………   ……………………………………………………………………………………………   ……………………………………………………………………………………………  

……………………………………………………………………………………………   (2)

37.  La hidrólisis de 2-yodo-2-metilpropano por 0.10 mol dm –3 KOH(aq) para formar

2-metilpropan-2-ol 2-metilpropan -2-ol es un ejemplo de sustitución nucleófila Da ecuaciones para ilustrar el SN 1 mecanismo para esta reacción. ........................................................................................................................................... ........................................................................................................................................... ........................................................................................................................................... ...........................................................................................................................................

38. 

La formula molecular C4H9Br   representa representa cuatro isómeros estructurales, todos los cuales

pueden experimentar reacciones de sustitución nucleófila con hidróxido de sodio acuoso. Una ecuación para representar todas estas reacciones es

(a)  

C4H9Br + NaOH C4H9OH + NaBr Explica qué se entiende por el término sustitución nucleofílica. nucleofílica. 12

 

(2)

El mecanismo principal para un halogenoalcano terciario es SN1.

(b)

Dar las ecuaciones para esta reacción de sustitución del isómero terciaria de C4H9Br. Muestran las estructuras del reactivo orgánico y el producto y el uso de las flechas rizado para mostrar el movimiento de los pares de electrones.  electrones.  (4)

(c)

El mecanismo principal para un halógeno alcano primario es SN2. Dar la ecuación mecanicista para esta reacción de sustitución del isómero primario de cadena lineal de C4H9Br, muestra las estructuras del reactivo orgánico y el producto, y el uso de las flechas rizadas para mostrar el movimiento de los pares de electrones. (4)

(d)

Dar una fórmula estructural para el isómero secundario y para el otro isómero principal. Indicar el nombre de cada isómero. (4) (Total 14 puntos)

39.  Escribir las ecuaciones para mostrar los mecanismos de las reacciones siguientes. En

cada caso, mostrar la estructura del producto intermedio y orgánico, y el uso de las flechas rizado para mostrar el movimiento de los pares de electrones. (i)

Reacción entre KOH y CH3CH2CH2CH2Cl.

(3)

(ii)

la reacción entre KOH y (CH3)3CCl.

(2)  

13

 

(Total de 5 puntos)

algunoalcoholes les se oxidan por calentami calentamiento ento con potasio acidificado dicromato 40.  Los algunoalcoho (VI). Si se produce la oxidación, identificar los productos de oxidación posibles formados por cada uno de los alcoholes siguientes. Indica si no se produce la oxidación. Butan-1-ol .................................................. .................................................. .......................................... .................................................. .................................................. .......................................... Butan-2-ol .................................................. .................................................. .......................................... .................................................. .................................................. .......................................... 2-metilpropan-2-ol .................................................. .................................................. .......................................... .................................................. .................................................. .......................................... (T (Total otal 4 pun tos) 41.  El cloro y etano reaccionan juntos para formar cloroetano cloroetano..

(a)

Indicar la condición necesaria para que ocurra la reacción. .................................................. .................................................. ................................ .................................................. .................................................. ................................ (1)

(b)

Escribir las ecuaciones para representa representarr los pasos de iniciación, propagación y terminación de la reacción. .................................................. .................................................. ................................ .................................................. .................................................. ................................ .................................................. .................................................. ................................ .................................................. .................................................. ................................

 

14

 

.................................................. .................................................. ................................ .................................................. .................................................. ................................ .................................................. .................................................. ................................ .................................................. .................................................. ................................ .................................................. .................................................. ................................ .................................................. .................................................. ................................ (4) (Total de 5 puntos)

42.  CH3COCH3 es el primer miembro de la serie cetona homóloga. Dibujar la fórmula

estructural completa del siguiente miembro de esta serie homóloga y predecir cómo su punto de fusión se compara con la de CH3COCH3. (T (Total otal 2 pun tos)

43.  (i)

Escribe una ecuación para la reacción entre pero-2-e pero-2-eno no y bromo, que muestra la estructura del producto orgánico. .................................................. .................................................. ............................... .................................................. .................................................. ............................... .................................................. .................................................. ............................... .................................................. .................................................. ............................... (2)

(ii)

