Química Orgánica Ci 17 i

1.

Marque la proposición incorrecta: a) Los hidrocarburos se pueden obtener del petróleo. b) Tanto los alquenos como los alquinos son hidrocarburos insaturados c) Mientras que las olefinas tienen por lo menos un enlace pi; los hidrocarburos acetilénicos tienen por lo menos dos enlaces pi. d) La parafina tienen átomos de carbono en su molécula con hidridización tipo sp2 . e) Las parafinas dan reacción por sustitución.

2.

Son propiedades de los alcanos o hidrocarburos saturados: a) Buenos combustibles b) Insolubles en agua c) Pueden presentar isómeros de cadena o estructurales. d) Dan reacción por sustitución. e) Todas.

3.

Identifique un polieno conjugado: a) CH3 – CH = CH – CH = CH – CH3 b) CH3 – CH2 – CH2 – CH = CH – CH3 c) CH3 – CH = C = C = C – CH3 d) CH2 – CH – CH2 – CH2 – CH – CH2 e) CH3 – CH = CH – C  CH

5.

Nombrar la estructura mostrada:

a) 6 – isopentil dodecano b) 6 – (1,2 dimetil – propil) dodecano c) 7 – isopentil dodecano d) 6 – (2,3 – dimetil-propil) dodecano e) 7 – (1- metil –2 –isopropil) dodecano 6. Nombrar la estructura mostrada:

7.

a) 6 – etil-4-metil-7-moneno b) 4,4,6-trimetil noneno c) 4 – etil-6-metil-2-moneno d) 4,4,6-trimetil –2 noneno e) 2,3 – dimetil-4-etil –2-noneno Nombrar la estructura mostrada:

4. Nombrar la estructura mostrada:

a) b) c) d) e) a) b) c) d) e)

4,4,8-trimetril - 11 - etil - 1,6,9 -docecatrieno 8 - isopropil - 6 - metil - 1 - vinil - 1,4 - octadieno 10 - isopropil - 4,4,8 - trimetil decano 2,5,9,9 - tetrametil - 3,6,11 - dodecatrineo 4,4,8,11 - tetrametil - 1,6,9 – dodecatrieno

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5 – isopropil-3,7-dimetil-1-decino 7-propil-2,4-dimetil –2-decino 6 – isopropil-4,8-dimetil-9-decino 6-propil-4,8-dimetil –9-decino 5-propil-3,7-dimetil –1-decino

8. El compuesto cuya formula es:

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I) 2,2 –dimetil propano II) isopentano III) neopentano IV) tetrametilmetano a) b) c) d) e)

a) b) c) d) e)

I y II I y III I , II y III I , III IV Todas

9. Calcular el peso molecular de 2,2, 4trimetilpentano. a) 114 b) 96 c) 88 d) 75 e) 62 10. El caucho natural puede ser considerado un polimero del dieno conjugado denominado

“isopremo”

3 metil – 3 ciclobutil butano 2 metil – 2 ciclopropil propano 3 dimetil – 3 cicloheptilano 2 metil – 2 ciclobutil butano neononano

14. Nombra el siguiente compuesto:

, cuya

4,5,5,6

–tetrametil-1-nomen-7-

ino a) b) c) d)

nomenclatura IUPAC es: a) b) c) d) e)

Isobutadieno 2 – metil – 1,3 - butadieno 3 – metil – 2,4 - butadieno Metil –1,4 - butadieno 2-etil – 1,1 – butadieno

2,2,3,3 –tetrametil-2-nomen-6-ino 2,3-tetrametil –1-nomen-7-ino 3,4,4,5 –tetrametil-9-nomen-2-ino 5,6,6,7 –tetrametil-9-nomen-2-ino

