questionario 8 (2)

Proponha outros reagentes para sintetizar a aspirina e outros solventes que poderiam ser utilizados na sua purificação?

Para sintetizar a aspirina, também pode se realizar a acetilação do ácido salicílico,que  pode ser feita em cloreto de etanoíla (haleto de ácido), em vez de anidrido acético. A reaçãoestá descrita abaixo

Qual é o mecanismo da reação entre o ácido salicílico e o anidrido acético, em meio ácido? O H+ atua, na reação de preparação do AAS, como um reagente ou como um catalisador?Justifique sua resposta:

catalisador  Qual é a função do "trap" (kitasato) no aparato para filtração a vácuo?

É uma armadilha para evitar que o solvente contamine a bomba. Qual o reagente limitante usado nesta experiência? Justifique calculando o número de moles de cada reagente.

O reagente limitante determina a quantidade máxima de reagente que se gasta ede um  produto que se forma numa reação química. Segundo a reação (figura 2) um molde anidrido acético (102,1 g/mol) reage com um mol de ácido acético (138,12 g/mol)então determina-se a quantidade de um dos reagentes que estaria em excesso: 138,12/6=102,1/xX=4,43g 138,12/6=102,1/xX=4,43g de anidrido acético Se 6g de ácido salicílico reage com exatamente 4,43g de anidrido acético, significa queo anidrido está em excesso, pois foi utilizado 10mL que corresponde a 10,8g. Então oácido salicílico é o reagente limitante limit ante Ao purificar um composto por recristalização, é aconselhável esfriar a solução lenta ou rapidamente? Explique. Cite outra(s) técnica(s) utilizadas para iniciar a formação de cristais

Lentamente. Pois assim se obtém cristais maiores e puros. Por quê é recomendável utilizar apenas uma quantidade mínima de solvente na etapa de recristalização e quais critérios deverão ser levados em consideração para que um solvente possa ser empregado neste processo?

Pois quanto menor a quantidade de solvente menos solvatado vai ser a amostra, e conseqüentemente conseqüentemente a obtenção de cristais vai ser maior.

Na etapa de filtração a vácuo, os cristais formados são lavados com água gelada. Por quê?

A velocidade de resfriamento tem um papel determinante no tamanho dos cristais. Resfriamento rápido cristais pequenos. Resfriamento lento permite a formação de cristais maiores. O precipitado formado (ácido benzóico recristalizado) deverá ser  recuperado por filtração a vácuo e lavagem com água gelada. Este procedimento é importante para remover impurezas na superfície dos cristais formados e aágua gelada  para minimizar perdas durante a lavagem. Três alunos (João, Maria e Ana) formavam uma equipe, na preparação do AAS. Um deles derrubou, acidentalmente, grande quantidade de ácido sulfúrico concentrado no chão do laboratório. Cada um dos três teve uma idéia para resolver o problema: - João sugeriu que jogassem água sobre o ácido; - Maria achou que, para a neutralização do ácido, nada melhor do que se jogar uma solução concentrada de NaOH; - Ana achou conveniente se jogar bicarbonato de sódio em pó sobre o ácido. Qual dos procedimentos seria o mais correto? Explique detalhadamente:

 No caso de ácido sulfúrico derramado sobre o chão ou bancada pode ser rapidamente neutralizado com carbonato ou bicarbonato de sódio em pó. A sugestão do João não deve ser seguida, pois a reação de hidratação do ácido sulfúrico é altamente exotérmica. Se a água for vertida sobre o ácido sulfúrico concentrado, poderá ferver e espirrar de forma perigosa. O manuseio de uma solução concentrada de NaOH, pode ser perigoso também. Logo a melhor sugestão é a da Ana. 15. O ácido salicílico, quando tratado com excesso de metanol em meio ácido, forma o salicilato de metila (óleo de Wintergreen). Mostre como esta reação ocorre:

A reação ocorre através de um processo de esterificação (substituição nucleofílica) do ácido salicílico e metanol, conforme a seguir:

 Nesse mecanismo o par de elétrons do oxigênio carboxílico ataca o H do meio ácido onde está ocorrendo à reação, o oxigênio fica protonado, e então, nesse momento a dupla se desfaz e o oxigênio fica com um par de elétrons da mesma. O par de elétrons não ligante do oxigênio do álcool ataca o carbono carbonílico, formando um intermediário tetraédrico. O oxigênio proveniente do metanol fica protonado, então o grupo hidroxila do ácido ataca o H da molécula do metanol fazendo uma transferência de prótons intramolecular, isso porque é mais fácil atacar esse H do que pegar do meio reacional. Nesse momento há formação de água, que sai da molécula por ser um bom grupo abandonador. O par de elétrons dessa molécula de água ataca o hidrogênio do grupo hidroxila ligado ao carbono carbonílico desfazendo-se a ligação e liberando um  par de elétrons para o oxigênio. Esse par de elétrons volta a se ligar com o carbono carbonílico formando uma dupla ligação novamente. Forma-se então o Salicilato de metila e água. 6 Justifique o fato do analgésico comercial Aspirina® ser mais solúvel em água do que o ácido acetilsalicílico:

A aspirina por ser um medicamento na forma farmacêutica de comprimido, formada por   princípio ativo e excipientes, vai precisar se desintegrar antes de solubilizar, logo tende a ser mais solúvel em água, do que no ácido acetilsalicílico.

Pesquise sobre a ação farmacológica do ácido acetilsalicílico e seus efeitos colaterais.

O ácido acetilsalicílico é um fármaco da família dos salicilatos com propriedades analgésicas, antipiréticas e anti-inflamatórias.Pertence ao grupo dos medicamentos antiinflamatórios não-esteróides (AINEs). O principal mecanismo de ação do ácido acetilsalicílico

O ácido acetilsalicílico, chamado abreviadamente de AAS, é uma droga do grupo salicilato, no mercado desde 1899 sob o nome comercial de Aspirina® , lançado pela empresa alemã Bayer.O AAS também pertence ao grupo dos antiinflamatórios não esteroidais (AINES), o mesmo dos famosos diclofenaco (Voltarem®) e cetoprofeno (Profenid®), porém, apresenta alguns efeitos benéficos e colaterais particulares que o diferencia do resto dos anti-inflamatórios. Uma particularidade da Aspirina é o fato de que, dependendo da dose usada, seus efeitos são completamente diferentes. A partir da dose 500mg, o AAS exerce seus efeitos anti-inflamatório, antipirético (contra febre) e analgésicos (contra a dor). Quando usado em doses mais baixas, 100mg ou 200mg, o AAS apesenta apenas um efeito de inibir a ação das plaquetas do sangue.