Indicar el tipo de reacción que se produce. .................................................. .................................................. ..................... .................................................. .................................................. ..................... (1) (T (Total otal 3 pun tos)

 

15

 

44.  CH3COCH3 se puede preparar en el laboratorio a partir de un alcohol. Indicar el

nombre de este alcohol, el tipo de reacción que se produce y los reactivos y condiciones necesarios para la reacción. (Total de 5 puntos)

2-bromobutano ano se puede convertir en butan-2-ol por una reacción de sustitución 45.  2-bromobut nucleófila. Esta reacción se produce por dos mecanismos diferentes. (i)

Dar la estructura del estado de transición formado en el Sn2 mecanismo. (2)

(ii)

Escribir las ecuaciones para el Sn1 mecanismo. (2) (T (Total otal 4 pun tos)

46.  El eteno es un hidrocarburo insaturado usado como material de partida para muchos

productos químicos orgánicos. (a)

Dibujar la fórmula estructur estructural al de eteno y estado del significa significado do de la hidrocarburo hidrocarbur o insaturado plazo. (2)

(b)

Diga una ecuación para la conversión de eteno a etanol e identifica identificarr el tipo de reacción. (2)

(c)

Describir la oxidación completa de etanol y el nombre del producto. Incluir las condiciones, los reactivos necesarios y cualquier cambios de color. condiciones, (4)

(d)

Estado una ecuación para la reacción entre el etanol y el producto de la oxidaciónn completa de ((c). oxidació c). Incluir cualquier otro reactivo requerido para esta reacción. Nombre del producto orgánico y el estadoun o  posible uso de este producto. (4) (Total 12 puntos)

47.  El eteno es un hidrocarburo insaturado usado como material de partida para muchos  

16

 

productos químicos orgánicos. (a)

Indicar el significado del término hidrocarburo insaturado. (1)

(b)

AN ecuación para la conversión de eteno a etanol e identific identificar ar el tipo de reacción. (2)

(c)

Describir la oxidación completa de etanol. Incluir las condiciones, condiciones, llos os reactivos reactivos necesarios y cualquier cambios de color. Nombre del producto orgánico X. (4)

(d)

AN ecuación para la reacción entre el etanol y el compuesto x . Incluir cualquier otro reactivo necesario. Nombre el compuesto orgánico de Z y el estado de un uso de este producto. (4) (Total 11 puntos)

48.  La ecuación para una reacción de etano es

CH3CH3 + Cl2 → + HCl CH3CH2Cl El mecanismo de esta reacción implica iniciación, propagación y terminación de pasos. Describir esta reacción, incluyendo ecuaciones para cada paso y el papel de la luz ultravioleta. .................................................. .................................................. .......................................... .................................................. .................................................. .......................................... .................................................. .................................................. .......................................... .................................................. .................................................. .......................................... .................................................. .................................................. .......................................... .................................................. .................................................. .......................................... .................................................. .................................................. .......................................... .................................................. .................................................. ..........................................  

17

 

.................................................. .................................................. .......................................... (Total de 5 puntos) 49.  (i)

Dibujar la fórmula estructural de propan-2-ol propan-2-ol..

(1)

(ii)

Identificar el alcohol como primaria, secundaria secundaria,, o  terciario. .................................................. .................................................. ................................ (1)

(iii)

Identif Identificar icar el producto orgánico formado por la oxidación de este alcohol utilizando potasio acidificado dicromato de solución (VI). .................................................. .................................................. ...................... (1) (T (Total otal 3 pun tos)

50.  Secundario halógeno halógenoalcanos alcanos pueden sufrir reacciones de sus sustitución titución nucleófil nucleófilaa por

ambos mecanismos Sn1 y Sn2. El mecanismo que muestra la formación del estado de transición en la reacción entre 2-bromobutano e hidróxido de potasio se puede representar como sigue. CH 2 CH 3 H

(a)

C

Br 

CH3

:OH – 

H HO

CH 2 CH 3 C

CH

Br 

 

Identificar el tipo de mecanismo que se muestra. .................................................. .................................................. ................................ (1)

(b)

Explicar cómo los siguientes cambios podrían alterar la velocidad de la reacción por este mecanismo. (i)

usando agua en lugar de hidróxido de potasio. .................................................. .................................................. ......................