15. Es un hidrocarburo parafínico con atomicidad 20. a) butano d) octano

11. Determinar la fórmula del hidrocarburo etilénico (CnH2n) sabiendo que un litro de este gas pesa 1,87 g. En C.N. a)CH2 b) C2H4 c) C3H6 d)C4H8 e) C5H10 12. La combustión teórica de un hidrocarburo de la serie etilénica necesita un volumen triple en oxigeno. ¿Cuántos litros CO2 a condiciones normales produce un mol de este alqueno? a) 22,4 I 44,8 I d) 55,0 I

b) 33,6 I

c)

e) 67,2 I

13. El nombre del

b) hexano e) pentano

c) decano

16. Nombrar la estructura mostrada:

a) b) c) d) e)

Dietil nonatrieno 3-etil-4-metil-1,3,5-nonatrieno 7-etil-5-metil-4,6,8-nonatrieno 5-metil-dietiltrieno 8-etil-6-metil-2,4,6-decatrieno

17. Calcular el volumen de etileno gaseoso que se desprenden al deshidratar 92 g de alcohol etílico a 127 ºC y 2 atm. P.A. : H= 1 ; C = 12 ; 0 = 16 H2SO4

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CH CH OH 3 2

22. Calcular el peso de nitrogeno en 400 g de muestra al 63% de pureza de purina.

CH  CH  H O 2 2 2

N

a) 8,2 l. d) 32,8 l

b) 11,2 l c) 22,4 l e) 20,8 l

18. Respecto al 1,2-dimetil ciclopentano no es correcto: a) La molécula tiene 2 carbonos primarios 3 secundarios. b) Tiene atomicidad mayor que 20 c) Su peso molecular es 98 d) Su forma global e C7H14 e) La molécula tiene sólo 1 carbono cuaternario. 19. Nombra la estructura mostrada:

a) b) c) d) e)

1,4,5 – tricloror – 3 - tolueno 2,3,5 – tricloror tolueno 3,5,6, - tricloror tolueno 1,2,3, - tricloror –5- tolueno 1,4,5 – tricloror metabenceno

20. ¿Cuánto pesa una molécula de hexacloro ciclohexano o lindano? (P.A. : C = 12 ; H = 1 ; CI = 35,5 a) 3,25 x 10-30 g b) 1,39 x 10-23 g c) 6,56 x 10-22g d) 4,85 x 10-22 g e) 2,05 x 10-22 g 21. Nombrar la estructura mostrada:

N

N

N H

a) 117,6 g b) 123,36 g c) 208,9 g d) 105,8 g e) 72,6 g 23. Determine el peso de 2,4 x 1032 moléculas de 1,2,3,4,5,6 – hexa cloro ciclohexano (Dato: P.A. (C) = 12; P.A. (H) = 1; P.A. (CI) = 35,5). a) 3,86 x 1010 g b) 2,34 x 108 g c) 1,16 x 1011 g d) 326,5 g e) 1,23 x 104 g 24. Nombrar la estructura mostrada:

a) b) c) d) e)

4,5-dimetil – 1- etil ciclopentano 1,2-dimetil-1-etil ciclopentano 2,3-dimetil-1-etil ciclopentano 3,4 – dimentil heptano 1,2 –dimentil heptano

25. ¿Qué compuesto tiene mayor atomicidad? a) Etil ciclohexano b) 1,3-diciclo propil ciclobutano c) carboxi ciclopropano d) 3-metil-1-etil ciclobutano e) 1,4-diisopropil ciclohexano 26. Determine el numero de moléculas en 420 gramos de 1,5-dietil naftaleno. (NA= numero de Avogadro).

a) b) c) d) e)

1-etil-2-pentil benceno 2-etil-1-pentil benceno 1-etil-2-butil benceno isohexil benceno 2-etil-1-butil benceno

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a) 4,36 NA d) 1,87 NA

b) 12,18 NA e) 2,28 NA

c) 3,09 NA

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27. Nombrar el siguiente compuesto:

CI

CI

CI

a) b) c) d) e)

d) 3 – metil – 7 – nonin – 3- ol e) 2 – metil – 6 – nonin – 2- ol 31. Nombrar la estructura mostrada:

CI

1,2,3,4, - tetra cloro antraceno. 1,2,3,4, - tetra cloro naftaleno. 1,2,7,8, - tetra cloro naftaleno. 1,2,4,5, - tetracloro naftaleno. 1,2,4,5, - tetra cloro fenatreno.

a) 2,3,5 – trimetil nonanol b) 4,6,6 – trimetil nonanal c) 6 – metil – 4 etil -nonanal d) 4,6,6 – trimetil nonanol e) 6 – metil – 4 -etil nonanol 32. Nombrar el compuesto mostrado según IUPAC:

CHO

28. Nombre la estructura de acuerdo con la IUPAC.

a) 3-propil -2- propanol b) 4- metil- 3,4,5 - pentanotril c) 2-metil -2- pentanol d) 3 – metil –2,3 -butanodiol e) 2- metil- 1,2,3 – pentanotriol 29. Nombra la estructura mostrada:

a) b) c) d) e)

2,6 -octanodiol 4- conten – 2,6 -diol 3,7 -octanodiol 4- octen –3,7 -diol disioprenol eteno

30. ¿Cómo se llama el compuesto cuya fórmula se muestra a continuación?

a) 8 – fenil 7- dodecenal b) 7 –ciclohexil – 5 - dodecenal c) 3 – fenil 4- dodecenal d) 9 –ciclohehil – 7 - dodecenal e) 4 – fenil – 5 – dodecenal 33. Nombrar:

a) b) c) d) e)

Heptnonal –3 – ona 6-6 isopropil 4,5 dimetil – 7- etil – nonanal 3 - ona tridecil etilcetona 4,5 dimetil - 7- etil – nonanal –3- ona decil etenalilcetona

34. Diga cuántas moléculas hay en 2352 gramos de 4,6 – difenil –5- nonanona (NA = número de avogadro). a) 2 NA b) 3 NA c) 4 NA d) 5 NA e) 8 NA 35. El acetaldehído CH3CHO tiene punto de fusión – 123ºC y punto de ebullición 21º c. El volumen de 440 g de etanal a 227ºC y presión atmosférica es: a) 410 l b) 370 l c) 224 l d) 82 l e) 110 l

a) 5 – metil – 8 – nonin – 2- ol b) 5 – metil – 1 – nonin – 8- ol c) 4 – etil – 1 – octin – 2- ol

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36. La solución de formaldehído (metanal) al 30% en peso en agua se conoce comercialmente como “formol” que se utiliza para preservar piezas

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anatómicas y cadáveres. Densidad = 1,2 g/ml. Hallar su concentración en moralidad. (P.M.: HCHO = 30g/mol.) a) 12 b) 8 c) 6 d) 3 e) 1,28 37. ¿Cuántos átomos de hidrogeno existen en 3 g de metanal puro, HCHO? (P.A.: H = 1 ; C = 12 ; O = 16

a) 4,8 – difenil – 3,9 – dicloro – 5,7 undecanodiona b) 3,9 – dicloro – 4,8-difenil –5,7 undecanodiona c) dicloruro de dibenzofenona d) 1,7 –dicloro –2,6 – difenil –3,5 - heptanodiona e) 2,6 – difenil – 1,7 – dicloro – 3,5 – heptanodiona 42. Nombrar el siguiente compuesto:

a) 6 x 1023 b) 1,2 x 1023 c) 6 x 1022 d) 1,2 x 1021 e) 5 x 1020 38. ¿Cuántos de los siguientes nombres no tiene adjunto su fórmula correspondiente? * CH3COCH3 , acetona * CH3CHO , formaldehído * CH3COCI, cloruro de acetilo * COCI2 , fosgeno a) 0 b) 1 c) 2 d) 3 e) 4 39. ¿Cuál es el nombre IUPAC del compuesto mostrado?