 

18

 

.................................................. .................................................. ...................... .................................................. .................................................. ...................... .................................................. .................................................. ...................... (2)

(ii)

usando bromoetano en lugar de 2-bromobut 2-bromobutano. ano. .................................................. .................................................. ...................... .................................................. .................................................. ...................... .................................................. .................................................. ...................... .................................................. .................................................. ...................... (2) (Total de 5 puntos)

51.  La siguiente es una represent representación ación generada por ordenador de la molécula, metil

benzoato de 2-hidroxi, mejor conocido como aceite de gaulteria.

(i)

Deducir la fórmula empírica de metil 2-hidroxi benzoato y dibujar la fórmula estructural completo, incluyendo cualesquiera bonos múltiples que pueden estar presentes.

 

19

 

La representación generada por ordenador se muestra no distingue entre enlaces simples y múltiples. (2)

(ii)

En esta representac representación, ión, dos de las longitudes de enlace carbono-ox carbono-oxígeno ígeno se muestran son 0,1424 nm y 0,1373 nm. Explicar por qué estas son diferentes y predecir la longitud del enlace carbono-oxígeno en dióxido de carbono. (2)

(iii)

Nombrar a todos los grupos funcionales presente presentess en la molécula. (2) (T (Total otal 6 pun tos)

52.  (i)

Exponer y explicar la tendencia en los puntos de ebullición de los primeros seis alcanos que implican rectas cadenas. (2)

(ii)

Escribe una ecuación pa para ra la reacción entre el metano y el cloro para formar clorometano. Explicar esta reacción en términos de un mecanismo de radicales libres. (5) (T (Total otal 7 pun tos)

53.  (i)

Identificar las fórmulas de los productos orgánicos orgánicos,, A-E, formados en las reacciones, i -IV: 



I. 

CH3 (CH2) 8OH + K2Cr 2O7        A            B 

II. 

(CH (CH33)3CBr + NaOH

III. 

        D  (CH3)2CHOH + K2Cr 2O7   

IV. 

H2C = CH2 + Br 2        

H

H

        H



(5)

(ii)

H2C = CH2 puede reaccionar para formar un polímero. Nombre de este tipo de polímero y dibujar la fórmula estructural de una sección de este polímero que consta de tres unidades de repetición. (2) (T (Total otal 7 pun tos)

 

20

 

54.  El eteno, propeno y but-2-e but-2-eno no son miembros de la serie homóloga alqueno.

(a)

Describir Tres  características de los miembros de una serie homóloga. (3)

(b)

Exponer y explicar qué compuesto tiene el punto de ebullición más alto. (3)

(c)

Dibujar la fórmula estructural y dar el nombre de un alqueno que contiene cinco átomos de carbono. (2)

(d)

Escribe una ecuación para la reacción entre el bromuro pero-2-e pero-2-eno no con el hidrógeno, que muestra la estructura del producto orgánico. Indicar el tipo de reacción que se produce. (3)

(e)

El propeno se puede convertir en ácido propanoico en tres pasos: paso 1 propeno

paso 2 propan-1-ol

paso 3 propanal

propanoico

Indicar el tipo de reacción que se produce en los pasos 2 y 3 y los reactivos necesarios. Describe cómo las condiciones de la reacción pueden ser alterados para obtener la cantidad máxima depropanal, y en un experimento separado, para obtener la cantidad máxima de ácido propanoico. (5)

(f)

Identificar el compuesto de mayor fuerza intermolecu intermolecular lar presente en ca cada da uno de las sustancias propan-1-ol, ácido propanal y propanoico. Ordene estos compuestos de forma decreciente de su punto de ebullición. (4) (Total 20 puntos)

55. 

(a)

Describa dos do s  características de una serie homólo homóloga. ga. .................................................. .................................................. ................................ .................................................. .................................................. ................................ .................................................. .................................................. ................................