CHO

a) b) c) d) e)

4,6 –dietil – 2,5 - decadiinal 4,5 –dimetil – 2,6 - decadienal 4,5 –dietil – 2,6 - decadienal 6,7 –dietil – 4,8 - decadienal 6,7 – dimetil – 4,8 - decadienal

C C I

O H

a) 3,7,12 – trimetil – 8-etil – 4,10 – hexadecadien2,15 – diol. b) 5,10,14 – trimetil – 9-etil – 6,12 – hexadecadien-2,15 – diol. c) 3,7,12–trimetil–8-etil – 4,10 – pentadecadiendiol d) 4,6,10 – trimetil – 10-etil – 2,4 – hexadecadien – 3,6 – diol. e) 3,8,9 – trimetil – 9-etil – 6,8– hexadecadien4,7 – diol. 43. Nombrar en el sistema IUPAC la estructura mostrada:

a) Ac.5metil-4,6-dietil octanoloico b) Ac.3,4-dimetil-7-etil nonanoico c) Ac.6,7-dimetil-3-etil-nonanoico d) Ac.6-metil-3,7-dietil octanoico e) Ac.3-etil-6-isobutil heptanoico 44. ¿Cuál es el nombre IUPAC del compuesto mostrado?

40. Nombre el compuesto en el sistema IUPAC:

a) 6 – metil 4,8 - undecanodiona b) 6 – metil 1,7 – dietil – 2,6 heptanodiona c) 4,7 tridecanodiona d) trimetil –4-6- dodecanodiona e) exametil –4-6 tridecanodiona 41. ¿Cómo nombramos (sistema IUPAC) compuesto mostrado? O O

O H

el

a) b) c) d) e)

Ac.5metil-4fenil-2,6-nonadien-8-ol-oico Ac.4metil-5fenil-2,6-nonadien-8-ol-oico Ac.5metil-6fenil-3,7-nonadien-2-ol-oico Ac.6metil-5fenil-3,7-nonadien-2-ol-oico Ac.6metil-5ciclohexil-3,7-nonadien-2-ol-oico

C C I .

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45. Nombrar las siguiente estructuras. 48. El ácido ricinoleico tiene fórmula:

a) I: Ac.2,4-decanodiol-oico II: Ac.3,12-dimetil-tridecanodioico Calcular sus respectivos pesos moleculares. b) I: Ac.4,6-nonanodiol-oico II: Ac.3,10-dimetil-dodecanodioico c) I: Ac.4,6-decanodiol-oico II: Ac.3,12-dimetil-triecanodioico d) I: Ac.2,9-decenodiol-oico II: Ac.2,11-dimetil-triecanodioico e) I: Ac.3,8-undecanodiol-oico II: Ac.2,8-dimetil-triecanodioico 46. Identifique el ácido con mayor peso molecular: a) Acido propenoico (ac. Acrilico) b) Acido 2-metipropenoico (ac. Metacrilico) c) Acido 9,12-octadecadienoico (ac. Linoleico) d) Acido 2,4-hexadienoico (ac. sórbico) e) Acido 9-octadecenoico (ac. oleico) 47. Relacione:

a) b) c) d) e)

a) 283; 406 b) 298 ; 304 c) 217 ; 306 d) 256 ; 312 e) 208 ; 386 49. ¿Cuántos gramos de acetato de etilo se obtienen al esterificar 30 g de ácido acético con 30 g de alcohol etílico? (P.A.: H = 1 ; C = 12 ; O = 16 a) 30 g b) 44 g c) 52 g d) 60 g e) 75 g 50. Determinar la normalidad de 80ml de solución de ácido acético que se ha neutralizado con 20 ml. De NaOH 0,4 N. a) 3,2 N b) 1,6 N c) 0,8 N d) 0,1 N e) 2,5 N

Ia – IIb – IIIc – IV d Ia – IIb – IIId – IV c Ic – IIb – IIId – IV a Ic – IIb – IIIa – IV d Ib – IIc – IIId – IV a

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