 

(2)

21

 

(b)

Describe una prueba química para distinguir entre alcanos y alquenos, dando el resultado en cada caso. .................................................. .................................................. ................................ .................................................. .................................................. ................................ .................................................. .................................................. ................................ (3) (Total de 5 puntos)

56.  El siguiente estado de transición se forma durante la reacción de una halogenoalcano

con hidróxido de sodio acuoso:

CH3

H 3 C HO

C

Br 

H

(a)

Deducir la estructura de un halogenoalcano. halogenoalcano. Clasificarlo como primario, secundario o terciario, dando una razón para su elección. .................................................. .................................................. ................................ .................................................. .................................................. ................................ (2)

(b)

El mecanismo de esta reacción se describe como Sn2. Explique qué se entiende por los símbolos en Sn2. Predecir una expresión de velocidad para esta reacción. .................................................. .................................................. ................................ .................................................. .................................................. ................................ .................................................. .................................................. ................................ .................................................. .................................................. ................................ .................................................. .................................................. ................................ .................................................. .................................................. ................................

 

(3)

22

 

(c)

Los halogenoalcan halogenoalcanoo reaccionan con hidróxido de sodio por un mecanismo Sn1. Deducir la estructura del intermedio formado en esta reacción. .................................................. .................................................. ................................ .................................................. .................................................. ................................ .................................................. .................................................. ................................ .................................................. .................................................. ................................ (1) (T (Total otal 6 pun tos)

57. 

(a)

Indique dos características de una serie homóloga.  .................................................. .................................................. ................................. .................................................. .................................................. ................................. .................................................. .................................................. ................................. (1)

(b)

El etanol y ácido etanoico se pueden distinguir por sus puntos de fusión. Estado y explicar cuál de los dos compuestos tendrán un punto de fusión más alto. .................................................. .................................................. ................................. .................................................. .................................................. ................................. .................................................. .................................................. ................................. .................................................. .................................................. ................................. (2)

(c)

Dibuja el Tres isómeros que contienen el grupo funcional del alcohol de fórmula C4H9OH.

(2) (Total de 5 puntos)

 

23

 

IB Chemist Chemist ry  – SL Topic 10 Answ ers

1. 

A

11.  C

2. 

D

12.  B

3. 

C

13.  D

4. 

C

5. 

D

6. 

B

16.  A

7. 

B

17.  D

8. 

B

9. 

D

10.  B

 

Química Orgánic a

14.  D

15.  C

21.  C

31.  B

22.  A

32.  A

23.  C

24.  A

25.  D

26.  B

27.  B

18.  D

28.  B

19.  A

29.  C

20.  A

30.  A

24

 

33.  (i)

butano; C4H10(g) +

13 2

O2(g)

4CO2(g) + 5H2O(l);

Se produce CO; el CO es venenoso / se combina con la hemoglobina / o

lo que causa problemas respirator respiratorios; ios; (ii)

5

añadir Br 2 (agua); prueba válida necesaria para anotar otras características. 

A - ningún efecto;

(iii)

B - sería decolorado Br 2 (no aceptan decolora);

3

CH3CH==CHCH3 + HBr

3

CH3CHBrCH2CH3;

[11]

34.  (i)

II reacciona con Br 2  II es un aalque lqueno no / ha iinsat nsaturad uradoo el grupo R / C

C pre presente sente,, un grupo gruposs R

contains only saturado; (ii)

2

polimerización por adición;

(

CH

CH 2

)

(

CH

O

O

C

CHO

CH 2

)

O

H

accept 

 

2 [4]

35.

(a)

eteno;

2

H

H C

H

(b)

C

  / CH2 H

CH2

 

Una adición  / hidratación; H2O / agua / vapor; segundo  K2Cr 2O7 acidificada; de oxidación

 

25

 

 Aceptar acidificación acidificación del KMnO KMnO4.

4

(c) H

H C

/ CH2

C

H

CHCl

Cl

H

Cl

H

C

C

H

H

Cl

/ CH 2 ClCH 2 Cl

;

El compuesto formado directamente pueden ser con un círculo o indicado por

medios u otras. Aceptar cualquier otra estructura que muestra un

algunos

átomo de Cl en cada átomo de C.   (d)

H

H

Cl

C

C

H

H

Cl / CH3 CHCl 2 ;

Además a través de un doble enlace se produce en ambos átomos de C /

2

(e) polímero de adición;

(f)

2

H

H

H

H

H

H

C

C

C

C

C

C

H

H

H

H

H

H

( CH2

/

CH 2 )3 ; ( CH 2 ) 3

allow

 

polímero de condensaci condensación; ón; poliésteres; poliamidas poliamidas;;

3 [16]

H

36.  (i)

CH2CHCl / CH2 = CHCl /

C H

(ii)

 

H

;

C

1

Cl

Además (polimeriza (polimerización); ción); (Carbono-carbono (Carbono-carbono)) doble enlace / insaturación /

2

26

 

(iii)

(iv)

H

H

C

C

H

Cl

  ;

1

Los mo monómeros nómeros tienen menor área moléculas / sup superficie erficie de ppolímeros; olímeros; con intermolecularr débil / fuerzas de Van der Waals; intermolecula

2 [6]

37.  (CH3)3CI  (CH3)3C+ + I; (CH3)C+ + OH  (CH3)3COH; 

2 [2]

38.  (a)

sustitución de un átomo / grupo (en una molécula) /

por una especie con un par solitario de electrones / especies atraídos a electrón deficientes deficient es átomo de carbono; (b)

2

correcta estructura de (CH3) 3CBr; flecha rizado que muestra C-Br fisión f isión enlace; correcta estructura de (CH3) 3C +; flechaa riza flech rizado do que mu muestr estraa el ataqu ataquee de OH en el áto átomo mo de C corr correcto ecto;; correcta estructura de (CH3) 3COH;

4

(c) correcta estructura de CH3CH2CH2CH2Br; flecha rizado que muestra C-Br fisión f isión enlace; correcta estructura del estado de transición que muestra la carga y todos los bonos; flechaa riza flech rizado do que mu muestr estraa el ataqu ataquee de OH en el áto átomo mo de C corr correcto ecto;; correcta estructura de CH3CH2CH2CH2OH;

4

(d) secundario  CH3CHBrCH2CH3; 2-bromobutano; otra primaria 

(CH3) 2CHCH2Br; 1-bromo-2-metilpropano;

4 [14]

39.  (i)

 

(Snorte2 mecanismo)

3

27

 

Cl CH 2

CH 2

CH 2

CH 3

;

 –

HO

curly arrow must start from O or negative charge

 

Cl HO

CH2

CH 2

CH 2

;

CH 3

  estructura intermedia que muestra carga global negativa y enlaces parciales.  Aceptar carga negativa negativa que debe debe indicarse como como deslocalizado entre el HO-CH2-Cl.

HO (ii)

CH2CH2CH2CH3 + Cl ;

(SN (S N1 mecanismo)

2 CH 3

CH 3

CH3

C

CH 3

Cl

+ Cl -

C

;

CH 3

CH 3

 formation of carbocation / loss of Cl    -

CH 3

CH 3 CH 3

+ OH -

C

C

OH

;

CH 3

CH 3

carbocation + OH     -

40.  butan-1-ol:

CH 3

[5]

butanal; butanoico;

butan-2-ol:

 

butanona;

28

 

2 metilpropan-2 metilpropan-2-ol: -ol:

no oxidación; oxidación; [4]

41.  (a)

luz UV / luz del sol (presente);

1

(b)  A lo largo de aceptar aceptar radical con o sin •  reacción de iniciación (s): 

Cl2 → 2Cl •; 

1

reacciones de propagación:  Cl • + CH3CH3 CH3CH2 → • HCl +;  • CH3CH2 + Cl2 → CH3CH2Cl + Cl •; 

2

reacciones de terminación: 

CH3CH2 • + Cl • → CH3CH2Cl; 2Cl • → Cl2;

2CH3CH2 • → CH3CH2CH2CH3;

1 [5]

42. 

H

 

higher;

H

H

C

C

C

C

H

H

O

H

H H;

[2]

43.  (i)

C4H8 + Br 2  C4H8Br 2; puntuación por la ecuación [1].

CH3CHBrCHBrCH3;

2

 Aceptar fórmula más detallada. detallada.

(ii)

 

adición;

1

[3]

29

 

44.  propan-2-ol;  Acepta el 2-propanol. 2-propanol.

oxidación / redox; (Potasio / sodio) dicromato (VI) / manganato de potasio (VII);  Aceptar simplemente simplemente dicromato, permangana permanganato, to, KMnO4, Mn O  4 , K2Cr2O7, Cr2 O 72 .  

(ácido sulfúrico; calor a reflujo; [5]

45.  (i)

CH 2 CH3

HO

C

H

Br

 

CH3

 

los cinco grupos alrededor del C correcto; carga negativa y líneas de puntos a OH y Br correcta; (ii) CH3CH2CH(CH3)Br

2

CH3CH2CH(CH3)+ + Br ;

CH3CH2CH(CH3)+ + OH

CH3CH2CH(CH3)OH;

2 [4]

46.  (a) H

H C

H

; 

C H

 

Permitir CH2 = CH2.

un hidrocar hidrocarburo buro que co conti ntiene ene al m menos enos uunn C = C (o C C) enl enlace ace / carbono-carbono carbono-c arbono double (o triple enlace) / carbono al enlace múltiple carbono; (b) C2H4 + H2O

C2H5OH;

Además reacción / hidratació hidratación; n; (c)

 

2

2

calor a reflujo;

30

 

dicromato de potasio (VI) / K2Cr 2O7/Cr2O72 –y se acidificó / H+; naranja a verde; O permanganato permangana to de potasio/manganato (VII) / KMnO4 / MnO4- andacidi andacidified fied / H+; púrpura a incoloro; ácido etanoico;

(d)

4

CH3COOH + C2H5OH

CH3COOCH2CH3 + H2O;

 Aceptar CH3COOC2H5 

Ácido sulfuúrico/ H2SO4 / (orto) fosfórico ácido sulfúrico / H 3PO4; etanoato de etilo; etilo; de disolv disolvente ente / aromatizan aromatizantes tes / perfumes / plastificantes plastificantes ;. 4 [12]

47.  (a (a))

un hi hiddro roccar arbburo qu quee con onti tien enee al me mennos un C = C (o C

carb carbon onoo-ca -carbo bonno

doble enlace (o triple enlace) / carbono al enlace múltiple carbono; (b) C2 H4 + H2O

C2H5OH;

Además reacción / hidratació hidratación; n; (c)

1

2

calor a reflujo; dicromato de potasio (VI) / K2Cr 2O7 / Cr 2O72 – y se acidificó / H +; naranja a verde; O permanganato permangana to de potasio / manganato (VII) / KMnO 4 / MnO4- y se acidificó / H+; púrpura a incoloro; ácido etanoico;

(d)

CH3COOH + C2H5OH

4 CH3COOCH2CH3 + H2O;

aceptar ecuaciones incluyendo H+. flecha reversible no se requiere para la marca.

/ H2SO4 / (orto) fosfórico ácido sulfúrico / H 3PO4;  

31

 

Z - etanoato de etilo;

/ aromatiza aromatizante nte / perfumes / plastificantes disolvente;

4 [11]

ultravioleta eta causa enla enlace ce Cl Cl para div dividir idir;; 48.  luz ultraviol Cl2 → 2Cl •;  Cl • + CH3CH3 CH3CH2 → • HCl +;  • CH3CH2 + Cl2 → CH3CH2Cl + Cl •  • CH3CH2 + Cl • → CH3CH2Cl / otra etapa de terminació terminación n correcta;

5 [5]

49.  (i) H CH 3

C

CH3

OH

CH(O (OH) H)CH CH3 ;   / CH3 CH

  1

(ii) secundario; (iii)

1

CH3COCH3 / propanona / acetona;

1 [3]

50. 

(a)

SN 2 / bimolecular; SN

(b)

(i)

1

reacción más lenta; / / / menos polares no cargados electrones neutros donados con menos facilidad en H2O;

(ii)

2

reacción más rápida; grupo menos voluminos voluminoso o / impedimen impedimento to estérico reducida;

2 [5]

51.  (i)

 

(Fórmula empírica =) C8H8O3;

32

 

H

H

O

C

C

H

H O H

O

; H

H H

 

2

(ii) el bono a 0,1373 nm es un enlace doble y el enlace a 0,1424 nm es una soltero enlace; en CO 2 (g) ambos enlaces son dobles enlaces y tendrían un valuearound 0.137 nm; (iii)

2

Ester; Arene / anillo de benceno; Alcohol;

2 [6]

52.  (i)

hirviendo aumentos de punto como el número de carbonos aumenta /OWTTE; Sr. Mayor y las fuerzas de Waals / Londres / dispersión, dispersión, por tanto, mayor de van der presente;

(ii)

2

UV light CH4 + Cl2     /          HCl CH3Cl +; hv

etapa de iniciación:  hv / UV light Cl2                • 2Cl; 

etapa de propagación:

CH4 + Cl • → CH3 • + HCl;  CH3• + Cl2 → CH3Cl + Cl•;  etapa de terminació t erminación: n: Cl• + Cl•  Cl2  Cl• + CH3•

 CH3Cl



CH3• + CH3• → CH3CH3;

5

[7]

53.  (i)

A. = CH3 (CH2) 7CHO; B. = CH3 (CH2) 7COOH / CH3 (CH2) 7CO2H; C. = (CH3)3COH;

 

33

 

D. = (CH3)2CO; E. = BrCH2CH2Br;

5 

(ii) adición; / - (CH2-CH2) 3 - / - (CH2) 6-;

2

[7]

54.  (a)

misma fórmula general / CnorteH2N; fórmulas de los miembros sucesivos difieren por CH2; propiedadess químicas similares / mismo grupo funcional; propiedade gradación / cambio gradual en las propiedades físicas;

3

(b) pero-2-eno; intermoleculares intermolecula res / fuerzas de van der Waals más fuertes; mayor masa / tamaño / área de superficie / área (molecular) de contacto; (c)

3

CH2CHCH2CH2CH3/CH3CHCHCH2CH3 / cualquier estructura ramificada correcta; pent-1-eno / pent-2-eno;

2

Nombre debe coincidir con fórmula.  Acepta el 1-penteno 1-penteno / 2-penteno.

(d)

C4H8 + HBr  CH3CH2CHBrCH3; Premio [1] para todas las fórmulas moleculares correcta y [1] para la estructura del producto correcto.

adición; (e)

3

oxidación/redox; (Potasio) de dicromato (VI) / Cr 2  O 72 ; (ácido sulfúrico; separar por destilación propanal medida que se forma; calentamiento bajo reflujo (para obtener ácido propanoi propanoico); co);

(f)

 

5

(Propan-1-ol) (Propan-1-ol) enlaces de hidrógeno; (Propanal) atracciones dipolo-di dipolo-dipolo; polo; 34

 

(Ácido propanoico) enlaces de hidrógeno; propanoico> propan-1-ol> propanal;

4 [20]

55.  (a)

mismo general fórmula; miembros sucesivos difieren por CH2; propiedadess químicas similares; propiedade cambio gradual en las propiedades físicas; mismo grupo funcional;

2

(b) añadir bromo (agua); alcanos - ningún cambio / o estancias se vuelve marrón; alquenos - bromo (agua) decolora; o 

añadir (acidificado) KMnO4; alcanos - ningún cambio; alquenos - KMnO4 decolora / marrón / negro;

3 [5]

56. 

(a)

(CH3)2CHBr / fórmula f órmula más detallada; secundaria / 2° porque dos grupos alquilo unidos al C con Br;

(b)

2

sustitución nucleófil nucleófila; a; bimolecular / molecularidad de dos / dos especies en el paso determinante de la velocidad; velocidadd = k [(CH3)2CHBr][OH ]; velocida 

(c) (CH3)2CH + / fórmula más detallada;

3 1 [6]

57.  (a)

una fórmula general / misma fórmula general; diferir por CH2; propiedades químicas similares; cambio gradual en las propiedadess físicas; propiedade

1

(b) etanol inferior / ácido etanoico superior;  

35

 

debido a la cadena larga del ácido etanoico / ácido fuerte van der Waals' W aals' / London / dispersión etanoico /; debido a enlaces de hidrógeno / 2 de hidrógeno de hidrógeno más fuerte por molécula;

2  Aceptar, ya sea respuesta respuesta

(c)

2 [5]

 

36